План-конспект урока на тему "Теория строения органических соединений"

Теория химического строения органических соединений

Здравствуйте ребята. На прошлом уроке вы знакомились с такими понятиями как: изомерия, изомеры, валентность, химическое строение, гомологический ряд, а также с основными положениями теории строения органических соединений.

Итак, давайте вспомним, что такое изомерия?

Изомерия (от др.-греч. ἴσος — равный + μέρος — доля, часть) – явление существования разных веществ – изомеров, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение, и, следовательно, разные свойства.

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение, и, следовательно, разные свойства.

Валентность – это свойство атомов химических элементов образовывать химические связи. Она определяет число химических связей, которыми данный атом соединен с другими атомами в молекуле.

Валентность и степень окисления – это одно и то же? - Нет. Эти 2 понятия являются аналогами и не всегда их показатели совпадают. Например: H₂O₂ ; N₂.

В каких разделах химии используют понятия валентность (органика) и степень окисления (неорганика)?

Химическое строение – это порядок соединения атомов в молекуле согласно их валентности.

Гомологический ряд – ряд веществ, расположенных в порядке возрастания их относительных молекулярных масс, сходных по строению, где каждый член отличается от предыдущего на гомологическую разность  - CH₂ - .

Теория строения органических соединений Бутлерова – Кекуле – Купера:

1.     Атомы в молекулах веществ соединены в определенной последовательности согласно их валентности. Углерод всегда четырехвалентен! 

Строение веществ, в органической химии, принято отражать с помощью химических формул. Различают несколько видов этих формул: молекулярная и структурная.

Молекулярная формула отражает качественный состав соединения, т.е. показывает число атомов каждого из химических элементов, образующих молекулу вещества

Например: CH₄ – метан, C₂H₆ – этан, C₃H₈ – пропан, C₄H₁₀ – бутан.

Структурная формула отражает порядок соединения атомов в молекуле согласно их валентности.   

      H   H   H   H

H - C - C - C - C - H    бутан

      H   H   H   H

Часто используют сокращенную структурную формулу:

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃

2.     Свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от строения их молекул (стр. 18).

Существует 2 основных типа изомерии  -  структурная и пространственная.

Структурными называют изомеры, имеющие различный порядок соединения атомов в молекуле.

Принято выделять 3 вида структурной изомерии.

Изомерия углеродного скелета.

Соединения отличаются порядком расположения углерод-углеродных связей. Этот вид изомерии характерен для алканов.

CH₃ – CH – CH₂ – CH₃                 CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃

           CH₃

     Изопентан                                      пентан

Изомерия положения кратной связи или функциональной группы

CH₂ ═ CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃                      CH₃ – CH ═ CH – CH₂ – CH₃

Пентен – 1                                                            пентен – 2

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – OH             CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃

Пентанол – 1                                                                         OH

Межклассовая изомерия.

Изомеры этого вида изомерии относятся к разным классам органических соединений: этиловый спирт и диметиловый эфир.

Пространственные изомеры имеют одинаковые заместители у каждого атома углерода, но отличаются их взаимным расположением в пространстве.

Различают 2 вида пространственной изомерии: геометрическая и оптическая.

Геометрическая изомерия характерна, прежде всего для соединений с двойной углерод – углеродной связью. По месту этой связи проводится плоскость симметрии. Если одинаковые группы атомов у атомов углерода при двойной связи находятся по одну сторону от плоскости, то молекула является цисизомером, если по разные  стороны – трансизомером.

Оптической изомерией обладают вещества, молекулы которых имеют асимметрический, или хиральный, атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями. Оптические изомеры являются зеркальным изображением друг друга и не совместимы.

Пара изомеров всегда обладает одинаковыми физическими и химическими свойствами, за исключением оптической активности: если один вращает плоскость поляризационного света по часовой стрелке, то другой – против.

3.     Атомы в молекулах веществ влияют друг на друга.

Строение молекул органических соединений отражают с помощью различных моделей. Наиболее известны объемные (масштабные) и шаростержневые модели (рис.7)

 Домашнее задание

§ 2 № 2,8