Опорный конспект по органической химии "Классификация химических реакций в органической химии"

       Опорный конспект «Классификация реакций в органической химии»

План:

1. Понятие о типах реакций в органической химии.

2.Классификация реакций по изменению в структуре субстрата: отщепления ,  присоединения,  замещения, изомеризации, окисления.

 Разновидности реакций: гидрирование, дегидрирование, галогенирование, дегалогенирование, гидратация, дегидратация, гидрогалогенирование, дегидрогалогенирование, полимеризация, поликонденсация, перегруппировка.

3. Особенности реакций окисления

Понятие о типах реакций в органической химии

       Реакции органических веществ формально можно разделить на 4 основных типа: замещения, присоединения, отщепления (элиминирования) и перегруппировки (изомеризации). Отдельный тип – реакции горения.

       В большинстве химических реакций участвуют 2 исходных вещества. Одно из них (более сложное) принято называть субстратом, а другое – реагентом. В зависимости от электронной природы реагента реакции в органической химии делят на:

- электрофильные (реагент имеет вакантную орбиталь, а также частичный или полный положительный заряд),

- нуклеофильные (реагент имеет неподеленную электронную пару и, как следствие, частичный или полный отрицательный заряд),

- радикальные (реагент представляет собой частицу с неспаренным электроном).

       Рассмотрим данные типы реакций в упрощенном виде. Более подробно они будут изучены при знакомстве с различными классами органических веществ.

Реакции отщепления (элиминирования)

       Реакции, в результате которых из молекулы исходного органического соединения выделится низкомолекулярное вещество, называют реакциями отщепления. Часто встречаются реакции отщепления водорода, галогена, галогеноводорода и воды. В результате таких реакций образуется дополнительной пи-связь между атомами углерода.

       Примерами таких реакций могут служить разные способы получения этилена.

1.      Дегидрирование этана (отщепление водорода)

       СН₃ – СН₃    ^{400-600 С, Аl2O3}   CH₂ = CН₂  + Н₂   ( этан --- этен)

2.      Дегидратация этанола (отщепление воды)

СН₃ – СН₂ – ОН    ^{170 С,  Н2SO4}       CH₂ = CН₂  + Н₂О  (этанол --- этен)

3.      Дегидрохлорирование хлорэтана (отщепление хлороводорода)

СН₃ – СН₂ – Сl   ^{NaOH (спиртовой раствор)}       CH₂ = CН₂  + НСl (хлорэтан --- этен)

       Реакции термического отщепления углеводородов. 

СН₃ – СН₂ – СН₃  ^{500 С}   СН₃ - CH = CН₂  + Н₂  (пропан --- попен)

       Реакции элиминирования идут в соответствии с правилом Зайцева: в реакциях дегидратации и дегидрогалогенирования отщепление атома водорода происходит преимущественно от наименее гидрированного атома углерода. Например,

Реакции присоединения

       Реакции, в результате которых к молекуле органического вещества присоединяется одна или более молекул другого вещества, называют реакциями присоединения.

       В реакции присоединения вступают ненасыщенные соединения, содержащие пи-связи (алкены, алкины):

       1. Гидрирование – реакция присоединения молекулы водорода по кратной или ароматической связи.

          СН₃ - CH = CН₂  + Н₂      ^Pt       СН₃ – СН₂ – СН₃  (пропен --- пропан)

       2. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода):

CH₂ = CН₂  + НСl  ^Кат  СН₃ – СН₂ – Сl   (этен --- хлорэтан)

3.      Галогенирование  (присоединение галогена – хлора, брома):

СН₃ - CH = CН₂  + Cl₂  ----- СН₃ - CH - CН₂   (пропен --- 1,2-дихлорпропан)

                                                        Cl      Cl

4.      Гидратация (присоединение воды):

         CH₂ = CН₂  + Н₂О  -----  СН₃ – СН₂ – ОН   

        Реакции присоединения идут в соответствии с правилом Марковникова: в реакциях присоединения воды (НОН) или галгеноводорода (НСl, HBr, HI) к несимметричным алкенам водород присоединяется к более гидрированному атому углерода при двойной связи (т.е. атому углерода, связанному с наибольшим числом атомов водорода). Например,

       Реакция полимеризации – это процесс соединения множества молекул низкомолекулярного вещества (мономера) в крупные молекулы (макромолекулы) полимера. Пример: получение полиэтилена из этилена под действием ультрафиолета.

         n CH₂ = CН₂  ^{УФ-свет}   (… - СН₂ – СН₂- …)_n

Реакции замещения

       Реакции, в результате которых осуществляется замена одного атома или группы атомов в исходной молекуле (субстрате) на другие атомы или группы атомов, называют реакциями замещения.

       В реакции замещения вступают предельные и ароматические соединения (алканы, циклоалканы, арены)

       Под действием света атом водорода в метане способен замещаться на атом галогена, например, на атом хлора.

СН₄ + Сl₂ --- СН₃Сl + НСl

       Также атом водорода гидроксильной группы спиртов и кислот может быть замещен атомом активного металла.

2С₂Н₅ОН + 2Nа  --- 2С₂Н₅ОNa + Н₂ (взаимодействие этанола с натрием)

Реакции изомеризации

       Реакции, в результате которых из молекул одного вещества путем перегруппировки атомов образуются молекулы других веществ того же состава, но другого строения, называются реакциями изомеризации.

 СН₃ – СН₂ - СН₂ - СН₂ –СН₃   ^{AlCl3, 450 С}   СН₃ – СН - СН₂ –СН₃ 

           н-пентан                                                      СН₃          2-метилбутан (изопентан)

Реакции окисления

       Реакции, в результате которых органические вещества взаимодействуют с кислородом или другими окислителями (раствором перманганата калия), называются реакциями окисления.

       Они подразделяются на:

1. Реакции горения. Органические вещества горят с разной скоростью, без копоти или с копотью. Но при достаточном количестве кислорода продуктами реакции всегда являются углекислый газ и вода. В результате выделяется много теплоты.

  СН₄  + 2О₂ --- СО₂ + 2Н₂О +Q                    С₂Н₅ОН  + 3О₂ --- 2СО₂ + 3Н₂О + Q                    

2. Реакции мягкого окисления кислородом воздуха с применением катализаторов:

                                                             СН₃ОН (метиловый спирт)

                СН₄ + О₂    ^{катализатор, темпер}    СН₂О  (формальдегид)

                                                              НСООН (метановая кислота)

3. Реакции мягкого окисления раствором перманганата калия. Такое окисление возможно только у углеводородов с кратной связью. При этом  происходит разрыв кратных связей и присоединение гидроксильных групп.

              CH₂ = CН₂  + «О»  + Н₂О  ^KMnO4  CH₂  - CН₂  (этилен --- этандиол)

                                                                       ОН     ОН

              3CH₂ = CН₂  + 2КMnO₄ + 4Н₂О ------ 3НОСН₂ – СН₂ОН + 2MnO₂ + 2КОН

        Запомнить! В реакциях окисления в роли окислителя могут быть различные вещества. В упрощенном виде они могут быть обозначены знаком «О».

Задание для закрепления

Определите типы реакций по данным уравнениям