Строение и классификация, химические свойства спиртов

  Департамент охраны здоровья населения Кемеровской области

Государственное бюджетное образовательное учреждение среднего профессионального образования

«Кемеровский областной медицинский колледж»

Методическая разработка лекционного занятия

Дисциплины Химия

 Для специальности 060501 Сестринское дело

Занятие № 17

Тема: Строение и классификация, химические свойства спиртов. Способы получения.

Составлен преподавателем:

Повелицыной Е.Н.

2014 г.

Обучающая цель:

Студент должен знать:

·                     значение химии в профессиональной деятельности.

Развивающая цель:

ОК 2. Организовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их выполнение и качество.

ОК 8. Самостоятельно определять задачи профессионального и личностного развития, заниматься самообразованием, осознанно планировать и осуществлять повышение квалификации.

Воспитательная цель:

ОК 1. Понимать сущность и социальную значимость своей будущей профессии, проявлять к ней устойчивый интерес.

ОК 9.  Ориентироваться в условиях смены технологий в профессиональной деятельности.

Тип занятия:  предоставление учебной информации

Вид занятия: информационная лекция

Оснащение занятия:

·         Наглядные средства;

·         Раздаточный материал

Литература:  

Основные источники:

1.     Габриелян, О.С. Химия. 11 класс. Базовый уровень [Текст] : учеб. для общеобразоват. учреждений / О.С.Габриелян. - 4-е изд. - М.: Дрофа, 2009. – 223, [1] с. : ил.

2.     Габриелян, О.С. Химия. 11 класс [Текст] : контрольные и проверочные работы к учебнику О.С.Габриеляна «Химия». 11 класс. Базовый уровень / О.С.Габриелян, П.Н.Березкин, А.А.Ушакова и др. – М.: Дрофа, 2009. – 220, [4] с.

3.     Чернобельская, Г.М. Методика обучения химии в средней школе [Текст] / Г.М. Чернобельская. – М., 2003. – 336 с.

Структура занятия

1.            Организационный момент

2.            Сообщение о структуре дисциплины

3.            Постановка целей и задач занятия

4.            Мотивация

5.            Изложение нового материала

6.            Закрепление или ответы на вопросы

7.            Подведение итогов занятия

8.            Домашнее задание

Ход занятия

№ п/п	Элементы занятия, учебные вопросы	(мин) примерное	Методы и приемы обучения
1.	Организационный момент 1.1.   Приветствие студентов, проверка отсутствующих; 1.2.   Освещение плана занятия	2
2.	Сообщение о структуре дисциплины Количество лекционных и практических занятий, основные требования к умениям и знаниям, в соответствии с ФГОС	3
3.	Постановка целей и задач  занятия	2
4.	Мотивация Каждый студент должен с первого курса обучения отметить для себя значение химии. И понять, что не только в работе, но и в повседневной жизни эти знания важны и намного упрощают жизнь.	5
5.	Изложение нового материала (приложение) 5.1.  Классификация спиртов: по типу углеводородного радикала; по числу гидроксильных групп в молекуле; по типу углеродного атома, связанного с гидроксильной группой. 5.2.  Изомерия и номенклатура спиртов. 5.3.  Особенности электронного строения гидроксильной групы 5.4.  Физические свойства спиртов 5.5.  Химические свойства спиртов: общая характеристика реакционной способности спиртов; химические свойства одноатомных спиртов. 5.6.  Способы получения спиртов Перерыв (проветривание аудитории, физкультминутка)	70 5	Словесный метод Здоровьесбережение
6.	Закрепление или ответы на вопросы	5
7.	Подведение итогов занятия	1
8.	Домашнее задание §  Конспект лекции; §  Работа с учебником: О.С.Габриелян, Г.Г. Лысова «Химия», 11 класс, профильный уровень; §  Составить глоссарий.	2

Кислородсодержащие соединения

Лекция 17

Тема: «Спирты. Строение и классификация, химические свойства спиртов. Способы получения».

Цель: рассмотреть строение, гомологические ряды спиртов различных типов и, в первую очередь, алканолов. Познакомить учащихся с основами номенклатуры спиртов и типами изомерии у них. Дать понятие о межмолекулярной водородной связи и познакомить учащихся с физическии и химическими свойствами спиртов. На основе анализа строения молекул спрогнозировать свойства спиртов, которые затем рассмотреть в плане общего (характерные свойства спиртов)  и особенного(свойства многоатомных спиртов).

Оборудование: модели молекул Стюарта – Бриглеба, вода, образцы спиртов, пробирка, термометр.

Ход занятия:

1.      Помимо углерода и водорода в состав органических соединений могут входить атомы кислорода, азота, серы, фосфора и некоторых других элементов. Эти элементы называются органогенами (т.е. рождающими органические вещества). Понятно, что если соединение состоит из трех элементов – углерода, водорода и кислорода, то оно называется кислородсодержащим. Простейшими кислородсодержащими органическими веществами являются спирты имеющие в своем строении одну или несколько гидроксильных групп (ОН) – запись в тетрадь.

2.      Классификация спиртов: выделяю признаки тип УВ радикала; число гидроксильных групп; тип атома углерода, связанного с гидроксилом работа со схемой

Делаю комментарии к схеме

Классификация по типу УВ радикала напоминаю учащимся что гидроксилная группа не может распологаться у атома углерода, связанного двойной или тройной углерод-углеродной связью. Правило Эльтекова утверждает, что производные ненасыщенных алифатических углеводородов, содержащие ОН-группу у атома углерода, при котором имеется двойная С=С связь (т. н. енолы), неустойчивы и превращаются (уже в момент образования) в изомерные карбонильные соединения (альдегиды и кетоны). Например, при гидролизе изопропенилацетата образуется (кроме уксусной кислоты) не пропен-2-ол-2, а продукт его изомеризации — ацетон.

Э. п. сформулировано в 1877 А. П. Эльтековым и независимо от него в 1880 Э. Эрленмейером. Позднее было показано, что Э. п. справедливо только для простейших енолов .

2. Классификация по числу гидроксильных групп в молекуле: многоатомные спирты тоже имеют свою особенность: две и более гидроксильные группы не «уживаются» при одном атоме углерода

3.  Классификация спиртов по типу углеродного атома, связанного с гидроксильной группой: какие атомы углерода называются первичными, вторичными, третичными и четвертичными

()

Отсюда и принцип классификации: если группа ОН связана с первичным атомом углерода, спирт называется первичным и т.д. четвертичных спиртов не существует почему? (Четвертичных спиртов не существует, т.к. это означало бы, что атом углерода, с которым связана гидроксильная группа, связан еще с четырьмя атомами углерода, т.е. был бы пятивалентным, а этого быть не может, т. к. во всех органических соединениях углерод четырехвалентен.)

3.      Изомерия и номенклатура спиртов: работаем по схеме 12. Родоначальником гомологического ряда спиртов является метанол. У него и второго гомолога – этанола – изомеров нет. Изомерия алканолов начинается с третьего представителя гомологического ряда. Найдите в схеме формулы изомерных пропанолов, какой тип изомерии вам не известен? Изомерия положения функциональной группы. Какой второй тип изомерии характерен для алканолов ( изомерия углеродного скелета) и межклассовая с простыми эфирами. Правила номенклатуры закрепляем на названиях изомерных бутанолов, формулы которых предствавленны в последней колонке схемы. Выбираем главную цепь, к которой присоединена ОН группа, нумеруем с той стороны к которой ближе ОН, указываем положение и названия радикалов, число атомов углерода в главной цепи с суффиксом ан, после этого идет суффикс ол, обозначающий гидроксильную группу, и номера атомов углерода, у которого эта группа находиться.  Общая формула спиртов: С_nН_2n+1ОН или ROH.

4.      Особенности электронного строения гидроксильной группы: физические и хиические свойства спиртов определяются наличием функциональной группы ОН,распределением электронной плотности в молекуле. У атома кислорода вневозбужденном состоянии электронная формула внешнего энергетического уровня 2S²2P⁴. Из шести электронов два являются неспаренными, для завершения уровня до устойчивости октета атому не хватает двух электронов:на доске. За счет двух неспаренных электронов кислород образует две ковалентные полярные сигма связи с соседними атомами углерода и водорода. Как расположенны в пространстве оси р-орбиталей( взаимно перпендикулярны) какова длжна быть величина валентного угла СОН? (должна быть близка к 90⁰). Но доказано что валентный угол между связями О-С и О-Н составляет 110⁰. Атом кислорода в спиртах находиться в SP³ гибридизации. За счет двух неспаренных электронов на SP³ орбиталях он образует две ковалентные полярные связи с атомами водорода и углерода. Величина валентного  угла связи СОН близка к тетраэдрическому, гидроксильная группа имеет угловую форму. На двух других SP³ орбиталях кислород содержит две неподеленные пары электронов.за счет высокой электроотрицательности и наличия двух электронных пар на атоме кислорода сосредоточен частичный отрицательный заряд. Атомы углерода и водорода обеднены электронной плотностью и имеют частичный положительный заряд. Таким образом, алифатические спирты представляют собой полярные соединения.

5.      Свойства спиртов: среди спиртов нет газов,это объясняется наличием межмолекулярной водородной связи. Благодаря полярности гидроксильной группы и наличию в ней электронно-дефицитного атома водорода, между молекулами спирта возникают особые межмолекулярные связи, называемые водородными        

Водородные связи между молекулами спирта и воды настолько велики, что происходит уменьшение суммарного объема раствора при смешении двух жидкостей, его сжатие (контракция). Если смешать 500 мл этанола и 500 мл воды, то объем полученного раствора составит не 1000мл, а всего 930мл.(С увеличение молекулярной массы уменьшается растворимость спиртов: С1-С3 имеют специфический алкогольный запах, хорошо растворимы;С4-С5 – имеют сладковато удушливый запах, плохо растворимы; С6-С11 имеют неприятный запаз, с С8 не растворяются в воде; С12 твердые, без запаха, нерастворимы.) Поэтому при решении соответствующих задач нельзя находить объем путем суммирования объемов его компонентов. Водородные связи по сравнению с ионными или ковалентными значительно слабееи разрываются в первую очередь.  Атом кислорода наиболее электроотрицателен по сравнению с углеродом и водородом, поэтому связи С-О и О-Н ковалентные полярные. Более полярна связь в гидроксильной группе, при химических реакциях она может гетеролитически разрываться с образованием катиона водорода. Это обуславливает кислотные свойства спиртов. Атом углерода, связанный с гидроксильной группой, имеет дефицит электронной плотности, следовательно, может быть объектом атаки нуклеофильным реагентом, разрываться будет связь С-О, тип реакции – нуклеофильное замещение. В свою очередь, атом кислорода обладает избыточной электронной плотностью, т.к несет две неподеленные пары электронов. Он придает спирту нуклеофильные свойства. Составление таблицы

Кислотные свойства: Спирт настолько слабая кислота, что не вызывает измения окраски индикатора и не реагирует со щелочами, а вода как более сильная кислота вытесняет спирт из алкоголятов металлов,т.е. равновесие реакции гидролиза этилата натрия смещено вправо: С2Н5ОNa+H2O=С2Н5ОН+NaОН. С увеличением длины углеводородного радикала кислотные свойства спиртов понижаются еще сильнее. Увеличение числа алкильных заместителей при атоме углерода, связанного с гидроксилом, приводит к тому что, легкость разрыва связи О-Н ослабевает в ряду: первичный>вторичный>третичный. В томже направлении усиливается и способность к разрыву связи С-О.

Реакции замещения. Реакции нуклеофильного замещения. При чем в реакциях с галогенводородами спирты рассматриваются как субстраты, главные исходные вещества, а вреакциях этерификации – как реагенты.

Дегидротация спиртов: отщепление молекулы воды от вторичных и третичных спиртов подчиняется правилу Зайцева.

6.       Способы получения спиртов: в природе спирты в чистом виде встречаются редко, в основном в виде производных (сл.эфиры) спирты можно рассматривать как производные УВ, получить их непосредственным окислением алканов трудно, поэтому вначале из предельного УВ получают какое либо галогенпроизводное, затем его гидролизом получают спирт. Составьте схему превращений: С_nН_2n+2→ С_nН_2n+1Наl→ С_nН_2n+1ОН. Генетическая связь между Ув и спиртами.

7.       Закрепление: решение типовых заданий

8.