- 13.05.2015
- 1944
- 12
|
УРОК № 5.
Тема: «Электронное и пространственное строение алканов. Гомологи и изомеры алканов. Номенклатура алканов. ИТБ. Л.О. № 1.»
Цели: организация деятельности учащихся, направленной на прочное усвоение знаний по строению, номенклатуре, изомерии алканов, дать понятие класса алканов, их общую формулу, гомологический ряд, рассмотреть строение метана и sp3-гибридизацию; способствовать усвоению гомологии, изомерии и номенклатуры, характерной для класса алканов.
Оборудование: журнал ТБ, таблицы, презентация, модели молекул метана, этана, бутана, элементы шаростежневых моделей молекул.
Ход урока. 1. Оргмомент. 2. Объявление темы и целей урока. 3. Осмысление нового материала 1. Алканы – это алифатические (ациклические), насыщенные углеводороды, в которых все валентности атомов углерода, не затраченные на образование простых С – С связей, насыщены атомами водорода.
2. Общая формула алканов – СnH2n+2 В таблице представлены некоторые представители ряда алканов и их радикалы.
Из таблицы видно, что эти углеводороды отличаются друг от друга количеством групп - СН2 -.Такой ряд сходных по строению, обладающих близкими химическими свойствами и отличающихся друг от друга числом данных групп называется гомологическим рядом. А вещества, составляющие его называются гомологами. Гомологи – вещества сходные по строению и свойствам, но отличающиеся по составу на одну или несколько гомологических разностей (- СН2 -)
3. Строение:
Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sр3-гибридизации
угол между связями С-C составляет 109°28', поэтому молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение (зигзаг). Длина связи С-С в предельных углеводородах равна 0,154 нм (1нм=1*10-9м).
а) электронная и структурная формулы; б) пространственное строение
Строение молекулы этана С2Н6
Строение молекулы пропана С3Н8 – цепь зигзагообразная
4. Изомерия – характерна СТРУКТУРНАЯ изомерия цепи с С4
Один из этих изомеров (н-бутан) содержит неразветвленную углеродную цепь, а другой — изобутан — разветвленную (изостроение). Атомы углерода в разветвленной цепи различаются типом соединения с другими углеродными атомами. Так, атом углерода, связанный только с одном другим углеродным атомом, называется первичным, с двумя другими атомами углерода – вторичным, с тремя – третичным, с четырьмя – четвертичным.
С увеличением числа атомов углерода в составе молекул увеличиваются возможности для разветвления цепи, т.е. количество изомеров растет с ростом числа углеродных атомов.
Сравнительная характеристика гомологов и изомеров
|
4. Итог урока.
5. Домашнее задание.
УРОК № 6.
Тема: «Физические и химические свойства алканов.»
Цели: изучение класса органических соединений – алканов, их химические и физические свойства, показать взаимосвязь между строением и свойствами. Продолжить формирование умений анализировать, сравнивать, делать выводы; развить навыки культуры общения. Воспитывать экологически образованную личность и ответственное отношение к учебе.
Оборудование: видеоопыты, мультимедийный комплект,
Ход урока.
1. Оргмомент.
2. Объявление темы и целей урока.
3. Осмысление нового материала
Физические свойства алканов
В обычных условиях
С1- С4 – газы
С5- С15 – жидкие
С16 – твёрдые
Температуры плавления и кипения алканов, их плотности увеличиваются в гомологическом ряду с ростом молекулярной массы. Все алканы легче воды, в ней не растворимы, однако растворимы в неполярных растворителях (например, в бензоле) и сами являются хорошими растворителями. Физические свойства некоторых алканов представлены в таблице.
Таблица 2. Физические свойства некоторых алканов
|
Название |
Формула |
tпл °С |
tкип °С |
|
Метан |
СН4 |
-182,5 |
-161,5 |
|
Этан |
С2Н6 |
-182,8 |
-88,6 |
|
Пропан |
С3Н8 |
-187,7 |
-42 |
|
Бутан |
С4Н10 |
-138,3 |
-0,5 |
|
Пентан |
C5H12 |
-129,7 |
+36,1 |
|
Гексан |
С6Н14 |
-95,3 |
68,7 |
|
Гептан |
С7H16 |
-90,6 |
98,4 |
|
Октан |
C8H18 |
-56,8 |
124,7 |
|
Нонан |
С9Н20 |
-53,7 |
150,8 |
|
Декан |
C10H22 |
-29,6 |
174,0 |
|
Пентадекан |
C15H32 |
+10 |
270,6 |
|
Эйкозан |
С20Н42 |
36,8 |
342,7 |
|
Пентакозан |
C25H52 |
53,7 |
400 |
Химические свойства алканов
1. Реакции замещения.
а) Галогенирование
при действии света - hν или нагревании (стадийно – замещение атомов водорода на галоген носит последовательный цепной характер. Большой вклад в разработку цепных реакций внёс физик, академик, лауреат Нобелевской премии Н. Н. Семёнов )
В реакции образуются вещества галогеналканы R-Cl или Сn H2n+1 – Cl
CH4 + Cl2 hν → CH3Cl + HCl (1 стадия) ;
метан хлорметан
CH3Cl + Cl2 hν → CH2Cl2 + HCl (2 стадия);
дихлорметан
СH2Cl2 + Cl2 hν → CHCl3 + HCl (3 стадия);
трихлорметан
CHCl3 + Cl2 hν → CCl4 + HCl (4 стадия).
тетрахлорметан
Скорость реакции замещения водорода на атом галогена у галогеналканов выше, чем у соответствующего алкана, это связано с взаимным влиянием атомов в молекуле:
Электронная плотность связи С – Cl смещена к более электроотрицательному хлору, в результате на нём скапливается частичный отрицательный заряд, а на атоме углерода – частичный положительный заряд.
На атом углерода в метильной группе ( - СН3) создаётся дефицит электронной плотности, поэтому он компенсирует свой заряд за счёт соседних атомов водорода, в результате связь С – Н становится менее прочной и атомы водорода легче замещаются на атомы хлора. При увеличении углеводородного радикала наиболее подвижными остаются атомы водорода у атома углерода ближайщего к заместителю:
CH3 – CH2 – Cl + Cl2 hν → CH3 – CHCl2 + HCl
хлорэтан 1,1 -дихлорэтан
Со фтором реакция идёт со взрывом.
С хлором и бромом требуется инициатор.
Иодирование происходит обратимо, поэтому требуется окислитель для удаления HI из рекции.
Внимание!
В реакциях замещения алканов легче всего замещаются атомы водорода у третичных атомов углерода, затем у вторичных и, в последнюю очередь, у первичных. Для хлорирования эта закономерность не соблюдается приT>400˚C.
4 3 2 1
CH3-CH2-CH-CH3 + Cl2 hν → смесь галогеналканов.
│
CH3
1; 4 – первичные; 3 – вторичный; 2 – третичный.
б) Нитрование
(реакция М.И. Коновалова, он провёл её впервые в 1888 г)
CH4 + HNO3 t˚С → CH3NO2 + H2O
раствор нитрометан
R-NO2 или Сn H2n+1 – NO2 (нитроалкан)
2. Реакции отщепления (дегидрирование)
а) CnH2n+2 t˚С, Ni или Pd → CnH2n + H2
б) При нагревании до 1500 С происходит образование ацетилена и водорода:
2CH4 1500°С → C2H2 + 3H2
3. Реакции перегруппировки (изомеризация)
н-алкан AlCl3, t°С → изоалкан
4. Реакции горения (горят светлым не коптящим пламенем)
CnH2n+2 + O2 t°С → nCO2 + (n+1)H2O
Помните! Смесь метана с воздухом и кислородом взрывоопасна
V(CH4) : V(O2) = 1: 2
V(CH4) : V(воздуха) = 1 : 10
5. Реакции разложения
а) Крекинг при температуре 700-1000°С разрываются (-С-С-) связи:
C10H22 t°С → C5H12 + C5H10
алкан алкен
б) Пиролиз при температуре 1000°С разрываются все связи,
продукты – С и Н2:
СH4 1000°С → C + 2H2
в) Конверсия метана с образованием синтез – газа (СО + Н2)
CH4 + H2O 800˚C, Ni → СО + 3Н2
4. Итог урока.
5. Домашнее задание.
УРОК № 7.
Тема: «Получение и применение алканов.»
Цели: закрепить важнейшие химические свойства алканов, совершенствование составления структурных формул гомологов, изомеров, номенклатуры, уравнений химических реакций. Раскрыть важнейшие области практического применения алканов и способы получения в лаборатории и промышленности.
Оборудование: видеоопыты, мультимедийный комплект,
Ход урока.
1. Оргмомент.
2. Объявление темы и целей урока.
3. Осмысление нового материала
|
Получение в лаборатории |
||||||
|
1. Гидролиз карбида алюминия (получение метана): Al4C3 + 12H2O = 4Al(OH)3 + 3CH4↑ |
||||||
|
2. Реакция Вюрца (взаимодействие натрия с галогенпроизводными алканов): R-Г + 2Na + Г-R1 → R-R1 + 2NaГ (R- это радикал; Г- это галоген)
a) CH3-Cl + 2Na + Cl-CH3 → CH3-CH3 + 2NaCl или 2CH3Cl + 2Na → C2H6 + 2NaCl
б) CH3-I + 2Na + I-C2H5 → CH3-C2H5 + 2NaI или CH3I + 2Na + C2H5I → C3H8 + 2NaI
|
||||||
|
3. Термическое декарбоксилирование солей карбоновых кислот в присутствии щелочей: R-COONa + NaOH -t ˚С→ R-H + Na2CO3
a) CH3-COONa + NaOH -t ˚С→ CH4 + Na2CO3 ацетат натрия едкий натр метан карбонат натрия
б) C2H5-COONa + NaOH -t ˚С→ C2H6 + Na2CO3 этилат натрия этан |
||||||
|
4. Каталитическое гидрирование алкенов и алкинов:
a) CnH2n + H2 -t,kat,p → CnH2n+2 алкен
C2H4 + H2 -300°C,Ni → C2H6
b) CnH2n-2 + 2H2 - t,kat→ CnH2n+2 алкин
C2H2 + 2H2 - t,kat→ C2H6 |
||||||
|
5. Электролиз растворов солей карбоновых кислот - реакцияКОЛЬБЕ
Пример. Электролиз водного раствора ацетата натрия
H2O, CH3COONa ↔ Na+ + CH3COO-
Итог: 2H2O + 2CH3COONa эл.ток= H2 + 2CO2 + 2NaOH + C2H6
2H2O + 2CH3COONa эл.ток= H2 + 2NaHCO3 + C2H6
|
|
Получение в промышленности |
|
1. Из природного и попутного нефтяного газа
Важнейшим источником алканов в природе является природный газ, минеральное углеводородное сырье - нефть и сопутствующие ей нефтяные газы. Природный газ на 95 процентов состоит из метана. Такой же состав имеет болотный газ, образующийся в результате переработки бактериями (гниения) углеводов. Метан называют ещё и болотным; рудничным газом. Попутные нефтяные газы состоят в основном из этана, пропана, бутана и частично пентана. Их отделяют от нефти на специальных установках по подготовке нефти. При отсутствии газоконденсатных станций попутные нефтяные газы сжигают в факелах, что является крайне неразумной и разорительной практикой в нефтедобыче. Одновременно с газами нефть очищается от воды, грязи и песка, после чего поступает в трубу для транспортировки. Из нефти при ее разгонке (перегонке, дистилляции) отбирая последовательно все более и более высококипящие фракции получают: бензины - т. кип. от 40 до 180 С, (содержит углеводороды С5-С10), состоит более, чем из 100 индивидуальных соединений, нормальных и разветвленных алканов, циклоалканов, алкенов и ароматических углеводородов; керосин 180-230 C, (С11-С12); легкий газойль (дизельное топливо) 230-305 С (С13-С17); тяжелый газойль и легкий дистиллят смазочного масла305-405 С (С18-С25); смазочные масла 405-515 С (С26-С38). Остаток после перегонки нефти называется асфальтом илибитумом.
|
|
2. Синтезом из водяного газа:
n CO + (2n + 1) H2 - t,kat→ CnH2n+2 + n H2O
CO + 3H2 - t,kat→ CH4 + H2O
|
|
3. Синтезом из простых веществ:
n C + (n + 1) H2 -t,kat,p → CnH2n+2
C + 2 H2 - 500°C,Ni → CH4 |
Применение
1. Предельные углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека.
2. Использование в качестве топлива – в котельных установках, бензин, дизельное топливо, авиационное топливо, баллоны с пропан-бутановой смесью для бытовых плит
3. Вазелин используется в медицине, парфюмерии, косметике, высшие алканы входят в состав смазочных масел, соединения алканов применяются в качестве хладагентов в домашних холодильниках
4. Смесь изомерных пентанов и гексанов называется петролейным эфиром и применяется в качестве растворителя. Циклогексан также широко применяется в качестве растворителя и для синтеза полимеров.
5. Метан используется для производства шин и краски
6. Значение алканов в современном мире огромно. В нефтехимической промышленности предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ. Велико значение в медицине, парфюмерии и косметике.
4. Закрепление изученного материала.
1) Тест «Алканы»
Ключ к тесту:
|
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
7 |
8 |
9 |
10 |
|
в |
а |
в |
г |
В |
а |
багв |
1-б, 2-а, 3-г 4-в |
а,в |
б |
2) Тесты по вариантам
5. Итог урока.
6. Домашнее задание.
Тест по теме «Алканы»
Готовимся к ЕГЭ!
1.Гомологический ряд алканов описывается общей формулой
а) СnH2n-2
б) CnH2n
в) СnH2n+2
г) CnH2n+1
2. В пропане связи углерод-углерод:
а) одинарные
б) двойные
в) полуторные
г) π-связи
3. Молекула метана имеет форму
а) пирамиды
б) параллепипеда
в) тетраэдра
г) конуса
4. Для алканов характерна гибридизация:
а) SP
б) SP2
в) SP4
г)SP3
5. Угол между атомами углерода в алканах составляет:
а) 120 градусов
б) 90 градусов
в) 109 градусов
г) 110 градусов
6. Радикал – это
а) группа атомов с неспаренными электронами
б) группа атомов, отличающаяся от метана на СН2-
в) группа атомов, имеющая положительный заряд
г) группа атомов, которая называется функциональной
7. Установите порядок для определения названия углеводорода
а) Определяют местонахождение радикалов
б) Выбирают самую длинную цепь и нумеруют атомы углерода в ней
в) Определяют корень названия по числу атомов углерода в длинной цепи
г) Составляют приставку в виде цифр и греческих числительных
8. Установите соответствие:
1. Пропан а) СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2- СН3
2. Пентан б) СН3-СН2-СН3
3. Бутан в) СН3-СН2-СН2-СН3
4. Октан г) СН3-СН2-СН2-СН2-СН3
9. Среди данных формул найдите 2 изомера:
а) СН3-СН2-СН2-СН2-СН3
б) СН3-СН2-СН2-СН3
в) СН3-СН-СН2-СН3
СН3
10. Формулы только алканов записаны в ряду:
а) С3Н6, С2Н4, С6Н14
б) С4Н10, С2Н6, С3Н8
в) С2Н2, С3Н8, С6Н6
г) С6Н6, С4Н8, С2Н6
Тест1. 10кл.
Предельные углеводороды(алканы): состав, строение, изомерия, номенклатура.
Вариант1
А1. Какова общая формула алканов?
1) CnH2n+2 2)CnH2n 3)CnH2n-2 4)CnH2n-6
А2. Что является гомологом пентана?
1) гексен 2) бутин 3) пропан 4) бензол
А3. Какова гибридизация атомов углерода, валентный угол и длина углерод-углеродной связи у алканов?
1) Sр2;1200; 0,132нм 2) Sр3;109028; 0,154нм 3) Sр2 ;1200 ;0,14нм 4) Sр; 1800 ; 0,12нм
А4. Укажите название по международной номенклатуре углеводорода, формула которого
CH3–C(CH3)2–CH2–C(CH3)–CH3
1) 2,4-диметилпентан 2) 2,4,4-триметилпентан 3) 2,2,4-триметилпентан 4) октан
А5. У каких алканов нет изомеров?
1) метана, пентана 2) бутана, гексана 3) пропана, гексана 4) пропана, этана
В1. Какой вид изомерии характерен для алканов?
С1. Составьте структурные формулы следующих алканов:
а) 2-метилпентана б) 2,2,3-триметилбутана в) 3-метил-5-этилгептана
Тест 1. 10кл.
Предельные углеводороды(алканы): состав, строение, изомерия, номенклатура.
Вариант2
А1. Какова общая формула алканов?
1) CnH2n-2 2)CnH2n 3)CnH2n+2 4)CnH2n-6
А2. Что является гомологом бутана?
1) гексен 2) бутин 3) пропан 4) бензол
А3. Какова гибридизация атомов углерода, валентный угол и длина углерод-углеродной связи у алканов?
1) Sр2;1200; 0,132нм 2) Sр3;109028; 0,154нм 3) Sр2 ;1200 ;0,14нм 4) Sр; 1800 ; 0,12нм
А4. Укажите название по международной номенклатуре углеводорода, формула которого
CH3–C(CH3)2–CH2–CH2–CH3
1) 2,4-диметилпентан 2) 2,2-диметилпентан 3) 2,2-триметилпентан 4) гептан
А5. У каких алканов нет изомеров?
1) метана, пентана 2) бутана, гексана 3) пропана, метана 4) пропана, бутана
В1. Какой вид изомерии характерен для алканов?
С1. Составьте структурные формулы следующих алканов:
а) 2,2-диметилпентана б) 2,2,3-триметилпентана в) 2-метил-4-этилгептана
УРОК № 8.
Тема: «Решение задач на нахождение молекулярной формулы газообразного углеводорода.»
Цели: Закрепить знания о физических величинах: массе, объеме, количестве вещества, молярной массе, плотности и относительной плотности по газообразному веществу, массовой доле вещества.Отработать умение пользоваться формулами определения физических величин для нахождения химической формулы органического вещества.Довести умения решать задачи на нахождение химической формулы органического вещества до оптимального уровня.Продолжить формировать умения логически мыслить.
Оборудование: мультимедийный комплект, задачник Радецкого
Ход урока.
1. Оргмомент.
2. Объявление темы и целей урока.
3. Повторение ранее изученного материала
Самостоятельная работа по теме «Химические свойства алканов»
Вариант 1
1. При помощи каких реакций можно осуществить превращения, схемы которых приведены ниже? При необходимости укажите условия протекания реакций.
А) Al4C3 → CH4 → CH3Cl → C2H6 → C2H4
Б) СН3-СН2-СН2-СН2-СООNa → СН3-СН2-СН2-СН3 → СН3-СНBr-СН2-СН3 →
СН3-СН2-СН(CH3)-СН(CH3)-CH2-CH3
2. Определите массу тетрахлорметана, который можно получить при полном хлорировании 33,6л (н.у.) метана.
Самостоятельная работа по теме «Химические свойства алканов»
Вариант 2
1. При помощи каких реакций можно осуществить превращения, схемы которых приведены ниже? При необходимости укажите условия протекания реакций.
А) CH2=CH-CH3 → CH3-CH2-CH3 → CH3-CBr2-CH3
Б) Этан → бромэтан → н-бутан → изобутан → оксид углерода (IV)
2. Какой объем метана (при нормальных условиях) можно получить при гидролизе 28,8г карбида алюминия?
4. Осмысление нового материала
Нахождение формулы органического вещества
по массовой доле химических элементов и относительной плотности газов.
1) Выпишите в тетрадь основные формулы:
D2 = Mr(1)/Mr(2)
D - относительная плотность первого газа по второму (безразмерная величина).
Например:
D(O2) = Mr(газа)/Mr(O2)=Mr(газа)/32;
D(H2) = Mr(газа)/Mr(H2)=Mr(газа)/2;
D(воздуха)=Mr(газа)/Mr(воздуха)=Mr(газа)/29
Wэлемента = (n * Ar (элемента) * 100%) / Mr (вещества),
где n – индекс, число атомов;
W – массовая доля элемента (%).
2) Разберите образец решения задачи:
Этиловый спирт содержит 52,18% углерода:13,04% водорода: 34,78% кислорода. Плотность паров спирта по водороду 23. Определите формулу этилового спирта.
Решение:
1. Определим молекулярную массу искомого вещества:
Mr(CxHyOz) = D(H2) · Mr(H2)=23· 2 =46
2.По формуле n = (Wэлемента * Mr(вещества)) / Ar элемента * 100%
вычислим число атомов C, H, O
n(C)=(52,18% · 46) / 12· 100% = 2
n(H)=( 13,04% · 46) /1· 100% =6
n(O)=( 34,78% · 46) / 16· 100% =1
Получаем x:y:z =2:6:1, следовательно, вещество C2H6O
Проверка, Mr(C2H6O)= 46
Нахождение формулы органического вещества
по массовой доле химических элементов
и плотности вещества при нормальных условиях.
1) Выпишите в тетрадь основные формулы:
M = ρ * Vm
где Vm =22,4 л/моль (при н.у.);
M – молярная масса вещества (г/моль);
ρ = m/V (плотность)
Wэлемента = (n * Ar (элемента) * 100%) / Mr (вещества),
где n – индекс, число атомов;
W – массовая доля элемента (%).
2) Разберите образец решения задачи:
Углеводород содержит 81,82% углерода. Масса 1 л этого углеводорода (н.у.) составляет 1,964 г. Найдите молекулярную формулу этого углеводорода.
Решение:
1. Определим молярную массу искомого вещества:
ρ = m/V, следовательно М(СхНу) = ρ· Vm = 1,964 г/л · 22,4 л/моль = 44
2. По формуле
n = (Wэлемента * Mr(вещества)) / Ar элемента * 100%
вычислим число атомов C, H.
Здесь Мr=M.
n(C)=(81,82% · 44) / (12 · 100%) = 3
n(H)=(18,18% · 44) / (1· 100%) = 8
Получаем x:y =3 : 8, следовательно, вещество C3H8.
Проверка, Mr(C3H8)= 44
5. Закрепление изученного материала
1. В углеводороде массовая доля углерода равна 84%. Относительная плотность паров углеводорода по воздуху равна 3,45. Определите формулу углеводорода.
2. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 83,33%. Плотность паров углеводорода по водороду равна 36. Определите формулу.
3. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 85,7%. Плотность паров углеводорода по воздуху равна 1,931. Определите формулу.
4. Углеводород содержит 16,28% водорода. Плотность этого вещества при нормальных условиях 3,839 г/л. Найдите молекулярную формулу этого углеводорода.
5. Углеводород содержит 82,76% углерода. Масса 1 л этого углеводорода (н.у.) составляет 2.589 г. Найдите молекулярную формулу этого углеводорода.
6. Итог урока.
7. Домашнее задание.
Рабочие листы
к вашим урокам
Скачать
Цикл уроков по теме "Алканы" направлен на организацию деятельности учащихся на прочное усвоение знаний по строению, номенклатуре, изомерии алканов, дать понятие класса алканов, их общую формулу, гомологический ряд, рассмотреть строение метана и sp3-гибридизацию; способствовать усвоению гомологии, изомерии и номенклатуры, характерной для класса алканов, изучить химические и физические свойства алканов, показать взаимосвязь между строением и свойствами. Приведены тесты по теме, применая контрольная работа и алгоритм решения задач на нахождение формулы органического вещества по массовой доле химических элементов и относительной плотности газов.
,
6 665 049 материалов в базе
Настоящий материал опубликован пользователем Литвинова Ирина Анатольевна. Инфоурок является информационным посредником и предоставляет пользователям возможность размещать на сайте методические материалы. Всю ответственность за опубликованные материалы, содержащиеся в них сведения, а также за соблюдение авторских прав несут пользователи, загрузившие материал на сайт
Если Вы считаете, что материал нарушает авторские права либо по каким-то другим причинам должен быть удален с сайта, Вы можете оставить жалобу на материал.
Удалить материал
Ваша скидка на курсы
40%
Курс профессиональной переподготовки
500/1000 ч.
Курс повышения квалификации
36 ч. — 180 ч.
Курс профессиональной переподготовки
300 ч. — 1200 ч.
Курс профессиональной переподготовки
600 ч.
Мини-курс
4 ч.
Мини-курс
8 ч.
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.