Презентация к занятию "Карбоновые кислоты"

• 1 слайд

  Карбоновые кислоты
  Составил: Панов Е.И.
  

• 2 слайд

  Карбоновые кислоты – это кислородсодержащие органически вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп (-СOOH), соединённых с углеродным радикалом или водородным атомом.
  Карбоксильная группа (карбоксил) – сложная функциональная группа, состоящая из карбонильной и гидроксильной групп:
  
  

• 3 слайд

  Общая формула карбоновых кислот
  
  
  где m – число карбоксильных групп, определяющее основность кислоты.
  
  

• 4 слайд

  Номенклатура
  Систематические названия карбоновых кислот даются по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -овая и слова кислота.
  

• 5 слайд

  Чтобы указать положение заместителя (или радикала), нумерацию углеродной цепи начинают от атома углерода карбоксильной группы, например:
  

• 6 слайд

  Для органических кислот широко используются также тривиальные названия, которые обычно отражают природный источник, где были впервые обнаружены эти соединения (муравьиная, уксусная, масляная).
  Для многоосновных кислот применяют суффиксы -диовая, -триовая и т.д.
  Например:
  HOOC-COOH - этандиовая (щавелевая) кислота
  HOOC-CH2-COOH - пропандиовая (малоновая) кислота
  Если атом углерода карбоксильной группы не входит в состав главной углеродной цепи (например, цикла), название кислоты строят из названия этой структуры, суффикса –карбоновая и слова кислота. Так, систематическое название бензойной кислоты С6Н5СООН – бензолкарбоновая кислота.
  

• 7 слайд

  Изомерия
  Для карбоновых кислот характерна структурная и пространственная изомерия.
  
  1. Структурная изомерия
  а) Изомерия углеродного скелета (начиная с C4) 
  Она начинается с бутановой кислоты С3Н7СООН, которая существует в виде двух изомеров:
  
  

• 8 слайд

  б) Изомерия положения кратной связи
  Например:
  
  
  в) Межклассовая изомерия (начиная с C2)
  Например, формуле C2H4O2 соответствуют 4 изомера, относящиеся к различным классам органических соединений:
  
  

• 9 слайд

  2. Пространственная изомерия
  а) Оптическая 
  Оптическую изомерию проявляют карбоновые кислоты, в молекулах которых присутствует асимметрический атом углерода (sp3-атом, связанный с 4-мя различными заместителями). Соединения, содержащие такой атом углерода, могут существовать в виде 2-х пространственных изомеров, которые называются оптическими изомерами.
  Например, 2-метилбутановая кислота С2Н5СН(СН3)СООН существует в виде двух оптических изомеров:
  

• 10 слайд

  Получение
  1. Окисление первичных спиртов и альдегидов под действием различных окислителей
  Окисление спиртов 
  В качестве окислителей применяют KMnO4 и K2Cr2O7.
  
  

• 11 слайд

  Окисление альдегидов
  Для окисления альдегидов используются те же реагенты, что и для спиртов.
  
  
  А также для них характерны реакции «серебряного зеркала» и окисление гидроксидом меди (II) – качественные реакции альдегидов:
  
  

• 12 слайд

  2. Гидролиз галогензамещённых углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода
  В результате реакции образуются спирты, содержащие три группы ОН у одного атома углерода. Такие спирты неустойчивы и отщепляют воду с образованием карбоновой кислоты:
  
  

• 13 слайд

  3. Получение карбоновых кислот из цианидов (нитрилов)
  Этот способ позволяет наращивать углеродную цепь при получении исходного цианида. Дополнительный атом углерода вводят в состав молекулы, используя реакцию замещения галогена в молекуле галогенуглеводорода цианидом натрия:
  
  
  Образующийся нитрил уксусной кислоты CH3-CN  (ацетонитрил, метилцианид) при нагревании гидролизуется с образованием ацетата аммония:
  
  

• 14 слайд

  4. Использование реактива Гриньяра (по схеме)
  
  
  5. Гидролиз галогенангидридов кислот
  С водой низшие хлорангидриды реагируют чрезвычайно энергично, образуя соответствующую карбоновую кислоту и соляную кислоту:
  
  

• 15 слайд

  В промышленности
  1. Выделяют из природных продуктов
  (жиров, восков, эфирных и растительных масел)
   2. Окисление алканов кислородом воздуха ( в присутствии катализаторов – солей марганца или при нагревании под давлением)
  Обычно образуется смесь кислот. При окислении бутана единственным продуктом является уксусная кислота:
  
  

• 16 слайд

  3. Окисление алкенов и алкинов
  При жестком окислении алкенов кипящим раствором KMnO4 в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи:
  
  

• 17 слайд

  4. Окисление гомологов бензола (получение бензойной кислоты)
  Для получения бензойной кислоты можно использовать окисление монозамещенных гомологов бензола кислым раствором перманганата калия:
  
  

• 18 слайд

  В лаборатории
  1. Гидролиз сложных эфиров
  При кислотном гидролизе получают карбоновые кислоты и спирты (реакция обратная этерификации):
  
  
  

• 19 слайд

  2. Из солей карбоновых кислот
  
  
  3. Гидролиз ангидридов кислот
  При легком нагревании с водой ангидриды образуют соответствующие карбоновые кислоты:
  
  

• 20 слайд

  4. Щелочной гидролиз галоген производных карбоновых кислот
  
  

• 21 слайд

  Химические свойства
  Для насыщенных монокарбоновых кислот характерна высокая реакционная способность. Они вступают в реакции с различными веществами и образуют разнообразные соединения, среди которых большое значение имеют функциональные производные, т.е. соединения, полученные в результате реакций по карбоксильной группе.
  

• 22 слайд

  I. Реакции с разрывом связи О-Н
  (кислотные свойства, обусловленные подвижностью атома водорода карбоксильной группы)
  Предельные монокарбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот.
  1. Диссоциация 
  В водных растворах монокарбоновые кислоты ведут себя как одноосновные кислоты: происходит их ионизация с образованием иона водорода и карбоксилат-иона:
  
  

• 23 слайд

  2. Образование солей
  Карбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот. Они реагируют с активными металлами, основными оксидами, основаниями и солями слабых кислот.
  а) взаимодействие с активными металлами
  
  

• 24 слайд

  б) взаимодействие c ос­но­ва­ни­я­ми (реакция нейтрализации)
  
  
  
  в) взаимодействие с ос­нов­ны­ми ок­си­да­ми
  
  

• 25 слайд

  г) взаимодействие с со­ля­ми более сла­бых кис­лот
  
  

• 26 слайд

  II. Реакции с разрывом связи C-О
  (замещение ОН-группы)
  Пониженная электронная плотность (δ+) на атоме углерода в карбоксильной группе обусловливает возможность реакций нуклеофильного замещениягруппы –ОН с образованием функциональных производных карбоновых кислот (сложных эфиров, амидов, ангидридов и галогенангидридов).
  1. Взаимодействие со спиртами с образованием сложных эфиров (реакция этерификации)
  
  

• 27 слайд

  2. Взаимодействие с аммиаком с образованием амидов
  Амиды получают из карбоновых кислот и аммиака через стадию образования аммониевой соли, которую затем нагревают:
  
  

• 28 слайд

  3. Взаимодействие с галогенидами фосфора (PCl5, PCl3) с образованием галогенангидридов карбоновых кислот
  
  
  4. Образование ангидридов кислот (межмолекулярная дегидратация)
  
  

• 29 слайд

  III. Реакции с разрывом связи C-Н у ɑ-углеродного атома (реакции с участием радикала)
  1. Реакции замещения (с галогенами)
  Атомы водорода у ɑ-углеродного атома более подвижны, чем другие атомы водорода в радикале кислоты и могут замещаться на атомы галогена с образование ɑ-галогенкарбоновых кислот:
  
  

• 30 слайд

  IV. Реакции окисления
  В атмосфере кислорода карбоновые кислоты окисляются до СО2 и Н2О:
  
  

• 31 слайд

  1. Реакция «серебряного зеркала»
  
  
  2. Окисление гидроксидом меди (II)
  
  
  3. Разложение при нагревании
  При нагревании с концентрированной H2SO4 муравьиная кислота разлагается на оксид углерода (II) и воду:
  
  

• 32 слайд

  4. Окисление хлором
  

Краткое описание документа:

Цель:

Сформировать комплекс знаний у учащихся о карбоновых кислотах как классе органических веществ

Задачи:

- сформировать представление о составе, строении, классификации карбоновых кислот. Дать понятие о функциональной группе.

- изучит физические, химические свойства карбоновых кислот

- развивать познавательный интерес и творческую активность

- содействовать формированию основных мировоззренческих идей через познавательную активность учащихся