Презентация по химии на тему "Реакционная способность спирта"

• 1 слайд

  СПИРТЫ
  

• 2 слайд

  Содержание
  1. Спирты
  2. Классификация спиртов
  3. Изомерия спиртов
  5. Типы реакций
  6. Окисление
  4. Физические и химические
  свойства спиртов
  

• 3 слайд

  СПИРТЫ
  
  CxHy (OH)n
  
  Спиртами называются органические вещест-ва, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп, связанных с углеводородным радикалом.
  
  
  

• 4 слайд

  Классификация спиртов
  
  
  2
  По количеству гидроксильных групп
  3
  По характеру атома водорода, с которым связанна гидроксильная группа
  1
  По характеру углеродного радикала
  

• 5 слайд

  CH3-CH2-CH2-OH
  
  Предельные
  Классификация спиртов
  По характеру углеродного радикала
  CH2-OH
  
  Ароматические
  CH2-CH-CH2-OH
  
  Непредельные
  Title
  Add your text
  СПИРТЫ
  

• 6 слайд

  Циклоалконолы
  Алкенолы
  Фенолы
  Алкинолы
  R(OH)x
  Алканолы
  По характеру углеводородного радикала, с которым связана гидроксильная группа классификация спиртов совпадает с классификацией углеводородов.
  

• 7 слайд

  CH3-CH2-CH2
  I
  OH
  
  Одноатомные
  (Этиловый спирт)
  Классификация спиртов
  по количеству гидроксильных групп
  CH2-CH-CH2-OH
  I I I
  OH OH OH
  
  Трехатомные
  (Глицерин)
  CH2-CH-CH2-OH
  I I
  OH OH
  
  Двухатомные
  (Этиленгликоль)
  Title
  Add your text
  СПИРТЫ
  

• 8 слайд

  CH3-CH2-CH2
  I
  OH
  
  Первичные
  (бутанол - 1)
  Классификация спиртов
  по характеру атома с которым связана гидроксильная группа
  CH3
  I
  CH3-C-СH3
  I
  OH
  
  Третичные
  (2-метилпропанол-2)
  CH3-CH2-CH-OH3
  I
  OH
  
  Вторичные
  (бутанол - 2)
  Title
  Add your text
  СПИРТЫ
  

• 9 слайд

  Метиловый спирт
  CH3-OH - метанол
  Этиловый спирт
  C2H5-OH - этанол
  Пропиловый спирт
  СН3-СН2-СН2-ОН - пропанол
  Алканолы образуют гомологический ряд общей формулы CnH2n+1OH (n=1,2,3,:N). Названия алканолов по систематичес-кой номенклатуре строятся из названий соответствующих ал- канов путём добавления суффикса «ол»
  Бутиловый спирт
  СН3-СН2-СН2-СН2-ОН - бутанол
  

• 10 слайд

  CH3-OH - метанол
  C2H5-OH - этанол
  

• 11 слайд

  Изомерия спиртов
  изомерия положения гидроксильной
  группы в углеродной цепи
  изомерия углеродного скелета.
  Алканы
  Для алканолов характерны два вида изомерии:
  

• 12 слайд

  Изомерия положения гидроксильной группы в углеродной цепи
  CH3-CH2-CH2-OH пропанол
  н-пропиловый спирт
  CH3-CH-CH
  l
  OH
  пропанол-2
  (изопропиловый спирт)
  

• 13 слайд

  CH3-CH2-CH2-CH2-OH
  бутанол-1
  (н-бутиловый спирт)
  CH3-CH-CH2-OH
  l
  CH3
  2-метилпропанол-1
  (изобутиловый спирт)
  
  Первым из спиртов, для которого характерны оба вида изомерии, является бутанол
  Изомерия углеродного скелета
  

• 14 слайд

  Физические свойства спиртов
  Алканолы являются бесцветными жидкостями или кристаллическими веществами с характерным запахом. Первые члены гомологического ряда имеют приятный запах, для бутанолов и пентанолов запах становится неприятным и раздражающим. Высшие алканолы имеют приятный ароматный запах.
  

• 15 слайд

  Температура кипения
  Метиловый (метанол)
  Этиловый(этанол)
  Пропиловый (пропанол)
  Бутиловый (бутанол-1)
  Амиловый (пентанол-1)
  64,7
  78,3
  97,2
  117,7
  137,8
  Температура кипения спиртов
  Название спирта
  Формула
  Температура кипения
  СН3ОН
  С2Н5ОН
  С3Н7ОН
  С4Н9ОН
  С5Н11ОН
  

• 16 слайд

  Высокая температура кипения спиртов объясняется значительным межмолекулярным взаимодействием – ассоциацией молекул, возможность которой объясняется полярностью связи О–Н и неподелёнными электронными парами атомов кислорода. Такое взаимодействие называют водородной связью
  

• 17 слайд

  Строение молекулы этанола
  Н Н
  | | δ-
  Н – С – С О Н
  | |
  Н Н
  В молекуле этанола атомы углерода, водорода и кислорода связаны только одинарными - связями. По-скольку электроотрицательность кислорода больше электроотрица-тельности углерода и водорода, общие электронные пары связей С–О и О – Н смещены в сторону атома кислорода. На нём возникает частичный отрицательный, а на атомах углерода и водорода частичные положительные заряды.
  

• 18 слайд

  Химические свойства спиртов
  Реакционная способность спиртов обусловлена наличием в их молекулах полярных связей, способных разрываться по гетеролитическому механизму .
  Спирты проявляют слабые кислотно – основные свойства
  

• 19 слайд

  Типы реакций
  Реакции окисления
  Реакция замещения атомов водорода группы ОН
  Реакция замещения атомов водорода ОН группы
  Реакция дегидратации (отщепления молекулы воды)
  Для алканолов характерно 4 типа реакций:
  

• 20 слайд

  Реакция замещения водорода -ОН группы
  С2Н5ОН + Na → C2H5ONa + H2
  C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH
  Как слабые кислоты алканолы могут реагировать со щелочными металлами. Образующиеся при этом металлические производные спиртов называются алкоголятами.
  

• 21 слайд

  Реакция замещения –ОН группы
  Наибольшее практическое значение из реакций второго типа имеют реакции замещения гидроксильной группы на галогены. Данная реакция может осуществляться при действии на алканолы различных галогеноводородных кислот
  

• 22 слайд

  R – OH + H – X ↔ R – X + H2O
  Реакционная способность алканолов
  R3С – OH > R2CH – OH > RCH2 – OH
  Реакционная способность HX
  HI > HBr > HCl >> HF
  Реакция алканолов с галогеноводородными кислотами является обратимой. Эффективность её протекания зависит от строения алканола, природы галогеноводорода и условий проведения. Наиболее активными в данной реакции являются третичные алканолы и иодоводородная кислота
  Реакции алканолов
  

• 23 слайд

  Реакция дегидратации
  Для алканолов характерно два типа реакции дегидратации:
  - внутримолекулярная
  и
  - межмолекулярная
  При внутримолекулярной дегидратации обра- зуются алкены, при межмолекулярной - простые эфиры.
  

• 24 слайд

  Внутримолекулярная дегидратация алканолов может осуществляться при нагревании их с избытком концентрированной H2SO4 при темпе- ратуре 150-200ºС или при пропускании спиртов над нагретыми твёрдыми катализаторами.
  

• 25 слайд

  Правило Зайцева
  СН3 – СН - СН – СН2
  | | |
  Н ОН Н
  90% 100%
  СН2 –СН = СН – СН3 СН3 – СН2 - СН = СН2
  Внутримолекулярная дегидратация несимметричных алканолов протекает в соответствии с правилом Зайцева, согласно которому водород отщепляется преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода и образуется более устойчивый алкен.
  

• 26 слайд

  Дегидратация вторичных спиртов
  При дегидратации вторичных спиртов возможно протекание различных перегруппировок, приводящих к получению изомерной смеси алкенов.
  

• 27 слайд

  При более слабом нагревании этилового спирта с серной кислотой образуется диэтиловый эфир. Это летучая, легко воспламеняющаяся жидкость. Диэтиловый эфир относится к классу простых эфиров – органических веществ, молекулы которых состоят из двух углеводородных радикалов, соединённых посредством атома кислорода. Общая формула R – O - R
  

• 28 слайд

  Реакции окисления
  Окисление спиртов проис-ходит и под действием силь-ных окислителей. Характер получаемых при этом продук-тов определяется степенью замещённости спиртов, а так-же природой применяемого окислителя
  
  

• 29 слайд

  Кислородсодержащие органические вещества, как и углеводороды, горят на воздухе или в кислороде с образованием паров воды и углекислого газа. Горение спиртов – сильно экзотермическая реакция, поэтому они могут быть использованы в качестве высококалорийного топлива.
  CnH2n+1OH+O2 nCO2+(n+1)H2O+Q
  

• 30 слайд

  Окисление первичных спиртов до карбоновых кислот протекает при действии HNO3 или перманганата калия в щелочной среде.
  Окисление вторичных спиртов приводит к образованию соответствующих кетонов.
  

• 31 слайд

  Окисление спиртов оксидом меди приводит к образованию альдегидов
  

• 32 слайд

• 33 слайд

  Третичные спирты могут окисляться только в жёстких условиях, при действии сильных окислителей. Реакции сопровождаются разрывом С – С связей у α-углеродных атомов и образованием смеси карбонильных соединений
  

• 34 слайд

  Метанол и этанол
  CO+2H2
  СН3ОН
  250-3500C, 5-30MПа
  ZnO+ZnCr2O4
  СO2+3H2
  CH3OH+H2O
  t0
  кат
  Метанол получают гидрированием оксида углерода (II) СО. В настоящее время разработан способ получения метанола частичным восстановлением углекислого газа. При этом используется более дешёвое углеродсодержащее сырьё, но требуется большой объём водорода.
  

• 35 слайд

  Применение отдельных представителей
  Применение этанола
  

• 36 слайд

  Наиболее распространённым методом получения этанола является ферментативное расщепление моносахаридов.
  С6H10O5)n+nH2O
  C6H12O6
  зимаза
  2С2Н5OH+2CO2
  

• 37 слайд

  Мировое производство мета-нола составляет около 10 мил-лионов тонн в год, этанола производится примерно на порядок больше. Метанол и этанол применяются в качестве растворителей и сырья в орга-ническом синтезе. Кроме того этанол используют в пищевой промышленности и в медицине.
  

• 38 слайд

  Запомни
  Водородная связь – это связь между атомом водорода одной молекулы и атомами с большой электоотрицательностью ( О,F,N,Cl) другой моле-кулы.
  
  Реакция этерификации – взаимодействие спир-тов с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров.
  

• 39 слайд

  Спасибо за внимание !