Карбоновые кислоты
Тип
урока: изучение нового материала.
Вид
урока: проблемно-поисковый.
Цель
урока: сформировать у учащихся представление о карбоновых кислотах
Задачи
урока.
В
результате проведенного урока учащиеся:
·
умеют определять классы углеводородов по характерным свойствам,
составлять уравнения соответствующих реакций;
·
умеют пользоваться опорными знаниями, составлять конспект урока;
·
развивают мышление, умеют делать логические выводы из наблюдения
по опыту;
·
закрепляют умение и навыки моделирования химического
эксперимента, умение работать с таблицами, справочным материалом, учебной
литературой;
·
развивают навыки химических расчетов, решения задач.
Оборудование:
интерактивная доска, мультимедийный проектор, карточки с заданиями, набор для
составления шаростержневых моделей органических соединений.
Информационная
поддержка: мультимедийнные презентации «Карбоновые кислоты» (Приложение 1),
ХОД УРОКА
I. Организационный
момент.
Приветствие.
Фиксация отсутствующих.
Проверка готовности учащихся к
уроку.
Организация внимания
II. Мотивация.
Каждому
учащемуся предлагается дать ответ на блиц-опрос:
1)Падает
вода на камень, чем больше капля, тем ярче пламя(Ответ: Вода и карбид кальция)
2)Цепочка
сильно удлинилась и по асфальту покатилась(Ответ: Каучук)
3)Как
от удара камень хрупкий, дробятся цепи в печах и трубках(Ответ: Крекинг
нефтепродуктов)
4)Пока
цела не идет в дела, пользу получают, когда разделяют(Ответ: Сырая нефть, ее
перегонка)
5)Двести
миллионов лет живут брюнетка и брюнет. Они друг друга не встречали, хоть и
живут в одном подвале.(Ответ: Нефть и каменный уголь)
6)Расскажите
в чем тут дело, от газа масло затвердело.(Ответ: Гидрогенизация жиров)
7)В
том они всю жизнь проводят, что сладость в горечь переводят(Ответ: Дрожжи)
8)Крупинка
может жизнь спасти, а килограмм - дом разнести(Ответ: Нитроглицерин)
9)С
кислотой металл сдружился и странно в сахар превратился
(Ответ:
Свинцовый сахар – ацетат свинца)
10)Скажи,
какая из кислот, в лесу под деревом живет?
(Ответ:
Муравьиная кислота) Слайд 2 Приложение
1
III. Вводная информация учителя и формулировка цели
урока.
Муравьиная
кислота относится к незнакомому для вас классу веществ - Карбоновые кислоты. Сегодня
мы познакомимся с историей открытия, способами получения, физическими и
важнейшими химическими свойствами, практическим значением представителей
предельных карбоновых кислот. Отдельным учащимся предлагалось
заранее подготовить к уроку сообщение по определенной теме и выступить с
ним на семинаре. Прежде чем начать обсуждение данных вопросов,
проверим решение домашних задач на нахождение молекулярных формул
веществ, о которых сегодня и пойдет речь (к доске вызываются уч-ся).
Домашние
задачи
Задача
1. Массовая доля кислорода в предельной одноосновной кислоте
равна 53,3%. Какая это кислота?
(СН3СООН
– уксусная кислота)
Задача
2 Предельную одноосновную карбоновую кислоту массой 18,4 г
нейтрализовали 80 г 20% раствора гидроксида натрия. Определите формулу этой
кислоты.
(НСООН
– муравьиная кислота.)
Теперь
разделимся на группы и решим задачи своими командными силами. Каждая группа
должна правильно оформить ответ на бумаге. Можно пользоваться калькуляторами.
На столах у каждой группы
имеются карточки с текстами задач. Приступаем к работе.
Задачи различаются по уровню
сложности. Учащимся 1-й и 2-й групп предлагаются задачи на нахождение
молекулярных формул веществ по известным массам (объемам) продуктов их
сгорания, имеющие средний уровень трудности. Учащиеся 3-й и 4-й групп решают наиболее
сложные задачи комбинированного характера на нахождение молекулярных формул
веществ по данным о результатах поглощения продуктов их сгорания. Учащиеся 5-й
и 6-й групп получают наиболее легкие задачи на нахождение молекулярных формул
веществ по известным массовым долям химических элементов.
Задача
для группы 1.При сгорании неизвестного органического вещества
массой 4,6 г образовалось (н.у.) 2,24 л оксида углерода (IV) и 1,8 г воды.
Определить, какое вещество было сожжено.(СН2О2 – муравьиная
кислота.)
Задача
для группы 2. Относительная плотность паров некоторого
органического вещества по этану равна 2,0. При сгорании 6,0 г этого вещества
образовалось 3,6 г воды и 8,8 г оксида углерода(IV). Определить молекулярную
формулу и название вещества.(С2Н4О2 – уксусная
кислота.)
Задача
для группы 3. Сожгли 2,3 г неизвестного органического вещества в
избытке кислорода. Полученную газообразную смесь продуктов сгорания очистили от
непрореагировавшего кислорода, а затем последовательно пропустили через трубку
с фосфорным ангидридом и сосуд с известковой водой. В результате смесь
оказалась поглощенной полностью, масса трубки увеличилась на 0,9 г, а в сосуде
выпал белый осадок массой 5,0 г. Определить молекулярную формулу и название
сгоревшего вещества.(СН2О2 – муравьиная кислота.)
Задача
для группы 4. Сожгли 3,0 г неизвестного органического вещества в
избытке кислорода. Полученную газообразную смесь продуктов сгорания очистили от
непрореагировавшего кислорода, а затем последовательно пропустили через
промывалку с концентрированной серной кислотой и сосуд с баритовой водой. В
результате смесь оказалась поглощенной полностью, масса промывалки увеличилась
на 1,8 г, а в сосуде выпал белый осадок массой 19,7 г. Относительная плотность
паров исходного вещества по водороду равна 30,0. Определить, какое вещество
было сожжено.(С2Н4О2 – уксусная кислота.)
Задача
для группы 5. Массовые доли химических элементов
в некотором органическом веществе составляют: углерод – 26,09%, водород – 4,35%
и кислород – 69,56%. Определить молекулярную формулу и название вещества.(СН2О2
– муравьиная кислота.)
Задача
для группы 6. Относительная плотность паров некоторого
органического вещества по метану равна 3,75. Массовые доли химических элементов
в этом веществе составляют: углерод – 40%, водород – 6,67% и кислород – 53,33%.
Определить молекулярную формулу и название исходного вещества. (С2Н4О2
– уксусная кислота.)
Молодцы!!!
Та группа, которая решила быстрее задачу получает сладкий бонус!!!
Учитель. Каковы
отличительные особенности карбоновых кислот от других классов изученных
веществ?
Учащиеся. Карбоновые
кислоты – кислородсодержащие органические вещества. Молекулы которых содержат
одну, две или более карбоксильных функциональных
групп –СООН, соединенных с углеводородным
радикалом
Карбоксильная
группа всегда неизменна, а вот радикал у разных кислот разный.
Многие
карбоновые кислоты встречаются в свободном виде в растительных и животных
организмах. Название кислот главным образом связано с источником их получения.
Такие названия сложились исторически и обозначаются как тривиальные.
Сейчас
я буду говорить вам, где содержится кислота, а вы постараетесь догадаться, как
кислота называется
- В щавеле
содержится… (щавелевая кислота).
- В корнях
растения валерианы… (валериановая кислота).
- В яблоках…
(яблочная кислота).
- В лимоне…
(лимонная кислота).
- В молоке
(прокисшем)… (молочная кислота).
- В янтаре…
(янтарная кислота).
- В сливочном
масле (прогорклом)… (масляная кислота).
Таким
образом, карбоновые кислоты не обязательно получать синтетически, их можно
выделить из окружающих нас растений, они содержаться в продуктах.
Для
того чтобы обнаружить кислоту используют индикатор .
Что
такое индикатор? (Это вещество, изменяющее свою окраску в кислой или щелочной
среде).
Какой
индикатор используют для обнаружения кислот? (Синий лакмус).
Если
бы лакмус умел говорить, то он произнёс бы:
Ах,
что же я поделаю с собой –
Ведь в щелочи я сине-голубой.
А в кислоте быть синим, не умею.
Я лакмус – и в кислотах я краснею.
На
ваших столах в чашечках Петри находятся дольки мандарина. Разомните их
стеклянной палочкой и на сок капните синий лакмус. Что наблюдаете? (Лакмус
изменил окраску). В мандарине содержится лимонная кислота, поэтому лакмус
изменил окраску.
В
подобном случае можно было использовать природный индикатор – свекольный сок,
который в кислой среде стал бы розовый.
IV Изучение нового материала.
Самая
простая по строению из карбоновых кислот муравьиная кислота. Она содержится в
крапиве, хвое, фруктах, едких выделениях пчёл и муравьёв (Приложение
1)
Ученик:
Химическая
формула СН2О2, или НСООН, соответствует
простейшей монокарбоновой кислоте – муравьиной. Ее название указывает на
источник, из которого эта кислота впервые была выделена. Муравьиная кислота
открыта в кислых выделениях рыжих муравьев. Она является одним из компонентов
яда, который выделяют жалящие муравьи, а также компонентом жгучей жидкости
жалящих гусениц шелкопряда. В 1670 г. английский ботаник и зоолог Джон Рей
провел необычный эксперимент. Он поместил в сосуд рыжих лесных муравьев, налил
воды, нагрел ее до кипения и пропустил через сосуд струю горячего пара. После
конденсации пара получился водный раствор, обладавший сильнокислой реакцией.
Это и был раствор муравьиной кислоты. В чистом виде муравьиную кислоту впервые
получил в 1749 г. Андреас Сигизмунд Маргграф. Муравьиная кислота служит
насекомым своеобразным «химическим оружием» для защиты и нападения. Практически
каждый человек хотя бы раз в своей жизни получил ожог от укусов муравьев.
Ощущение очень напоминает ожог крапивой – ведь муравьиная кислота содержится и
в тончайших волосках этого весьма распространенного растения. Вонзаясь при
соприкосновении в кожу, они сразу же обламываются, а их содержимое болезненно
обжигает. Муравьиная кислота также присутствует в пчелином яде, сосновой хвое,
в небольших количествах найдена в различных фруктах, тканях, органах,
выделениях животных и человека.
Современное название муравьиной кислоты по систематической номенклатуре –
метановая кислота. Это резко пахнущая бесцветная жидкость, очень хорошо
растворимая в воде,
tпл = 8 °С, tкип = 101 °С. Муравьиная кислота –
самая простая и при этом самая сильная карбоновая кислота, она в десять раз
сильнее уксусной. Когда немецкий химик Юстус Либих получил безводную муравьиную
кислоту, оказалось, что это очень опасное соединение.
При попадании на кожу кислота не только жжет, но и буквально растворяет ее,
оставляя долго не заживающие раны.
Вот как вспоминал Карл Фогт – химик, работавший вместе с Либихом, – один
случай. Входит Либих, у него в руках склянка с притертой пробкой. «Ну-ка,
обнажите руку», – говорит он Фогту и влажной пробкой прикасается к руке. «Не
правда ли, жжет? – невозмутимо спрашивает Либих. – Я только что добыл безводную
муравьиную кислоту». После этого «эксперимента» у Фогта остался на всю жизнь
белый шрам на руке. И неудивительно – впоследствии ученые открыли способность
безводной муравьиной кислоты растворять даже капрон, найлон и другие полимеры,
устойчивые к разбавленным растворам неорганических кислот и щелочей.
Учитель. После того как мы познакомились с муравьиной кислотой, попробуем ответить
на такие вопросы. Почему нельзя смачивать водой место муравьиного укуса или
ожога крапивой? Это приводит только к усилению болевых ощущений. Почему боль
утихает, если пораненное место смочить нашатырным спиртом? Что еще можно
использовать в данном случае?
Учащиеся. Поскольку муравьиная кислота – электролит, то при ее растворении в
воде происходит процесс электролитической диссоциации:
НСООН НСОО– + Н+.
В
результате кислотность среды повышается, и процесс разъедания кожи усиливается.
Чтобы боль утихла, нужно нейтрализовать кислоту, для чего необходимо
использовать растворы, обладающие щелочной реакцией. А к ним как раз и
относится нашатырный спирт – водный раствор аммиака, содержащий гидроксид
аммония NH4ОН. При его взаимодействии с муравьиной кислотой
происходит реакция нейтрализации:
НСООН + NН4ОН = НCOONH4 + H2O.
Для
тех же целей вполне подойдет и водный раствор имеющейся в каждом доме питьевой
соды – гидрокарбоната натрия NаНСО3:
НСООН + NaHСO3 = НСООNа + Н2О + СO2.
Учитель: А теперь познакомимся с
еще одной карбоновой кислотой, известной человеку с древности, – уксусной.
Ученик :
Химическая формула уксусной кислоты – С2Н4О2,
или СН3СООН. Как вам известно, водный разбавленный раствор этого
вещества называется уксусом. Слово «уксус» происходит от греческого слова
«oxys», означающего «кислый». В древности уксус был единственной пищевой
кислотой, получаемой при скисании виноградного вина, и это объясняет, что его
название древними греками отождествлялось с самим представлением о кислом,
кислоте.
В России уксус называли «кислой влажностью» или «древесной кислотой». Последнее
название связано с получением уксусной кислоты при сухой перегонке древесины
лиственных пород, прежде всего березы. В 1793 г. президент Российской академии
наук Андрей Андреевич Нартов (сын механика – учителя Петра I) сообщил, что
«кислая влажность из дровяных куч в уголь пережигаемых» может быть использована
для травления меди и железа.
Получение уксуса при сухой перегонке древесины описано в сочинениях Иоганна
Глаубера и Роберта Бойля. Однако природа этого вещества вплоть до ХIХ в.
оставалась неизвестной. Алхимики считали, что при брожении вина винный (по
современной номенклатуре – этиловый) спирт превращается в уксус, принимая на
себя частицы соли – винного камня.
Еще в XVIII в. брожение объясняли соединением кислых и горючих начал вина. Лишь
в 1814 г. Йенс Якоб Берцелиус определил состав уксусной кислоты, а в 1845 г.
немецкий химик Адольф Вильгельм Герман Кольбе осуществил полный ее синтез из угля.
Уксусная кислота (по систематической номенклатуре – этановая) – бесцветная
жидкость с характерным острым запахом, очень хорошо растворимая в воде, tпл
= 17 °С, tкип = 118 °С;
3–7%-й водный раствор уксусной кислоты называется столовым уксусом, а 70–80%-й
раствор – уксусной эссенцией. Безводная уксусная кислота при охлаждении до
16,8 °C превращается в прозрачные кристаллы, похожие на лед. Вот почему ее
называют ледяной. Сходство не только внешнее: в кристаллах молекулы уксусной
кислоты, подобно молекулам воды, образуют систему водородных связей.
Межмолекулярное взаимодействие оказывается настолько прочным, что даже в парах
уксусной кислоты содержатся не отдельные молекулы, а их объединения –
агломераты.
Впервые в мире кристаллы уксусной кислоты получил в 1793 г. академик
Петербургской академии наук Товий Егорович Ловиц. Он назвал их «ледяным
уксусом», или «ледяной кислотой», и описал запах и вкус этих кристаллов так:
«Запах расплавленного ледяного уксуса резкий, невыносимый для носа. Вкус очень
кислый. Одна капля этого уксуса на языке вызывает боль, ощутимую в течение
двадцати часов…»
Во времена Ловица химики кроме состава и описания внешнего вида вещества
устанавливали его запах и вкус. Неудивительно, что ожоги слизистой оболочки
носа и ротовой полости, отравления и другие травмы постоянно сопровождали
работу химиков и делали ее очень опасной. В 1800 г. Ловиц нечаянно пролил
концентрированную уксусную кислоту на стол. Собирая кислоту фильтровальной
бумагой, ученый выжимал ее пальцами над стаканом. Вскоре он заметил, что пальцы
потеряли чувствительность, побелели и распухли. Через несколько дней кожа на
пальцах стала лопаться и отваливаться большими и толстыми кусками. Полученная
травма навела Ловица на мысль использовать концентрированную уксусную кислоту
для выведения мозолей. Еще одна опасность уксусной кислоты заключается в том,
что вдыхание человеком ее паров может привести к отеку горла..
В настоящее время карбоновые кислоты изображают следующей структурной формулой
(Приложение 1)
Общая формула: R – COOH
Проблемный вопрос: почему функциональная группа у карбоновых кислот
называется карбоксильной?
Учащиеся. Эта группа состоит из двух функциональных групп: карбонильной
и гидроксильной
Учитель. Виды
классификации карбоновых кислот?
Учащиеся. Карбоновые
кислоты классифицируют по двум признакам: а) по числу функциональных групп; б)
по строению углеводородного радикала (примеры).
Учитель.
Какие виды изомерии характерны для карбоновых кислот.
Учащиеся. Изомерия
углеродного скелета и межклассовая изомерия (примеры), изомерия положения
кратной связи (для непредельных кислот)
Учитель (по окончании решения
задач). Итак, вы успешно справились с
решением предложенных задач и нашли молекулярные формулы тех веществ, о которых
вами подготовлены сообщения.
На
примере мураввьиной кислоты поговорим о химических свойствах карбоновых кислот.
(Приложение 1)
Органические
кислоты вступают во все химические реакции характерные для неорганических
кислот. Давайте вспомним, с чем реагируют неорганические кислоты? (с
металлами, солями, основаниями, основными оксидами).
Карбоновые
кислоты взаимодействуют с активными металлами, щёлочами, основными оксидами,
солями (слайд 11). Соли карбоновых кислот называют ацетаты.
Существуют
и особые свойства карбоновых кислот, например взаимодействие со спиртами.
Реакция между кислотой и спиртом с образованием сложного эфира называется
реакция этерификации (слайд 12).
CH3COOH + HOC2H5
= CH3 – CO – O – C2H5+ H2O
Эфиры
– это тоже класс органических соединений. В природе эти вещества содержатся в
цветах, плодах, ягодах. Эфиры используют в производстве фруктовых вод и духов.
Все
карбоновые кислоты, о которых мы с вами говорили – это жидкости. Но есть и
твёрдые кислоты (слайд 13) – стеариновая (CH3(CH2)16COOH)
и пальмитиновая (CH3(CH2)14COOH) . Их впервые
выделили из пальмового масла, а сейчас они находят применение при производстве
стеариновых свече и смазочных масел в металлообработке.
Таким
образом, карбоновые кислоты окружают нас повсюду (в природе и в быту). Каждая
карбоновая кислота чем-то примечательна, у каждой есть своя область применения.
Для синтеза
карбоновых кислот используют следующие методы.
VI. Подведение
итогов.
Изучение
нового материала подходит к концу. Давайте вспомним цель, которую мы ставили
перед собой в начале занятия. (Изучит строение, свойства, нахождение в
природе, применение карбоновых кислот).
Достигли мы этой
цели?
Что вы узнали для
себя нового в ходе урока, что особенно запомнилось?
Где пригодятся вам
полученные знания?
Знания расширят наше
представление об окружающем мире веществ, пригодятся нам в быту и возможно в
будущей профессии. Обратимся к нашему эпиграфу, который выражает мысль, что
знания нужно уметь прилагать на практике.
VII. Закрепление.
Кроссворд. (Приложение 1)
Тестирование
Вариант
1
1. Укажите 2 класса
соединений, имеющих общую формулу СnН2nО2
А) простые эфиры и спирты;
Б) альдегиды и кетоны;
В) карбоновые кислоты и сложные
эфиры;
2. Гомологом муравьиной кислоты
является … кислота
А)
щавелевая; б) масляная; в) бензойная.
3. Какие признаки,
верно, отражают физические свойства уксусной кислоты:
1) при комнатной температуре бесцветная
жидкость;
2) газообразное вещество;
3) не имеет запаха;
4) имеет характерный запах;
5) слабый электролит; 6) плохо
растворим в воде
А) 1, 3, 5;
Б) 1, 4, 5;
В) 2, 4, 6.
4. Какая реакция
невозможна:
а) СН 3СООН + Аg→ ;
б) СН 3СООН + Сu (ОН)2→ ; в) СН 3СООН
+ НСООН→
5. С помощью какого реагента можно
различить метановую и этановую кислоты:
А) Cu(OH)2; Б)
CuO; В) Ag2O.
Вариант
2
1. Какая из общих
формул соответствует карбоновым кислотам:
а) СnH2n+2O
б) СnH2nO
в) СnH2nO2
2. Кислота НООС – СООН по
международной номенклатуре называется:
А) щавелевая; б)
этановая; в) этандиовая;
3. С какими из перечисленных
веществ в соответствующих условиях реагирует уксусная кислота:
1) медь; 2) оксид
кальция; 3) оксид серы (VI); 4) метанол; 5) хлор; 6)
этаналь; 7) карбонат натрия?
а)2,4,5,7, б) 1,2,5,6
в) 2,3,4,5
4. Уксусную кислоту в
промышленности получают окислением:
А) бутаналя; б) этана; в) бутана.
5. Уксусную кислоту применяют:
а) в качестве восстановителя;
б)в производстве ацетатного
волокна;
в) для дубления кож.
ЛИТЕРАТУРА
·
Химия. Учебное пособие для поступающих в ВолгГТУ. Составители
С.М.Москвичёв, Н.Н. Литинская и др. Волгоград. ВолгГТУ. 2004.
·
Энциклопедия для детей. Химия. Том 17. Гл. редактор В.А.Володин.
М. Аванта +. 2000.
·
Учебно-тренировочные материалы для подготовки к ЕГЭ. Химия. А.А.
Каверина, Д. Ю. Добротин, А.С. Корощенко, Ю.Н. Медведев. М. Интеллект – центр.
2004.
·
Пособие по химии для старших классов. 8-11 классы. Н.Е.
Кузьменко. В.В. Ерёмин. В.А.Попков. М. Оникс 21 век. 2003.
·
Химия для абитуриентов. От средней школы к ВУЗу. Р.А, Лидин.
В.А. Молочко. М. Химия. 1993.
·
Методические рекомендации по использованию учебников Л.С. Гузея,
Р.П. Суровцева, Г.Г. Лысовой «Химия-10», «Химия-11». При изучении химии на
базовых и профильных уровнях. М. Дрофа. 2004.
·
Химия-9. Учебник для общеобразовательных учебных заведений. Л.С.
Гузей, Р.П. Суровцева, В.В. Сорокин М. Дрофа. 2002.
·
Химия-11 Учебник для общеобразовательных учебных заведений. О.С.
Габриэлян, Г.Г. Лысова, М., Дрофа. 2005.
Комбинированные
задачи по теме
Карбоновые кислоты
·
Задача
1.
Рассчитать массу продукта, полученного при нагревании 120 г уксусной кислоты,
230 г этанола и нескольких капель концентрированной серной кислоты, если
массовая доля выхода продукта составила 70% по сравнению с теоретически
возможным.(123,2 г этилацетата.)
·
Задача
2.
Рассчитать массу металлического осадка, образовавшегося при нагревании 9,2 г
муравьиной кислоты и 15,9 г гидроксида диамминсеребра(I), если массовая доля
выхода продукта составила 96% по сравнению с теоретически возможным.(10,37 г
серебра.)
·
Задача
3.
Для полной нейтрализации 100 г водного раствора неизвестной предельной
монокарбоновой кислоты с массовой долей 12% потребовалось 50 г водного раствора
гидроксида калия с массовой долей 22,4%. Определить, какая кислота была
нейтрализована.(СН3СООН – уксусная кислота.)
·
Задача
4.
При полной нейтрализации 50 г раствора неизвестной предельной монокарбоновой
кислоты с массовой долей 23% избытком водного раствора гидрокарбоната калия
выделилось 5,6 л некоторого газа (объем измерен при нормальных условиях).
Определить, какая кислота была нейтрализована.
(НСООН – муравьиная кислота.)
·
Задача
5.
При карбонилировании 64 кг метанола было получено 114 кг уксусной кислоты.
Рассчитать массовую долю выхода уксусной кислоты (в %) по сравнению с
теоретически возможным.(95%.)
·
Задача
6.
Рассчитать массу муравьиной кислоты, которую можно получить из 136 кг формиата
натрия, если массовая доля выхода муравьиной кислоты составляет 80% по
сравнению с теоретически возможным.(73,6 кг.)
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.