Добавить материал и получить бесплатное свидетельство о публикации в СМИ
Эл. №ФС77-60625 от 20.01.2015

Автоматическая выдача свидетельства о публикации в официальном СМИ сразу после добавления материала на сайт - Бесплатно

Добавить свой материал

За каждый опубликованный материал Вы получите бесплатное свидетельство о публикации от проекта «Инфоурок»

(Свидетельство о регистрации СМИ: Эл №ФС77-60625 от 20.01.2015)

Инфоурок / Химия / Другие методич. материалы / "Цепочки химических превращений в органической химии"
ВНИМАНИЮ ВСЕХ УЧИТЕЛЕЙ: согласно Федеральному закону № 313-ФЗ все педагоги должны пройти обучение навыкам оказания первой помощи.

Дистанционный курс "Оказание первой помощи детям и взрослым" от проекта "Инфоурок" даёт Вам возможность привести свои знания в соответствие с требованиями закона и получить удостоверение о повышении квалификации установленного образца (180 часов). Начало обучения новой группы: 26 апреля.

Подать заявку на курс
  • Химия

"Цепочки химических превращений в органической химии"

библиотека
материалов

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1. ацетат калия этан X этанол диэтиловый эфир

2.CaC2этин этанальhello_html_m6cfeac20.gifX1hello_html_5443c394.gifX2hello_html_m7187ac14.gifX3

3.Al4C3hello_html_5ada3088.gifX1hello_html_626d6c44.gifX2hello_html_m5bea4483.gifэтаналь hello_html_m33b48166.gifX3hello_html_m5bea4483.gifX1

4. CaC2этинэтанальhello_html_m6cfeac20.gifX1hello_html_m21ca8ef8.gifX2hello_html_37ee7b45.gifX3

5. CaC2 hello_html_2ce4618a.gifX1 hello_html_m16afd54b.gifX2→ H3C–COOH hello_html_2552d00e.gifX3→ (CH3)2–C=O

6. HChello_html_3f1a7737.gifCHhello_html_m29f6d583.gifX1hello_html_29a9a411.gifCH3COOHhello_html_m578806ce.gifX2hello_html_m75c9d1c8.gifX3hello_html_m14b1fba.gif уксусная кислота

7.Метилат калияhello_html_5ada3088.gifбромметанhello_html_27ede486.gifХ2hello_html_m51397877.gifХ3hello_html_3c1af763.gifэтанальХ4

8. Ацетальдегид ацетат калия этановая кислота этилацетат ацетат кальция ацетон

9. CH3CHO hello_html_m448b4c11.gifХ1hello_html_30a1cce.gifХ2 этилен CH3CHO hello_html_m5fbd8401.gifX3

10. CH3COOHX1hello_html_m2b5b656.gifС2H6 hello_html_m1a0eb8d2.gifX2hello_html_1a2defcb.gifX3hello_html_m215efa8a.gifX4

11. C2H5OHhello_html_42811bdd.gifX1hello_html_26bff807.gifX2hello_html_m602c46e.gifX3hello_html_626d6c44.gifэтин hello_html_m5bea4483.gifC2H4O

12. CH2BrCH2CH2Brhello_html_m1ab193ca.gifX1hello_html_m5f1b83fe.gifX2пропенhello_html_m5d8c22e9.gifX3 1,2- дибромпропан

13. CH4hello_html_m5a5a9aab.gifX1 C6H6hello_html_m5b2a53e3.gifX2hello_html_m6cfeac20.gifX3hello_html_m4d122b75.gifX4

14. карбид алюминия hello_html_69a8ce76.gifХ1hello_html_m6bef23f4.gifХ2hello_html_65b54356.gif бензол hello_html_371fed34.gifX3hello_html_m43eb431b.gifX4

15. 1-хлорпропан hello_html_m38c00499.gifХ1hello_html_74e9e2b3.gifX2hello_html_3ca988c9.gifX3hello_html_456426b.gifX2изопропилбензол

16. этенhello_html_67cd79a.gifX1hello_html_m24a7239e.gifX2hello_html_m42e18.gifX3толуолhello_html_m7ea68db6.gifX4

17. C2H4C2H4Cl2hello_html_m253ced43.gifX1hello_html_3bd5c8f0.gifX2hello_html_m5ebfc3ab.gifX3hello_html_m415a8f4d.gif C6H5CООН

18. CH3CH2CH2OHX1hello_html_m1420599b.gifC6H14hello_html_m19e2b791.gifX2hello_html_46f61245.gifC6H5СН3C6H5CООН

19. С2Н2hello_html_m74025e5b.gifХ1C6H5С2Н5hello_html_50d1307d.gifX2hello_html_m253ced43.gifX3hello_html_26bff807.gifX4

20. ацетиленhello_html_3d982c8e.gifбензолhello_html_3d982c8e.gif этилбензол hello_html_7d810f6f.gifX1hello_html_3d982c8e.gifX2hello_html_3d982c8e.gifполистирол

21. C6H6C6H5CH3 C6H5CООН C6H5CООCH3CH3OH(CH3)2O (укажите условия проведения реакций).

22.

hello_html_23962218.gif 

23. C2H2X1X2C6H5CH3NO2C6H4CH3 hello_html_m6cfeac20.gifX3

24. CH3-CH2-CH(CH3)-CH3hello_html_m3c76a1a5.gifX1hello_html_m24a7239e.gifX2hello_html_me6df9d8.gifX1hello_html_6430b7b1.gifX3CO2

25. CH4HCHOhello_html_m6d6ec654.gifX1hello_html_6430b7b1.gifX2hello_html_1e3753c.gifX1hello_html_m39c2231b.gifX3

26. пропилацетатhello_html_71068902.gifX1 CH4hello_html_m335b4bd1.gifX2hello_html_m2f68f8e6.gifвинилацетатhello_html_56649a36.gifX3

27. CH3-CH2-CHO hello_html_4796113.gifX1hello_html_44242a9b.gifX2hello_html_m79e61c36.gifX3hello_html_m5ffc3920.gifX4hello_html_2307bdb1.gifX5

28. Ацетат калия hello_html_7d87e7e6.gifX1 hello_html_m59b5401b.gifX2 hello_html_m39a60add.gifX3 hello_html_m7ea68db6.gifX4 hello_html_m28ac64d2.gifX5

29. этанол hello_html_m330a5fd0.gifХ1hello_html_a5e05fa.gifХ2hello_html_m406c43df.gifAg2C2hello_html_646d1797.gif X2hello_html_2f854d85.gifX3

30. C6H6→C6H5-CH(CH3)2hello_html_m36a53bda.gifX1hello_html_m61879faf.gifX2hello_html_28840129.gifX3hello_html_6bedef3e.gifX4

 

 

 

 

Ответы на задания практической части:

Задание 1

Электролиз раствора ацетата калия:

K(-)   (K+) – не восстанавливается, щелочной металл

         2H2O + 2ē = H2+ 2OH                  | 2

А(+) 2CH3COO–2ē = CH3-CH3 + 2CO2    | 2

Суммарное уравнение:

         2CH3COO + 2H2O = H2+ 2OH + CH3-CH3 + 2CO2

Или   2CH3COOK + 2H2O = H2+ 2KOH + CH3-CH3 + 2CO2

При нагревании этана в присутствии катализатора Ni, Pt, происходит дегидрирование, X – этен: CH3-CH3 hello_html_a5e05fa.gifCH2=CH2 + H2

Следующая стадия – гидратация этена:

CH2=CH2 + H2Ohello_html_a5e05fa.gifCH3-CH2OH;

Перманганат калия в кислой среде – сильный окислитель и окисляет спирты до карбоновых кислот:

5C2H5OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 = 5CH3COOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O

Наконец, взаимодействие уксусной кислоты и спирта приведет к образованию сложного эфира:

CH3COOH + C2H5OH = CH3COOC2H5 + H2O

Задание 2

1) CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

2) C2H2 + H2 hello_html_6624122c.gifCH3СHO

3) 5CH3СHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CH3COOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O

4) 2CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO)2Ca + H2O + CO2

5) (CH3COO)2Ca hello_html_m1172b337.gifCaCO3 + (CH3)2CO

Задание 3

1) Al4C3 + 12H2O= 3CH4 + 4 Al(OH)3

2) 2 CH4C2H2 + 3H2

3) C2H2 + H2 hello_html_6624122c.gifCH3СHO

4) 3CH3СHO + 2KMnO4 + 3H2O → 2CH3COOK+ CH3COOH+ 2MnO2 + H2O

5) CH3COOK + KOHhello_html_m1172b337.gifCH4 + K2CO3

Задание 4

1) CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

2) C2H2 + H2 hello_html_6624122c.gifCH3СHO

3) 5CH3СHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CH3COOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O

4) 2CH3COOH + Cl2 hello_html_m21ca8ef8.gifCH2ClCOOH + HCl

5) CH2ClCOOH + NH3 CH2(NH2)COOH + HCl

20)  CaC2 hello_html_2ce4618a.gifX1 hello_html_m16afd54b.gifX2→ H3C–COOH hello_html_2552d00e.gifX3→ (CH3)2–C=O

Задание 5

1) CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

2) Н-СС-Н hello_html_m3cda6102.gifH3C – COH 

3) H3CCOH +2Сu(ОН)2H3CCOOHu2О + 2Н2О   

4) 2H3C–COOH + Ba(OH)2 →(СН3COO)2Ba + 2Н2О

5) (СН3COO)2Ba (к) hello_html_m1172b337.gif(CH3)2–C=O + BaCO3  

Задание 6

1) Н-СС-Н hello_html_m3cda6102.gifH3CCOH

2) 5CH3СHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CH3COOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O

3) H3C–COOH + NaOH→СН3COONa + Н2О

4) СН3COONa + CH3I СН3COOCH3 + NaI

5) СН3COOCH3 + H2O hello_html_m19eff5fe.gifCH3COOH + CH3OH

Задание 7

1) CH3OK+ H2O hello_html_mc3a062d.gifKOH + CH3OH

2) CH3OH + HBr hello_html_mc3a062d.gifCH3Br + H2O

3) 2CH3Br + 2Na hello_html_m1f4c5405.gifС2H6 + 2NaBr

4) С2H6 hello_html_a5e05fa.gifC2H4 + H2

5) 2C2H+ O2 hello_html_m1b0c8aaf.gif2CH3CHO

Задание 8

Ацетальдегид ацетат калия этановая кислота этилацетат ацетат кальция ацетон. Перепишем:

CH3CHO CH3COOK CH3COOH CH3COOC2H5 (CH3COO)2Ca (CH3)2CO

Тип реакции может подсказать сравнение состава исходного и получаемого веществ. Так, для первого превращения видно, что необходимо окислить альдегид в щелочной среде, например:

CH3CHO + 2KMnO4 + 3KOH CH3COOK + 2K2MnO4 + 2H2O

CH3COOK + HCl = CH3COOH + KCl

CH3COOH + C2H5OH hello_html_m122dd1d4.gif CH3COOC2H5 + H2O

Чтобы из эфира получить ацетат, надо провести его гидролиз в щелочной среде, причем в качестве щелочи взять гидроксид кальция:

2CH3COOC2H5 + Ca(OH)2 hello_html_m707c34fc.gif (CH3COO)2Ca + 2C2H5OH

Особую сложность может вызвать последнее превращение, поскольку способы получения кетонов в базовом курсе химии обычно не рассматриваются. Для его осуществления проводят пиролиз (термическое разложение) ацетата кальция:

(CH3COO)2Ca hello_html_m707c34fc.gif (CH3)2CO + CaCO3

Задание 9

1) CH3CHO + H2hello_html_6b5d7999.gif C2H5OH

2) C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O

3) C2H5Br + KOH (спирт) C2H4 + KBr + H2O

4) 2C2H4 + O2hello_html_m25fc0241.gif2 CH3CHO

5) CH3CHO + Ag2O + NH3 CH3COONH4 + 2Ag

Задание 10:

1) CH3COOH + KOH CH3COOK + H2O

2) CH3COOK + 2H2Ohello_html_m2b5b656.gif H2+ 2KOH + CH3-CH3 + 2CO2

3) CH3-CH3 + Cl2hello_html_m4639118e.gif CH3-CH2Cl + HCl

4) CH3-CH2Cl + NaOH (водн) CH3-CH2-OH +NaCl

5) 2CH3-CH2-OHhello_html_m215efa8a.gifH2O + CH3-CH2-O-CH2-CH3

Задание 11

1) C2H5OHhello_html_42811bdd.gifCH2=CH2 + H2O

2) 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O hello_html_m1dd020f5.gif3CH2OH-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH

3) CH2OH-CH2OH + 2HBrhello_html_m66e7fe6b.gifCH2BrCH2Br +2H2O

4) CH2BrCH2Br +2KOH (спирт) hello_html_m66e7fe6b.gifН-СС-Н + 2H2O +2KBr

5) Н-СС-Н  +H2Ohello_html_370f94cf.gif

Задание 12

1) CH2BrCH2CH2Br + Znhello_html_m66e7fe6b.gif CH2=CH2CH3 + ZnCl2

2) CH2=CH2CH3+ HBrhello_html_m66e7fe6b.gif CH3-CH2BrCH3

3) CH3-CH2BrCH3 +KOH (спирт) CH2=CH2CH3 + KBr

4) CH2=CH2CH3hello_html_m5d8c22e9.gifCH2(OH)-CH(OH)-CH3

5) CH2(OH)-CH(OH)-CH3 + 2HBr hello_html_m791e0985.gifCH2BrCH2BrCH3 + 2H2O

Задание 13

1) 2CH4 hello_html_63d8d765.gifC2H2 + 3H2

2) 3C2H2hello_html_m7f308f55.gif C6H6

3) C6H6 + CH3Clhello_html_139a9f40.gif C6H5CH3 + HCl

4) C6H5CH3hello_html_m6cfeac20.gif C6H5-COOH

5) C6H5-COOHhello_html_m4d122b75.gif C6H5-COOC2H5 +H2O

Задание 14

1) Al4C3 + 12H2O= 3CH4 + 4 Al(OH)3

2) 2CH4 hello_html_m6bef23f4.gifC2H2 + 3H2

3) 3C2H2hello_html_m24390dda.gif C6H6

4) C6H6 + CH3Clhello_html_139a9f40.gif C6H5CH3 + HCl

5) C6H5CH3 + Cl2 hello_html_m105dfd65.gifC6H5CH2Cl +HCl

Задание 15:

1) H2CCl-CH2-CH3 + KOH (водн) KCl + H2COH-CH2-CH3

2) H2COH-CH2-CH3hello_html_m401b24c1.gif H2C=CH2-CH3 + H2O

3) H2C=CH2-CH3 + HCl H3C-CH2Cl-CH3

4) H3C-CH2Cl-CH3 + KOH (спирт) H2C=CH2-CH3 + KCl

5) hello_html_m5fcee44e.gif

Задание 16 и 17

1) С2H4 + Cl2 CH2Cl-CH2Cl

2) CH2Cl-CH2Cl + 2KOH (спирт) C2H2 +2KCl + 2H2O

3) 3C2H2hello_html_m24390dda.gif C6H6

4) C6H6 + CH3Clhello_html_m3f6fffb4.gif C6H5CH3 + HCl

5) 5H3CC6H5+6КМnО4 + 9Н2SO4→ 5C6H5CООН +3К2SO4+ 6МnSО4+14Н2O (возможно использование другого окислителя)

Задание 18:

1) CH3CH2CH2OH + НСlCH3CH2CH2Сl + Н2O

2) CH3CH2CH2Сl + 2Nаhello_html_m38eda5f9.gifC6H14 +2NаСl

3) C6H14hello_html_a5e05fa.gifC6H6 + 4Н2                                                   

4) C6H6 + СН3Сl hello_html_6dc6682.gifH3CC6H5+ НСl   

5) 5H3CC6H5+6КМnО4 + 9Н2SO4→ 5C6H5CООН +3К2SO4+ 6МnSО4+14Н2O (возможно использование другого окислителя)

Задание 19

1) 3C2H2hello_html_m74025e5b.gif C6H6

2) C6H6  + С2Н5Clhello_html_139a9f40.gif HCl+ C6H5С2Н5

3) C6H5С2Н5 + Br2hello_html_3a5f7d40.gif C6H5СНBrСH3 + HBr

4) C6H5СНBrСH3 + KOH (спирт) hello_html_71fbd5df.gifhello_html_m60d99fa0.gif+ KBr + H2O

5) 3hello_html_677a64ab.gif+2KMnO4 + 4H2O hello_html_m1dd020f5.gif3 hello_html_6641e6cb.gif+ 2MnO2 + 2KOH

Задание 20

1) 3C2H2hello_html_m74025e5b.gif C6H6

2) C6H6  + С2Н5Clhello_html_139a9f40.gif HCl+ C6H5С2Н5

3) C6H5С2Н5 + Cl2hello_html_3a5f7d40.gif C6H5СНClСH3 + HCl

4) C6H5СНClСH3 + KOH (спирт) hello_html_71fbd5df.gifhello_html_677a64ab.gif+ KCl + H2O

5) n (hello_html_m2f6244c6.gif)hello_html_a5e05fa.gifhello_html_33bd8842.jpg

Задание 21

1) C6H6 + CH3Clhello_html_m3f6fffb4.gif C6H5CH3 + HCl

2) 5H3CC6H5+6КМnО4 + 9Н2SO4→ 5C6H5CООН +3К2SO4+ 6МnSО4+14Н2O

3) C6H5CООН + CH3OH hello_html_m791e0985.gifC6H5CООCH3 +H2O

4) C6H5CООCH3 + NaOH hello_html_m17d09c26.gifC6H5CООNa + CH3OH

5) 2CH3OHhello_html_m791e0985.gif CH3-O-CH3 + H2O

Задание 22:

1) C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 (р-я идет в присутствии ферментов)

2) C2H5OH + HCl C2H5Сl + H2O

3) C2H5Сl + C6H6 hello_html_m3f6fffb4.gifCH3CH2C6H5

4) CH3–CH2–C6H+ Сl2 hello_html_6bfb2c3a.gifCH3–CH2–C6H4Cl + HCl

5) CH3–CH2–C6H4Cl + 6[O] C6H4Cl–COOH  + 2H2O + CO2

Задание 23:

1) 3C2H2hello_html_a5e05fa.gif C6H6

2) C6H6 + Cl2hello_html_767af57f.gif C6H5Cl + HСl

3) C6H5Cl + CH3Cl + 2Nahello_html_m38eda5f9.gif C6H5CH3 + 2NaCl

4) C6H5CH3 + HNO3hello_html_25d7a353.gif NO2–C6H4–CH3 + H2O

5) 5NO2C6H4CH3 + 6КМnО4 + 9Н2SO4→ 5NO2C6H4CООН +3К2SO4+ 6МnSО4 + 14Н2O (возможно использование другого окислителя)

Задание 24:

1) CH3-CH2-CH(CH3)-CH3 + Br2hello_html_m4639118e.gif CH3-CH2-CBr(CH3)-CH3 + HBr

2) CH3-CH2-CBr(CH3)-CH3 + KOHhello_html_mfe804b9.gif CH3-CH2=C(CH3)-CH3 + H2O +KBr

3) CH3-CH2-CBr(CH3)-CH3 + HBrhello_html_616387f8.gif   CH3-CH2-CBr(CH3)-CH3

4) CH3-CH2-CBr(CH3)-CH3 + 2Nahello_html_616387f8.gif 2NaBr +

5) 2C10H22 + 31 O220 CO2 + 22 H2O

Задание 25:

CH4 + O2 hello_html_5a9ec77f.gifHCHO + H2O

HCHO + H2hello_html_7c416128.gif CH3OH

2CH3OH + 2Na2CH3ONa +H2

CH3ONa + HCl CH3OH +NaCl

5CH3OH + 2KMnO4 +3H2SO4 hello_html_m3352c17d.gif5HCHO + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O

Задание 26:

1) CH3COO-CH2CH2CH3 +KOHhello_html_2a42ddc8.gif CH3COOK + CH2CH2CH3OH

2) CH3COOK + KOHhello_html_m1172b337.gifCH4 + K2CO3

3) 2CH4 hello_html_29b28228.gifC2H2 + 3H2

4) C2H2 + CH3COOHhello_html_m66f99524.gif СН3СООСН=СН2 +H2O

5) СН3СООСН=СН2 + Br2hello_html_m1c5a2f4a.gif СН3СООСНBr-СН2Br

  Задание 27: 

1) CH3-CH2-CHO + 2Сu(OH)2 CH3-CH2-COOH + Сu2О + 2Н2О

2) CH3-CH2-COOH + Cl2 hello_html_m36a1a8c8.gifCH3-CHCl-COOH + HCl

3) CH3-CHCl-COOH +NaOH (спирт) CH2=CH-COOH +NaCl + H2O

4) CH2=CH-COOH + CH3OHhello_html_aa15c12.gif CH2=CH-COOCH3 + H2O

5) nCH2=CH-COOCH3hello_html_25681748.gif

  Задание 28: 

Смотри ответ на задание №1

Сложность данной цепочки в том, что если не знать первой реакции, понять о каких веществах идет речь в остальной ее части невозможно.

 

Задание 29:

C2H5OHhello_html_m330a5fd0.gifCH2=CH2+H2O

CH2=CH2hello_html_a5e05fa.gifHCCH + H2

HCCH + 2[Ag(NH3)2]OH AgCCAg +4NH3 + 2H2O

AgCCAg + 2HCl HCCH + 2AgCl

3HCCH + 8KMnO4 3K2C2O4 + 2KOH + 2H2O + 8 MnO2

Задание 30:

1) C6H6 + CH2=CH-CH3hello_html_m4ee2a924.gif C6H5-CH(CH3)2

2) C6H5-CH(CH3)2 hello_html_448386f8.gifC6H5-COOH

3) hello_html_m1e5e9069.jpg    + HNO3hello_html_m4be53d61.gifhello_html_m1f61cfba.jpg+ H2O

4) hello_html_m1f61cfba.jpg+ 6[H] hello_html_m4be53d61.gifhello_html_meedc643.jpg+ 2H2O

5) hello_html_mc9ba094.jpg+ NaOHhello_html_68d971e3.jpg+ H2O

 

 

 



Автор
Дата добавления 18.08.2016
Раздел Химия
Подраздел Другие методич. материалы
Просмотров5072
Номер материала ДБ-159365
Получить свидетельство о публикации

"Инфоурок" приглашает всех педагогов и детей к участию в самой массовой интернет-олимпиаде «Весна 2017» с рекордно низкой оплатой за одного ученика - всего 45 рублей

В олимпиадах "Инфоурок" лучшие условия для учителей и учеников:

1. невероятно низкий размер орг.взноса — всего 58 рублей, из которых 13 рублей остаётся учителю на компенсацию расходов;
2. подходящие по сложности для большинства учеников задания;
3. призовой фонд 1.000.000 рублей для самых активных учителей;
4. официальные наградные документы для учителей бесплатно(от организатора - ООО "Инфоурок" - имеющего образовательную лицензию и свидетельство СМИ) - при участии от 10 учеников
5. бесплатный доступ ко всем видеоурокам проекта "Инфоурок";
6. легко подать заявку, не нужно отправлять ответы в бумажном виде;
7. родителям всех учеников - благодарственные письма от «Инфоурок».
и многое другое...

Подайте заявку сейчас - https://infourok.ru/konkurs


Выберите специальность, которую Вы хотите получить:

Обучение проходит дистанционно на сайте проекта "Инфоурок".
По итогам обучения слушателям выдаются печатные дипломы установленного образца.

ПЕРЕЙТИ В КАТАЛОГ КУРСОВ


Идёт приём заявок на международный конкурс по математике "Весенний марафон" для учеников 1-11 классов и дошкольников

Уникальность конкурса в преимуществах для учителей и учеников:

1. Задания подходят для учеников с любым уровнем знаний;
2. Бесплатные наградные документы для учителей;
3. Невероятно низкий орг.взнос - всего 38 рублей;
4. Публикация рейтинга классов по итогам конкурса;
и многое другое...

Подайте заявку сейчас - https://urokimatematiki.ru

Похожие материалы

Включите уведомления прямо сейчас и мы сразу сообщим Вам о важных новостях. Не волнуйтесь, мы будем отправлять только самое главное.
Специальное предложение
Вверх