Презентация на тему Реакции элиминирования

• 1 слайд

  Реакции элиминирования
  №11.
  

• 2 слайд

  - реакции, при которых из молекулы удаляются два атома или две группы атомов без замещения их другими атомами или группами.
  Реакции отщепления (элиминирования, elimination), E или El
  α
  β
  

• 3 слайд

  Классификация реакций элиминирования
  

• 4 слайд

  Реакции элиминирования
  

• 5 слайд

  Реакции замещения всегда в той или иной мере сопровождаются реакциями отщепления
  β
  α
  

• 6 слайд

  Реакции -элиминирования и замещения:
  

• 7 слайд

  Дегидрогалогенирование алкилгалогенидов
  (получение алкенов):
  

• 8 слайд

  Дегидратация спиртов
  (получение алкенов):
  

• 9 слайд

  Механизмы элиминирования
  

• 10 слайд

• 11 слайд

• 12 слайд

  α
  β
  спирты, тиолы , амины
  

• 13 слайд

  Правило Зайцева
  В случае нессиметричных алкилгалогенидов отщепление атома водорода происходит от наименее гидрогенизированного атома углерода с образованием более замещённого алкена
  ЗАЙЦЕВ Александр Михайлович (Россия)
  (2.VII.1841 - 1.IX.1910)
  

• 14 слайд

  Правило Зайцева
  α
  По правилу Зайцева
  против правила Зайцева
  преимущественно
  

• 15 слайд

  Термолиз четвертичных аммониевых
  оснований, Е2
  Август-Вильгельм Гофман
  (08.04.1818 - 05.05.1892)
  

• 16 слайд

  Получение гидроксидов четвертичного аммония
  1 стадия
  SN2
  

• 17 слайд

  Получение гидроксидов четвертичного аммония
  2 стадия
  

• 18 слайд

  Правило Гофмана
  При термолизе четвертичных аммониевых оснований преимущественно образуются менее замещённые алкены.
  
  α
  β
  

• 19 слайд

  Гофмановское расщепление, реакция Гофмана
  α
  β
  

• 20 слайд

  Реакция Гофмана
  β
  α
  β*
  β*
  β
  α
  β*
  α
  β
  

• 21 слайд

  Факторы, влияющие на % содержание продуктов отщепления по пр. Гофмана
  1. Увеличение объёма основания
  CH3O < СН3СН2О < (CH3)3CO
  Продукт элиминирования по Гофману
  

• 22 слайд

  Увеличение объёма основания
  этокси-анион
  трет.бутокси-анион
  2-бромбутан
  Продукт элиминирования по Гофману
  

• 23 слайд

  2. Размер заместителей при Сβ
  α
  β*
  β*
  α
  β*
  2-бром-2,3-диметилбутан
  Продукт элиминирования по Гофману
  

• 24 слайд

  2-бром-2,4,4-триметилпентан
  Продукт элиминирования
  по Гофману
  2.Размер заместителей при Сβ
  

• 25 слайд

  α
  β*
  β
  

• 26 слайд

  α
  β*
  β
  + Н2О
  Расщепление сульфониевых солей:
  распадаются в соответствии с правилом Гофмана
  

• 27 слайд

  Транс-изомера обычно образуется больше,
  чем цис-изомера вследствие большей термодинамической выгодности первого.
  Какой из геометрических изомеров
  образуется ?
  

• 28 слайд

  Дегидробромирование
  цис-2-пентен : транс-2-пентен = 1 : 3
  

• 29 слайд

  Мономолекулярное отщепление представляет собой реакцию, скорость которой определяется только концентрацией субстрата .
  

• 30 слайд

  Механизм Е1
  

• 31 слайд

  -
  +
  +
  -
  

• 32 слайд

  Дегидратация
  третичных спиртов, Е1
  +
  +
  +
  

• 33 слайд

  Реакции Е1 протекают по правилу Зайцева
  

• 34 слайд

  Перегруппировки могут
  сопровождать реакции Е1
  НО!
  втор.
  

• 35 слайд

  1.2 – гидридный сдвиг
  втор.
  трет.
  

• 36 слайд

  Дегидратация, Е1
  

• 37 слайд

  α
  α
  β
  β
  Геометрия Е2 элиминирования
  ТРАНС (АНТИ)-элиминирование
  

• 38 слайд

  эритро-
  Стереохимия реакций отщепления
  1-бром-1,2-дифенилпропан
  α
  β
  α
  β
  Z
  

• 39 слайд

  трео-
  1-бром-1,2-дифенилпропан
  α
  β
  α
  β
  E
  Стереохимия реакций отщепления
  

• 40 слайд

  Реакция Е2 полностью стереоспецифична
  H
  

• 41 слайд

  Сравнение реакций элиминирования
  и замещения
  

• 42 слайд

  Сравнение реакций элиминирования
  и замещения
  

• 43 слайд

• 44 слайд

• 45 слайд

  Реакции элимнирования и замещения
  – некоторые закономерности
  

• 46 слайд

  за внимание!