Лекция по Химии на тему "Углеводы"

УЧЕБНАЯ ДИСЦИПЛИНА: ХИМИЯ

Тема: Углеводы

Задание №1

Ознакомьтесь с лекционным материалом по теме

Задание №2

Выполните разноуровневые задания, упражнения (см. приложение).

Лекция

1. Углеводы наряду с белками — наиболее распространенные со­единения, участвующие в построении клетки и используемые в процессе ее жизнедеятельности. Они входят в состав всех живых организмов. Самым богатым источником углеводов служат расте­ния: до 80% сухой массы тканей растений составляют углеводы. В организмах животных и человека их значительно меньше; наиболее богаты углеводами печень (5-10%), скелетные мышцы (1-3%), сердечная мышца (-0,5%), головной мозг (0,2%).

Углеводами называют очень большое число соединений, обла­дающих различной химической структурой и биологическими функциями.

Углеводы — полигидроксикарбонильные соединения и их про­изводные. Термин углеводы возник более 100 лет тому назад, но, даже не отвечая современным представлениям о структуре угле­водов, используется и по сей день.

Биологические функции углеводов.

1.                  Энергетическая. При окислении 1 г углеводов выделяется 4 ккал энергии. Углеводы на 60% обеспечивают организм энергией. Они накапливаются в организме в виде резервного полисахарида гликогена. Который расходуется по мере необходимости.

2.                  Пластическая. Углеводы участвуют в синтезе многих физиологически важных веществ; входят в состав органов и тканей.

3.                  Защитная. Слизи, содержащие большое количество мукополисахаридов, защищают стенки органов от механических повреждений, попадания микроорганизмов.

4.                  Регуляторная. Клетчатка, являющаяся представителем углеводов, улучшает сокращение стенок желудка и кишечника, улучшая таким образом их работу.

5.                  Специфическая. Отдельные представители этого класса выполняют особые функции: гомеостатическую, антисвертывающую, защитную, участвуют в передаче непрерывных импульсов.

Классификация углеводов

Классификация углеводов основана на их способности гидролизоваться. Углеводы разделяются на простые и сложные. Простые углеводы иначе называются моносахаридами, они не подвергаются гидролизу. Сложные подразделяют на олигосахариды и полисаха­риды. В состав олигосахаридов входят от двух до десяти моносаха­ридов. В зависимости от числа моносахаридов, входящих в струк­туру, олигосахариды называют ди-, три-, тетрасахаридами и т. д. К полисахаридам относятся углеводы, в состав которых входят более 10 моносахаридных остатков. Сложные углеводы при гидро­лизе распадаются с образованием простых.

Моносахариды иначе называют монозами. По химическому составу монозы являются либо полигидроксиальдегидами, либо полигидроксикетонами. Моносахариды, в состав которых входит альдегидная группа, называют альдозами, кетонная кетозами.

Характерной особенностью класса углеводов является наличие не менее двух гидроксильных групп и одной карбонильной (альдегидной или кетонной) группы. Следовательно, простейший углевод должен содержать три атома углерода. По числу атомов углерода моносахариды называют триозами, тетрозами, пентозами, гексозами и т. д. В названии моноз учитывается как число атомов углерода, так и наличие альдегидной или кетонной груп­пы. Например, моносахариды, в состав которых входят 6 атомов углерода и альдегидная группа, называются альдогексозами, если же они содержат кето-группу, то кетогексозами. Линейные структурные формулы альдоз и 2-кетоз называются формулами в проекции Фишера.

Выделенные звездочкой атомы углерода являются асиммет­рическими. Ассиметрическим называется атом углерода, соединен­ный с четырьмя разными заместителями (атомами или группами атомов). Вещества, в составе которых есть асимметрические атомы углерода, обладают особым видом пространственной изомерии — стереоизомерией или оптической изомерией. Стереоизомеры от­личаются пространственной конфигурацией атомов водорода и гидроксильной группы при асимметрическом атоме углерода. Число стереоизомеров равно 2ⁿ, где n — число асимметрических атомов углерода. Например, альдогексоза общей формулы С₆Н₁₂О, с четырьмя асимметрическими атомами может быть представлена любым из 16 возможных стереоизомеров, восемь из которых от­носятся к D-ряду, а восемь — к L-ряду.

Родоначальниками D- и L-ряда можно условно считать D-и L-глицериновые альдегиды. Принадлежность моносахарида к D- и L-ряду определяется положением водорода и гидроксила у наиболее удаленного от альдегидной или кетонной группы асим­метрического углеродного атома (по сравнению с их положением у единственного асимметрического атома углерода D- или L-глицеринового альдегида).

Структурные формулы Фишера не могут полностью отобразить пространственное строение. В 1929 году Хеуорс предложил способ изображения циклических форм углеводов, наиболее полно изображающих строение. Пяти- и шестичленные циклические структуры изображаются при этом в виде плоских циклических систем, гидроксильные группы у каждого атома углерода которых ориентированы либо вверх, либо вниз. Для преобразования формул D-монозы в проекции Фишера в формулу Хеуорса следует придерживаться определенных правил:b- или aМонозы с пятью и более углеродными атомами могут существовать не только в линейной (цепной), но и в циклической (кольчатой) форме. Циклизация происходит за счет разрыва двойной связи в карбонильной группе, перемещения атома водорода освободившейся валентности карбонильного кислорода и замыканию кольца углеродных атомов с образованием внутренних циклических

1. Все группы, расположенные справа от углеродного остова в формулах Фишера, в формулах Хеуорса занимают положение под плоскостью кольца (внизу).
2. Группы, расположенные в формулах Фишера слева от углеродного остова, располагают над плоскостью кольца (вверху).
3. Концевую группу – СН₂ ОН в проекции Хеуорса направляют вверх.

Гидроксильная группа, образовавшася при замыкании цикла из карбонила, называется полуацетальным или гликозидным гидроксилом.b-формы в aВ растворе линейные и циклические формы моносахаридов существуют одновременно и способны самопроизвольно превращаться друг в друга. В живой природе преобладают циклические формы полисахаридов. Они используются организмами для постороения олиго- и полисахаридов, мононуклеотидов и других биологических молекул. Через линейную форму происходит переход

Производные моносахаридов. ,D-фруктозо-1,6-дифосфат.b, D-рибозо-1-фосфат; a,D-рибозо-5-фосфат; bБольшую группу производных моносахаридов составляют фосфорные эфиры, которые образу­ются в ходе превращений углеводов в тканях.

В природе широко распространены два аминопроизводных мо­носахарида: глюкозамин и галактозамин. Как и соответствующие гексозы, гексозамины могут существовать как в линейной, так и в циклической форме. Глюкозамин входит в состав многих поли­сахаридов, содержащихся в тканях животных и человека; галакто­замин является компонентом гликопротеинов и гликолипидов.

В состав полисахаридов входит глюкуроновая кислота.

2. Олигосахариды. Наиболее распространенными в природе оли-госахаридами являются дисахариды.

Мальтоза -1,4-гликозидной связью.aобразуется из полисахаридов как промежуточный про­дукт. Она состоит из двух остатков глюкозы, соединенных между собой

Лактоза -1,4-гликозидной связью.bсодержится в молоке животных и человека. В состав лактозы входит остаток галактозы и глюкозы; эти монозы связа­ны между собой

Сахароза — ,D-фруктозы, связанныхb,D-глюкозы и aнаиболее распространенный и важный дисахарид, встречающийся в растительном мире. Сахароза является ценным питательным веществом для человека. Сахароза состоит из остат­ков  -1,2-гликозидной связью.b,a

3. Полисахариды представляют собой биополимеры, мономера­ми которых служат моносахариды. Если в составе полисахарида содержатся остатки моносахарида одного вида, его называют гомополисахаридом, если разных — гетерополисахаридом.

К физиологически важным гомополисахаридам относят крах­мал и гликоген. К числу важнейших гетерополисахаридов — гиалуроновую кислоту, хондротинсульфат и гепарин.

Крахмал — гомополисахарид, состоящий из остатков глюкозы. Он является одним из наиболее распространенных запасных по­лисахаридов растений. Крахмал накапливается в семенах, клубнях (40—78%) и других частях растений (10—25%). Крахмал состоит из двух фракций, отличающихся строением и свойствами: амило­зы — 15—25% и амшопектина — 75—85%.

Амилоза построена из остатков глюкозы, связанных кисло­родными «мостиками» (гликозидными связями) между первым атомом углерода одного остатка и четвертым углеродным атомом другого.

Глюкозные остатки образуют неразветвленную цепь с молекуляр­ной массой от 16 до 160 кДа. Эта цепь в пространстве закручивается в спираль, но молекула в целом имеет нитевидную форму.

Амилопектин имеет молекулы с разветвленной цепью остат­ков глюкозы, образованной за счет связи между шестым атомом углерода одного остатка и первым углеродным атомом другого.

Крахмал – основное питательное вещество растений, образуется в результате фотосинтеза, накапливается в виде крахмальных зерен в листьях, плодах. Семенах растений. Амилоза с йодом дает синее окрашивание, амилопектин – фиолетовое. При гидролизе крахмала на промежуточной стадии образуются декстрины и мальтоза, на конечной стадии – глюкоза. Декстрины – растворимые вещества, легко усваиваются организмом человека. Процессы разрушения молекулы крахмала широко используются в пищевой промышленности.

Гликоген — резервное питательное вещество организма челове­ка и животных. Иначе его называют «животным крахмалом». В ор­ганизме человека он накапливается в печени (-20%) и в мышцах (-2%). Гликоген по структуре близок к амилопектину однако степень ветвления у него больше, чем у амилопектина, поэтому молекула гликогена более компактна. В наибольшем количестве находится в печени (до 15%), мышцах (2-4%). При недостатке глюкозы в организме он расщепляется, восстанавливая ее нормальную концентрацию. Гликоген — не однородное вещество, а представляет собой смесь полисахаридов разной мо­лекулярной массы. Часть его находится в соединении с белками

Целлюлоза — -1,4-гликозидными связямиaнаиболее распространенное органическое соеди­нение. Она встречается в растительном мире в качестве структур­ного компонента клеточной стенки. Особенно богаты целлюлозой волокна хлопка (98 - 99%). Целлюлоза состоит из остатков глю­козы, связанных между собой

Структура целлюлозы хорошо отвечает ее биологической за­даче. Отдельные цепи целлюлозы связаны между собой водород­ными связями, что способствует образованию волокнистой и очень прочной структуры. В клеточных стенках растений волокна цел­люлозы плотно упакованы в слои, которые дополнительно стаби­лизированы другими соединениями полисахаридной природы.

Целлюлоза не имеет питательной ценности для высших жи­вотных и человека, так как пищеварительные секреты слюны и ферменты желудочно-кишечного тракта не способны расщеп­лять 1,4-гликозидные связи до глюкозы.

Гиалуроновая кислота — гетерополисахарид, имеющий очень важное значение для высших организмов. В соединительной ткани это основной компонент внеклеточного желатинообразного ве­щества, заполняющего межклеточное пространство тканей. Она содержится в больших количествах в синовиальной жидкости суста­вов. Стекловидное тело и пуповина новорожденных также богаты гиалуроновой кислотой.

Повторяющиеся дисахаридные звенья связаны между собой bВ структурном отношении молекула представляет собой линейный полисахарид, образованный дисахаридными повторяющимися звеньями, состоящими из остатков D-глюкуроновой кислоты и N-ацетил-D-глюкозамина.

Гепарин — гетерополисахарид, препятствующий свертыванию крови у животных и человека. Гепарин содержится в крови, печени, легких, селезенке, щитовидной железе и в других тканях и органах.

Пектин – это сложный эфир метиловогоспирта и пектиновой кислоты. В растениях ¼ часть пектиновых веществ находится в виде растворимого пектина, а ¾ - в виде нерастворимого протопектина. При созревании и хранении плодов протопектин превращается в пектин. Пектиновые вещества образуют гели в присутствии кислоты и сахара. Их применяют в пищевой промышленности.®Пектиновые вещества – растительные полисахариды, содержащиеся в большом количестве в ягодах, фруктах, овощах в виде протопектина, пектина и пектиновой кислоты.

Биологические функции полисахаридов:

·                     Энергетическая - крахмал и гликоген составляют «депо» углеводов в клетке; при необходимости они быстро расщепляются на легко усваиваемый источник энергии — глюкозу.

·                     Опорная - хондроитинсульфат выполняет опорную функ­ цию в костной ткани.

·                     Структурная - гиалуроновая кислота, хондроитинсульфат и гепарин являются структурными межклеточными веществами.

• Гидроосмотическая и ионрегулирующая. Гиалуроновая кислота, благодаря высокой гидрофильности и отрицательному заряду, связывает межклеточную воду и катионы, регулируя меж­ клеточное осмотическое давление.

Приложение

Задания по теме: «Углеводы»

Задания 1 уровня сложности

1.      Выберите углеводы:

С₆Н₁₂О₆ С₂Н₄О₂ С₂Н₆О СН₂О С₂Н₂О₄ (С₆Н₁₀О₅)n

2.      Общая формула углеводов

3.      Опишите физические свойства глюкозы

4.      Молекулярная формула глюкозы

5.      Нахождение глюкозы в частях растений

6.      Значение глюкозы для живого организма

7.      Подвергается ли гидролизу глюкоза?

8.      Изомер глюкозы, его название и молекулярная формула

9.      Применение моносахаридов

10.  Заболевание, известное как сахарный диабет, возникает при…

11.  Где в природе встречается сахароза?

12.  Почему сахарозу относят к дисахаридам?

13.  Нахождение в природе крахмала

14.  Физические свойства крахмала

15.  При варке картофеля образуются промежуточные вещества, обладающие клеящими свойствами. Их называют…

16.  В организме животных и человека накапливается животный крахмал. Его название…

17.  Углевод, входящий в стенки растительных клеток?

18.  Почему из крахмала не прядут нити, а из целлюлозы можно?

19.  Как называется волокно, получаемое из природного углевода?

20.  Области применения крахмала и целлюлозы

Задания 2 уровня сложности

1.      Запишите структурную формулы глюкозы и укажите ее функциональные группы

2.      Вычислите молекулярную массу глюкозы и определите содержание в ней кислорода

3.      В чем сходство в строении глюкозы и глицерина

4.      В чем сходство строения альдегида и глюкозы

5.      Составьте уравнение фотосинтеза, его значение

6.      Какой объем углекислого газа выделится при окислении 2 моль глюкозы

7.      Уравнение спиртового брожения глюкозы

8.      Вычислите массу спирта, полученного в процессе брожения из 36 г глюкозы

9.      Вычислите массовую долю вещества в растворе, если в 200 г воды растворили 10 г сахара.

10.  Составьте уравнение гидролиза сахарозы.

11.  Почему раствор сахара не является электролитом?

12.  Почему крахмал не растворяется в холодной воде, а набухает в горячей

13.  Как можно осуществить гидролиз крахмала?

14.  Опишите процесс получения сахара

15.  Уравнение гидролиза крахмала

16.  Масса чистого крахмала , которая содержится в 100 кг картофеля, содержащего его 25%

Задания 3 уровня сложности

1.      Рассчитайте объем кислорода, необходимый на окисление 360 г глюкозы.

2.      Какую массу глюконового спирта сорбита можно получить, если в реакцию восстановления глюкозы пошло 150 г глюкозы?

3.      Вычислите массу молочной кислоты, полученной при брожении глюкозы количеством вещества 10 моль, если выход кислоты составил 80%

4.      Вычислить массу глюкозы, полученной из крахмала, который содержится в картофеле массой 15 кг и массовой долей 25%?

5.      Реакцией серебряного зеркала получено 342 г серебра. Вычислите массу глюкозы, пошедшей в реакцию?

6.      Рассчитайте массу глюкозы, которая образуется в процессе фотосинтеза из 200 л поглощенного углекислого газа.

7.      При брожении глюкозы получили спирт массой 59 г, выход которого составил 85%. Вычислите массу глюкозы.

8.      При брожении глюкозы массой 120 получили 50 г спирта этанола. Вычислите выход спирта в %

9.      Какую массу этанола можно получить из еловых опилок массой 150 кг, если содержание в них целлюлозы составляет 60% ?

10.  Сколько звеньев в хлопковом волокне, если молекулярная масса волокна 1620000

11.  Какой объем кислорода выделит растение, если в нем накопилось 162г крахмала

Решите задачи

1.      Вычислите количество диацетата целлюлозы, если в реакцию с целлюлозой пошло 19 моль уксусной кислоты

2.      Из крахмала массой 10 кг получили глюкозу с выходом 85%. Определите массу полученной глюкозы

Задания на составление уравнений реакций

1.      Напишите уравнения реакций, при помощи которых осуществляется превращение:

2.      крахмал→ глюкоза→ этанол→ уксусноэтиловый эфир

3.      Составьте уравнения, характеризующих свойства ее как альдегида

4.      Составьте уравнения, характеризующих свойства ее как многоатомного спирта

5.      Уравнения реакций брожения глюкозы

6.      Свойства целлюлозы как многоатомного спирта

7.      Напишите уравнения реакций, при помощи которых осуществляется превращение:

8.      крахмал→Х → У→ уксусная кислота

9.      Из древесины можно получить этанол. Составьте уравнения реакций

10.  Составьте уравнения гидролиза углеводов.

11.  Напишите уравнения реакций, при помощи которых осуществляется превращение:

12.  (С₆Н₁₀О₅)n→C₆H₁₂O₆→C₂H₅OH→C₂H₄→C₂H₅Cl→C₄H₁₀→C₄H₈

13.  Крахмал →глюкоза→этанол→углекислый газ→глюкоза→крахмал

14.  В чем сходство в реакциях муравьиной кислоты, альдегида и глюкозы. Составьте уравнения реакций

15.  Уравнение целлюлозы с 3 молекулами азотной кислоты, назовите полученное вещество

16.  Уравнение этерификации целлюлозы

Экспериментальные задачи

1.      С помощью какого реактива можно доказать наличие разных функциональных групп органических веществ?

2.      Качественная реакция на многоатомность спиртов, глюкозы и фруктозы

3.      Определить содержание крахмала в продуктах питания

4.      Качественная реакцию на наличие альдегидной группы

5.      Как с помощью одного реактива в одной пробирке провести реакцию на доказательство качественного состава глюкозы?

6.      Как определить глюкозу в винограде, яблоке?

7.      Предложите поэтапный ход гидролиза целлюлозы с доказательством на глюкозу (на примере фильтровальной бумаги или ваты)