Презентация на тему Классификация органических реакций и реагентов.

• 1 слайд

  № 3. Общая характеристика реакций органических соединений.
  Классификация органических реакций и реагентов.
  
  

• 2 слайд

• 3 слайд

• 4 слайд

• 5 слайд

• 6 слайд

  Классификация органических реакций
  I. По результату реакции делят на
  1) реакции замещения , S , (substitution  замещение)
  
  CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl вытеснен один атом;
  
  һν
  

• 7 слайд

  2. Реакции присоединения Ad (аddition  присоединение):
  CH2=CH2 + Br2  CH2BrCH2Br
  
  H2C=O + HCN  H2C(CN)OH .
  
  

• 8 слайд

  3. Реакции отщепления, E (El) (еlimination):
  
  CH2BrCH2Br + Zn  CH2=CH2 + ZnBr2 .
  

• 9 слайд

  4. Перегруппировки
  
  

• 10 слайд

  5. Реакции окисления-восстановления сопровождаются изменением степени окисления того атома углерода, который является центром реакции:
  0
  +1
  +2
  

• 11 слайд

  Степень окисления углерода
  
  Степень окисления атома углерода равна алгебраической сумме числа всех его связей с атомами более ЭО элементов ( O, N, S ), учитываемых со знаком +, и числа связей с атомом Н, учитываемых со знаком - , а все его связи с соседними атомами С не учитываются.
  Oкислитель всегда принимает (отнимает!) электроны,
  а восстановитель - отдаёт их!
  

• 12 слайд

• 13 слайд

  II. По механизму
  1. Радикальные реакции,
  R• / •H  R• + H• (гомолиз)
  

• 14 слайд

  2. Ионные реакции называются
  гетеролитическими.
  Гетеролиз
  

• 15 слайд

  3. Согласованные реакции (синхронные)
  

• 16 слайд

  III. По молекулярности реакции делятся на
  мономолекулярные и бимолекулярные
  
  A + B AB
  
  Мономолекулярная реакция (диссоциативная):
  v = k [A] v = k [B]
  
  Бимолекулярная реакция ( ассоциативная):
  v = k [A] [B]
  

• 17 слайд

  Мономолекулярная реакция:
  Бимолекулярная реакция:
  E 1
  SN2
  

• 18 слайд

  Типы реагентов
  молекулы с сильно поляризованными связями
  

• 19 слайд

  Электрофилы ( акцепторы электронов)
  

• 20 слайд

  Нуклеофильный реагент
  

• 21 слайд

  нуклеофилы
  

• 22 слайд

  
  Радикальные реагенты
  Br . , CI ., HO ., CH3. , RO.
  

• 23 слайд

  При оценке основности за субстрат принимают протон, при оценке нуклеофильности  электронодефицитный атом углерода.
  

• 24 слайд

• 25 слайд

• 26 слайд

  Селективность ( избирательность) химических превращений.
  

• 27 слайд

• 28 слайд

  in vivo
  

• 29 слайд

  Факторы,определяющие реакционную способность
  Электронные факторы
  Пространственные факторы
  

• 30 слайд

  Электронный фактор
  

• 31 слайд

  Интермедиаты делят на
  свободные радикалы,
  Карб(о)катионы и карбанионы.
  

• 32 слайд

  Карбкатионы имеют плоское строение
  Карбкатионы представляют собой замещенные атомы углерода, имеющие вакантную (незаполненную) орбиталь
  

• 33 слайд

  Возможность делокализации положительного заряда является основным фактором, обусловливающим стабильность карбкатиона.
  

• 34 слайд

  Сверхсопряжение (гиперконъюгация)
  (1935)
  
  2-метилбутен-2
  2-метилбутен-1
  – стабилизация частично заполненной или свободной орбитали путём перекрывания с заполненной связывающей σ-орбиталью.
  

• 35 слайд

• 36 слайд

• 37 слайд

  Аллильный катион
  

• 38 слайд

  Бензильный катион
  

• 39 слайд

  CH2=CH+ Винильный катион
  C6H5+ Фенильный катион
  

• 40 слайд

  Ряд устойчивости катионов:
  Бензильный, аллильный > третичный >
  вторичный > первичный > метильный >
  винильный > фенильный
  (нужны электронодонорные заместители)
  

• 41 слайд

  Перегруппировки катионов
  

• 42 слайд

  1,2- метильный сдвиг
  

• 43 слайд

  Свободными радикалами называются реакционноспособные промежуточные продукты, образующиеся в результате гомолиза ковалентной связи и содержащие неспаренные электроны.
  

• 44 слайд

• 45 слайд

  Чем больше возможностей для делокализации свободного электрона предоставляет структура свободного радикала, тем стабильнее этот радикал.
  

• 46 слайд

• 47 слайд

  C6H5• < CH2=CH• < CH3• < RCH2• < R2CH• < R3C• <
  < CH2=CHCH2• , C6H5CH2• < (C6H5)2CH• < (C6H5)3C•
  Ряд увеличения стабильности свободных радикалов:
  (нужны электронодонорные заместители)
  

• 48 слайд

  Карбанионы образуются в результате отщепления протона от тех соединений, которые функционируют как СН-кислоты.
  HCCH + Na+NH2 в жидком NH3  HCC + NH3 .
  

• 49 слайд

• 50 слайд

  Рассредоточение отрицательного заряда
  

• 51 слайд

• 52 слайд

  Ряд устойчивости анионов:
  Бензильный, аллильный > ацетиленовый >
  метильный > первичный> вторичный >
  третичный > фенильный
  (нужны электроноакцепторные заместители)
  

• 53 слайд

  КИСЛОТНО-ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. № 4
  

• 54 слайд

  Теория Брёнстеда-Лоури.
  (1923).
  Датский физикохимик Йоханнес Николаус Брёнстед, 1879-1947
  Английский химик Томас Мартин Лоури, 1874-1936
  

• 55 слайд

• 56 слайд

  Кислоты Брёнстеда (протонные кислоты)– это нейтральные молекулы или ионы, способные отдавать протон (доноры протонов).
  
  
  сопряжённая
  кислота основание сопряжённое
  основание
  кислота
  

• 57 слайд

  Кислотность по Брёнстеду
  Органические кислоты классифицируют по природе кислотного центра:
  ОН-кислоты: спирты, фенолы, карбоновые кислоты, сульфокислоты, гидроксикислоты, аминокислоты;
  SH-кислоты: тиоспирты, SH-содержащие аминокислоты и др. соединения;
  NH-кислоты: амины, имины, гетероциклические соединения с атомом азота;
  СН-кислоты: углеводороды
  

• 58 слайд

  Константа кислотности (Ка)
  pKa = - lg Ka.
  Чем меньше рКа, тем больше кислотность
  

• 59 слайд

• 60 слайд

  Стабильность аниона зависит от:
  1. природы атома в кислотном центре
  2. возможности стабилизации аниона за счет сопряжения
  3. характера связанного с кислотным центром органического радикала
  4. сольватационных эффектов.
  Качественной характеристикой кислотных свойств может служить стабильность образующегося аниона.
  

• 61 слайд

  1. Природа атома в кислотном центре
  Полярность связи в CH3OH  CH3NH2  CH3SH ≈ СН3CH3.
  Электроотрицательность
  

• 62 слайд

  С – Н кислоты
  

• 63 слайд

  По группам
  При одинаковых радикалах кислотность уменьшается в ряду:
  -SH >-OH > -NH > -CH.
  (Поляризуемость)
  

• 64 слайд

  2.
  
  Спирт
  карбоновая кислота
  
  

• 65 слайд

  3. Влияние органического радикала, связанного с кислотным центром
  

• 66 слайд

• 67 слайд

  Спирт
  фенол
  Фенолы более кислые, чем алифатические спирты.
  

• 68 слайд

  В ароматическом ряду:
  

• 69 слайд

  4. Влияние растворителя.
  Эффект сольватации (гидратации).
  лучше гидратируются небольшие по размеру ионы с низкой степенью делокализации заряда.
  

• 70 слайд

• 71 слайд

  Основность по Брёнстеду
  
  Основания Брёнстеда – это нейтральные молекулы или ионы, способные присоединять протон (акцепторы протонов).
  катион
  основание
  _
  

• 72 слайд

  Аммониевые основания
  (центр основности  азот)
  n-основания
  

• 73 слайд

  2. Оксониевые основания (центр основности  кислород)
  

• 74 слайд

  3. Сульфониевые основания (центр основности  сера) :
  

• 75 слайд

  Основность тем выше, чем выше концентрация отрицательного заряда на атоме
  Сила n-оснований с одинаковыми радикалами
  уменьшается в ряду: N > O > S.
  

• 76 слайд

  -основания
  

• 77 слайд

  рКв = - lg Кв
  константа основности
  _
  

• 78 слайд

  Алифатические амины
  Основность аминов в растворе:
  NH3  третичный  первичный  вторичный амин
  в газовой фазе
  

• 79 слайд

  Основные свойства
  –I
  +M > –I
  Ароматические амины менее основны, чем алифатические амины.
  

• 80 слайд

  Ароматические амины
  

• 81 слайд

  -основания
  

• 82 слайд

  Новокаин
  Новокаин (плохо растворим в воде)
  

• 83 слайд

• 84 слайд

  Новокаинамид
  

• 85 слайд

• 86 слайд

• 87 слайд

  Мазь
  Инъекционный раствор
  

• 88 слайд

  Кислотно-основные свойства аминокислот.
  Амфотерность
  Катионная форма
  Цвиттер-ион (нейтральный)
  Анионная форма
  

• 89 слайд

  гидрофобные концы
  гидрофильный конец
  Фосфатидилхолин
  

• 90 слайд

  Пиррол
  Гетероциклические соединения
  

• 91 слайд

  Гетероциклические соединения Пиррол
  

• 92 слайд

• 93 слайд

  Имидазол
  

• 94 слайд

• 95 слайд

  Пиридин
  Пиррол
  

• 96 слайд

  Гетероциклические соединения
  Пиридин
  

• 97 слайд

  Гетероциклические соединения
  Пиридин
  Пиримидин
  

• 98 слайд

• 99 слайд

  кислота  это акцептор пары электронов,
  основание  это донор электронной пары.
  Теория Льюиса (1923)
  Кислотно-основный комплекс
  

• 100 слайд

  ЛЬЮИС (Lewis),
  Джилберт Ньютон
  Американский физикохимик
  23 октября 1875 г. – 23 марта 1946 г.
  

• 101 слайд

  Кислоты Льюиса – это любые соединения со свободной орбиталью
  

• 102 слайд

  Теория Льюиса
  

• 103 слайд

• 104 слайд