Добавить материал и получить бесплатное свидетельство о публикации в СМИ
Эл. №ФС77-60625 от 20.01.2015
Свидетельство о публикации

Автоматическая выдача свидетельства о публикации в официальном СМИ сразу после добавления материала на сайт - Бесплатно

Добавить свой материал

За каждый опубликованный материал Вы получите бесплатное свидетельство о публикации от проекта «Инфоурок»

(Свидетельство о регистрации СМИ: Эл №ФС77-60625 от 20.01.2015)

Инфоурок / Химия / Конспекты / Подготовка к ЕГЭ по химии. Амины.
ВНИМАНИЮ ВСЕХ УЧИТЕЛЕЙ: согласно Федеральному закону № 313-ФЗ все педагоги должны пройти обучение навыкам оказания первой помощи.

Дистанционный курс "Оказание первой помощи детям и взрослым" от проекта "Инфоурок" даёт Вам возможность привести свои знания в соответствие с требованиями закона и получить удостоверение о повышении квалификации установленного образца (180 часов). Начало обучения новой группы: 28 июня.

Подать заявку на курс
  • Химия

Подготовка к ЕГЭ по химии. Амины.

библиотека
материалов

АМИНЫ

Амины – органические производные аммиака NH3, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы:

R-NH2,     R2NH,      R3N

Простейший представитель – метиламин:

hello_html_m24a9744d.png


Строение

Атом азота находится в состоянии sp3-гибридизации, поэтому молекула имеет форму тетраэдра.

Также атом азота имеет два неспаренных электрона, что обуславливает свойства аминов как органических оснований.


КЛАССИФИКАЦИЯ АМИНОВ.

По количеству и типу радикалов, связанных с атомом азота:

АМИНЫ

Первичные амины

Вторичные

амины

Третичные амины

Алифатические

CH3- NH2
Метиламин

(CH3)2NH
Диметиламин

(CH3)3N
Триметиламин

Ароматические

hello_html_10957c51.png

(C6H5)2NH
Дифениламин

hello_html_m17d63713.png


НОМЕНКЛАТУРА АМИНОВ.

1. В большинстве случаев названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса амин. Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке. При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три.

CH3-NH2      Метиламин СH3CH2-NH2   Этиламин

CH3-CH2-NH-CH3   Метилэтиламин (CH3)2NH    Диметиламин

hello_html_62daa7c6.png

hello_html_m17d63713.png

2. Первичные амины часто называют как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы -NH2.

В этом случае аминогруппа указывается в названии приставкой амино-:

CH3-CH2-CH2-NH2     1-аминопропан H2N-CH2-CH2-CH(NH2)-CH3      1,3-диаминобутан


hello_html_5ab73612.png Для смешанных аминов, содержащих алкильные и ароматические радикалы, за основу названия обычно берется название первого представителя ароматических аминов анилин.

Символ N- ставится перед названием алкильного радикала, чтобы показать, что этот радикал связан с атомом азота, а не является заместителем в бензольном кольце.


ИЗОМЕРИЯ АМИНОВ

1) углеродного скелета, начиная с С4H9NH2:

СН3-СН2- СН2-СН2NH2н-бутиламин (1-аминобутан)


CH3-CH- СН2-NH2  изо-бутиламин (1-амин-2-метилпропан)

СН3

2) положения аминогруппы, начиная с С3H7NH2:

СН3-СН2- СН2-СН2NH21-аминобутан (н-бутиламин)


CH3-CH- СН2H3  2-аминобутан (втор-бутиламин)

NН2

3) изомерия между типами аминов первичный, вторичный, третичный:

hello_html_m17916498.png


ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОВ.

Первичные и вторичные амины образуют слабые межмолекулярные водородные связи:

hello_html_m12ae196f.png

Это объясняет относительно более высокую температуру кипения аминов по сравнению с алканами с близкой молекулярной массой. Например:

Пропиламин (М=59)

t кип = 49оС

Бутан (М=58)

t кип = -0,5оС

Третичные амины не образуют ассоциирующих водородных связей (отсутствует группа N–H). Поэтому их температуры кипения ниже, чем у изомерных первичных и вторичных аминов:

Триэтиламин

t кип = 89 °С

н-Гексиламин

tкип = 133 °С

По сравнению со спиртами алифатические амины имеют более низкие температуры кипения, т.к. в спиртах водородная связь более прочная:

Метиламин

t кип = -6 °С

Метанол

t кип = +64,5 °С


При обычной температуре только низшие алифатические амины CH3NH2, (CH3)2NH и (CH3)3N – газы (с запахом аммиака), средние гомологи – жидкости (с резким рыбным запахом), высшие – твердые вещества без запаха.

Ароматические амины – бесцветные высококипящие жидкости или твердые вещества.

Амины способны к образованию водородных связей с водой:

hello_html_46e67f0b.png

Поэтому низшие амины хорошо растворимы в воде.

С увеличением числа и размеров углеводородных радикалов растворимость аминов в воде уменьшается, т.к. увеличиваются пространственные препятствия образованию водородных связей. Ароматические амины в воде практически не растворяются.


Анилин: С6H5-NH2 – важнейший из ароматических аминов:

hello_html_m7d0c90c3.png

Он находит широкое применение в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты).

Анилин - бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом. На воздухе окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.


ПОЛУЧЕНИЕ АМИНОВ.

1. Первичные амины можно получить восстановлением нитросоединений.

а) Гидрирование водородом: R-NO2 + H2 -t R-NH2 + H2O

б) Восстановление: в щелочной и нейтральной среде получаются амины:

R-NO2 + 3(NH4)2S R- NH2 + 3S + 6NH3 +2H2O (реакция Зинина)

R-NO2 + 2Al + 2KOH + 4H2O R- NH2 + 2K[Al(OH)4]

Восстановлением нитробензола получают анилин.

в) в кислой среде (железо, олово или цинк в соляной кислоте) получаются соли аминов: R-NO2 + 3Fe + 7HCl [RNH3+]Cl- + 2H2O + 3FeCl2

Амины из раствора выделяют с помощью щелочи:

[RNH3+]Cl- +КОН = H2O + КCl + R- NH2

2. Алкилирование аммиака и аминов. При взаимодействии аммиака с алкилгалогенидами происходит образование соли первичного амина, из которой действием щелочи можно выделить сам первичный амин. Этот амин способен взаимодействовать с новой порцией галогеналкана с образованием вторичного амина:

СH3Br + NH3 [CH3NH3]Br -(+KOH) CH3-NH2+ KBr + H2O первичный амин

CH3-NH2 + C2H5Br [CH3NH2+]Br- -(+KOH) CH3 - NH + KBr + H2O вторичный амин

│ │

C2H5 C2H5

Возможно дальнейшее алкилирование до третичного амина.

3.Восстановление нитрилов с образованием первичных аминов:

R–Chello_html_m620c498d.pngN  +  4[H]   hello_html_19a25733.png   R–CH2NH2

Этим способом в промышленности получают гексаметилендиамин, который используется в производстве полиамидного волокна найлон.

hello_html_m21cb1638.png

4. Взаимодействие аммиака со спиртами: R-OH + NH3 -(t,p) RNH2 + H2O



ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОВ.

Амины имеют сходное с аммиаком строение и проявляют подобные ему свойства.

Как в аммиаке, так и в аминах атом азота имеет неподеленную пару электронов:

hello_html_335b5beb.png

Поэтому амины и аммиак обладают свойствами оснований.


1. Основные свойства. Будучи производными аммиака, все амины обладают основными свойствами.

Алифатические амины являются более сильными основаниями, чем аммиак, а ароматические - более слабыми.

Это объясняется тем, что радикалы СН3-, С2Н5- и др. проявляют положительный индуктивный (+I) эффект и увеличивают электронную плотность на атоме азота:

СН3NH2

Это приводит к усилению основных свойств.

Фенильный радикал C6H5 проявляет отрицательный мезомерный (-М) эффект и уменьшает электронную плотность на атоме азота:

hello_html_3d0f136a.png

В водном растворе амины обратимо реагируют с водой, при этом среда становится слабощелочная: R-NH2 +H2O [R-NH3]++ OH-


2. Амины реагируют с кислотами, образуя соли: CH3-NH2 + H2SO4 [CH3NH3]HSO4

C6H5NH2 + HCl [C6H5NH3]Cl

Cоли аминов — твердые вещества без запаха, хорошо растворимые в воде, но не растворимые в органических растворителях (в отличие от аминов).


При действии щелочей на соли аминов выделяются свободные амины:

[CH3NH3]Cl + NaOH -t CH3NH2 + NaCl + H2O

Соли аминов вступают в обменные реакции в растворе:

[CH3NH3]Cl + AgNO3 -t [CH3NH3]NO3+ AgCl ↓


3. Амины способны осаждать гидроксиды тяжелых металлов из водных растворов: 2R-NH2 + FeCl2 + 2H2O Fe(OH)2↓+ 2[RNH3]Cl

4. Горение. Амины сгорают в кислороде, образуя азот, углекислый газ и воду:

4 С2Н5NH2 + 15O2 8CO2 + 2N2 + 14 H2O


5. Реакции с азотистой кислотой.

а) Первичные алифатические амины при действии азотистой кислоты превращаются в спирты: R-NH2 + NaNO2 + HCl R-OH +N2 + NaCl + H2O

б) Вторичные амины (алифатические и ароматические) дают нитрозосоединения — вещества с характерным запахом: R2NH + NaNO2 + HCl R2N-N=O + NaCl + H2O



Особенности свойств анилина:

Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу.


Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов.


- бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком.


- бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол.

Аминогруппа - заместитель 1-го рода (активирующий орто-пара-ориентант в реакциях электрофильного замещения в ароматическом ядре).


Качественная реакция на анилин: реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок ).

hello_html_m2437a9b.png




Подайте заявку сейчас на любой интересующий Вас курс переподготовки, чтобы получить диплом со скидкой 50% уже осенью 2017 года.


Выберите специальность, которую Вы хотите получить:

Обучение проходит дистанционно на сайте проекта "Инфоурок".
По итогам обучения слушателям выдаются печатные дипломы установленного образца.

ПЕРЕЙТИ В КАТАЛОГ КУРСОВ

Краткое описание документа:

       Амины – органические производные аммиака NH3, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы:    R-NH2,     R2NH,      R3N

Строение

            Атом азота находится в состоянии sp3-гибридизации, поэтому молекула имеет форму тетраэдра.

            Также атом азота имеет два неспаренных электрона, что обуславливает свойства аминов как органических оснований

НОМЕНКЛАТУРА АМИНОВ.

   1. В большинстве случаев названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса амин. Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке. При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три.

CH3-NH2        Метиламин                        СH3CH2-NH2   Этиламин  

CH3-CH2-NH-CH3   Метилэтиламин         (CH3)2NH    Диметиламин

2. Первичные амины часто называют как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы -NH2.

          В этом случае аминогруппа указывается в названии приставкой  амино-:

CH3-CH2-CH2-NH2    1-аминопропан                                                                   H2N-CH2-CH2-CH(NH2)-CH3                                                   1,3-диаминобутан

Для смешанных аминов, содержащих алкильные и ароматические радикалы, за основу названия обычно берется название первого представителя ароматических аминов анилин.

       Символ N- ставится перед названием алкильного радикала, чтобы показать, что этот радикал связан с атомом азота, а не является заместителем в бензольном кольце.

ИЗОМЕРИЯ АМИНОВ

1)  углеродного скелета, начиная с С4H9NH2:

СН3-СН2- СН2-СН2 –NH2      н-бутиламин (1-аминобутан)        

 

CH3-CH- СН2-NH2      изо-бутиламин (1-амин-2-метилпропан)

        

        СН3      

2) положения аминогруппы, начиная с С3H7NH2:

СН3-СН2- СН2-СН2 –NH2      1-аминобутан (н-бутиламин)        

 

CH3-CH- СН2-СH3         2-аминобутан (втор-бутиламин)

        

        NН2     

3)  изомерия между типами аминов – первичный, вторичный, третичный:

Автор
Дата добавления 18.01.2015
Раздел Химия
Подраздел Конспекты
Просмотров1133
Номер материала 313250
Получить свидетельство о публикации
Похожие материалы

Включите уведомления прямо сейчас и мы сразу сообщим Вам о важных новостях. Не волнуйтесь, мы будем отправлять только самое главное.
Специальное предложение
Вверх