СПИРТЫ: СОСТАВ, СТРОЕНИЕ, КЛАССИФИКАЦИЯ. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПРЕДЕЛЬНЫХ
ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ, НОМЕНКЛАТУРА, ИЗОМЕРИЯ.
ЦЕЛЬ УРОКА: содействовать формированию понятия
о спиртах, продолжить формировать умение составлять формулы изомеров, давать названия
по систематической номенклатуре.Дать возможность открытия и осмысления понятия
о функциональной группе и ее влиянии на свойства веществ. Создать условия для
восприятия и понимания сущности и значения водородной связи. Организовать
деятельность для продолжения формированиямировоззренческих знаний: умения
характеризовать свойства веществ на основе их состава и строения.
ХОД УРОКА
УЧИТЕЛЬ: сегодня мы продолжаем
изучать органические вещества. Согласны ли вы со следующим утверждением, что
органические вещества состоят из следующих элементов:N,O, H,S,P. Почему? Как вы считаете, эти элементы могут входить в состав
органических веществ? Действительно,известно большое количество органических
веществ(ОВ), в состав которых кроме углерода и водорода входят азот,кислород,
сера, фосфор и другие элементы. Мы начинаем изучать еще одну часть огромного
многообразия ОВ- кислородсодержащие органические соединения и первая тема из
этого раздела - спирты. Запишите тему в тетради. На доске записана формула – С2
Н6О. Знакома она вам? При решении задачи на прошлом уроке мы
установили эту формулу для одного из кислородсодержащих соединений. Как
называется такой вид формул?( молекулярная) Какие формулы мы еще можем составить?(структурные).
Выполните это действие, запишите возможные полные структурные формулы для
него:
1)
Н-С-О-С-Н 2) Н-С-С-О-Н .
Одна
из этих формул соответствует этиловому спирту, а вторая – диметиловому эфиру.
Какаяже верна для спирта? Давайте попробуем ответить на этот вопрос, используя
следующие данные: щелочной металл натрий взаимодействует с 0,1 моль спирта и
при этом выделяется водород объемом 1,12л. Что вы сейчас будете делать, каким
видом деятельности заниматься?(анализом). К доске вызывается ученик и путем
расчетов и рассуждений приходим к выводу, что в молекуле спирта только один
атом водорода замещается на натрий. Из этого следует,что только вторая формула
соответствует условию задачи, т.к. только там один атом водорода( в ОН группе)
отличается от остальных.
УЧИТЕЛЬ: покажите распределение
электронной плотности в молекуле спирта. R − ←
Какая
связь самая полярная? Почему? Напишите в своих тетрадях формулу спирта в
сокращенном виде, а также еще несколько формул веществ, сходных построению.
Далее задание проверяется и вызванный к доске ученик, записывает: С2
Н5 ОН, С Н3 ОН, С3 Н 7ОН.
УЧИТЕЛЬ: чем являются эти вещества
по отношению друг к другу?(гомологи). Исходя из этих формул, составьте общую формулу
для соединений, сходных с ними по строению. Ученики записывают следующие
формулы: С Н ОН, ROH.
УЧИТЕЛЬ: на примере взаимодействия
щелочного металла со спиртом, можно заметить, что наличие ОН группы в спиртах,
обусловливает характерные химические свойства, т.е. химическую функцию. Как
называются такие группы атомов? (функциональные).
УЧИТЕЛЬ: можете ли вы дать
определение спиртам, исходя из проработанного материала? Ученики записывают
определение в тетрадь. А теперь сравните ваше определение с определением в
учебнике на стр.
УЧИТЕЛЬ: мы знаем, что углеводороды
могут быть разными по своему строению. Какие классы у/в вам известны? А можно
ли, основываясь на эти знания, предложить классификацию спиртов?Ученик
составляет схемы на доске:
-
построению у/в радикала: СПИРТЫ
Предельные
непредельные ароматические
С2
Н5 ОН СН2=СН-СН2-ОН
Как
вы считаете, сколько ОН групп может входить в состав спиртов? А по этому
признаку можно привести классификацию?
-по
числу гидроксогрупп: СПИРТ
Одноатомные
СН3 ОН многоатомные СН2
ОН-СН2 ОН Итак, на доске отражена информация в виде чего? (cхемы). Можно было ее отобразить в
виде таблицы?
УЧИТЕЛЬ: как можно в общем виде
записать формулу спиртов с учетом приведенных классификаций? (R-(OH)n). На первых уроках мы более
подробно остановимся на предельных одноатомных спиртах. Как же строятся их
названия по международной номенклатуре? Опираясь на знания учащихся, разбираем
отдельные примеры:СН3-СН-СН2-СН2-ОН .Почему
именно такую нумерацию вы предложили?
Отмечаем,
что наличие гидроксогруппы обозначается суффиксом ол.В связи с этим еще
одно название для спиртов существует-алканолы.
УЧИТЕЛЬ: давайте вспомним
определение изомеров?. Какие типы и виды изомерии мы с вами разбирали? Как вы
считаете какие виды изомерии будут характерны для спиртов? ( углеродного
скелета, положения функциональной группы, межклассовая). Классу предлагается
задание: составьте формулу 2,2-диметилбутанола-1. Постройте формулы его
изомеров: а) по строению углеродной цепи б) по положению функциональной группы
в) межклассовый изомер. Дайте веществам название.
УЧИТЕЛЬ: теперь остановимся на физических
свойствах спиртов. Ученики работают с таблицей.
Температуры кипения простейших
представителей алканов и представителей одноатомных спиртов. Растворимость
спиртов в воде.
Формула алкана
|
tk алканов
|
Формула спирта
|
tk спирта
|
Растворимость
спирта в воде г/100 мл Н2О
|
СН4
|
-161.6
|
CH3OH
|
65
|
∞
|
С2Н6
|
-88.7
|
CH3CH2OH
|
78
|
∞
|
С3Н8
|
-42.1
|
CH3CH2CH2OH
|
97
|
∞
|
С4Н10
|
-0.5
|
CH3(CH2)3OH
|
118
|
9
|
С5Н12
|
+36.07
|
|
|
|
Как
вы будете работать? (анализировать). 1) Какая наблюдается зависимость между
молекулярной массой вещества и его температурой кипения? 2) Есть ли в
гомологическом ряду предельных одноосновных спиртов газообразные вещества?Почему?
3) Почему температура кипения метанола (М=32 г/моль) больше, чем у пропана (М=
44 г/моль)?
Ответ
на последний вопрос кроется в диполь-дипольном притяжении между положительно
заряженным водородом спиртовой группы ОН одной молекулы ROH и отрицательно заряженным
кислородом другой:
…O − H…O − H…O – H…
І І І
R R
R
( на
экране слайд с изображением схемы образования водородной связи между молекулами
спиртов). Подобное межмолекулярное взаимодействие называют водородной связью.
Происходит как бы своеобразная « полимеризация» за счет водородных связей. Силы
притяжения этого типа возникают в тех веществах, где атом водорода присоединен
к атомам азота или кислорода. Протоны в группе С-Н не образуют водородных
связей. Энергия водородных связей лежит в пределах от 4 до 25 кДж/моль, т.е.
составляет лишь несколько процентов от значения энергии обычной химической
связи. Например Есв(С-Н)=413 кДж/моль. Другими словами отдельные
водородные связи в 10-50 раз слабее типичных ковалентных связей, однако они
играют важную роль. Образование водородных связей приводит к уменьшению
летучести, т.е. к повышению температуры кипения.
А
теперь обратите внимание на данные растворимости спиртов в воде. Что можно
сказать о растворимости низших спиртов в воде? Как можно объяснить хорошую
растворимость спиртов в воде? Попробуйте объяснить это, используя только что
полученные знания о водородной связи. Ученик рисует образование водородных
связей между молекулами спиртов и воды. Сравниваем полученный результат со
слайдом.
Способность
спиртов образовывать межмолекулярные водородные связи не только влияет на их
температуры кипения, но и увеличивает их растворимость в воде. Сеть водородных
связей, существующая между молекулами в спиртах и воде, замещается сетью, в
которой молекулы спирта и воды взаимодействуют друг с другом:
…O – H…O − H
І І
R H…O – H
І
R
Что
происходит с растворимостью спиртов с увеличением углеводородного радикала?
Она уменьшается. Высшие спирты в воде не растворяются.
Итак,
подведем итоги: как вы считаете, что вы узнали нового на уроке, а какие знания
расширили?
1)
Что такое
спирты? Какова общая формула спиртов?
2)
Как
классифицируют спирты по строению УВ радикала?
3)
Что
такое атомность спирта? Как классифицируют спирты по атомности?
4)
Какую
общую формулу имеют предельные одноатомные спирты?
5)
Какие
типы изомерии возможны для алканолов?
6)
Как
составляется название разветвленногоалканола по международной номенклатуре?
7)
Что такое
водородная связь? Укажите причины образования межмолекулярных водородных связей
(МВС) в спиртах. Объясните влияние МВС на физические свойства спиртов.
8)
Как
изменяются физические свойства в гомологическом ряду алканолов?
Д/З:
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.