План урока по химии-10 кл. Джабраилова Х.Д. На тему Алкены (олефины).

План урока по химии-10 кл.

Джабраилова Х.Д.

На тему Алкены (олефины).

Цели уроков:

1. Расширить знания учащихся об углеводородах - дать понятие о непредельных углеводородах, их классификации. Познакомить учащихся с особенностями строения непредельных ряда этилена, способами образования δ- и π-связей.

2. Знать общую формулу алкенов, физические и химические свойства, способы получения и области применения углеводородов ряда этилена.

3. Уметь записывать молекулярные, структурные и электронные формулы этиленовых, обозначать распределение электронной плотности в молекуле. Уметь называть вещества ряда этилена по систематической номенклатуре и по названию записывать формулы.

4. Знать четыре вида изомерии для этиленовых, уметь составлять формулы различных изомеров, называть их. Уметь доказывать химические свойства алкенов, записывать уравнения реакций, уметь их сравнивать со свойствами предельных углеводородов. Проводится демонстрация тех опытов, которые требуются по программе.

При объяснении материала по ходу лекции демонстрация опытов и лабораторных опытов, которые требуются по программе (есть в тематическом планировании в 10 классе по учебнику Габриелян О. С., Маскаев Ф. Н., Пономарев С. Ю., Теренин В. И. «Химия. 10 класс. Профильный уровень». Учебник для 10 класса).

I. Изучение нового материала.

Алкены – органические соединения, углеводороды алифатического (ациклического) непредельного характера, в молекуле которых между атомами углерода – одна двойная связь, и которые соответствуют общей формуле C_nH_2n.

            Для алкенов характерна sp²-гибридизация. Длина двойной связи 0,134нм, она более прочная, чем одинарная, так как ее энергия больше. Одновременно, наличие подвижной, легко поляризуемой π-связи приводит к тому, что алкены химически более активны, чем алканы, и способны вступать в реакции присоединения.

            В названии алкенов содержится суффикс –ен или –илен, обозначающий принадлежность соединения к данному классу.

            Простейший алкен: C₂H₄ или   H – C = C – H   этен или этилен,

                                                                   |     |            

                                                                  H    H              

Его радикал: C₂H₃-  или   CH₂=CH-    винил.

В определении названия алкена положение кратной связи имеет при нумерации преимущество перед остальными.

             CH₃      Cl          CH₃

 7          6|           5|            4|         3            2            1

CH₃ –   CH   –   CH  –   C   –   CH   =   CH  –    CH₃

                                         |

                                       C₂H₅

4,6-диметил-4-этил-5-хлоргептен-2 

            Для алкенов характерны следующие виды изомерии:

1.                  Структурная изомерия:

а) изомерия углеродного скелета

    1         2          3           4           5                1          2         3          4

    CH₂=CH – CH₂ – CH₂ – CH₃         CH₂=CH – CH – CH₃

                                                                                |

                                                                                CH₃

                   пентен-1                                 3-метилбутилен-1     

б) изомерия положения кратной связи

    1         2          3           4           5                                         1         2          3          4          5               

    CH₂=CH – CH₂ – CH₂ – CH₃                              CH₃–CH = CH – CH₂ – CH₃ 

                   пентен-1                                                    пентен-2               

в) изомерия положения заместителей (Hal, - NO₂, SO₂-OH и др.)  

    1         2          3           4           5                                         1          2          3          4           5               

    CH₂=CH – CH – CH₂ – CH₃                              CH₂=CH – CH₂ – CH – CH₃

                        |                                                                                      |                       

                       Cl                                                                                   Cl                             

                   3-хлорпентен-1                                                    4-хлорпентен-1                             

2.                  Пространственная изомерия:

а) геометрическая изомерия

    1         2          3           4                          

    CH₃ – CH = CH – CH₃         

               бутилен-2

             CH₃    CH₃                                  CH₃     H           

                \       /                                          \         /             

                 C=C                                            C=C                    

                /       \                                          /         \         

              H        H                                    H           CH₃           

           цис-изомер                                  транс-изомер

3.                  Межклассовая изомерия (с циклоалканами)

    1         2          3           4           5                                                                                   

    CH₂=CH – CH₂ – CH₂ – CH₃                       CH₂ – CH₂                                           

                   пентен-1                                               !           !                                

                                                                                 CH₂     CH₂                     

                                                                                    \       /                             

                                                                                       CH₂                   

                                                                            циклопентан             

Физические свойства.

C₂H₄ – C₄H₈  – газы,  C₅H₁₀ – C₁₆H₃₂  - жидкости, C₁₇H₃₄ – … – твердые вещества. Алкены плохо растворимы в воде. Их температуры плавления и кипения закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединения.

Химические свойства.

I.        Реакции присоединения.

1.                  гидрирование

                                                 1           2           3               

CH₂=CH – CH₃ + H – H   à  CH₃ – CH₂ – CH₃

     пропилен                                 пропан

2.                  галогенирование

                                                    1          2          3               

CH₂=CH – CH₃ + Br – Br   à  CH₂ – CH – CH₃

                                                    |          |                  

                                                   Br       Br                        

     пропилен                                 1,2-дибромпропан            

3.                  гидрогалогенирование (по правилу Марковникова: при присоединении веществ с полярной ковалентной связью типа HX (где X – это -Hal, -OH и т.д.) к несимметричным непредельным углеводородам по месту разрыва П-связи атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода, а X – к наименее гидрированному атому углерода)

                                                   1           2          3               

CH₂=CH – CH₃ + H – Br   à  CH₃ – CH – CH₃

                                                              |                  

                                                             Br                        

     пропилен                                 2- бромпропан            

4.                  гидратация (по правилу Марковникова) с образованием вторичных спиртов (кроме этилена – у него образуется первичный спирт)

                                                   1           2          3                

CH₂=CH – CH₃ + H – OH   à  CH₂ – CH – CH₃

                                                                |                  

                                                               OH                        

     пропилен                                 пропанол-2 (вторичный пропанол)            

5.                  сульфирование (по правилу Марковникова) с образованием алкилсерных кислот

                                                               1           2          3               

CH₂=CH – CH₃ + H–O – SO₂OH   à  CH₃ – CH – CH₃

                                                                           |                  

                                                                          O – SO₂OH                        

     пропилен                                 пропил-2серная кислота            

CH₃ – CH – CH₃ + H–OH   à  CH₃ – CH – CH₃ + HO – SO₂ – OH

            |                                                   |      

           O – SO₂OH                                 OH       

   пропил2серная кислота          пропанол-2              серная кислота       

6.                  алкилирование

           CH₃                CH₃                         CH₃           CH₃           

            |                      |                               |                  |     

CH₃ – CH   +   CH₂=C – CH₃   à  CH₃ – C – CH₂ – CH – CH₃

            |                                                      |                     

           CH₃                                                CH₃                         

метилпропан      метилпропен        2,2,4-триметилпентан (изооктан)

7.                  взаимное алкилирование (обратный процесс крекинга алкенов), при разных температурах образуются разные соединения

                                      

                                                  CH₂=CH – CH₂ – CH₃                 бутилен-1

                                                   CH₃ – CH=CH – CH₃                   бутилен-2                   

                                      Kt, t⁰                                                                                          

CH₂=CH₂  + CH₂=CH₂  ––à    CH₂=C – CH₃                              метилпропилен        

                                                              |                 

                                                             CH₃                       

                                                    CH₂=CH – CH=CH₂  +  H₂         бутадиен-1,3                       

II.     Реакции окисления.

1.                  горение

                                           t⁰

C₂H₄  +  3 O₂ (избыток)  à  2 CO₂  +  2 H₂O

                                              t⁰

C₂H₄  +  2 O₂ (недостаток)  à  2 CO  +  2 H₂O

                                                           t⁰

C₂H₄  +  O₂ (сильный недостаток)  à  2 C  +  2 H₂O

2.                  частичное окисление кислородом воздуха с образованием эпоксидов (реакция Прилежаева)

                               t⁰, Ag

2 CH₂=CH₂  +  O₂   ––à2  CH₂ – CH₂

                                                \      /   

                                                   O      

                                              Этиленоксид (эпоксиэтан или окись этилена)

3.              окисление кислородом окислителя в щелочной среде (реакция Вагнера)

                                                    из KMnO₄

3 CH₂=CH₂  +  [O]  +  H – OH  ––––––––à  HO – CH₂ – CH₂ – OH

                                                                            этиленгликоль (этандиол-1,2)

                                                                  KOH

3 C^-2H₂=C^-2H₂  +  2 KMn⁺⁷O₄  +  4 H₂O  ––à  3 C^-1H₂ – C^-1H₂  +  2 Mn⁺⁴O₂  + 2 KOH 

                                                                                 |            |                                               

                                                                                OH       OH                               

C₂^-2 -2ē → C₂^-1                  3          3 C₂^-2 -6ē → 3 C₂^-1

                                    6

Mn⁺⁷ + 3ē → Mn⁺⁴            2          2 Mn⁺⁷ + 6ē → 2 Mn⁺⁴ 

Обесцвечивание щелочного раствора KMnO₄ – это качественная реакция на непредельные углеводороды.

4.                   жесткое окисление кислородом более энергичного окислителя в кислой среде (кислый раствор KMnO₄, HNO₃, хромовая смесь) при нагревании

                                                      +H₃O⁺, t°

R – CH=CH – R¢  +  4 [O]    ––à     R – COOH + R¢ - COOH

СH₃ – СH=CH – CH₃  +  4 [O]  ––à  2 CH₃ – COOH

бутилен-2                                                 этановая (уксусная) кислота

CH₃ – CH₂ – CH=CH₂  +  4 [O] ––à  CH₃ – CH₂ – COOH  +  HCOOH

 бутилен-1                                            пропановая                  метановая (муравьиная)

                                                                 кислота                        кислота

 HCOOH  +  [O]  ––à  HOCOOH        (H₂CO₃) 

метановая                      CO₂↑     H₂O   

  кислота                       угольная кислота  

CH₃ – CH₂ – CH=CH – CH₃  +  4 [O] ––à  CH₃ – CH₂ – COOH  +  CH₃ – COOH

        пентен-2                                                пропановая кислота       этановая кислота

5 CH₃–CH₂–C^-1H=C^-1H–CH₃ + 8 KMn⁺⁷O₄ + 12 H₂SO₄ à4 K₂SO₄ + 8 Mn⁺² SO₄ + 12 H₂O  +

           пентен-2                                                    

                                                                                  + 5 CH₃–CH₂–C⁺³OOH + 5 CH₃–C⁺³OOH

                                                                                 пропановая кислота       этановая кислота     

C₂^-1 -8ē → 2 C⁺³                    5          5 C₂^-2 -40ē → 10 C^-1

                                    40

Mn⁺⁷ + 5ē → Mn⁺²                8          8 Mn⁺⁷ + 40ē → 8 Mn⁺⁴ 

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH=CH₂  +  5 [O] ––à  CH₃ – CH₂ – CH₂ – COOH  +  H₂O  +  CO2

        пентен-1                                                  бутановая кислота      

CH₃ – CH₂ – CH₂ – C^-1H=C^-2H₂  +  2 KMn⁺⁷O₄ + 3 H₂SO₄ à K₂SO₄ + 2 Mn⁺² SO₄ + 4 H₂O +

        пентен-1

                                                                                   + CH₃ – CH₂ – CH₂ – C⁺³OOH  +  C⁺⁴O₂

                                                                                        бутановая кислота    

C^-1 – 4ē → C⁺³                                             C^-1 -4ē → C⁺³

                              -10ē                     1

C^-2 – 6ē → C⁺⁴                                             C^-2 -6ē →  C⁺⁴

                                              10

Mn⁺⁷ + 5ē → Mn⁺²                           2          2 Mn⁺⁷ + 10ē → 2 Mn⁺² 

III.                          Реакции полимеризации.

                                                           t⁰, kt, P

…+  CH₂=CH₂  +  CH₂=CH₂  +  …––––––à  …-CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂-…

        этилен                                                                полиэтилен

                    t⁰, kt, P

nCH₂=CH₂  ––––––à  (– CH₂ – CH₂ –)_n

мономер                       структурное звено

где n – это степень полимеризации

                                t⁰, kt, P

n CH₃ – CH=CH₂  ––––––– à  (– CH – CH₂ –)_n

                                                         |           

                                                        CH₃ 

пропилен                                    полипропилен

IV.                          Реакции изомеризации.

                                               550°C

CH₂=CH₂ – CH₂ – CH₃  ––––à  CH₃ – CH = CH – CH₃  +  CH₃ – C = CH₂

                                                                                                        |

                                                                                                       CH₃

бутен-1                                         бутен-2                            метилпропен

V.                            Реакции отщепления (элиминирования)

а)  до алкадиенов:

                                               MgO, ZnO

CH₂=CH – CH₂ – CH₃     ––––à      CH₂ = CH – CH = CH₂  +  H₂

         бутен-1                                             бутадиен-1,3     

б)  до алкинов:

                         1200°C

2 CH₂=CH₂   ––––à  2 CH≡CH   +   2 H₂

этен (этилен)           этин (ацетилен)

Получение.

1.      Крекинг нефтепродуктов

C₁₆H₃₄      à    C₈H₁₈ + C₈H₁₆

гексадекан      октан     октен

Обычно образуется смесь различных углеводородов: например, при крекинге бутана конечными продуктами будет – смесь бутенов, пропилена, этилена и метана; при крекинге пропана – смесь пропилена, этилена и метана; при крекинге метилпропана – смесь метилпропилена, пропилена и метана.

2.      Дегидрирование предельных углеводородов

                                                      CH₂ = CH – CH₂ – CH₃       бутен-1

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃ à         

     бутан                                       CH₃ – CH = CH – CH₃        бутен-2

           550-650^oc, Kt

2CH₄ –––––––––––à C₂H₄ + 2H₂

3.      Внутримолекулярная дегидратация спиртов 

                                H₂SO₄, 140-150^oC

CH₃ – CH₂ – OH ––––––––––––––––à CH₂ = CH₂ + H₂O

  этанол                                                     этилен

4.      Дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов (по правилу Зайцева: при отщеплении галогенводорода от вторичных и третичных галогеналканов атом водорода отщепляется о наименее гидрированного атома углерода)

           Br               

            |                                           спирт, t^o

CH₃ – CH – CH₂ – CH₃  + NaOH –––––––à CH₃ – CH = CH – CH₃ + NaBr + H₂O

2-бромбутан                                                      бутен-2

5.      Дегалогенирование дигалогенпроизводных алканов

            Br    Br                                               

            |        |                                                    

CH₃ – CH – CH – CH₃  + Zn à CH₃ – CH = CH – CH₃  + ZnBr₂

2.3-дибромбутан                            бутен-2            

Применение алкенов

1. Применение этилена

 

2. Применение пропилена

 

3. Применение изомеров бутилена

 

II. Закрепление знаний, умений и навыков

Домашние задания:

•                     §11 (с.75);

•                     упражнения 1, 6,8 (с.86) – письменно;