Обобщающая таблица по органической химии "Углеводороды", 10 класс

Обобщающая таблица по органической химии

Углеводороды

	Алканы	Алкены	Алкины		Алкадиены	Циклоалканы	Арены
Общая формула	CnH2n+2  (n≥1)	CnH2n  (n≥2)	CnH2n-2   (n≥2)		CnH2n-2  (n≥3)	CnH2n  (n≥3)	CnH2n-6  (n≥6)
Особен-ности строения	Все связи одинарные С-С  σ-связи	Есть двойная связь С=С  (связи: σ,1-π)	Есть тройная связь С≡С (σ,2-π связи)		Есть две двойных связи между атомами углерода (σ,2-π связи)	Есть цикл  σ-связи	/бензольное кольцо/
Тип гибриди-зации ключевых атомов углерода	sp3 тетраэдрическое строение угол связи 109, 28ₒ	sp2 плоское строение угол связи 120ₒ	sp линейное строение угол связи 180ₒ		sp2 или sp	sp3	sp2 единая система сопряжённых связей,  плоское строение угол связи 120ₒ
Суффикс в названии	-ан	-ен (-илен)	-ин		-диен	Цикло-…..ан	Тривиальные названия ……бензол или фенил-
Пример	C3H8     CH3-CH2-CH3    пропан	C3H6     CH2=CH-CH3     пропен (пропилен)	C3H4    CH≡C-CH3         пропин		C3H4    CH2=C=CH2       пропадиен	С6Н12 - циклогексан	С6Н6 - бензол С6Н5 СН3  - толуол /метилбензол/
Виды изомерии	-Углеродного скелета (с С4)	-Углеродного скелета (с С4) -Положения = связи (с С4) - Межклассовая с циклоалканами (с С3) -Геометрическая  изомерия (цис, транс)	-Углеродного скелета (с С4) -Положения ≡ связи (с С4) -Межклассовая с алкадиенами (с С3)		-Углеродного скелета (с С5) -Взаимного положения = связей (с С4) -Межклассовая с алкинами (с С3) -Геометрическая  изомерия (цис, транс)	-Углеродного скелета (размер цикла и положение заместителей) -Межклассовая с алкенами (с С3) Геометрическая-	У бензола и толуола – нет. У гомологов (с С8) –изомерия углеродного скелета (заместителей и их взаимного  положения в кольце)
Физичес-кие свойства	С1-С4-газы, С5-С15 –жидкости с запахом, с С16 –твёрдые вещества.	С2-С4-газы, С5-С16 –жидкости, с С17 –твёрдые вещества. малорастворимы в воде	С2-С4-газы, С5-С16 –жидкости, с С17 –твёрдые вещества. малорастворимы в воде		Бутадиен -1,3 – газ Изопрен – легкокипящая жидкость	С3-С4-газы, С5-С13 –жидкости, с С14 –твёрдые вещества.	Первые члены ряда - бесцветные легкокипящие жидкости
	Алканы	Алкены	Алкины		Алкадиены	Циклоалканы	Арены
Типичные химичес-кие реакции	1.Радикальное замещение (с галогенами, азотной и серной кислотами) 2.Дегидрирование 3. Крекинг 4. Горение 5. Изомеризация	1. Присоединение по двойной связи (водорода, галогенов, воды, галогеноводородов) 2. Полимеризация 3. Окисление (полное – горение, неполное окисление KMnO4)	1. Присоединение (водорода, галогенов, воды, галогеноводородов) 2. Ди-, тримеризация 3. Окисление (полное – горение, неполное окисление KMnO4) 4. Замещение Н, стоящего у тройной связи на атомы металлов (слабые кислотные свойства)		1. Присоединение (водорода, галогенов, воды, галогеноводородов) 2. Полимеризация (образуются синтетические каучуки) 3. Окисление (полное – горение, неполное)	1. Для малых циклов (С3-С4) характерны реакции присоединения (сходство с алкенами), для больших – реакции замещения (сходство с алканами). 2. Дегидрирование (образуются ароматические УВ) 3. Горение	1. Электрофильное замещение (с галогенами, азотной и серной кислотами, галогеналканами) Возможно присоединение водорода 2. Возможно присоединение водорода 3. Окисление (полное – горение, неполное окисление KMnO4 (кроме бензола))
Отноше-ние к раствору KMnO4	Не реагируют	Обесцвечивание	Обесцвечивание		Обесцвечивание	Не реагируют	Окисление заместителей в цикле (бензол не реагирует)
Отноше-ние к бромной воде	Не реагируют	Обесцвечивание	Обесцвечивание		Обесцвечивание	Устойчивы	Не реагируют
Взаимодействие с галогенами	Радикальное замещение	Присоединение	Присоединение		Присоединение	У малых – присоединение, у больших – замещение.	Электрофильное (по кольцу) или радикальное (по боковой цепи) замещение
Каталити-ческое присоеди-нение водорода	Нет	Да	Да		Да	Да, для малых циклов	Да
Возможность получения полимеров	Нет	Да	Да		Да	Нет	Нет