Механизмы реакций для ответов уровня ЕГЭ

МЕХАНИЗМЫ РЕАКЦИЙ

1   РАДИКАЛЬНЫЙ (гомолитический) – если общая электронная пара делится между атомами с образованием радикалов (частиц с неспаренным электроном).

Разрыв возможен при неполярной или малополярной ковалентной связи!

Происходит в газовой фазе при большой скорости, часто со взрывом:

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

CH₃- Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl

CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl

CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HСl (цепная радикальная (все 4 стадии)

Горение, синтез воды, синтез аммиака, полимеризация этилена – примеры реакций с радикальным механизмом:

CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O

2H₂ + O₂ → 2H₂O

N₂ + 3H₂ → 2NH₃

nCH₂ = CH₂ → (-CH₂-CH₂-)n

                                                 CH₃                              CH₂ - Cl

                                                  |                     hυ              

           + Cl₂                                 + HCl

CH₄ + HNO₃ → CH₃-NO₂ + H₂O

H₃C-CH₃ + HNO₃ → H₃C – CH₂ - NO₂ + H₂O

 CH₃                                   C = O

                                                      |              KMnO₄              |

                                                    

H₂C = CH₂ + H₂O₂ → H₂C – CH₂

                                                ковалентная                         |      |

                                                 неполярная                     HO    OH

                                                                                  NO₂

               

   + HNO₃→                 + H₂O

2   ИОННЫЙ – если электронная пара остается у одного атома и образуются ионы (катионы и анионы).

Разрыв связи возможен при полярной ковалентной связи  (С-O, C-Br, C-N, C-S).

Реакции электролитов в растворе, реакции присоединения к алкенам, окисление в неорганической химии, дегидрирование спиртов, замещение спиртовой группы (каталитические, направленные в конкретное место) – примеры реакций с ионным механизмом:

CH₃Cl^- + Na⁺OH → CH₃OH + NaCl

H₂C = CH – CH₃ + HCl → CH₃ – CH – CH₃

                                                                                                   |

                                                                                                  Cl

CH₃                             CH₃          CH₃

                                                 |                  AlCl₃        |                |        Cl

                                                        + Cl₂                            и                    + HCl

 

                                                                                    Cl

                                               CH₃                                         CH₃

                                                |                                               |

H₃C – C – CH₃ + Na⁺OH → H₃C – C – CH₃ + NaBr

                                                |                                               |

                                               Br^-                                           OH

                                трет-бутилбромид

C₂H₄ + HBr → C₂H₅Br

C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂