Методические указания к практическому занятию по теме: "Исследование особенностей различных нефтепродуктов. Анализ генетической связи между предельными, непредельными и ароматическими углеводородами"

Практическая работа  

Исследование особенностей различных нефтепродуктов. 

Анализ генетической связи между предельными, непредельными и ароматическими углеводородами

Цель: рассмотреть генетическую связь между типами углеводородов и классами органических соединений; раскрывающих генетические связи между веществами различных классов; обобщить и систематизировать знания об углеводородах и их производных на основе сравнительной характеристики их свойств. Изучить физические свойства нефти, продуктов ее переработки  Средства обучения:  

− методические указания по выполнению практической работы  

− учебник, рабочая тетрадь по химии

− наглядно-демонстрационные материалы (таблица Д.И. Менделеева, таблица растворимости, дидактические материалы)

− линейка и карандаш

− коллекция «Нефть и продукты ее переработки» Виды самостоятельной работы:

Выполнение тренировочных заданий

Краткие теоретические сведения

Генетической связью – называется связь между веществами разных классов, основанная на их взаимопревращениях и отражающая единство их происхождения, то есть генезис веществ. Что же означает понятие  «генетическая связь».

1.Превращение веществ одного класса соединений в вещества других классов.

2.Химические свойства веществ.

3.Возможность получения сложных веществ из простых.

4.Взаимосвязь простых и сложных веществ всех классов веществ.

Понятие генетического ряда веществ, который  является частным проявлением генетической связи.   

Генетическим называют  ряд веществ – представителей разных  классов веществ являющихся соединениями одного химического элемента, связанных взаимопревращениями и отражающими общность происхождения этих веществ.

Если основу генетического ряда в неорганической химии составляют вещества, образованные одним химическим элементом, то основу генетического ряда в органической химии (химии углеродных соединений) составляют вещества с одинаковым числом атомов углерода в молекуле. Например:

C₂H₆ →C₂H₄ → C₂H₅OH → CH₃CHO  → CH₃COOH →CH₂ClCOOH → NH₂CH₂COOH

Этан → этен → этанол → этаналь → уксусная кислота →

хлорэтановая → кислота → аминоэтановая к-та алкан → алкен →алканол → алканаль → карбоновая кислота →

хлоркарбоновая кислота → аминокислота

1.C₂H₆ → C₂H₄ + H₂;  2.C₂H₄ + H₂O → C₂H₅ OH

3. C₂ H₅OH + [O] → CH₃CHO + H₂O; 4.CH₃CHO + [O] → CH₃COOH

5. CH₃COOH + Cl₂ → CH₂ClCOOH;  

6.CH₂Cl  - COOH + NH₃ → NH₂CH₂COOH + HCl

Между гомологическими рядами углеводородов существует генетическая связь, которая обнаруживается в процессе взаимного превращения этих веществ. Для перехода от одной группы веществ к другой используют процессы: дегидрирование, гидрирование, циклообразование и другие. Так можно осуществить большинство переходов, однако, этот способ получения углеводородов не является  универсальным. Стрелками в схеме на рисунке 1 указаны углеводороды, которые непосредственно можно превратить друг в друга одной реакцией.

 

Рис. 1 Генетический ряд углеводородов

Углеводороды, спирты, альдегиды и карбоновые кислоты генетически связаны между собой. При этом можно проследить постепенное усложнение строения веществ. Перечисленными классами далеко не исчерпывается круг органических соединений. Разнообразные преобразования кислот и других веществ обусловливают появление новых классов и, таким образом, дальнейшее развитие разнообразия органических соединений. Прослеживая связь веществ в направлении их усложнения, можно заметить, что простейшими первичными «кирпичиками» являются углеводороды, от которых можно перейти к галогенопроизводным, спиртам и т.д.

Нефть – природная смесь углеводородов, обычно содержащая три вида углеводородов (в зависимости от месторождения) – парафины, цикланы и арены (ароматические).

  

Рис. 2 Продукты нефтепереработки

Ход работы

Задания для аудиторной работы

Работа выполняется в парах

Задание 1. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения. Назовите получившиеся вещества. Укажите условия протекания реакций (задание вариативно, преподаватель уточняет).

1.СаСО3 → СаО → СаС2 → С2Н2→ тримеризация, С(акт) Х 

                2.СН₄  С₃Н₈  С₃Н₇Сl      Х     СО₂.

3.                Этан→ этен→ этин→бензол.

4.                С3Н8→С3Н6→С3Н7СI→С6Н14→C6Н12→С6Н6 → С6Н5Вr.

5.                Ацетилен → → этилен → этанол → уксусный альдегид → уксусная кислота.

Задание  2. Из предложенных веществ составьте 2 генетических ряда: С₂Н₂, С₃Н₈, С₂Н₄, С₂Н₆, С₄Н₁₀, СН₃-СН=СН₂, С₆Н₆, С₉Н₁₂, СН₄,С₂Н₅СООН, С₃Н₄,С₂Н₅О-ОССН₃,C₂H₅-OH.  

Задание 3. Заполните таблицы 1, 2, используя материал учебника Ерохин Ю.М. «Химия», с. 303-307

Таблица 1. Физические свойства нефти

Агрегатное состояние
Цвет
Запах
Маслянистость
Плотность
Растворимость
Горючесть

Таблица 2.  Продукты переработки нефти

Продукты, получаемые из нефти	Состав	Цвет	Агрегатное состояние	Температура кипения	Области применения

Задания для самостоятельной работы

Задание. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения. Назовите получившиеся вещества. Укажите условия протекания реакций.

Вариант 1. CН₄ → C₂H₂ → СН₃-СН=О → СН₃-СООН→этиловый эфир уксусной кислоты → C₂H₅ОН

Вариант 2. CН₄ → C₂H₂ → C₂H₄→ C₂H₅ОН → СН₃-СН=О → СН₃-СООН

Вариант 3. СaC₂ → C₂H₂ → C₂H₄ → C₂H₅CI → C₂H₅ОН →СО₂

Вариант 4. С→ СН₄→С₂Н₂→ C₆Н₆ → С₂Н₅Br →С₆Н₅ ОН