Методическая разработка на тему "Окислительно-восстановительные реакции в органической химии по классам соединений"

Окислительно-восстановительные реакции с участием органических веществ

Алкены

1)      3C₂H₄ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₂OH–CH₂OH + 2MnO₂ + 2KOH

2)       5CH₂=CH₂ + 12KMnO₄ + 18H₂SO₄ → 6K₂SO₄ + 12MnSO₄ + 10CO₂ + 28H₂O

3)       CH₂=CH-CH₃  +  2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → CO₂ + CH₃-COOH + K₂SO₄ +2MnSO₄ + 4H₂O

4)       5CH₃-CH=CH-CH₃  +  8KMnO₄ + 12H₂SO₄ → 10CH₃-COOH + 4K₂SO₄ + 8MnSO₄ + 12H₂O

5)       5CH₃CH=CHCH₂CH₃ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ → 5CH₃COOH + 5C₂H₅COOH + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 17H₂O

6)      5CH₃CH=CH₂ + 10KMnO₄ + 15H₂SO₄ → 5CH₃COOH + 5CO₂ + 10MnSO₄ + 5K₂SO₄ + 20H₂O

7)      CH₃CH=CHCH₂CH₃ + 8KMnO₄ + 10KOH → CH₃COOK + C₂H₅COOK + 6H₂O + 8K₂MnO₄

8)      CH₃CH=CH₂ + 10KMnO₄ + 13KOH → CH₃COOK + K₂CO₃ + 8H₂O + 10K₂MnO₄

9)       

 

10) 

11)  11) 3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → ЭГ + 2MnO₂ + 2KOH

12)   3CH₃–CH=CH– CH₃  + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3 бутандиол-1, 2  + 2MnO₂ + 2KOH

13)   3CH₃–CH=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O  —→   3 пропандиол 1, 2 + 2MnO₂ + 2KOH

14)   3CH₃–CH=CH–СH₂– CH₃  + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3 пентандиол-1, 2  + 2MnO₂ + 2KOH

Алкины

1)      5CH₃C≡CH + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ → 5CH₃COOH + 5CO₂ + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 12H₂O

2)     

3)      3CH≡CH +8KMnO₄→ 3KOOC –COOK +8MnO₂ +2КОН +2Н₂О

4)      5CH≡CH +8KMnO₄ +12H₂SO₄ → 5HOOC –COOH +8MnSO₄ +4К₂SO₄ +12Н₂О

5)      CH≡CH + 2KMnO₄ +3H₂SO₄ → 2CO₂ + 2MnSO₄ + 4H₂O + K₂SO₄

6)       5CH₃-C≡C-C₂H₅+6KMnO₄+9H₂SO₄→5CH₃-COOH + 5C₂H₅COOH + 6MnSO₄+3K₂SO₄ + 4H₂O

7)       CH₃-C≡C-CH₃ + K₂Cr₂O₇ +4H₂SO₄→2CH₃-COOH + Cr₂(SO₄)₃ + K₂SO₄+ 3H₂O

Диены

1)       Изопрен  + 2KMnO₄ → ацетон + CH₃-COOH + 2MnO₂ + 2KOH  

2)       C₄H₆ + 6 KMnO₄ + 8 KOH → 2 CH₃COOK + 6 K₂MnO₄ + 4 H₂O

 Гомологи  бензола

1)      C₆H₅CH₃ +2KMnO₄ →  C₆H₅COOK + 2MnO₂ + KOH + H₂O

2)      C₆H₅CH₂CH₃ + 4KMnO₄ → C₆H₅COOK + K₂CO₃ + 2H₂O + 4MnO₂ + KOH

3)      5С₆Н₅СН₃+6КMnO₄+9 H₂SO₄→ 5С₆Н₅СООН+6MnSO₄ +3K₂SO₄ + 14H₂O

4)      5C₆H₅–C₂H₅ + 12KMnO₄ + 18H₂SO₄  → 5C₆H₅COOH + 5CO₂ + 12MnSO₄ + 6K₂SO₄ + 28H₂O

5)     

6)       5C₆H₅ -CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5C₆H₅COOH + 3K₂SO₄ + 6MnSO₄ + 14H₂O

7)       5C₆H₅ -CH₂CH₃ + 12KMnO₄ + 18H₂SO₄ → 5C₆H₅-COOH + 5CO₂ + 6K₂SO₄ + 12MnSO₄ +28H₂O

8)       5 C₆H₄(CH₃)₂ + 12KMnO₄ + 18H₂SO₄ → 5 C₆H₄(COOH)₂ + 6K₂SO₄ + 12MnSO₄ + 28H₂O

9)       C₆H₅—CH=CH₂ + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → C₆H₅COOH + CO₂ + K₂SO₄ + 2MnSO₄ + 4H₂O

10)   5C₆H₅ -CH₂OH + 4KMnO₄ + 6H₂SO₄ → 5C₆H₅-COOH + 2K₂SO₄ + 4MnSO₄ + 11H₂O

11)   5C₆H₅—CH₂ - CH=CH₂ + 16KMnO₄ + 24H₂SO₄ → 5C₆H₅COOH + 10CO₂ + 8K₂SO₄ + 16MnSO₄ + 34H₂O

Спирты

1)      3C₂H₅OH + K₂Cr₂O₇ + 4H₂SO₄ → 3CH₃CHO + K₂SO₄ + Cr₂(SO₄)₃ + 7H₂O

2)      5C₂H₅OH + 4KMnO₄ + 6H₂SO₄ → 5CH₃COOH + 4MnSO₄ + 2K₂SO₄ + 11H₂O

3)      3CH₃–CH₂OH + 2K₂Cr₂O₇ + 8H₂SO₄ → 3CH₃–COOH + 2K₂SO₄ + 2Cr₂(SO₄)₃ + 11H₂O

4)     

5)      Третичные спирты в этих условиях не окисляются, а метиловый спирт окисляется до углекислого газа.

6)      5СН₂(ОН) – СН₂(ОН) + 8КMnO₄+12H₂SO₄→ 5HOOC –COOH +8MnSO₄ +4К₂SO₄ +22Н₂О

7)      3СН₂(ОН) – СН₂(ОН) + 8КMnO₄→ 3KOOC –COOK +8MnO₂ +2КОН +8Н₂О

8)      CH₃-CH₂-OH + 4KMnO₄ + 6H₂SO₄ → 5CH₃-COOH + 2K₂SO₄ + 4MnSO₄ + 11H₂O

9)      CH₃-CH₂-OH + 2K₂Cr₂O₇ + 8H₂SO₄ → 3CH₃-COOH + 2Cr₂(SO₄)₃  + 2K₂SO₄ + 11H₂O

10)  2K₂Cr₂O₇ + 3CH₃OH + 8H₂SO₄ → HCOOH + 2Cr₂(SO₄)₃  + 2K₂SO₄  + 11H₂O

11)  5 бутанол-2 + 2KMnO₄ → 5 метилэтилкетон + 2MnO₂ + 2KOH + 4H₂O

12)   5CH₃-OH + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5CO₂ + 3K₂SO₄ + 6MnSO₄ + 19H₂O

13)   3CH₃-CH₂-OH + 4KMnO₄ → 4MnO₂ + KOH + 4H₂O + 3CH₃-COOK

14)   3CH₃OH + 2K₂Cr₂O₇ + 8H₂SO₄→3HCOOH + 2Cr₂(SO₄)₃ +2K₂SO₄ +11H₂O

15)   

Альдегиды, кетоны

1) 3CH₃CHO + K₂Cr₂O₇ + 4H₂SO₄ → 3CH₃COOH + Cr₂(SO₄)₃ + 7H₂O

2) CH₃CHO + 2KMnO₄ + 3KOH → CH₃COOK + 2K₂MnO₄ + 2H₂O

3) 5CH₃CHO + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → 5CH₃COOH + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 3H₂O

4) CH₃CHO + Br₂ + 3NaOH → CH₃COONa + 2NaBr + 2H₂O

5) CH₃CH=O + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₃COONH₄ + 2Ag + H₂O + 3NH₃

6) CH₃–CH=O + 2Cu(OH)₂ → CH₃COOH + Cu₂O + 2H₂O

7) 5HCOH + 4KMnO₄(изб) + 6H₂SO₄ → 4MnSO₄ + 2K₂SO₄ + 5CO₂ + 11H₂O

8)3СН₂О + 2K₂Cr₂O₇ + 8H₂SO₄ → 3CO₂ +2K₂SO₄ + 2Cr₂(SO₄)₃ + 11H₂O

9)HCHO + 4[Ag(NH₃)₂]OH → (NH₄)₂CO₃ + 4Ag↓ + 2H₂O + 6NH₃

10)HCOH + 4Cu(OH)₂ → CO₂ + 2Cu₂O↓+ 5H₂O

11)5HCHO + 4KMnO₄ + 6H₂SO₄ → 5CO₂ + 2K₂SO₄ + 4MnSO₄ + 11H₂O

12) 3CH₃CHO + 2KMnO₄ + KOH → 3CH₃-COOK + 2MnO₂ + 2H₂O

13) Кетоны окисляются в жестких условия сильными окислителями с разрывом связей С-С и дают смеси кислот:

Карбкислоты  (муравьиная и щавелевая до CO₂)

1)      НСООН + HgCl₂ =CO₂ + Hg + 2HCl

2)      HCOOH+ Cl₂ = CO₂ +2HCl

3)      HOOC-COOH+ Cl₂ =2CO₂ +2HCl

4)      2KMnO₄ + 5HCOOH + 3H₂SO₄ → K₂SO₄ + 2MnSO₄ + 5CO₂↑ + 8H₂O

5)      3 стеариновая к-та+ 2KMnO₄ + 4H₂O → 3(9,10 - диоксистеариновая к-а |+ 2KOH + 2MnO₂

6)       5H₂ C₂O₄ + 2KMnO₄ + 3H₂SO_4.→ 10CO₂ + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 8H₂O

7)       3H₂ C₂O₄ + K₂Cr₂O₇ + 4H₂SO₄→6 CO₂ + Cr₂(SO₄)₃ + K₂SO₄ + 7H₂O

Углеводы

1)      5C₆H₁₂O₆ +24KMnO₄ + 36H₂SO_4.→30CO₂ + 24MnSO₄ + 12K₂SO₄ + 66H₂O

2)     

Неорганические KMnO_{4 /}K₂Cr₂O₇

1)       PH₃ + 8KMnO₄ + 11KOH → 8K₂MnO₄ + K₃PO₄+ 7H₂O

2)       5PH₃ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ → 8MnSO₄ + 5H₃PO₄ + 4K₂SO₄ + 12H₂O

3)      5K₂S + 2 KMnO₄+ 8H₂SO₄=5S+2 MnSO₄+6K₂SO₄ + 8 H₂O 

4)       K₂Cr₂O₇ + 4H₂SO₄ + 3H₂S → 3S + Cr₂(SO₄)₃  + K₂SO₄  + 7H₂O 

5)       K₂Cr₂O₇ + 4H₂SO₄ + 2NO → 2HNO₃ + Cr₂(SO₄)₃  + K₂SO₄  + 3H₂O 

6)       2K₂Cr₂O₇ + 8H₂SO₄ + 3C → 3CO₂ + 2Cr₂(SO₄)₃  + 2K₂SO₄  + 8H₂O

7)       K₂Cr₂O₇ + 7H₂SO₄ + 6KI → 3I₂ + Cr₂(SO₄)₃  + 4K₂SO₄  + 7H₂O

8)       K₂Cr₂O₇ + 7H₂SO₄ + 2Al → Al₂(SO₄)₃  + Cr₂(SO₄)₃  + K₂SO₄  + 7H₂O 

9)        K₂Cr₂O₇ + 14HCl → 3Cl₂ + 2KCl + 2CrCl₃ + 7H₂O

10)   2K₂CrO₄ + 16HCl → 3Cl₂ + 4KCl + 2CrCl₃ + 8H₂O

11)   2K₂CrO₄ + 10HNO₃ + 3H₂S → 4KNO₃ + 2Cr(NO₃)₃ + 3S + 8H₂O