Урока по теме "Фенолы"

Конспект  урока  по химии (10 класс) 11.01.2016

Тема: Строение, свойства и применение фенола

 

Цель: Рассмотреть строение молекулы фенола и на этой основе предсказать его свойства. На примере взаимного влияния атомов в молекуле фенола проиллюстрировать одно из положений теории строения о взаимном влиянии атомов в молекуле. знаний учащихся  в установлении причинно-следственных связей между ранее изученным и новым материалом, формирование мировоззренческих понятий.

              Задачи:

1) образовательные:

сформировать представление об изменчивости свойств функциональной группы -ОН в зависимости от характера соединенного с ней радикала; закрепить умения учащихся активно пользоваться приобретенными знаниями о строении атомов, о взаимосвязи этого строения со свойствами веществ, о воздействии структурных частиц друг на друга;

2) воспитательные:

 продолжить формирование диалектико-материалистического мировоззрения и навыков умственного труда; формировать понятие единичного и общего: единичное богаче особенного и общего;

3) развивающие:

 развитие интеллектуальных навыков: умений анализировать, сравнивать, обобщать, делать выводы, устанавливать причинно-следственные взаимосвязи; привитие интереса к изучаемому предмету и сознательного восприятия учебного материала.

Тип урока: изучение нового материала.

Методы: общие – словесные, логические, метод самостоятельной работы.

Организационная схема урока.

1.      Организация деятельности учащихся: объявление темы, целей, начальные записи в тетрадях.

2.      Вводное повторение в виде устных упражнений и письменных заданий (фронтально и индивидуально).

3.      Изложение нового материала: эвристическая беседа с опорой на средства наглядности.

4.      Первичное закрепление.

5.      Сообщение домашнего задания и комментарий к нему.

6.      Подведение итогов урока.

I этап. (2 мин.)

II этап.  Вводное повторение в виде устных упражнений и письменных заданий (8 мин.)

              Фронтальная работа

1. Чем отличаются многоатомные спирты от одноатомных:

 а) по строению;

б) свойствам?

Подтвердить уравнениями реакций. (2 человека у доски).

2. К каким классам относятся соединения?

а) СН₃ – ОН

б) СН₃ – О – СН₃                   

в) СН₃ – С(СН₃)₂ – СН₃

         СН₂ - ОН

г) НО – СН₂ – С – СН₂ - ОН

          СН₂ – ОН

3. Расположите вещества в порядке усиления кислотных свойств:

а) вода;                            б) этиленгликоль; 

в) этанол;                    г) уксусная кислота.

              Индивидуальные карточки.

№ 1. Какой объем и какого газа необходимо пропустить через избыток раствора KMnO₄, чтобы получить 12,4 простейшего двухатомного спирта, если выход продукта реакции составляет 80% от теоретического?

№ 2. При сгорании 0,9 г гомолога этиленгликоля в токе кислорода образовалось 1,76 г оксида углерода (IV) и 0,9 г воды. Определите молекулярную формулу вещества.

III этап. Изложение нового материала: эвристическая беседа с опорой на средства наглядности по плану: (22 мин.)

1.      Открытие фенола, классификация фенолов, строение фенола.

В 1834г. немецкий химик-органик Фридлиб Фердинанд Рунге обнаружил в продуктах перегонки каменноугольной смолы белое кристаллическое вещество с характерным запахом. Ему не удалось определить состав вещества. Это сделал в 1842г. Огюст Лоран. Новое вещество обладало выраженными кислотными свойствами и было производным открытого незадолго до этого бензола. Лоран называл бензол "феном", поэтому новая кислота получила название фениловой. Друг и соотечественник Лорана Шарль Фридерик Жерар считал полученное вещество спиртом и предложил называть его фенолом. Было установлено, что целая группа веществ обладает подобным строением и свойствами, поэтому их назвали "фенолами".

Вопрос: исходя из всего сказанного, скажите, какие фрагменты входили в состав веществ? (бензольное кольцо и гр.OH)

Классификация фенолов

 В зависимости от числа гр. OH

1. Одноатомные
2. Многоатомные
двухатомные	1,2 - дигидроксибензол (пирокатехин) 1,3 - дигидроксибензол (резорцин) 1,4 - дигидроксибензол (гидрохинон)

Фенолами называются производные ароматических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода бензольного кольца замещены на гидроксильные группы -ОН.

2. Физические свойства   

Фенол бесцветное кристаллическое вещество, температура плавления 43 °C, температура кипения 181 °C, обычно из-за частичного окисления окрашен в бледно-розовый цвет. Растворяется в воде (при 15 °C - около 8%). С водой дает гидрат (температура плавления 16 °C), называемый обычно карболовой кислотой. Небольшие количества воды сильно снижают температуру плавления фенола. Обладает характерным едким запахом. Фенол вызывает ожоги на коже и особенно опасен для глаз.

3. Химические свойства

Кислотные свойства

Фенол проявляет значительно большую кислотность, чем спирты и вода, однако как кислота слабее, чем угольная и карбоновые кислоты. Поэтому фенол реагирует с раствором едкого натра с образованием фенолята, однако не вытесняет углекислый газ из карбоната натрия. Не реагирует с гидрокарбонатами.

Нитрование

Реакция нитрования фенола проводится разбавленной азотной кислотой при комнатной температуре. Образуется смесь орто- и пара- изомеров.

Алкилирование

Аналитические   

Реакция с хлоридом железа (III)

Фенол дает с раствором хлорида железа (III) фиолетовую окраску. Эта реакция является качественной на фенолы.

Бромирование

Бромирование фенола осуществляется легко даже под действием бромной воды, в избытке бромной воды сначала образуется 2,4,6-трибромфенол, затем 2,4,4,6-тетрабромциклогексадиенон.

Вывод:

1) фенил усиливает кислотные свойства гидроксогруппы;

2) гидроксогруппа увеличивает подвижность атомов водорода бензольного кольца в положениях 2,4,6.

4. Способы получения фенолов  

1.Получение из каменноугольной смолы.

Способ получения фенола из каменноугольной смолы, открытый Ф.Рунге, до сих пор широко используется в промышленности.

2.Кумольный способ.

По данной реакции помимо самого фенола получают еще один ценный продукт - ацетон.

to, p

3.Получение из галогенаренов.

C₆H₅Cl  +  2 NaOH  ¾¾®  C₆H₅ONa  +  NaCl  +  H₂O

C₆H₅ONa  +  HCl  ¾¾® C₆H₅OH  +  NaCl

4.Метод щелочного плава.

to

C₆H₅SO₃H  +  3 NaOH  ¾¾®  C₆H₅ONa  +  Na₂SO₃  +  2 H₂O

C₆H₅ONa  +  HCl  ¾¾® C₆H₅OH  +  NaCl

5. Применение фенола  

-  Большое количество фенола используется для производства феноло-формальдегидных смол, синтетических волокон, средств защиты растений, моющих средств.

Биологическая роль соединений фенола

Положительная:

·     лекарственные препараты (пурген, парацетамол);

·     антисептики (3-5 % раствор –карболовая кислота);

·     эфирные масла (обладают сильными бактерицидными и противовирусными свойствами, стимулируют иммунную систему, повышают артериальное давление: - анетол в укропе, фенхеле, анисе - карвакрол и тимол в чабреце - эвгенол в гвоздике, базилике;

·     Флавоноиды (способствуют удалению радиоактивных элементов из организма.

Отрицательная (токсическое действие):

·     фенолформальдегидные смолы

·     пестициды, гербициды, инсектициды

·     загрязнение вод фенольными отходами                                                                     

Симптомы острого отравления:

В случае приема яда внутрь возникают тошнота, рвота, боли в области рта, в глотке, животе, понос, профузный пот, сильная одышка, жажда, цианоз. Пострадавший вначале возбужден, однако вскоре наступает угнетение, артериальное давление понижается, развивается кома, могут быть судороги, отек легких. Если пострадавший не погибает в первые часы после приема яда, могут почвится желтуха, олигурия, анурия. В моче обнаруживают эритроциты, белок, цилиндры. Проба мочи с хлорным железом дает реакцию на фенолы. При патологоанатомическом исследовании выявляют некроз слизистых оболочек желудка, кишечника, дегенеративные изменения в печени и почках, отек мозга. Иногда встречается некроз стенки мочевого пузыря.

Лечение отравлений:

В случае поступления яда внутрь необходимо немедленно дать активированный уголь (молоко, воду). Обязательно повторное промывание желудка через зонд, после чего внутрь вводят 60 мл вазелинового или растительного масла. При попадании на кожу - необходимо зараженную одежду снять, а зараженное место промыть большим количеством воды. Полезны местные аппликации касторового масла.

IV этап. Первичное закрепление. (6 мин.)

 Тест по теме «Фенолы»

1.  Как этанол, так и фенол взаимодействуют с

1) бромной водой   2) натрием   3) хлоридом железа(Щ)   4) соляной кислотой

2.  В отличие от этанола, фенол реагирует с

1) азотной кислотой  2) калием   3) бромоводородом  4) водородом

3.  Атом кислорода в молекуле фенола образует σ-связи в количестве

1) одной    2) двух     3) трех     4) четырех

4.  Фенол проявляет более сильные кислотные свойства, чем

1) этандиол  2) этановая кислота   3) угольная кислота   4) серная кислота

5.  Атомы углерода в молекуле фенола находятся в состоянии гибридизации

1) Sp         2) Sp²   3) Sp³       4) Sp²d²

6.  При нитровании фенола образуется

1) гексановая кислота                                   3) пропионовая кислота

2) пикриновая кислота                              4) олеиновая кислота

7.  Фенол образует белый осадок при взаимодействии с

1) бромной водой  2) азотной кислотой  3) гидроксидом калия  4) аммиаком

8.  Фенол проявляет более слабые кислотные свойства по сравнению с

1) тринитрофенолом    2) водой     3) метанолом     4) этанолом

6. Рефлексия урока – 3 мин.

V этап. Сообщение домашнего задания и комментарий к нему. (1 мин.)

§ 23,24,  задачи 2,3 стр. 98, зад. 7 стр. 98.                           

VI  этап. Подведение итогов урока. (1 мин.)