ИМЕННЫЕ РЕАКЦИИ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

ИМЕННЫЕ РЕАКЦИИ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

1. Реакция М.И. Коновалова

Замещение водорода нитрогруппой в алифатических, ациклических, а также в боковой цепи жирно - ароматических соединений при повышенном или нормальном давлении.

CH₃-CH₃ + HO-NO_{2 (разб.)} = _(t=140^o_C) CH₃-CH₂-NO₂ + H₂O

2. Реакция Ш.А. Вюрца (cинтез Вюрца)

Если к моногалоген-замещённому углеводороду добавить металлический натрий, то образуется два моль галогенида натрия и радикалы углеводородов соединяются между собой, т. е. происходит увеличение углеродной цепи.

2C₂H₅Cl + 2Na = 2NaCl + C₄H₁₀

3. Реакция Кольбе – Шмидта

Получение углеводородов электролизом растворов солей карбоновых кислот (электрохимический метод).

2CH₃COONa + 2H₂O = _{(электролиз)} H₂ + 2CO₂ + C₂H₆ + 2NaOH

4. Реакция Дюма

Способ получения метана из ацетата натрия при сплавлении с твёрдой щёлочью.

CH₃COONa + NaOH = _(t^o₎ Na₂CO₃ + CH₄

5. Реакция Г.Г. Густавсона

Получение циклоалканов из дигалоген-замещённых.

CH₂(Cl)-CH₂-CH₂(Cl) + Zn = _(t^o₎ ZnCl₂ + C₃H_{6 (циклопропан)}

6. Правило В.В. Марковникова

При присоединении галогенводорода к алкену (или алкину) водород присоединяется к более гидрированному (или гидрогенизированному) атому углерода, т. е. атому, при котором находится больше атомов водорода, а галоген – к менее гидрированному.

CH₃-CH=CH₂ + HCl = _(t^o_{, AlCl3)} CH3-CH(Cl)-CH₃

7. Правило А.М. Зайцева

При отщепление атома водорода в реакциях дегидрогалогенирования и дегидратации происходит преимущественно от наименее гидрированного (или гидрогенизированного) атома углерода.

CH₃-CH₂-CH(Cl)-CH₃ + KOH _{(спирт. р-р)} = _(t^o₎ CH₃-CH=CH-CH₃ + KCl + H₂O

CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃ = _(t=170^o_{C, H2SO4 конц.)} CH₃-CH=CH-CH₃ + H₂O

8. Реакция Е.Е. Вагнера

Окисление алкенов перманганатом калия в слабощелочной среде, приводящее к образованию гликолей.

3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O = 3CH₂(OH)- CH₂(OH) + 2MnO₂ + 2KOH

9. Реакция С.В. Лебедева

Одновременное дегидрирование и дегидратация этилового спирта в присутствии амфотерных оксидов с образование бутадиена-1,3.

2C₂H₅OH = _(t=425^о_{C, Al2O3 или Cr2O3)} CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂O + H₂

10. Реакция М.Г. Кучерова

Гидратация ацетилена в присутствии солей ртути с образованием ацетальдегида.

C₂H₂ + H₂O = _(Hg²⁺₎ CH₃COH

11. Реакция Фриделя – Крафтса

Реакция получения гомологов бензола в присутствии хлорида алюминия.

C₆H₆ + CH₃Cl = _(t^o_{, AlCl3)} C₆H₅-CH₃ + HCl

12. Реакции Н.Д. Зелинского (получение бензола)

·         дегидрирование циклогексана C₆H₁₂ = _(t=300^о_{C, Pt. Pd)} C₆H₆ + 3H₂

·         дегидроциклизация (или ароматизация) гексана C₆H₁₄ = _(t=300^о_{C, Pt)} C₆H₆ + 4H₂

·         тримеризация ацетилена на активированном угле 3C₂H₂ = _{(акт. уголь)}C₆H₆

13. Реакция Вюрца – Фиттига

Взаимодействие натрия со смесью галогенбензола и галогеналкана с образованием толуола.

C₆H₅Cl + 2Na + CH₃Cl = _(t^o₎ C₆H₅-CH₃ + 2NaCl

14. Реакция Сергеева – Удрисома – Кружалова

Получение фенола из бензола через кумол (Кумольный способ).

I стадия. C₆H₆ + CH₂=CH-CH₃ = _(t^o_{, AlCl3)} C₆H₅CH(CH₃)₂

II стадия. C₆H₅CH(CH₃)₂ + O₂ = _(t^o_{, H2SO4)} C₆H₅-OH + CH₃-C(O)-CH₃

15. Реакция А.У. Уильямсон (синтез Вильямсона)

Получения простых эфиров алкилированием алкоголятов или фенолятов алкилгалогенидами.

CH₃ONa + CH₃Cl = _(t^o₎ NaCl + CH₃-O-CH₃

16. Реакция К.С. Кирхгофа

Реакция превращения крахмала в глюкозу при каталитическом действии серной кислоты.

(C₆H₁₀O₅)_n ^{(+H2O, ферменты)} (C₆H₁₀O₅)_x ^{(+H2O, ферменты)} C₁₂H₂₂O₁₁ ^{(+H2O, ферменты)} nC₆H₁₂O₆

17. Реакция Н.Н. Зинина

Метод получения ароматических аминов (в том числе анилина) восстановлением нитросоединений.

C₆H_5-NO₂ + 3H₂ = C₆H_5-NH₂ + 2H₂O