Презентация по химии по теме "Фенол" (10 класс)

• 1 слайд

  Фенолы
  24.12.2023
  

• 2 слайд

  Историческая справка
  
  В 1834г. немецкий химик-органик
  Фридлиб Фердинанд Рунге обнаружил в продуктах перегонки каменноугольной смолы
  белое кристаллическое вещество с характерным запахом.
  Ему не удалось определить состав вещества.
  

• 3 слайд

  Фенолы - это производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с бензольным ядром
  гидроксибензол
  1,2-дигидроксибензол
  1,3-дигидроксибензол
  1,2,3-тригидроксибензол
  фенол – производство бисфенол А, ф-ф смолы, волокон, аспирина;
  как антисептик
  
  пирокатехин – проявитель в фотографии, для получения ванилина
  резорцин - производство красителей, в медицине для лечения кожных заболеваний
  пирогаллол – синтез красителей, краска для волос, уход за кожей
  

• 4 слайд

  Гомологи фенола – крезолы:
  2- метилфенол
  3-метилфенол
  4-метилфенол
  орто-крезол
  мета-крезол
  пара-крезол
  

• 5 слайд

  А это ароматические одноатомные спирты:
  

• 6 слайд

  Физические свойства фенола
  Представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления.
  Обладает специфическим запахом (таким, как запах гуаши, так как в состав гуаши входит фенол).
  Умеренно растворим, но в горячей воде (6 г на 100 г воды).
  5 % раствор в воде — антисептик, широко применяемый в медицине.
  

• 7 слайд

  Неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти электронным облаком бензольного кольца,
  из – за чего связь О–Н еще сильнее поляризуется.
  Фенол - более сильная кислота, чем вода и спирты.
  В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается
  в положении 2, 4, 6.
  Это делает более реакционноспособными связи С-Н в положениях 2, 4, 6
  Строение молекулы фенола
  

• 8 слайд

  Химические свойства фенола , обусловленные влиянием бензольного кольца на ОН-группу
  1) Взаимодействие с активными металлами:
  2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2
  
  
  
  2) Взаимодействие со щелочами:
  C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + HOН
  
  Но фенол слабее даже угольной кислоты:
  C6H5ONa + HOН + CO2 → C6H5OH + NaHCO3
  
  фенолят натрия
  

• 9 слайд

  Химические свойства фенола , обусловленные влиянием ОН-группы на бензольное кольцо
  3) а.Взаимодействие с 20%-ной азотной кислотой
  
  
  
  + HОNO2
  + HОН
  смесь орто- и пара-нитрофенолов, разделяют перегонкой
  tплав =1150С
  tплав =450С
  электрофильное замещение в ароматическом кольце
  

• 10 слайд

  Химические свойства фенола , обусловленные влиянием ОН-группы на бензольное кольцо
  3) б. Взаимодействие с концентрированной азотной кислотой
  
  
  
  + 3HОNO2
  + 3HОН
  2,4,6-тринитрофенол
  (пикриновая кислота) – краситель, взрывчатое вещество, лечение ожогов (антисептик).
  электрофильное замещение в ароматическом кольце
  

• 11 слайд

  Химические свойства фенола , обусловленные влиянием ОН-группы на бензольное кольцо
  4) Галогенирование
  
  + 3Br2
  + 3HВr
  2,4,6-трибромфенол
  электрофильное замещение в ароматическом кольце
  

• 12 слайд

  6) Присоединение (гидрирование)
  
  + 3Н2
  кат, t, p
  циклогексанол – полупродукт при производстве капрона
  

• 13 слайд

  7) Поликонденсация фенола с формальдегидом (метаналем)
  
  

• 14 слайд

  Качественные реакции фенола
  1) C6H5OH + FeCl3 → (фиолетовое окрашивание)
  2) C6H5OH + Br2 → белый осадок 2,4,6-трибромфенола
  

• 15 слайд

  Из каменноугольной смолы.
  Кумольный способ (95% всего фенола):
  Получение фенола
  + О2
  H2SО4
  +
  фенол ацетон
  3) Гидролиз галогеналканов, но есть нюансы
  + 2NaOH
  ОNa+ NaCl +Н2О
  t
  

• 16 слайд