Рабочая программа учебной дисциплины «Органическая химия»

МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ ПРИМОРСКОГО КРАЯ

УССУРИЙСКИЙ ФИЛИАЛ

КГБПОУ «ВЛАДИВОСТОКСКИЙ БАЗОВЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ КОЛЛЕДЖ»

(КГБПоУ «ВБМк»)

Рабочая ПРОГРАММа УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ

«ОП.07 ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»

Специальность:	33.02.01 Фармация
Форма обучения:	очная
Срок освоения ППССЗ	1 г. 10 мес.

Уссурийск

2022

РАССМОТРЕНО И ОДОБРЕНО на заседании цикловой методической комиссии ________________________ Протокол № ____ от «___»________________  20______г. Председатель ЦМК ________________/________________                  Подпись/ И.О.Ф.

СОГЛАСОВАНО на заседании методического совета                               Протокол №_____ Председатель методического совета ______________/_______________ Подпись/ И.О.Ф.

Рабочая  программа  учебной  дисциплины «Органическая химия» составлена на основе федерального государственного образовательного стандарта среднего профессионального образования по специальности 33.02.01 Фармация (далее  - ФГОС СПО), с учетом  примерной основной образовательной программы подготовки специалистов среднего звена (далее ППСЗ) по специальности 33.02.01 Фармация.

Утверждена приказом директора колледжа от «___» ______________20____ г. №_____

Переутверждена с ____________________________

                                       изменениями/без изменений    

Приказ директора от  «___» ______________20____ г. №_____

Переутверждена с ____________________________

                                                   изменениями/без изменений      

Приказ директора от  «___» ______________20____ г. №_____

Переутверждена с ____________________________

                                                 изменениями/без изменений         

Приказ директора от  «___» ______________20____ г. №_____

Составитель: Ю. Г. Подлесная, преподаватель высшей квалификационной категории КГБ ПОУ «Уссурийский медицинский колледж».

Экспертиза:

Внешняя: О.Л.Ким, преподаватель высшей квалификационной категории ФГКОУ «Уссурийское СВУ   МО РФ»

Внутренняя: А.Г. Коломеец, преподаватель высшей квалификационной категории КГБ ПОУ «Уссурийский медицинский колледж».

СОДЕРЖАНИЕ

1.      1.	ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОЧЕЙ ПРОГРАММЫ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ……………..........................................................................................	4
2.      2.	СТРУКТУРА И СОДЕРЖАНИЕ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ………………………………………………………………………..	5
3.      3.	УСЛОВИЯ РЕАЛИЗАЦИИ ПРОГРАММЫ УЧЕБНОЙ  ДИСЦИПЛИНЫ………………………………………………………………………..	11
4.      4.	КОНТРОЛЬ И ОЦЕНКА РЕЗУЛЬТАТОВ ОСВОЕНИЯ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ……………………………………………………………………….	13

1.     ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ПРОГРАММЫ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»

1.1.   Место дисциплины в структуре основной образовательной программы

Учебная дисциплина «Органическая химия» является обязательной частью общепрофессионального цикла основной образовательной программы в соответствии с ФГОС по специальности 33.02.01 Фармация.

Особое значение дисциплина имеет при формировании и развитии ОК 01, ОК 02, ОК 04, ОК 07, ОК 09.

1.2.   Цель и планируемые результаты освоения дисциплины

В рамках программы учебной дисциплины обучающимися осваиваются умения и знания

Код ПК, ОК	Умения	Знания
ПК 2.5. ОК 01. ОК.02. ОК.04. ОК.07. ОК.09	-  составлять название органического соединения по номенклатуре ИЮПАК; -   писать изомеры органических соединений; -   классифицировать органические соединения по функциональным группам; -   классифицировать органические соединения по кислотным и основным свойствам; -   предлагать качественные реакции на лекарственные средства органического происхождения	-   основные положения теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова; -   значение органических соединений как основы лекарственных средств; -   номенклатура ИЮПАК органических соединений; -   физические и химические свойства органических соединений

2. СТРУКТУРА И СОДЕРЖАНИЕ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ

2.1. Объем учебной дисциплины и виды учебной работы

Вид учебной работы	Объем часов
Объем образовательной программы учебной дисциплины	84
в т.ч. в форме практической подготовки	46
в том числе:
теоретическое обучение	26
практические занятия	46
Самостоятельная работа	4
Консультации	2
Промежуточная аттестация в форме экзамена	6

2.2. Тематический план и содержание учебной дисциплины ОП.07 Органическая химия

 

Наименование разделов и тем	Содержание учебного материала и формы организации деятельности обучающихся	Объем в часов	Коды компетенций и личностных результатов
1	2	3	4
Раздел 1 Теоретические основы органической химии		4 (2+2+0)
Тема 1.1. Введение	Содержание учебного материала	2	ОК 09.
	1.      Предмет и задачи органической химии. 2.      Основные понятия органической химии. 3.      Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова. 4.      Классификация и номенклатура органических соединений.	2
	В том числе практических занятий	2
	Практическое занятие №1. Изготовление моделей молекул органических веществ	2
Раздел 2.  Углеводороды.		23 (6+16+1)
Тема 2.1. Алканы	Содержание учебного материала	2	ОК 04., ОК 07.
	1.      Гомологический ряд алканов. Номенклатура и изомерия. Радикалы алканов. 2.      Тетраэдрическое строение атома углерода. Образование d - связей. 3.      Способы получения (из солей карбоновых кислот, реакция Вюрца). 4.      Реакции свободнорадикального замещения, окисление алканов.	2
	В том числе практических занятий	4
	Практическое занятие № 2. Качественное определение углерода, водорода и хлора в органических веществах. Практическое занятие № 3. Получение метана и изучение его свойств.	2 2
Тема 2.2. Непредельные углеводороды	Содержание учебного материала	2	ПК 2.5. ОК 04., ОК 07.
	1.      Гомологический ряд, номенклатура алкенов. Строение на примере этилена. Образование p - связи. Структурная и пространственная изомерия. Способы получения – реакции элиминирования. Химические свойства (реакции присоединения, реакции окисления). Правила А.М. Зайцева и В.В. Марковникова. 2.      Гомологический ряд, номенклатура, изомерия алкинов. Строение на примере ацетилена. Образование d  и  p - связей. Способы получения. Химические свойства алкинов (реакции присоединения, окисления, восстановления, кислотные свойства).	2
	В том числе практических занятий	6
	Практическое занятие № 4. Получение этилена и изучение его свойств. Практическое занятие № 5. Получение ацетилена из карбида кальция, изучение его свойств. Практическое занятие № 6. Алифатические углеводороды.	2 2 2
Тема 2.3. Ароматические  углеводороды	Содержание учебного материала	2	ПК 2.5. ОК 04., ОК 07.
	1.      Гомологический ряд аренов. Современные представления об электронном и пространственном строении бензола. Образование ароматической π-системы. Гомологи бензола, их номенклатура, общая формула. Физические свойства аренов. 2.      Химические свойства аренов. Примеры реакций электрофильного замещения: галогенирования, алкилирования (катализаторы Фриделя — Крафтса), нитрования, сульфирования. Реакции гидрирования и присоединения хлора к бензолу. Особенности химических свойств гомологов бензола. Взаимное влияние атомов на примере гомологов аренов. Ориентация в реакциях электрофильного замещения. Ориентанты I и II рода. 3.      Применение и получение аренов. Природные источники ароматических углеводородов. Ароматизация алканов и циклоалканов. Алкилирование бензола.	2
	В том числе практических занятий	6
	Практическое занятие № 7. Арены. Практическое занятие № 8. Природные источники углеводородов Практическое занятие  № 9. Галогенопроизводные углеводородов	2 2 2
	Самостоятельная работа обучающихся Решение тестовых заданий по разделу «Углеводороды»	1
Раздел 3.  Гомофункциональные и гетерофункциональные соединения.		34 (12+20+2)
Тема 3.1. Спирты. Простые эфиры	Содержание учебного материала	2	ПК 2.5. ОК 04., ОК 07 .
	1.      Классификация спиртов. Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов. 2.      Радикало – функциональная и заместительная номенклатура спиртов. 3.      Способы получения одноатомных спиртов. 4.      Межмолекулярная водородная связь. 5.      Химические свойства: кислотно – основные свойства, реакции нуклеофильного замещения, дегидратации, окисления, восстановления. 6.      Образование солей оксония, окисление и условия хранения простых эфиров.	2
	В том числе практических занятий	2
	Практическое занятие № 10.  Многоатомные спирты	2
Тема 3.2. Фенолы	Содержание учебного материала		ПК 2.5. ОК 04., ОК 07.
	1.      Классификация, номенклатура, способы получения и химические свойства одноатомных фенолов в сопоставлении со спиртами. 2.      Кислотные свойства. Реакции нуклеофильного замещения (взаимодействие с галогенопроизводными). 3.      Качественные реакции на фенолы.	2
	В том числе практических занятий	2
	Практическое занятие № 11. Качественные реакции фенолов	2
Тема 3.3. Оксосоединения.	Содержание учебного материала	2	ПК 2.5. ОК 01., ОК 02. ОК 07., ОК 09.
	1.      Электронное строение оксо – группы. 2.      Номенклатура альдегидов. Химические свойства: реакции нуклеофильного присоединения, окисления, восстановления, замещения. 3.      Номенклатура кетонов. Ацетон. Химические свойства: реакции нуклеофильного присоединения, окисления, восстановления	2
	В том числе практических занятий	4
	Практическое занятие № 12. Оксосоединения. Альдегиды Практическое занятие № 13. Оксосоединения. Кетоны.	2 2
Тема 3. 4. Карбоновые кислоты и их производные	Содержание учебного материала	2	ПК 2.5. ОК 01., ОК 02.
	1.      Классификация карбоновых кислот. Номенклатура. Способы получения монокарбоновых кислот. Строение карбоксильной группы. Химические свойства. Кислотность, реакции этерификации, образование галоген ангидридов. 2.      Сложные эфиры: Строение, номенклатура, получение, свойства. Применение в медицине и фармации 3.      Амиды: Строение, номенклатура, получение, свойства. Применение в медицине и фармации. Химические свойства амидов карбоновых кислот. Мочевина.	2
	В том числе практических занятий	6
	Практическое занятие № 14. Получение уксусной кислоты и изучение ее свойств Практическое занятие № 15. Непредельные карбоновые кислоты. Многоосновные карбоновые кислоты. Практическое занятие №  16. Синтез этилацетата	2 2 2
Тема 3.5. Амины. Азо- и диазосоединения	Содержание учебного материала	2	ПК 2.5. ОК 04.
	1.      Классификация аминов. 2.      Номенклатура. Способы получения. Физические свойства. 3.      Взаимное влияние атомов в аминах. Химические свойства аминов. 4.      Соли диазония. Азосоединения.	2
	В том числе практических занятий	2
	Практическое занятие № 17. Амины. Азо- и диазосоединения	2
Тема 3.6. Гетерофункциональные кислоты	Содержание учебного материала	2	ПК 2.5. ОК 01., ОК 02. ОК 04., ОК 09.
	1.      Гидроксикислоты, фенолокислоты, аминокислоты. 2.      Оксокарбоновые кислоты 3.      Сравнительная характеристика строения и химических свойств гидрокси-, феноло- и аминокислот.	2
	В том числе практических занятий	4
	Практическое занятие  № 18. Гидроксикислоты. Фенолокислоты. Практическое занятие № 19. Аминокислоты. Белки	2 2
	Самостоятельная работа обучающихся Решение тестовых заданий по разделу «Гомофункциональные и гетерофункциональные соединения»	2
Раздел 4. Природные органические соединения		15 (6+8+1)
Тема 4.1. Углеводы	Содержание учебного материала	2	ОК 01., ОК 02. ОК 04., ОК 09.
	1.      Классификация. Номенклатура.  Строение. Изомерия моносахаридов. Формулы Фишера и Хеуорса. 2.      Химические свойства моносахаридов. Реакции полуацетального гидроксила, реакции спиртовых гидроксилов, окисления, восстановления. 3.      Дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза 4.      Полисахариды: крахмал, целлюлоза, гликоген	2
	В том числе практических занятий	2
	Практическое занятие  № 20. Углеводы.	2
Тема 4.2 Жиры	Содержание учебного материала	2	ПК 2.5. ОК 01., ОК 02.
	1.      Классификация. Номенклатура. Общая характеристика строения жиров. 2.      Физические свойства жиров. Химические свойства. Кислотный и щелочной гидролиз, гидрогенизация жидких жиров.	2
	В том числе практических занятий	2
	Практическое занятие № 21. Жиры.	2
Тема 4. 3 Гетероциклические соединения.	Содержание учебного материала	2	ПК 2.5. ОК 02., ОК 04. ОК 07., ОК 09.
	1.      Классификация. Номенклатура. 2.      Строение. Ароматичность. Пиррольный и пиридиновый атомы азота - зависимость между их строением и свойствами соединений. 3.      Химические свойства: кислотно – основные, реакции электрофильного замещения, восстановление. 4.      Свойства отдельных представителей гетероциклических соединений: Фуран. Тиофен. Пиррол. Диазолы. Азины. Диазины.	2
	Природные органические соединения	4
	Практическое занятие № 22. Гетероциклические соединения. Практическое занятие № 23. Идентификация органических веществ	2 2
	Самостоятельная работа обучающихся Выполнение тестовых заданий по разделу «Природные органические соединения»	1
Промежуточная аттестация		6
Консультации		2
Всего:		84

3. УСЛОВИЯ РЕАЛИЗАЦИИ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ

3.1. Для реализации программы учебной дисциплины должны быть предусмотрены следующие специальные помещения:

Кабинет «Органической химии», оснащенный оборудованием:

1.    Рабочее место преподавателя;

2.    Посадочные места по количеству обучающихся;

3.    Доска классная;

4.    Шкаф для реактивов;

5.    Шкаф вытяжной;

6.    Стол для нагревательных приборов;

7.    Химическая посуда;

8.    Реактивы и лекарственные средства;

9.    Аппаратура, приборы: калькуляторы, весы, разновесы, дистиллятор, плитка электрическая, баня водяная, спиртометры, термометры химические, микроскоп биологический, ареометр;

10.              Технические средства обучения: компьютер с лицензионным программным обеспечением, мультимедийная установка.

3.2. Информационное обеспечение реализации программы

Для реализации программы библиотечный фонд образовательной организации должен иметь печатные и/или электронные образовательные и информационные ресурсы для использования в образовательном процессе. При формировании библиотечного фонда образовательной организацией выбирается не менее одного издания из перечисленных ниже печатных изданий и (или) электронных изданий в качестве основного, при этом список может быть дополнен новыми изданиями.

3.2.1. Основные печатные издания

1.    Зурабян С.Э. Органическая химия / С.Э. Зурабян, А.П. Лузина, под ред. Т.А. Тюкавкиной. – Москва: ГЭОТАР–Медиа, 2019. – 384 с.

2.    Тюкавкина Н.А. Органическая химия / Н.А. Тюкавкина, В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян. – Москва: ГЭОТАР–Медиа, 2019. – 640 с.

          3.2.2.Основные электронные издания:

1.    Гаршин А.П. Органическая химия в рисунках, таблицах, схемах: учебное пособие для среднего профессионального образования / А.П. Гаршин. – 3-е изд., испр. и доп. – Москва: Издательство Юрайт, 2020. – 240 с. – (Профессиональное образование). – ISBN 978-5-534-04816-2. – Режим доступа: www.urait.ru/book/organicheskaya-himiya-v-risunkah-

tablicah-shemah-438955

2.    Каминский В.А. Органическая химия в 2 ч. Часть 1: учебник для среднего профессионального образования / В.А. Каминский. – 2-е изд., испр. и доп. – Москва: Издательство Юрайт, 2020. – 287 с. – (Профессиональное образование). – ISBN 978-5-534-02909-3. – Режим доступа: www.urait.ru/book/organicheskaya-himiya-v-2-ch-chast-1-437950

3.    Каминский В.А. Органическая химия в 2 ч. Часть 2: учебник для среднего профессионального образования / В.А. Каминский. – 2-е изд., испр. и доп. – Москва: Издательство Юрайт, 2020. – 314 с. – (Профессиональное образование). – ISBN 978-5-534-02912-3. – Режим доступа: www.urait.ru/book/organicheskaya-himiya-v-2-ch-chast-2-437951

3.2.3. Дополнительные источники

1.    Хаханина, Т. И.  Органическая химия : учебное пособие для среднего профессионального образования / Т. И. Хаханина, Н. Г. Осипенкова. — Москва : Издательство Юрайт, 2021. — 396 с. — (Профессиональное образование). — ISBN 978-5-534-00948-4. — Текст : электронный // Образовательная платформа Юрайт [сайт]. — URL: https://www.urait.ru/bcode/468374 (дата обращения: 25.12.2021).

4.      КОНТРОЛЬ И ОЦЕНКА РЕЗУЛЬТАТОВ ОСВОЕНИЯ

УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ

Результаты обучения	Критерии оценки	Методы оценки
Знания: - основные положения теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова;  – значение органических соединений как основы лекарственных средств;  – номенклатура ИЮПАК органических соединений;  – физические и химические свойства органических соединений	- объясняет основные понятия; - анализирует значение органических соединений; - объясняет основные положения теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова; - дает физические и химические свойства органических соединений	Текущий контроль по каждой теме курса: - письменный опрос; - устный опрос; - решение ситуационных задач; - контроль выполнения практических заданий. Промежуточная аттестация проводится в форме экзамена. Экзамен включает в себя контроль усвоения теоретического материала; контроль усвоения практических умений
Умения: - составлять название органического соединения по номенклатуре ИЮПАК;  – писать изомеры органических соединений; - классифицировать органические соединения по функциональным группам; - классифицировать органические соединения по кислотным и основным свойствам;  – предлагать качественные реакции на лекарственные средства органического происхождения	- классифицирует органические соединения по функциональным группам, кислотным и основным свойствам; - выполняет качественные реакции на лекарственные средства органического происхождения; - выполняет практические задания; - решает типовые задачи;  – обоснованно, четко и полно дает ответы на вопросы	- оценка результатов выполнения практической работы;  – экспертное наблюдение за ходом выполнения практической работы

Лист изменений и дополнений

в рабочую программу учебной дисциплины Органическая химия

по специальности 33.02.01 Фармация

№ изменения, дата изменения; номер страницы с изменением
БЫЛО	СТАЛО
Основание:

_______________/_________________________________

        подпись                 Инициалы, фамилия внесшего изменения    

Рассмотрено и одобрено на заседании ЦМК № ___

Протокол № ____  «___» ______________20____ г.

Председатель ЦМК: _______________/________________

                                       подпись                 Инициалы, фамилия