Методический материал по химии на тему "Спирты"

Методическая разработка на тему «СПИРТЫ И ИХ СВОЙСТВА.»

Цель-изучить свойства спиртов и ответить на вопросы.

Спирты — сложные органические соединения, углеводороды, обязательно содержащие один или несколько гидроксилов (групп ОН—), связанных с углеводородным радикалом.

Классификация

— По количеству гидроксилов спирты делят на одно-, двух-, трех-, многоатомные. Например, одноатомный этанол; трехатомный глицерин.
— По тому, с каким числом радикалов связан атом углерода, соединенный с группой ОН—, спирты разделяют на первичные, вторичные, третичные.
— По характеру связей радикала спирты бывают предельными, непредельными, ароматическими. В ароматических спиртах гидроксил связан не напрямую с бензольным кольцом, а через другой (другие) радикалы.
— Соединения, в которых ОН— прямо связана с бензольным циклом, считаются отдельным классом фенолов.

Свойства

В зависимости от того, сколько в молекуле углеводородных радикалов, спирты могут быть жидкими, вязкими, твердыми. Водорастворимость уменьшается с ростом количества радикалов.

Простейшие спирты смешиваются с водой в любых пропорциях. Если же в молекулу входит более 9 радикалов, то вообще не растворяются в воде. Все спирты хорошо растворяются в органических растворителях.
— Спирты горят, выделяя большое количество энергии.
— Вступают в реакции с металлами, в результате чего получаются соли — алкоголяты.
— Взаимодействуют с основаниями, проявляя качества слабых кислот.
— Реагируют с кислотами и ангидридами, проявляя оснóвные свойства. Результатом реакций являются сложные эфиры.
— Воздействие сильными окислителями приводит к образованию альдегидов или кетонов (в зависимости от вида спирта).
— При определенных условиях из спиртов получают простые эфиры, алкены (соединения с двойной связью), галогенуглеводороды, амины (производные от аммиака углеводороды).

Спирты токсичны для человеческого организма, некоторые — ядовиты (метилен, этиленгликоль). Этилен оказывает наркотическое воздействие. Опасны и пары спиртов, поэтому работы с растворителями на основе спирта должны производиться с соблюдением техники безопасности.

Тем не менее, спирты участвуют в естественном метаболизме растений, животных и человека. К категории спиртов относятся такие жизненно важные вещества как витамины A и D, стероидные гормоны эстрадиол и кортизол. Более половины липидов, поставляющих энергию нашему организму, имеют в своей основе глицерин.

Применение

— В органическом синтезе.
— Биотопливо, добавки в топливо, ингредиент тормозной жидкости, гидравлических жидкостей.
— Растворители.
— Сырье для производства ПАВ, полимеров, пестицидов, антифризов, взрывчатых и отравляющих веществ, бытовой химии.
— Душистые вещества для парфюмерии. Входят в состав косметических и медицинских средств.
— Основа алкогольных напитков, растворитель для эссенций; сахарозаменитель (маннит и т.п.); краситель (лютеин), ароматизатор (ментол).

В нашем магазине можно купить спирты разного вида.

Бутиловый спирт

Одноатомный спирт. Применяется в качестве растворителя; пластификатора при изготовлении полимеров; модификатора формальдегидных смол; сырья для органического синтеза и получения душистых веществ для парфюмерии; добавки к топливу.

Фурфуриловый спирт

Одноатомный спирт. Востребован для полимеризации смол и пластиков, как растворитель и пленкообразователь в лакокрасочной продукции; сырье для органического синтеза; связующий и уплотняющий агент при производстве полимербетона.

Изопропиловый спирт (пропанол-2)

Вторичный одноатомный спирт. Активно используется в медицине, металлургии, химпроме. Заменитель этанола в парфюмерных, косметических, дезинфицирующих продуктах, средствах бытовой химии, антифризах, очистителях.

Этиленгликоль

Двухатомный спирт. Применяется при производстве полимеров; красок для типографий и текстильного производства; входит в состав антифризов, тормозных жидкостей, теплоносителей. Используется для осушения газов; как сырье для органического синтеза; растворитель; средство для криогенной «заморозки» живых организмов.

Глицерин

Трехатомный спирт. Востребован в косметологии, пищепроме, медицине, как сырье в орг. синтезе; для изготовления взрывчатого вещества нитроглицерина. Применяется в сельском хозяйстве, электротехнике, текстильной, бумажной, кожевенной, табачной, лакокрасочной индустрии, в производстве пластиков и средств бытовой химии.

Маннит

Шестиатомный (многоатомный) спирт. Применяется как пищевая добавка; сырье для изготовления лаков, красок, олиф, смол; входит в состав ПАВ, парфюмерных продуктов.

Общая формула гомологического ряда предельных одноатомных спиртов C_nH_2n+1OH . В названии спиртов присутствует суффикс – ол.

В зависимости от числа гидроксильных групп спирты делят на одно- (CH₃OH — метанол, C₂H₅OH — этанол), двух- (CH₂ (OH)-CH₂-OH — этиленгликоль) и трехатомные (CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂-OH — глицерин). В зависимости от того, при каком углеродном атоме находится гидроксильная группа, различают первичные (R-CH₂-OH), вторичные (R₂CH-OH) и третичные спирты (R₃C-OH).

Для предельных одноатомных спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), а также изомерия положения гидроксильной группы (начиная с пропанола) и межклассовая изомерия с простыми эфирами.

СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-ОН (бутанол – 1)

СН₃-СН(СН₃)- СН₂-ОН (2-метилпропанол – 1)

СН₃-СН(ОН)-СН₂-СН₃ (бутанол – 2)

СН₃-СН₂-О-СН₂-СН₃ (диэтиловый эфир)

Химические свойства спиртов

1. Реакция, протекающие с разрывом связи О-Н:

— кислотные свойства спиртов выражены очень слабо. Спирты реагируют с щелочными металлами

2C₂H₅OH + 2K → 2C₂H₅OK + H₂

но не реагируют с щелочами. В присутствии воды алкоголяты полностью гидролизуются:

C₂H₅OK + Н₂О → C₂H₅OH + KOH

Это означает, что спирты – более слабые кислоты, чем вода

— образование сложных эфиров под действием минеральных и органических кислот:

CH₃-CO-OH + H-OCH₃ ↔ CH₃COOCH₃ + H₂O

— окисление спиртов под действием дихромата или перманганата калия до карбонильных соединений. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты.

R-CH₂-OH + [O] → R-CH = O + [O] → R-COOH

Вторичные спирты окисляются в кетоны:

R-CH(OH)-R’ + [O] → R-C(R’) = O

Третичные спирты более устойчивы к окислению.

2. Реакция с разрывом связи С-О.

— внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов (происходит при сильном нагревании спиртов с водоотнимающими веществами (концентрированная серная кислота)):

CH₃-CH₂-CH₂-OH → CH₃-CH = CH₂ + H₂O

— межмолекулярная дегидратация спиртов с образованием простых эфиров (происходит при слабом нагревании спиртов с водоотнимающими веществами (концентрированная серная кислота)):

2C₂H₅OH → C₂H₅-O-C₂H₅ + H₂O

— слабые основные свойства спиртов проявляются в обратимых реакциях с галогеноводородами:

C₂H₅OH + HBr →C₂H₅Br + H₂O

Физические свойства спиртов

Низшие спирты (до С₁₅) – жидкости, высшие – твердые вещества. Метанол и этанол смешиваются с водой в любых соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в оде падает. Спирты имеют высокие температуры кипения и плавления за счет образования водородных связей.

Получение спиртов

Получение спиртов возможно с помощью биотехнологического (брожение) способа из древесины или сахара.

К лабораторным способам получения спиртов относятся:

— гидратация алкенов (реакция протекает при нагревании и в присутствии концентрированной серной кислоты)

СН₂ = СН₂ + Н₂О → СН₃ОН

— гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей

СН₃Br + NaOH → CH₃OH + NaBr

СН₃Br + Н₂О → CH₃OH + HBr

— восстановление карбонильных соединений

CH₃-CH-O + 2[H] → CH₃– CH₂-OH

Гомологический ряд спиртов.

Название спирта	Формула	Температура кипения (в °C)
Метиловый (метанол)	CH3OH	64,7
Этиловый (этанол)	C2H5OH	78,3
Пропиловый (пропанол-1)	C3H7OH	97,2
Бутиловый (бутанол-1)	C4H9OH	117,7
Амиловый (пентанол-1)	C5H11OH	137,8
Гексиловый (гексанол-1)	C6H13OH	157,2
Гептиловый (гептанол-1)	C7H15OH	176,3
И т.д.

Контрольные вопросы:

1.Что такое спирты?

2.По какому принципу классифицируются спирты?

3.Какая формула одноатомных спиртов?

4.Какими физическими свойствами обладают спирты?

5. Какими химическими свойствами обладают спирты? Напишите уравнения реакции.

6.Как можно получить спирт?

7.Какие виды спирта существуют, и их применение?

8.Перечислите гомологию спиртов.