Конспект урока по химии на тему "Карбонильные соединения"

Карбонильные соединения

Общие положения, альдегиды и кетоны.

Номенклатура карбонильных соединений.

	Х	Карбонильное соединение
	H	альдегид
	Alk (Ar)	кетон
	OH	карбоновая кислота
	O-Alk	сложный эфир карбоновой кислоты
	OC(O)R	ангидрид кислоты
	NH2	амид кислоты
	Cl (Br)	хлорангидрид (бромангидрид) кислоты

Методы получения

1.    окисление спиртов. (первичных в альдегиды, вторичных в кетоны)

2.    гидратация ацетиленов в присутствии солей ртути (Кучеров)

3.    каталитическое восстановление хлорангидридов карбоновых кислот водородом

4.    Термолиз солей (Ca, Ba, Mn, Th) карбоновых кислот.

Свойства карбонильной группы

Кислород карбонильной группы проявляет -I и -M эффекты относительно атома углерода, и как следствие, вся карбонильная группа проявляет те же эффекты относительно соседних групп. Реакционная способность карбонильной группы сравнима с таковой для кратных С=С связей, с той разницей, что карбонильная группа изначально поляризована.

Химические свойства альдегидов и кетонов.

1.    присоединение по кратной связи С=О

Механизм реакций присоединения по карбонильной группе близок к механизму присоединения по связи С=С, но начинается с атаки нуклеофильной частицы по атому углерода карбонильной группы (AdN). ! В реакцию с бисульфитом натрия вступают только альдегиды и кетоны в которых хотя бы один из заместителей - метил. !! Реакцию получения магний-органических соединений см. ниже.

Синтез магнийорганических соединений: при действии металлического магния на некоторые алкил- и арилгалогениды образуются магнийорганические соединения (Реактивы Гриньяра)

За счет обратной поляризации на атоме углерода связаном с металлом наводится частичный отрицательный заряд и он приобретает нуклеофильные свойства.

2.    Реакции замещения

Т.н. реакции замещения карбонильной группы под действием азот-содержащих нуклеофилов, на самом деле является двухстадийным процессом. На первой стадии протекает нуклеофильное присоединение по карбонильной группе с последующим отщеплением воды (с образованием кратной связи С=N).

Енолизация и реакции енольной формы.

Под действием оснований карбонильные соединения, содержащие водородные атомы в соседнем с карбонильной группой положении перегруппировываются с образованием енольной формы.

 

Енол, а особенно енолят анион проявляет нуклеофильные свойства и, как описано выше, способен атаковать карбонильную группу. Это процесс называется Альдольно-кротоновая конденсация.

Краткое описание документа:

Карбонильные соединения

Общие положения, альдегиды и кетоны.

Номенклатура карбонильных соединений.

	Х	Карбонильное соединение
	H	альдегид
	Alk (Ar)	кетон
	OH	карбоновая кислота
	O-Alk	сложный эфир карбоновой кислоты
	OC(O)R	ангидрид кислоты
	NH2	амид кислоты
	Cl (Br)	хлорангидрид (бромангидрид) кислоты

Методы получения

1. окисление спиртов. (первичных в альдегиды, вторичных в кетоны)

2. гидратация ацетиленов в присутствии солей ртути (Кучеров)

3. каталитическое восстановление хлорангидридов карбоновых кислот водородом

4. Термолиз солей (Ca, Ba, Mn, Th) карбоновых кислот.

Свойства карбонильной группы

Кислород карбонильной группы проявляет -I и -M эффекты относительно атома углерода, и как следствие, вся карбонильная группа проявляет те же эффекты относительно соседних групп. Реакционная способность карбонильной группы сравнима с таковой для кратных С=С связей, с той разницей, что карбонильная группа изначально поляризована.

Химические свойства альдегидов и кетонов.