Этилен - непредельный углеводород

• 1 слайд

  Этилен
  

• 2 слайд

  Алкены
  Алкенами или олефинами, или этиленовыми углеводородами называются углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь и имеющие общую формулу CnH2n.
  

• 3 слайд

  Номенклатура
  
  Название алкенов по систематической номенклатуре образуют из названий аналогично построенных алканов, заменяя суффиксы –ан на –ен, цифрой указывается номер того атома углерода, от которого начинается двойная связь.
  Главная цепь атомов углерода должна обязательно включать двойную связь, и ее нумерацию проводят с того конца главной цепи, к которому она ближе.
  В начале названия перечисляют радикалы с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле присутствует несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывается место каждого из них в главной цепи и перед их названием ставят соответственно частицы ди-, три-, тетра- и т.д.
  

• 4 слайд

  Классификация углеводородов
  
  
  

• 5 слайд

  Этилен - непредельный углеводород
  

• 6 слайд

  
  Валентные состояния углерода
  
  2S2P2 + E —> 2 S1P3
  
  

• 7 слайд

  Природа химических связей
  
  
  
  Геометрическая конфигурация молекул
  
  
  
  Метан этилен ацетилен
  

• 8 слайд

  Модели молекулы этилена
  Масштабная модель
  (полусферическая)
  Шаростержневая
  модель
  

• 9 слайд

  Строение этилена
  

• 10 слайд

  Схемы образования химических связей в этилене
  Схема образования s- связей
  
  
  А) Боковое перекрывание р – облаков
  Б) Распределение общего облака π-связи
  над и под плоскостью атомных ядер
  
  

• 11 слайд

  π– связь в молекуле этилена
  

• 12 слайд

  Образование двойной связи C = C
  

• 13 слайд

  Атомно – орбитальная модель этилена
  

• 14 слайд

  Строение двойной связи С = С
  
  Двойная связь является сочетанием σ- и π-связей (хотя она изображается двумя одинаковыми черточками, всегда следует учитывать их неравноценность). σ-Связь возникает при осевом перекрывании sp2-гибридных орбиталей, а π-связь – при боковом перекрывании р-орбиталей соседних sp2-гибридизованных атомов углерода.
  Образование связей в молекуле этилена можно изобразить следующей схемой:
  С = С ( σ- + π-связь )
  σ-связь (перекрывание 2sp2-2sp2) и π-связь (2рz-2рz)
  
  С – Н ( σ-связь ) 
  σ-связь (перекрывание 2sp2-АО углерода и 1s-АО водорода)
  

• 15 слайд

  Сравнительная характеристика
  s- π- связей
  

• 16 слайд

  Описание электронного строения молекулы этилена
  Валентное состояние углерода – II
  Тип гибридизации – sp2
  Валентный угол - 1200
  Геометрия молекулы - плоскостная
  Особенности строения - наличие двойной связи
  Природа двойной связи - (1s + 1π)
  Длина химической связи С = С - 0,134 нм
  
  

• 17 слайд

  Изомерия
  
  1) углеродного скелета
  CH2 = CH – CH2 – CH3 CH2 = C – CH3
  бутен-1 ׀
  CH3
  2-метилпропен-1
  2) положения двойной связи
  CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3
  бутен-1 бутен-2
  3) классов соединений (циклоалканы)
  CH2 = CH – CH2 – CH3 CH2 – CH2
  бутен-1 | |
  CH2 – CH2
  циклобутан
  
  

• 18 слайд

  4) пространственная
  CH3 H H H
  \ / \ /
  C = C C = C
  / \ / \
  H CH3 CH3 CH3
  транс - цис -
  Запомните!
  Если одинаковые заместители находятся по одну сторону двойной связи, это цис–изомер, если по разные – это транс–изомер.
  

• 19 слайд

  Физические свойства
  
  
  
  газ ( при об. усл.)
  Мr = 28
  ρ = 1, 25 г /л ( при н.у.)
  немного легче воздуха
  tкип = - 103,7 0С
  имеет слабый запах
  малорастворим в воде
  
  Этилен С2Н4
  

• 20 слайд

  Знаете ли вы, что…
  этилен содержится в коксовом газе (3 – 5 %) , в газах нефтепереработки, например крекинга ( до 20% )
  этилен образуется в незначительных
  количествах в тканях растений и животных как промежуточный продукт обмена веществ; ингибирует биосинтез и функционирование регуляторов роста растений (ауксинов)
  этилен используют для ускорения созревания
  плодов, дефолиации растений, снижения преждевременного опадения плодов
  
  
  

• 21 слайд

• 22 слайд

  Химические свойства
  этилена
  
  1) Горение этилена
  
  C2Н4 + 3О2 ═> 2СО2 + 2Н2О + Q
  
  Этилен горит светящимся пламенем из - за
  повышенного содержания углерода в нем
  Светимость пламени вызывают
  раскаленные частички угля, образующиеся
  при распаде молекул этилена от нагревания
  Раскаленные частицы угля полностью
  сгорают в наружной части пламени
  

• 23 слайд

  
  2) Этилен – ненасыщенный углеводород,
  поэтому для него характерны
  реакции присоединения, включая полиприсоединение
  
  
  К ним относятся, например, такие реакции, как:
  галогенирования
  гидрирования
  гидрогалогенирования
  гидратации
  полимеризации
  
  Присоединение идет по месту двойной связи.
  Двойная связь превращается при этом в простую химическую связь
  
  

• 24 слайд

  Уравнения реакций присоединения
  
  СН2 = СН2 + Вr2 ═> СН2 Вr - СН2 Вr
  1,2 - дибромэтан
  
  СН2 = СН2 + Н2 ═> СН3 - СН3
  этан
  
  СН2 = СН2 + НСl ═> СН3 - СН2CL
  хлорэтан
  
  СН2 = СН2 + Н2О <═> СН3 - СН2ОН
  этанол
  
  n СН2 = СН2 ══> ( - СН2 - СН2 - ) n
  полиэтилен
  
  
  
  
  Ni, t
  P
  Н3РО4, t
  P
  Al(C2H5)3, t
  

• 25 слайд

  
  Ионный механизм реакции
  галогенирования этилена
  
  
  СН2 = СН2 + Вr2 ═> СН2 Вr - СН2 Вr
  
  I стадия. Образование ионов
  
  СН2 = СН2 + Вr | : Br ═> СН2 Вr - СН2 + Вr
  
  II стадия. Взаимодействие ионов
  
  СН2 Вr - СН2 + Вr ═> СН2 Вr - СН2 Вr
  
  +
  -
  карбокатион
  +
  -
  

• 26 слайд

  Ионный механизм реакции гидрогалогенирования этилена
  
  СН2 = СН2 + НВr ═> СН3 - СН2 Вr
  
  I стадия. Образование ионов
  
  СН2 = СН2 + Н | : Br ═> СН3 - СН2 + Вr
  
  II стадия. Взаимодействие ионов
  
  СН3 - СН2 + Вr ═> СН3 - СН2 Вr
  
  +
  -
  карбокатион
  +
  -
  

• 27 слайд

  *Присоединение по правилу Марковникова
  ( для некоторых гомологов этилена)
  
  СН3 –> СН –> СН2 + Н –>Вr ═>
  
  
  
  δ+
  СН3 – СНВr – СН3 (на 85%)
  δ+
  δ-
  –
  δ-
  ═>
  

• 28 слайд

  3) Реакции частичного окисления
  А. раствором КМnО4
  
  CН2 = CН2 + Н - ОН + [ О ] ═> СН2ОН - СН2ОН
  раствор КМnО4 этиленгликоль
  (используется для
  получения антифризов,
  лавсана, ВВ)
  
  При пропускании этилена через
  подкисленный раствор перманганата калия
  окраска последнего обесцвечивается
  
  
  5 C2Н4 + 2 КМnO4 + 3 Н2SO4 + 2 Н2О ═> 5 С2Н4 (ОН)2 + К2 SO4 + 2 МnSО4
  
  C-2 - е ═> С-1 | 5
  Мn +7 + 5е ═> Мn +2 | 1
  
  
  
  -2
  +7
  -1
  +2
  

• 29 слайд

  Качественные реакции на
  π - связь
  Непредельность характера углеводорода (наличие π – связей в нем) можно подтвердить
  с помощью следующих реакций
  реакции бромирования (по обесцвечиванию бромной воды)
  (см. слайд №36)
  реакции окисления раствором КМnO4
  (по обесцвечиванию
  раствора перманганата калия)
  π - связи при этом разрушаются
  (см. слайд №37)
  

• 30 слайд

  4) Реакции частичного окисления
  Б. кислородом воздуха
  (каталитическое окисление)
  
  2 CН2 = CН2 + О2 ══> 2 Н2С СН2
  
  
  
  
  Окись этилена используют
  для получения
  пластмасс, синтетических волокон,
  каучуков, моющих средств, косметических
  препаратов, уксусного альдегида,
  этиленгликоля
  Аg , t
  О
  Окись этилена
  

• 31 слайд

  Получение этилена в лаборатории
  Из спиртов ( - Н2О )
  
  С2Н5ОН ═══> C2Н4 + Н2О
  
  Из галогеналканов ( - НBr )
  
  СН3 – СН2Br + КОН ══> СН2 = СН2 + КВr + Н2О
  
  Из дигалогеналканов (- 2Cl )
  
  СН2Сl – СН 2Cl + Zn ══> СН2 = СН2 + ZnCl2
  
  Из предельных углеводородов ( - Н2 )
  
  С2Н6 ══> С2Н4 + Н2
  
  
  Н2SO4 конц.
  Ni, t
  t
  t
  спирт. р-р
  

• 32 слайд

  Прибор для получения
  этилена из спирта в лаборатории
  

• 33 слайд

  Практическая работа «Получение этилена и опыты с ним»
  
  В ходе практической работы проделайте следующие реакции:
  
  Получения этилена
  Взаимодействия этилена с бромной водой
  Взаимодействия этилена с подкисленным раствором перманганата калия
  Горения этилена
  Техника эксперимента:
  В одну пробирку всыпьте немного прокаленного кварцевого песка или пемзы, налейте 1 мл этилового спирта и осторожно добавьте 3 мл концентрированной серной кислоты. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой, закрепите ее в штативе и осторожно нагрейте
  В другую пробирку налейте 2-3 мл бромной воды.
  Опустите газоотводную трубку до дна пробирки с бромной водой и пропустите через нее выделяющийся газ. Следите при этом, чтобы нагревание смеси не прекращалось, иначе жидкость из пробирки перебросится в прибор
  В третью пробирку налейте 2-3 мл разбавленного раствора перманганата калия, подкисленного серной кислотой, и пропустите через него газ
  Подожгите выделяющийся газ. Для этого извлеките газоотводную трубку из раствора, измените положение газоотводной трубки, повернув ее отверстием кверху, подожгите выделяющийся газ
  Потушите горелку. Выделение этилена постепенно прекратится
  
  

• 34 слайд

  Оформление практической работы
  Нарисуйте прибор для получения этилена. Сделайте поясняющие надписи
  Составьте уравнение получения этилена из спирта. Укажите условия протекания реакции
  Какие химические свойства этилена вы исследовали на уроке? Запишите уравнения соответствующих реакций. Каким пламенем горит этилен? Отметьте признаки других химических реакций, которые вы наблюдали. Объясните все наблюдаемые вами явления.
  Сделайте вывод о химическом характере этилена. Какие реакции, из проведенных вами, вы можете предложить для распознавания этилена и почему?
  
  

• 35 слайд

  Техника безопасности
  при проведении практической работы
  
  Практическую работу выполняйте в халате. Обязательно используйте защитные очки!
  Соблюдайте правила работы со спиртовкой. Помните, что этиловый спирт – ЛВЖ (легковоспламеняющаяся жидкость)!
  Помните, что серная кислота – вещество «Едкое»! При попадании кислоты на кожу рук, необходимо сразу об этом сообщить учителю и многократно промыть обожженный участок водой, затем 3% раствором питьевой соды и вновь водой.
  Во избежание получения термических и химических ожогов рабочую смесь нагревайте осторожно ! (нагрев умеренный!)
  Рабочая смесь = этиловый спирт + серная кислота (концентрированная!)
  Чтобы избежать толчков кипящей жидкой смеси, либо выбросов ее из реакционной пробирки прибора, изначально к рабочей смеси добавьте прокаленного кварцевого песка или пемзы
  Извлекайте газоотводную трубку из раствора и направляйте ее отверстием кверху осторожно, не прекращая умеренного нагревания рабочей смеси
  ( конец газоотводной трубки должен быть соединен с основной ее частью гибкой резиновой трубкой!)
  Поджигайте выделяющийся этилен сбоку струи газа, во избежание задувания пламени!
  
  

• 36 слайд

  Получение этилена Взаимодействие этилена с бромной водой
  С2Н4 + Вr2 ═> С2Н4 Вr2
  
  С2Н5ОН ═══> C2Н4 ↑ + Н2О
  
  Раствор бромной воды обесцвечивается при пропускании через него этилена
  Н2SO4 конц, t
  Вr2 aqwa
  

• 37 слайд

  Взаимодействие этилена с перманганатом калия
  CН2 = CН2 + Н - ОН + [ О ] ═> СН2ОН - СН2ОН
  Раствор перманганата калия обесцвечивается при пропускании через него этилена
  р-р КМnО4
  Подкисленный р-р КМnО4
  

• 38 слайд

  Горение этилена
  C2Н4 + 3О2 ═> 2СО2 + 2Н2О + Q
  В отличие от метана
  этилен горит светящимся
  пламенем, что
  обуславливается
  повышенным содержанием
  углерода
  
  

• 39 слайд

  
  В России
  производится порядка
  3 млн. тонн этилена в год
  Большая химия: этилен
  

• 40 слайд

  Промышленные синтезы
  на основе этилена
  Из этилена в промышленности получают:
  полиэтилен
  сополимеры ( например, с пропиленом)
  окись этилена
  этанол
  этилбензол
  ацетальдегид
  винилхлорид
  винилацетат
  дихлорэтан
  
  
  

• 41 слайд

  Получение этилена
  в промышленности
  В промышленности этилен получают
  из природного газа
  в процессе крекинга нефти высокотемпературным разложением
  (дегидрированием) Реакции ускоряются металлами VIII группы (Ni или Pt)
  С2Н6 ══> С2Н4 + Н2
  
  2 СН4 ══> С2Н4 + 2 Н2
  
  
  
  
  К, t
  К, t
  

• 42 слайд

  Завод по производству этилена
  мощностью 300 тыс. т/год
  

• 43 слайд

  Комплекс производства этилена и его производных на базе углеводородного сырья
  
  Комплекс производства этилена и его производных на базе углеводородного сырья Северного Каспия ЗАО "Лукойл - Нефтехим"                        Мощность: 600 тыс. т/год этилена, 500 тыс. т/год полиэтилена, 160 тыс. т/год полипропилена
  

• 44 слайд

  Установка производства этилена
  ОАО "Нижнекамскнефтехим"
  Мощность: 650 тыс. т/год
  
  Дата ввода в эксплуатацию: 2008 год
  

• 45 слайд

  Установка производства этилена и полиэтилена
  ООО “Ново – Уренгойский” ГХК
  

• 46 слайд

  Завод по производству этилена
  Завод «Этилен» является первым в технологической цепочке ОАО «Казаньоргсинтез». Он состоит из четырех очередей по производству этилена и цеха хранения углеводородного сырья и сжиженных газов. Завод этилена является одним из старейших заводов, по площади занимает самую большую территорию.
  
  

• 47 слайд

  Сферические газгольдеры -
  наземное газовое хранилище
  

• 48 слайд

  Применение этилена и его соединений
  Используется для получения:
  1 - топлива с высоким октановым числом; 2 - пластмасс;
  3, 4 - взрывчатых веществ; 5 - антифризов; 6, 9 - растворителей;
  7- синтетического каучука; 10 - ацетальдегида
  8 - Используется для ускорения созревания плодов
  

• 49 слайд

  А.М. Бутлеров (1828 – 1886) открыл реакцию полимеризации непредельных углеводородов, положив начало синтезу высокомолекулярных соединений
  В 1937 году английские химики
  разработали первый промышленный способ производства полиэтилена
  А в 1946 году начался выпуск
  первых полиэтиленовых бутылок
  Полиэтилен из этилена
  В 1933 году на фирме
  «Ай-Си-Ай» был открыт
  полиэтилен
  

• 50 слайд

  В настоящее время полиэтилен – один из самых распространенных синтетических полимеров. Это и всем известная полиэтиленовая пленка – прекрасный упаковочный материал, и неподдающиеся коррозии полиэтиленовые трубы, и легкая, удобная в обращении посуда
  
  n СН2 = СН2 ══> ( - СН2 - СН2 - )
  этилен полиэтилен
  
  
  При высоком давлении образуется полиэтилен низкой плотности и прочности, а при низком - наоборот
  

• 51 слайд

  Продукт полимеризации этилена-
  твердое, белое вещество –
  полиэтилен
  

• 52 слайд

  Выдув полиэтиленовой пленки
  

• 53 слайд

  Производство ПЭ - труб
  

• 54 слайд

  ПЭ - трубы для подземных
  систем водоотведения
  

• 55 слайд

  ПЭ – трубы под землей
  

• 56 слайд

  Теплицы из ПЭ
  

• 57 слайд

  
  (синтетический спирт)
  
  СН2 = СН2 + Н2О ═> СН3 - СН2ОН
  этанол
  
  Синтетический этанол используется:
  
  Как растворитель
  
  Этанол ═> Бутадиен ═> Синтетический
  каучук ( СК )
  В парфюмерии
  
  
  Спирт из этилена
  

• 58 слайд

  Технологическая схема производства этанола из этилена
  

• 59 слайд

  Цех по гидратации этилена
  16 октября 1956 года первенец башкирской нефтехимии - Уфимский завод синтетического спирта - дал первую продукцию.
  

• 60 слайд

  Этилен ═>
  ═> Спирт ═> Бутадиен ═> СК
  (СК - синтетический каучук)
  Н3РО4 , t
  СН2 = СН2 + Н2О <═> СН3 – СН2ОН
  этанол
  
  n H2С = СН – СН = СН2 ═> (– СН2 – СН = СН – СН2 – )n
  СК
  
  Р
  К, t
  Р
  К, t
  

• 61 слайд

  Сумгаитский завод
  синтетического каучука
  

• 62 слайд

  Новочеркасский завод
  синтетических продуктов
  

• 63 слайд

  Бутадиеновые
  каучуки и изделия из них
  

• 64 слайд

  Синтетический каучук, называемый резиной
  

• 65 слайд

  Антифриз (от греч. ἀντι- — против и англ. freeze — замерзать) — общее название для жидкостей, не замерзающих при низких температурах. Применяются в установках, работающих при низких температурах, для охлаждения двигателей внутреннего сгорания, в качестве жидкостей для омывания лобового стекла автомобилей, в качестве авиационных противообледенительных жидкостей. В качестве базовых жидкостей антифризов используются смеси этиленгликоля, пропиленгликоля, глицерина, спиртов и других веществ с водой.
  
  
  Антифриз
  Раствор, содержащий
  
  25% этиленгликоля, замерзает при - 120С
  
  55% этиленгликоля, замерзает при - 400С
  
  
  

• 66 слайд

  Завод по производству
  окиси этилена
  Г. Дзержинск ( Горьковская область)
  

• 67 слайд

  Окись этилена ══> этиленгликоль
  В промышленности этиленгликоль получают некаталитической гидратацией окиси этилена при до 200 °C и давлении 1,5—2 МПа
  
  Другой метод: реакция окиси этилена и CO2
  с промежуточным получением этиленкарбоната (температура 80—120 °C и давление 2—5 МПа) и его последующий гидролиз с декарбоксилированием
  
  

• 68 слайд

  Антифризы
  

• 69 слайд

  Приложение «Вопросник»
  
  1. Какова молекулярная формула этилена? К какой группе углеводородов он относится? (слайды 6, 7)
  2. Каковы особенности строения этилена? (слайды 7-10,18)
  3. Какую геометрическую форму имеет этилен и почему? (слайд 9)
  4. Какова природа двойной связи? (слайды 11-16)
  5. Чем отличаются σ– и π– связи? (слайд 17)
  6. Какая связь прочнее: а) одинарная или б) двойная и почему? (слайд 17)
  7. Дайте краткое описание электронного строения этилена (слайд 18)
  8. Перечислите физические свойства этилена (слайд 19)
  9. Что вам известно о распространенности этилена в природе? ( слайды 20, 21)
  10. Перечислите химические свойства этилена (слайд 22)
  11. Какие типы реакций отвечают особенностям строения этилена, почему? (слайд 23)
  12. Приведите примеры химических реакций, характерных для этилена ( слайды 23, 24, 28,30)
  13. Какие реакции можно использовать для подтверждения непредельного
  характера этилена? Каковы признаки этих реакций? (слайды 28, 29, 36, 37)
  14. По какому механизму протекают реакции бромирования и гидрогалогенирования
  этилена и его некоторых гомологов? (слайды 25, 26, 27)
  15. Из каких веществ и в ходе каких реакций можно получить этилен в лаборатории?
  (слайды 31, 32)
  16. Какие безопасные опыты с этиленом можно провести в лаборатории? (слайды 33 - 38)
  17. Почему этилен относят к веществам «Большой химии»? (слайды 39, 40)
  18. Какое сырье можно использовать для промышленного получения этилена
  и какие реакции лежат в основе его получения? (слайд 41)
  19. Какой мощности заводы по производству этилена функционируют в России? (слайды 42 -44- 46)
  20. Какие производства на основе этилена известны вам? (слайд 40)
  21. Какие химические производства на основе этилена и его соединений вы считаете наиболее
  важными для народного хозяйства и почему? (слайды 48 - 68)
  
  

• 70 слайд

  
  Автор работы
  
  Беляева
  Галина Брониславовна
  учитель химии
  ГОУ СОШ №1212
  с углубленным изучением немецкого языка г. Москвы