Рабочие листы
к вашим урокам
Скачать
1 слайд
Предельные одноатомные и многоатомные спирты
10 класс
базовый уровень
http://Учительский.сайт/Трухина-Ольга-Евгеньевна
2 слайд
Предельные одноатомные спирты
метанол, метиловый (древесный) спирт
этанол, этиловый (винный) спирт,
пропанол-1, пропиловый спирт,
CnH2n+1-OH или CnH2n+2O
3 2 1
где n≥1
3 слайд
углеродного скелета
межклассовая
положение (–ОН) группы
спирты изомерны простым эфирам
Изомерия и номенклатура
начиная с С4
2-метилпропанол-1
начиная с С3
3
4 3 2 1
3 2 1
бутанол-1
4 3 2 1
диэтиловый эфир
(медицинский)
метилпропиловый
эфир
4 3 2 1
4 3 2 1
бутанол-1
бутанол-2
2,6-диметилгептанол-2 обладает цветочным ароматом с примесью аромата земляники; составьте и назовите по одному изомеру каждого типа к этому спирту
4 слайд
Физические свойства одноатомных спиртов
одноатомные
С1-С11 Ж, З, Ц
С12 и выше ТВ, З, Ц, Н2О
С1-С3 растворяются в Н2О в любых соотношениях
http://www.youtube.com/watch?v=bZUm5ubQix4
5 слайд
Водородная связь
Механизм образования
10.06.2022
5
δ+
δ+
δ–
δ+
δ+
δ–
δ+
δ+
δ–
δ+
δ+
δ–
δ+
δ+
δ–
δ+
δ+
δ–
δ+
δ+
δ–
δ+
δ+
δ–
δ+
δ+
δ–
δ+
δ+
δ–
δ+
δ+
δ–
δ+
δ+
δ–
δ+
δ–
δ+
δ–
δ+
δ–
δ+
δ–
спирты – жидкости:
хорошо растворяются в воде:
δ+
δ–
δ+
δ+
δ–
δ+
δ–
δ+
δ+
δ–
6 слайд
Физические свойства многоатомных спиртов
многоатомные
2-4(-ОН)группы - жидкости
5-6(-ОН)групп - твердые
сладкие, растворяются в Н2О в любых соотношениях
7 слайд
Химические свойства спиртов
кислотные свойства
этерификация
горение и окисление
дегидратация
8 слайд
CH2-OH
│
CH-OH + O2 → CO2 + H2O
│
CH2-OH
КMnO4
Горение спиртов
CH3OH + 1,5O2 → CO2+ 2H2O
C2H5OH + 3O2 → 2CO2+ 3H2O
http://www.youtube.com/watch?v=f3LSEnhISOU
http://www.youtube.com/watch?v=pwKTcw20qRs
9 слайд
CH3OH + CuO → + Cu + H2O
метаналь (муравьиный)
CH3CH2OH + K2Cr2O7 + H2SO4 →
+ K2SO4 + Cr2(SO4)3 + H2O
Окисление спиртов
CH3CH2OH + CuO → + Cu + H2O
этаналь
(уксусный альдегид)
[o] = CuO, KMnO4, K2Cr2O7+H2SO4
http://www.youtube.com/watch?v=dQzZX2jYrS8
http://www.youtube.com/watch?v=0_X4WTmJems
10 слайд
CH2-OH CH2-ONa
│ │
2CH-OH + 6Na → 2 CH-ONa + 3H2
│ │
CH2-OH CH2-ONa
глицерат натрия
Кислотные свойства спиртов
2CH3OH + 2Na → 2CH3ONa + H2
метилат натрия
2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2
этилат натрия
2R-OH + 2Na → 2R-ONa + H2
алкоголят натрия
2HCl + Zn → ZnCl2 + H2
чрезвычайно слабы, даже вода «кислее» спиртов;
http://www.youtube.com/watch?v=Cg6ZxRJiL5U
http://www.youtube.com/watch?v=bCoFKan78P8
11 слайд
Кислотные свойства спиртов
CH2–OH CH2–O
│ │ Cu
CH–OH +Cu(OH)2 →CH–O + 2H2O
│ │
CH2–OH CH2–OH
глицерат меди (II)
раствор ярко-синего цвета
R-OH + Cu(OH)2 →
Х
http://www.youtube.com/watch?v=cSSMv1ra1h8
12 слайд
Дегидратация спиртов
а) внутримолекулярная (при t >1700C)
CH2-СН2 → CН2=СH2 + H2O
│ │ этилен
H OH
CH2-СН-СН3 → CН2=СH-СН3 + H2O
│ │ пропилен
H OH
H2SO4
H2SO4
13 слайд
Дегидратация спиртов
б) межмолекулярная (при t <1700C)
CH3–OH + HO–CH3 → CH3–O–CH3 + H2O
диметиловый эфир
CH3–OH + HO–C2H5 → CH3–O–C2H5 + H2O
метилэтиловый эфир
R–OH + HO–R‛ → R–O–R‛ + H2O
простой эфир
H2SO4
H2SO4
H2SO4
14 слайд
Этерификация-(спирт + кислота)
+ → + H2O
уксусная этиловый этиловый эфир
кислота спирт уксусной кислоты
15 слайд
Этерификация -
(спирт + кислота)
CH2-OH CH2-O-NO2
│ │
CH-OH + 3HO-NO2 → CH-O-NO2 + 3H2O
│ │
CH2-OH CH2-O-NO2
тринитроглицерин
(основа динамита)
H2SO4
16 слайд
Получение спиртов
1. гидратация алкенов
CH2=CH2 + H-OH → CH3-CH2-OН
CH3-Cl + Na-OH → CH3-OH +NaCl
2. гидролиз галогеналканов
3. спиртовое брожение глюкозы
C6H12О6 → 2СO2 + 2CH3-CH2-OН
4. метанол - из синтез-газа
CО + 2H2 → CH3-OН
17 слайд
Домашнее задание:
§спирты, упр.1-10
Т.П.О.
Самостоятельная работа
Рабочие листы
к вашим урокам
Скачать
Спирты
Спирты – органические соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп –OH, связанных с насыщенным (sp3) атомом углерода.
Общая формула спиртов с одной гидроксигруппой R–OH.
Простейшие спирты: метанол СH3–OH, этанол С2H5–OH
Спирты классифицируют по различным структурным признакам.
1. По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на одноатомные (одна группа -ОН) и многоатомные (две и более групп -ОН).
Современное название многоатомных спиртов - полиолы (диолы, триолы и т.д). Примеры:
· двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол)
HO–СH2–CH2–OH
· трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3)
HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH
Двухатомные спирты с двумя ОН-группами при одном и том же атоме углерода R–CH(OH)2 неустойчивы. Отщепляя воду, они превращаются в альдегиды R–CH=O. Спирты R–C(OH)3 не существуют.
2. В зависимости от того, с каким атомом углерода - первичным, вторичным или третичным - связана гидроксигруппа, различают первичные, вторичные и третичные спирты.
В многоатомных спиртах различают первично-, вторично- и третичноспиртовые группы. Например, молекула трехатомного спирта глицерина содержит две первичноспиртовые (HO–СH2–) и одну вторичноспиртовую (–СН(ОН)–) группы.
3. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, различают спирты:
· предельные, или алканолы (например, СH3CH2–OH)
· непредельные, или алкенолы (CH2=CH–CH2–OH)
· ароматические (C6H5CH2–OH).
Непредельные спирты с ОН-группой при атоме углерода, соединенном с другим атомом кратной связью, очень неустойчивы и сразу же изомеризуются в альдегиды или кетоны. Например, виниловый спирт CH2=CH–OH превращается в уксусный альдегид CH3–CH=O
(реакция Кучерова).
Следует отметить, что существуют определенные различия в свойствах спиртов, принадлежащих к разным типам. В этом прежде всего состоит важность их правильной классификации.
Номенклатура спиртов
Систематические названия спиртов даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы (если это необходимо).
СН3–OН
С2Н5–OН
СН3–СН2–СН2–OН
СН3–СН–СН3
½
OН
метанол
этанол
пропанол-1
пропанол-2
Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи. Цифра, отражающая местоположение ОН-группы, в русском языке обычно ставится после суффикса "ол". Это разгружает словесную часть названия от цифр (например, 2-метилбутанол-1). В англоязычной литературе цифру ставят перед названием главной цепи: 2-метил-2-бутанол. Правила IUPAC разрешают учитывать особенности национального языка.
По другому способу (радикально-функциональная номенклатура) названия спиртов производят от названий радикалов с добавлением слова "спирт". В соответствии с этим способом приведенные выше соединения называют: метиловый спирт, этиловый спирт, н-пропиловый спирт, изопропиловый спирт.
Изомерия спиртов
Для спиртов характерна структурная изомерия:
· изомерия положения ОН-группы, начиная с С3;
· углеродного скелета, начиная с С4 ;
· межклассовая изомерия с простыми эфирами.
Например, одну и ту же молекулярную формулу С2H6O имеют:
СН3CH2–OH и CH3–O–CH3
этиловый спирт диметиловый эфир
Возможна также пространственная (оптическая) изомерия . Например, бутанол-2
H
|
СH3-C-СH2CH3,
|
OH
в молекуле которого второй атом углерода (выделен цветом) связан с четырьмя различными заместителями, существует в форме двух зеркальных изомеров .
Водородные связи и физические свойства
Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей
Это объясняет, почему даже низшие спирты - жидкости с относительно высокой температурой кипения (т.кип. метанола +64,5 °С). При переходе от одноатомных к многоатомным спиртам или фенолам температуры кипения и плавления резко возрастают. Образование водородных связей с молекулами воды способствует растворимости гидроксисоединений в воде.
Способность растворяться в воде уменьшается с увеличением углеводородного радикала и от многоатомных гидроксисоединений к одноатомным. Метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях.
Химические свойства
I. Кислотные свойства гидроксисоединений
Одноатомные спирты реагируют с активными металлами (Na, K, Mg, Al и др), образуя соли - алкоголяты (алкоксиды):
2R–OH + 2K ® 2RO– K+ + H2
2C2H5OH + 2Na ® 2C2H5O– Na+ + H2
этилат
натрия
Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла:
C2H5OК + H2O ® C2H5OH + КOH
Спирты – более слабые кислоты, чем вода, т.к. алкильный радикал, проявляя +I-эффект, повышает электронную плотность на атоме кислорода и уменьшает полярность связи О–Н. Поэтому при взаимодействии спиртов со щелочами алкоголяты практически не образуются. Равновесие реакции C2H5OH + NaOH = C2H5ONa + H2O, сильно сдвинуто влево, т.к. соли спиртов в воде гидролизуются. Кроме того, спирты способны вытеснять углеводороды, которые можно рассматривать как еще более слабые кислоты, из их солей, например, из реактивов Гриньяра RMgHal:
d– d+ d– d+
R–O – H + H3C – MgBr ® CH4 + Mg(OR)Br
метилмагний
бромид
Кислотность одноатомных спиртов убывает в ряду:
CH3OH > первичный > вторичный > третичный.
Многоатомные спирты с ОН-группами у соседних атомов углерода (этиленгликоль, глицерин и т.п.) вследствие взаимного влияния атомов (-I-эффект ОН-групп) являются более сильными кислотами, чем одноатомные спирты. Они образуют соли не только в реакциях с активнымиметаллами, но и под действием их гидроксидов:
Многоатомные спирты с соседними ОН-группами взаимодействуют с щелочным раствором гидроксида меди (II), образуя комплексные соединения, окрашивающие раствор в ярко-синий цвет (качественная реакция).
Многоатомные спирты с несоседними ОН-группами подобны по свойствам одноатомным спиртам (не проявляется взаимное влияние групп ОН).
II. Реакции замещения ОН-группы
Замещение гидроксила ОН на галоген происходит в реакции спиртов с галогеноводородами в присутствии катализатора – сильной минеральной кислоты (например, конц. H2SO4).
(H+)
C2H5OH + HBr ¾¾® C2H5Br + H2O
этилбромид
Механизм реакции – нуклеофильное замещение (SN). Нуклеофил – бромид-анион Br-– замещает группу ОН-. Роль кислоты как катализатора заключается в образовании оксониевого иона, распадающегося на карбокатион и легко уходящую группу Н2О.
C2H5OH + H+® C2H5 -O+H2 ® C2H5 + + H2О
При этом спирты проявляют свойства слабых оснований, присоединяющих протон H+ за счет неподеленной пары электронов атома кислорода с образованием донорно-акцепторной связи О+-Н.
Карбокатион вызывает гетеролитический разрыв связи в галогеноводороде и присоединяет галогенид-анион с образованием конечного продукта:
C2H5 + + Hd+-Brd- ® C2H5Br + H+
Протон используется далее как катализатор в реакции с другими молекулами спирта. Фенол в эту реакцию практически не вступает, т.к. электронная пара кислорода занята в сопряжении с p-системой бензольного ядра и не может легко образовывать донорно-акцепторную связь O:®H+.
III. Реакции дегидратации спиртов
Отщепление воды от молекул спирта (дегидратация спиртов) в зависимости от условий происходит как внутримолекулярная или межмолекулярная реакция.
1. Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов идет в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании выше 140 °С. Например:
H2SO4
CH3-CH-CH2 ¾¾¾® CH3-CH=CH2 + H2O
| | t > 140°C
H OH
В тех случаях, когда возможны 2 направления реакции, например:
H2SO4, t|¾® CH3-CH=CH-CH3 (бутен-2) I
CH3-CH2-CHОН-CH3 ¾¾¾¾|
бутанол-2 -H2O |¾® CH3-CH2-CH=CH2 (бутен-1) II
дегидратация идет по правилу Зайцева – с образованием более замещенного алкена (направление I):
H2SO4
CH3-
6 665 040 материалов в базе
Настоящий материал опубликован пользователем Трухина Ольга Евгеньевна. Инфоурок является информационным посредником и предоставляет пользователям возможность размещать на сайте методические материалы. Всю ответственность за опубликованные материалы, содержащиеся в них сведения, а также за соблюдение авторских прав несут пользователи, загрузившие материал на сайт
Если Вы считаете, что материал нарушает авторские права либо по каким-то другим причинам должен быть удален с сайта, Вы можете оставить жалобу на материал.
Удалить материал
Ваша скидка на курсы
40%
Курс профессиональной переподготовки
600 ч.
Курс повышения квалификации
36 ч. — 144 ч.
Курс профессиональной переподготовки
500/1000 ч.
Мини-курс
5 ч.
Мини-курс
8 ч.
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.