Тема урока: «Алканы,
гомологический ряд и общая формула алканов, строение молекулы метана и его гомологов,
sp3 гибридизация, изомерия и номенклатура.»
Цели и задачи урока:
- сформировать
умение составлять структурные формулы органических соединений, используя
алгоритм построения, устанавливать причинно-следственные связи между составом,
строением и применением веществ;
- отработать навыки пользования
номенклатурой IUPAC применительно к алканам;
- ознакомить учащихся с изомерией
предельных УВ;
Тип урока: изучение нового материала.
Метод обучения: словесный, наглядный.
Ход урока:
Из ранее изученного материала вы знаете,
что насыщенные углеводороды делятся на алканы и циклоалканы. Знакомство с
углеводородами начнем с алканов.
Углеводы
с общей формулой CnH2n+2 в молекулах
которых атомы углерода соединены между собой только одинарной сигма-связью
называются предельными (насыщенными) углеводородами, парафинами или алканами .
Вопрос
классу: Почему алканы называются насыщенными углеводородами?
(Алканы
являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число
атомов водорода)
Алканы
являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число
атомов водорода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии
sp3-гибридизации — все 4 гибридные орбитали атома С равны по форме и энергии, 4
электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. За счёт
одинарных связей между атомами С возможно свободное вращение вокруг углеродной
связи. Тип углеродной связи — σ-связи, длина углеродной связи — 0,154 нм,
энергия связи 340 кДж/моль .
Гибридизация SP3
< 109°28'
L c-c 0,154
нм Е с-с 340 кДж/моль
Простейшим представителем класса является
метан (CH4), он начинает гомологический ряд.
Гомологи-углеводороды,
сходные по строению, имеющие сходные свойства, относящиеся к одной и той же группе
углеводородов или к одному и тому же классу, отличающиеся друг от друга на одну
или несколько гомологических разностей (-СН2-).
Гомологический ряд алканов (первые 10
членов)
|
Молекулярная формула
|
Структурная формула
|
Название
|
CH4
|
CH4
|
Метан
|
C2H6
|
CH3—CH3
|
Этан
|
C3H8
|
CH3—CH2—CH3
|
Пропан
|
C4H10
|
CH3—CH2—CH2—CH3
|
Бутан
|
C5H12
|
CH3—(CH2)3—CH3
|
Пентан
|
C6H14
|
CH3—(CH2)4—CH3
|
Гексан
|
C7H16
|
CH3—(CH2)5—CH3
|
Гептан
|
C8H18
|
CH3—(CH2)6—CH3
|
Октан
|
C9H20
|
CH3—(CH2)7—CH3
|
Нонан
|
C10H22
|
CH3—(CH2)8—CH3
|
Декан
|
Такие гомологические ряды характерны для
всех классов органических соединений. При отрыве от молекулы УВ одного атома Н,
образуется УВ R.Н-р: Метан=>Метил.
Суффикс –ан заменяется на –ил.
Вопрос классу: Со сколькими атомами
водорода связан углерод? (4 атома водорода)
Вопрос классу: Атом углерода насыщен
атомами углерода. Следовательно какой гибридизацией обладает молекула метана? (sp3
–гибридизация)
Насыщенный атом углерода в алканах связан
с четырьмя другими атомами атомами. Следовательно его состоянию соответствует sp3
гибридизация. В этом случае каждая из четырех sp3
гибридных атомных орбитали углерода учувствует в осевом перекрывании с s атомными орбиталями водорода.
(Зарисовать в тетрадь)
Четыре сигма связи направлены в
пространстве под углом 109°28' , что соответствует наименьшей энергии
отталкивания электронов. Поэтому молекула простейшего представителя алкана
–метан, имеет форму тетрайдера, в центре которого находиться атом
углерода, а вершины атомы водорода.
(Зарисовать в тетрадь)
Изомерия – явление
существования соединений, которые имеют одинаковый состав (одинаковую
молекулярную формулу), но разное строение. Такие соединения называются изомерами.
Для алканов характерен только один вид
изомерии структурный.
Изомерия
углеродного скелета начинается с бутана ( С4Н10).
Неразветвленная углеродная цепь называется нормальной.
С
ростом числа атомов углеродов в составе соединения растет и число его изомеров.
Для
называния алканов используют международную номенклатуру и рациональную.
Рассмотрим как по
международной номенклатуре называют гомологов метана.
1)
В формуле молекулы алкана выбирают главную
цепь — самую длинную.
(1.выбрать
самую длинную цепь)
H3C—CH—CH2—CH—CH2—CH3
-------- | ----------- |
CH3 ¦ CH2—CH2—CH3
---------------------
2)
Затем эту цепь нумеруют с того конца,
к которому ближе расположен заместитель (радикал). Если заместителей несколько,
то поступают так, чтобы цифры, указывающие их положение, были наименьшими.
Заместители перечисляют по алфавиту.
1 2 3 4
H3C—CH—CH2—CH—CH2—CH3
|
5 | 6 7
CH3 CH2—CH2—CH3
3)
Называем радикалы. Если группы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие
их положение, а число одинаковых групп указывают приставками ди-, три-, тетра.
Если группы неодинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке.
4) Углеводород
называют в таком порядке: вначале указывают (цифрой) место расположения заместителя(радикала),
затем называют этот заместитель (радикал), а в конце добавляют название главной
(самой длинной) цепи. Таким образом, углеводород может быть назван:
2-метил-4-этилгептан.
С
названием алканов по рациональной номенклатуре вы познакомитесь сами по тексту
учебника стр 65-66.
Дом.задание:
§3.1;3.2 Упр: 5,6,7 стр 74.
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.