"Цепочки химических превращений в органической химии"

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1. ацетат калия → этан → X → этанол → диэтиловый эфир

2.CaC₂ → этин → этанальX₁X₂X₃

3.Al₄C₃X₁X₂этаналь X₃X₁

4. CaC₂ → этин →этанальX₁X₂X₃

5. CaC₂ X₁ X₂→ H₃C–COOH X₃→ (CH₃)₂–C=O

6. HCCHX₁CH₃COOHX₂X₃ уксусная кислота

7.Метилат калия→ бромметанХ₂Х₃этаналь -->Х₄

8. Ацетальдегид → ацетат калия → этановая кислота → этилацетат → ацетат кальция → ацетон

9. CH₃CHO Х₁Х₂ → этилен → CH₃CHO X₃

10. CH₃COOH → X₁С₂H₆ X₂X₃X₄

11. C₂H₅OHX₁X₂X₃этин C₂H₄O

12. CH₂BrCH₂CH₂BrX₁X₂→ пропенX₃ → 1,2- дибромпропан

13. CH₄X₁ → C₆H₆X₂X₃X₄

14. карбид алюминия Х₁Х₂ бензол X₃X₄

15. 1-хлорпропан Х₁X₂X₃X₂ → изопропилбензол

16. этенX₁X₂X₃ → толуолX₄

17. C₂H₄ → C₂H₄Cl₂X₁X₂X₃ C₆H₅CООН

18. CH₃CH₂CH₂OH → X₁C₆H₁₄X₂C₆H₅СН₃ → C₆H₅CООН

19. С₂Н₂Х₁ → C₆H₅С₂Н₅X₂X₃X₄

20. ацетиленбензол этилбензол X₁X₂полистирол

21. C₆H₆→C₆H₅CH₃ → C₆H₅CООН → C₆H₅CООCH₃ → CH₃OH → (CH₃)₂O (укажите условия проведения реакций).

22.

 

23. C₂H₂→X₁→X₂→C₆H₅CH₃→NO₂–C₆H₄–CH₃ X₃

24. CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH₃X₁X₂X₁X₃ CO₂

25. CH₄ → HCHOX₁X₂X₁X₃

26. пропилацетатX₁ → CH₄X₂винилацетатX₃

27. CH₃-CH₂-CHO X₁X₂X₃X₄X₅

28. Ацетат калия X₁ X₂ X₃ X₄ X₅

29. этанол Х₁Х₂Ag₂C₂ X₂X₃

30. C₆H₆→C₆H₅-CH(CH₃)₂X₁X₂X₃X₄

Ответы на задания практической части:

Задание 1

Электролиз раствора ацетата калия:

K(-)   (K⁺) – не восстанавливается, щелочной металл

         2H₂O + 2ē = H₂­+ 2OH^–                  | 2

А(+) 2CH₃COO^––2ē = CH₃-CH₃ + 2CO₂    | 2

Суммарное уравнение:

         2CH₃COO^– + 2H₂O = H₂­+ 2OH^– + CH₃-CH₃­ + 2CO₂­

Или   2CH₃COOK + 2H₂O = H₂­+ 2KOH + CH₃-CH₃­ + 2CO₂­

При нагревании этана в присутствии катализатора Ni, Pt, происходит дегидрирование, X – этен: CH₃-CH₃ CH₂=CH₂ + H₂

Следующая стадия – гидратация этена:

CH₂=CH₂ + H₂OCH₃-CH₂OH;

Перманганат калия в кислой среде – сильный окислитель и окисляет спирты до карбоновых кислот:

5C₂H₅OH + 4KMnO₄ + 6H₂SO₄ = 5CH₃COOH + 4MnSO₄ + 2K₂SO₄ + 11H₂O

Наконец, взаимодействие уксусной кислоты и спирта приведет к образованию сложного эфира:

CH₃COOH + C₂H₅OH = CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Задание 2

1) CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + C₂H₂

2) C₂H₂ + H₂O  CH₃СHO

3) 5CH₃СHO + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → 5CH₃COOH + K₂SO₄ + 2MnSO₄ + 3H₂O

4) 2CH₃COOH + CaCO₃ → (CH₃COO)₂Ca + H₂O + CO₂

5) (CH₃COO)₂Ca CaCO₃ + (CH₃)₂CO

Задание 3

1) Al₄C₃ + 12H₂O= 3CH₄ + 4 Al(OH)₃

2) 2 CH₄ C₂H₂ + 3H₂

3) C₂H₂ + H₂O  CH₃СHO

4) 3CH₃СHO + 2KMnO₄ + 3H₂O → 2CH₃COOK+ CH₃COOH+ 2MnO₂ + H₂O

5) CH₃COOK + KOHCH₄ + K₂CO₃

Задание 4

1) CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + C₂H₂

2) C₂H₂ + H₂O  CH₃СHO

3) 5CH₃СHO + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → 5CH₃COOH + K₂SO₄ + 2MnSO₄ + 3H₂O

4) 2CH₃COOH + Cl₂ CH₂ClCOOH + HCl

5) CH₂ClCOOH + NH₃ --> CH₂(NH₂)COOH + HCl

20)  CaC₂ X₁ X₂→ H₃C–COOH X₃→ (CH₃)₂–C=O

Задание 5

1) CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + C₂H₂

2) Н-С≡С-Н H₃C – COH 

3) H₃C–COH +2Сu(ОН)₂ → H₃C–COOH +Сu₂О + 2Н₂О   

4) 2H₃C–COOH + Ba(OH)₂ →(СН₃COO)₂Ba + 2Н₂О

5) (СН₃COO)₂Ba (к) (CH₃)₂–C=O + BaCO₃  

Задание 6

1) Н-С≡С-Н H₃C – COH

2) 5CH₃СHO + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → 5CH₃COOH + K₂SO₄ + 2MnSO₄ + 3H₂O

3) H₃C–COOH + NaOH→СН₃COONa + Н₂О

4) СН₃COONa + CH₃I --> СН₃COOCH₃ + NaI

5) СН₃COOCH₃ + H₂O CH₃COOH + CH₃OH

Задание 7

1) CH₃OK+ H₂O KOH + CH₃OH

2) CH₃OH + HBr CH₃Br + H₂O

3) 2CH₃Br + 2Na С₂H₆ + 2NaBr

4) С₂H₆ C₂H₄ + H₂

5) 2C₂H₄  + O₂ 2CH₃CHO

Задание 8

Ацетальдегид --> ацетат калия --> этановая кислота --> этилацетат --> ацетат кальция --> ацетон. Перепишем:

CH₃CHO --> CH₃COOK --> CH₃COOH --> CH₃COOC₂H₅ --> (CH₃COO)₂Ca --> (CH₃)₂CO

Тип реакции может подсказать сравнение состава исходного и получаемого веществ. Так, для первого превращения видно, что необходимо окислить альдегид в щелочной среде, например:

CH₃CHO + 2KMnO₄ + 3KOH --> CH₃COOK + 2K₂MnO₄ + 2H₂O

CH₃COOK + HCl = CH₃COOH + KCl

CH₃COOH + C₂H₅OH  CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Чтобы из эфира получить ацетат, надо провести его гидролиз в щелочной среде, причем в качестве щелочи взять гидроксид кальция:

2CH₃COOC₂H₅ + Ca(OH)₂  (CH₃COO)₂Ca + 2C₂H₅OH

Особую сложность может вызвать последнее превращение, поскольку способы получения кетонов в базовом курсе химии обычно не рассматриваются. Для его осуществления проводят пиролиз (термическое разложение) ацетата кальция:

(CH₃COO)₂Ca  (CH₃)₂CO + CaCO₃

Задание 9

1) CH₃CHO + H₂ C₂H₅OH

2) C₂H₅OH + HBr --> C₂H₅Br + H₂O

3) C₂H₅Br + KOH (спирт) --> C₂H₄ + KBr + H₂O

4) 2C₂H₄ + O₂2 CH₃CHO

5) CH₃CHO + Ag₂O + NH₃ --> CH₃COONH₄ + 2Ag

Задание 10:

1) CH₃COOH + KOH --> CH₃COOK + H₂O

2) CH₃COOK + 2H₂O H₂­+ 2KOH + CH₃-CH₃­ + 2CO₂­

3) CH₃-CH₃ + Cl₂­ CH₃-CH₂Cl + HCl

4) CH₃-CH₂Cl + NaOH (водн) -->CH₃-CH₂-OH +NaCl

5) 2CH₃-CH₂-OHH₂O + CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃

Задание 11

1) C₂H₅OHCH₂=CH₂ + H₂O

2) 3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O 3CH₂OH-CH₂OH + 2MnO₂ + 2KOH

3) CH₂OH-CH₂OH + 2HBrCH₂BrCH₂Br +2H₂O

4) CH₂BrCH₂Br +2KOH (спирт) Н-С≡С-Н + 2H₂O +2KBr

5) Н-С≡С-Н  +H₂O

Задание 12

1) CH₂BrCH₂CH₂Br + Zn CH₂=CH₂CH₃ + ZnCl₂

2) CH₂=CH₂CH₃+ HBr CH₃-CH₂BrCH₃

3) CH₃-CH₂BrCH₃ +KOH (спирт) --> CH₂=CH₂CH₃ + KBr

4) CH₂=CH₂CH₃CH₂(OH)-CH(OH)-CH₃

5) CH₂(OH)-CH(OH)-CH₃ + 2HBr CH₂BrCH₂BrCH₃ + 2H₂O

Задание 13

1) 2CH₄ C₂H₂ + 3H₂

2) 3C₂H₂ C₆H₆

3) C₆H₆ + CH₃Cl C₆H₅CH₃ + HCl

4) C₆H₅CH₃ C₆H₅-COOH

5) C₆H₅-COOH C₆H₅-COOC₂H₅ +H₂O

Задание 14

1) Al₄C₃ + 12H₂O= 3CH₄ + 4 Al(OH)₃

2) 2CH₄ C₂H₂ + 3H₂

3) 3C₂H₂ C₆H₆

4) C₆H₆ + CH₃Cl C₆H₅CH₃ + HCl

5) C₆H₅CH₃ + Cl₂ C₆H₅CH₂Cl +HCl

Задание 15:

1) H₂CCl-CH₂-CH₃ + KOH (водн) -->KCl + H₂COH-CH₂-CH₃

2) H₂COH-CH₂-CH₃ H₂C=CH₂-CH₃ + H₂O

3) H₂C=CH₂-CH₃ + HCl --> H₃C-CH₂Cl-CH₃

4) H₃C-CH₂Cl-CH₃ + KOH (спирт) --> H₂C=CH₂-CH₃ + KCl

5)

Задание 16 и 17

1) С₂H₄ + Cl₂ --> CH₂Cl-CH₂Cl

2) CH₂Cl-CH₂Cl + 2KOH (спирт) --> C₂H₂ +2KCl + 2H₂O

3) 3C₂H₂ C₆H₆

4) C₆H₆ + CH₃Cl C₆H₅CH₃ + HCl

5) 5H₃C–C₆H₅+6КМnО₄ + 9Н₂SO₄→ 5C₆H₅CООН +3К₂SO₄+ 6МnSО₄+14Н₂O (возможно использование другого окислителя)

Задание 18:

1) CH₃CH₂CH₂OH + НСl→ CH₃CH₂CH₂Сl + Н₂O

2) CH₃CH₂CH₂Сl + 2NаC₆H₁₄ +2NаСl

3) C₆H₁₄C₆H₆ + 4Н₂                                                   

4) C₆H₆ + СН₃Сl H₃C–C₆H₅+ НСl   

5) 5H₃C–C₆H₅+6КМnО₄ + 9Н₂SO₄→ 5C₆H₅CООН +3К₂SO₄+ 6МnSО₄+14Н₂O (возможно использование другого окислителя)

Задание 19

1) 3C₂H₂ C₆H₆

2) C₆H₆  + С₂Н₅Cl HCl+ C₆H₅С₂Н₅

3) C₆H₅С₂Н₅ + Br₂ C₆H₅СНBrСH₃ + HBr

4) C₆H₅СНBrСH₃ + KOH (спирт) + KBr + H₂O

5) 3+2KMnO₄ + 4H₂O 3 + 2MnO₂ + 2KOH

Задание 20

1) 3C₂H₂ C₆H₆

2) C₆H₆  + С₂Н₅Cl HCl+ C₆H₅С₂Н₅

3) C₆H₅С₂Н₅ + Cl₂ C₆H₅СНClСH₃ + HCl

4) C₆H₅СНClСH₃ + KOH (спирт) + KCl + H₂O

5) n ()

Задание 21

1) C₆H₆ + CH₃Cl C₆H₅CH₃ + HCl

2) 5H₃C–C₆H₅+6КМnО₄ + 9Н₂SO₄→ 5C₆H₅CООН +3К₂SO₄+ 6МnSО₄+14Н₂O

3) C₆H₅CООН + CH₃OH C₆H₅CООCH₃ +H₂O

4) C₆H₅CООCH₃ + NaOH C₆H₅CООNa + CH₃OH

5) 2CH₃OH CH₃-O-CH₃ + H₂O

Задание 22:

1) C₆H₁₂O₆ --> 2C₂H₅OH + 2CO₂ (р-я идет в присутствии ферментов)

2) C₂H₅OH + HCl --> C₂H₅Сl + H₂O

3) C₂H₅Сl + C₆H₆ CH₃–CH₂–C₆H₅

4) CH₃–CH₂–C₆H₅  + Сl₂ CH₃–CH₂–C₆H₄Cl + HCl

5) CH₃–CH₂–C₆H₄Cl + 6[O] --> C₆H₄Cl–COOH  + 2H₂O + CO₂

Задание 23:

1) 3C₂H₂ C₆H₆

2) C₆H₆ + Cl₂ C₆H₅Cl + HСl

3) C₆H₅Cl + CH₃Cl + 2Na C₆H₅CH₃ + 2NaCl

4) C₆H₅CH₃ + HNO₃ NO₂–C₆H₄–CH₃ + H₂O

5) 5NO₂–C₆H₄–CH₃ + 6КМnО₄ + 9Н₂SO₄→ 5NO₂–C₆H₄–CООН +3К₂SO₄+ 6МnSО₄ + 14Н₂O (возможно использование другого окислителя)

Задание 24:

1) CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH₃ + Br₂ CH₃-CH₂-CBr(CH₃)-CH₃ + HBr

2) CH₃-CH₂-CBr(CH₃)-CH₃ + KOH CH₃-CH₂=C(CH₃)-CH₃ + H₂O +KBr

3) CH₃-CH₂-CBr(CH₃)-CH₃ + HBr   CH₃-CH₂-CBr(CH₃)-CH₃

4) CH₃-CH₂-CBr(CH₃)-CH₃ + 2Na 2NaBr +

5) 2C₁₀H₂₂ + 31 O₂ -->20 CO₂ + 22 H₂O

Задание 25:

CH₄ + O₂ HCHO + H₂O

HCHO + H₂ CH₃OH

2CH₃OH + 2Na -->2CH₃ONa +H₂

CH₃ONa + HCl --> CH₃OH +NaCl

5CH₃OH + 2KMnO₄ +3H₂SO₄ 5HCHO + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 8H₂O

Задание 26:

1) CH₃COO-CH₂CH₂CH₃ +KOH CH₃COOK + CH₂CH₂CH₃OH

2) CH₃COOK + KOHCH₄ + K₂CO₃

3) 2CH₄ C₂H₂ + 3H₂

4) C₂H₂ + CH₃COOH СН₃СООСН=СН₂ +H₂O

5) СН₃СООСН=СН₂ + Br₂ СН₃СООСНBr-СН₂Br

  Задание 27: 

1) CH₃-CH₂-CHO + 2Сu(OH)₂ --> CH₃-CH₂-COOH + Сu₂О + 2Н₂О

2) CH₃-CH₂-COOH + Cl₂ CH₃-CHCl-COOH + HCl

3) CH₃-CHCl-COOH +NaOH (спирт) --> CH₂=CH-COOH +NaCl + H₂O

4) CH₂=CH-COOH + CH₃OH CH₂=CH-COOCH₃ + H₂O

5) nCH₂=CH-COOCH₃

  Задание 28: 

Смотри ответ на задание №1

Сложность данной цепочки в том, что если не знать первой реакции, понять о каких веществах идет речь в остальной ее части невозможно.

Задание 29:

C₂H₅OHCH₂=CH₂+H₂O

CH₂=CH₂HC≡CH + H₂

HC≡CH + 2[Ag(NH₃)₂]OH --> AgC≡CAg +4NH₃ + 2H₂O

AgC≡CAg + 2HCl --> HC≡CH + 2AgCl

3HC≡CH + 8KMnO4 --> 3K₂C₂O₄ + 2KOH + 2H₂O + 8 MnO₂

Задание 30:

1) C₆H₆ + CH₂=CH-CH₃ C₆H₅-CH(CH₃)₂

2) C₆H₅-CH(CH₃)₂ C₆H₅-COOH

3)     + HNO₃+ H₂O

4) + 6[H] + 2H₂O

5) + NaOH =       + H₂O