Лекция по органической химии на тему "Гомологический ряд, строение, изомерия и номенклатура предельных углеводородов. Физические и химические свойства, применение. Природные источники углеводородов"

Лекция по теме

Гомологический ряд, строение, изомерия и номенклатура предельных углеводородов. Физические и химические свойства, применение. Природные источники углеводородов

Цель: изучение класса органических соединений – алканов. Рассмотреть пространственное строение молекулы метана и его гомологов, Изучить физические свойства предельных углеводородов и их применение. Ознакомить с правилами составления названий органических соединений по систематической номенклатуре.  Рассмотреть способы получения, химические и физические свойства алканов, показать взаимосвязь между строением и свойствами.  Познакомить с основными областями применения насыщенных углеводородов.

Углеводороды – это органические соединения, состоящие из двух элементов - углерода и водорода. Таких соединений очень много. Алканы – название предельных углеводородов по международной номенклатуре. Исторически алканы называют парафинами, что в переводе с латинского языка означает малоактивный. Алканы по сравнению с другими углеводородами относительно менее активные. Их также называют насыщенными, т.к. все валентности атомов С насыщены атомами водорода.

Алканы – это углеводороды, в молекулах которых все атомы углерода связаны между собой одинарными связями, а все остальные валентности насыщенны атомами водорода до предела, т.е. соединены с максимально возможным числом водорода.

Простейшим представителем предельных углеводородов является метан СН₄.

Если у молекулы метана отнять один атом водорода — получится углеводородный остаток, или радикал, — СН₃, который называют метил. В нем одна валентность углерода не насыщена, свободна. Такие радикалы существуют очень короткое время: в момент образования они соединяются с другими атомами, или один с другим.

Соедините между собой два радикала метила и вы получите другой углеводород, ближайший родственник метана — этан:

CH₃― + ―CH₃ → CH₃―CH₃

Если от молекулы этана отнять один атом водорода, то получится радикал этил СН₃—СН₂—, или —С₂Н₅.

При соединении между собой двух этилов образуется молекула бутана С₄Н₁₀:

СН₃ -СН₂- СН₂- СН₃

для молекулы состава С₄Н₁₀ возможно линейное и разветвленное строение.

Бутан, в молекуле которого атомы углерода расположены в виде прямой цепочки, называют нормальным бутаном (сокращенно н-бутан). Бутан, цепь атомов углерода которого разветвлена, называется изобутаном:

Вещества, которые имеют один и тот же качественный и количественный составы, но отличаются по своему строению и свойствам, называются изомерами, а явление существования таких веществ носит название изомерии.

У всех рассмотренных углеводородов имеются только простые связи между углеродными атомами, которые соединены с максимально возможным числом атомов водорода, т. е. насыщены ими до предела. Поэтому такие углеводороды называют предельными или насыщенными.

Ряд веществ, расположенных в порядке возрастания относительных молекулярных масс, сходных по строению и свойствам, но отличающихся друг от друга по составу на одну или несколько групп —СН₂—, называется гомологическим рядом (от греч. гомолог — сходный). Вещества такого ряда называются гомологами.

Гомологический ряд предельных углеводородов. номенклатура

Раздать таблицы

Гомологический ряд – это ряд органических веществ, расположенных в порядке возрастания их относительных молекулярных масс, сходных по строению и свойствам, но отличающихся друг от друга по составу на одну или несколько групп  – СН₂ -.

Гомологи – вещества этого ряда, или органические вещества, сходные по строению, но отличающиеся друг от друга по составу на одну или несколько групп  – СН₂ -. Группа – СН₂ – называется гомологическая разность.

Гомологические ряды характерны для всех классов органических веществ.

Первые четыре представителя ряда метана имеют тривиальные названия: метан, этан, пропан, бутан. Названия последующих членов гомологического ряда производятся от греческих числительных, которые указывают число углеродных атомов, 5 – «пента», 6 – «гекса», 7 – «гепта», 8 – «окта», 9 – «нона», 10 – «дека». с прибавлением суффикса -ан: пентан, гексан и т. д.

Названия радикалов дают исходя из названия соответствующего углеводорода с заменой суффикса -ан на -ил, например известный уже вам метил, пентил, гексил и т. д.

Номенклатура – система названий, употребляемая в какой-либо науке. Она может быть:

- тривиальная – исторически сложившиеся названия;

- рациональная – в основе лежит название простейшего соединения;

- систематическая (международная, ИЮПАК)  - основой для названия служит одна основная углеродная цепь атомов.

Мы будем пользоваться систематической номенклатурой, которая используется во всем мире.

При составлении названий углеводородов разветвленного строения действуют по следующему плану: выбирают главную, т. е. наиболее длинную цепь углеродных атомов, нумеруют ее углеродные атомы, начиная с конца, близкого к разветвлению, называют радикалы с указанием их положения в цепи цифрами и количества греческими числительными (ди, три, тетра), а затем называют главную цепь, например:

 

Существует много углеводов, сходных с метаном, то есть гомологов метана. В их молекулах имеются 2, 3, 4 и более атомов углерода. Каждый последующий углеводород отличается от предыдущего группой атомов СН₂.

Например, если к формуле СН₄ прибавить группу СН₂, получим следующий углеводород С₂Н₆ – этан – гомолог метана. Группа СН₂ называется гомологической разностью.

 Для предельных углеводородов характерна общая формула:

СnH_2n+2, где n – целое число атомов углерода.

Пример: n=5 C₅Н_2Х5+2=С₅Н₁₂ – пентан n=8 C₈Н_2Х8+2=С₈Н₁₈ – октан

Строение, изомерия.

Презентация «Электронное и пространственное строение метана»

электронное строение атома углерода и молекулы метана.

С 1S 2 2S 2 2P 2 ––> C * 1S 2 2S 1 2P 3 (основное состояние) (возбужденное состояние) Так как на втором энергетическом уровне Р-подуровне есть свободная орбиталь, то на неё переходит один из 2S 2 -электронов. В результате этого атом углерода в возбуждённом состоянии имеет четыре неспаренных электрона, т.е. становится четырёхвалентным. (негибридные электронные облака) (гибридные электронные облака) Облака всех четырёх валентных электронов атома углерода выравниваются, становятся одинаковыми. При этом они принимают форму вытянутых в направлении к вершинам тетраэдра восьмёрок. Явление, при котором происходит смешение и выравнивание по форме и энергии электронных облаков, называется гибридизацией. Так как гибридизации подвергаются один S и три Р-электрона, то такое состояние называется SP3 -гибридизацией. Несимметричное распределение электронной плотности означает, что вероятность нахождения электрона по одну сторону от ядра больше, чем по другую. Гибридные электронные облака вытянуты в пространстве под углом 109^о28' к вершинам воображаемого тетраэдра, и в этом направлении они перекрываются с электронными облаками атомов водорода. Итак, молекула метана имеет тетраэдрическое строение, что обусловлено SP 3 -гибридизацией атома углерода, тетраэдрическим направлением четырёх гибридных электронных облаков атома углерода.

Физические свойства.

Первые 4 члена ряда – газы при обычных условиях, пропан и бутан легко сжижаются подавлением. Высшие гомологи – жидкости со слабым запахом бензина или твёрдые вещества, не растворяющиеся в воде. Температуры плавления и кипения алканов возрастают с увеличением числа атомов углерода в молекуле.

Химические свойства.

1.      Для алканов характерны реакции замещения атомов водорода на другие атомы и группы атомов. Эти реакции идут по цепному механизму с промежуточным образованием свободных радикалов. Так, при хлорировании метана молекулы хлора при облучении или при облучении или при высокой температуре распадаются на атомы:

 CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl; CH₃Cl + Cl₂ →CH₂Cl₂ + Cl и т.д.

2.       Алканы горят с выделением тепла, например:

C₅H₁₂ + 2 →5CO₂ + 6H₂O.

Газообразные алканы, например метан, образуют с воздухом взрывчатые смеси. Такие смеси могут образоваться в шахтах, а также в жилых домах при большой утечке бытового газа.

3.      При высоких температурах происходит разложение (пиролиз) алканов, например: CH₄ →C + 2H₂ (1000°C)

2CH₄ →H–C C–H + 3H₂ (1500°C)

H₃C–CH₃ → H₂C=CH₂ +H₂ (825-830°C)

4.       При нагревании и под действием катализаторов (например, AlCl₃) неразветвлённые (нормальные) алканы превращаются в разветвлённые с тем же числом атомов углерода (изомеризуются).

5.      Каталитическое дегидрирование (отщепление водорода) приводит к непредельным углеводородам, например:

C₂H₆ →C₂H₄ + H₂.

Реакция идёт в присутствии катализатора (Ni).

6.      Метан при высокой температуре в присутствии катализатора реагирует с водяным паром и оксидом углерода (IV) с образованием синтез – газа:

CH₄ + H₂O →CO + 3H₂,

CH₄ + CO₂ →2CO + 2H₂.

Синтез-газ используют для получения моторных топлив.

Применение алканов

Простейший представитель, такой как метан, образуется в результате разложения остатков растительных и животных организмов, там, где нет доступа воздуха, например, в болотистых местах, где его можно обнаружить в виде пузырьков газа. Также метан накапливается в каменноугольных шахтах, куда выделяется из угольных пластов и иногда это накопление бывает причиной взрывов в шахтах. А происходят такие взрывы в результате того, что при взаимодействии метана с воздухом, образуются взрывчатые вещества.

Также, предельные углеводороды в газообразном, жидком и твердом виде в немалом количестве содержатся в нефти. Алканы используются в качестве топлива. Они служат сырьём для получения многих органических соединений – спиртов, кислот и др. Хлоропроизводные алканов используют в качестве растворителей, например, трихлорметан (хлороформ) CHCl₃, тетрахлорметан CCl₄. Смесь высших алканов – парафин используется в медицине, в производстве свеч, для синтеза жирных кислот.
Природные источники углеводородов: торф.

Торф – осадочная порода растительного происхождения. Это вещество используют, как топливо (преимущественно для теплоэлектростанций), химическое сырье (для синтеза многих органических веществ), антисептическую подстилку на фермах особенно на птицефабриках, компонент удобрений для огородничества и полеводства.

Природные источники углеводородов: ксилема или древесина.

Ксилема – ткань высших растений, по которой вода и растворенные питательные вещества поступают из корневища системы к листьям, а также другим органам растения. Она состоит из клеток с одеревенелой оболочкой, которые имеют сосудистую проводниковую систему. В зависимости от вида древесины в ней содержится разное количество пектиновых веществ и минеральных соединений (преимущественно соли кальция), липидов и эфирных масел. Древесина используется в качестве топлива, из нее можно синтезировать метиловый спирт, ацетантную кислоту, целлюлозу, а также другие вещества. Из некоторых видов древесины получают красители (сандал, кампешевое дерево), дубильные вещества (дуб), смолы и бальзамы (кедр, сосна, ель), алкалоиды (растения семейства пасленовых, маковых, лютиковых, зонтичных). Некоторые алкалоиды используют как лекарственные средства (хитин, кофеин), гербициды (анабазин), инсектициды (никотин).

Главный вывод занятия:

1.     в молекулах  алканов присутствуют только одинарные связи (σ-связи);

2.     названия всех алканов заканчиваются на суффикс –ан;

3.     тип гибридизации электронов атомов углерода - sp³-гибридизация;

4.     угол связи - 109°28' (угол между σ-связями);

5.     общая формула алканов - С_nH_2n+2;

6.     длина С – С –связи – 0,154 нм;

7.     форма молекулы – пространственная (тетраэдрическая или зигзагообразная);

8.     для алканов характерна только структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.

http://www.myshared.ru/slide/21931