Методическая разработка лекции на тему "Карбоновые кислоты" + презентация

 

ГОУ СПО «КРОПОТКИНСКИЙ МЕДИЦИНСКИЙ КОЛЛЕДЖ»

ДЕПАРТАМЕНТА ЗДРАВООХРАНЕНИЯ КРАСНОДАРСКОГО КРАЯ

                                                                                                                                                       «Утверждаю»

                                                                                                                                                        Директор ГОУ СПО

                                                                                                                                                       «Кропоткинский

                                                                                                                                                       медицинский колледж»

                                                                                                                                                       ДПН Левченко В.Г.

                                                                                                                                                        _______________

                                                                                                                                                       «___»_________200__год

МЕТОДИЧЕСКАЯ РАЗРАБОТКА

лекционного занятия

для преподавателя

Дисциплина: «Органическая химия»

Тема раздела: «Гомофункциональные и гетерофункциональные соединения».

Тема: «Карбоновые кислоты».

Специальность: 060108 «Фармация».

Курс – 2

Семестр – 3

Методическая разработка составлена в соответствии с рабочей программой.

Учебное время – 2 часа (90 мин.)

Преподаватель: Кузнецова Н.Г.

Кропоткин 2009г.

Рассмотрено на                                                                                                         Составлена в соответствии с

заседании ЦМК                                                                                                         Государственными требованиями

«Многопрофильных дисциплин»                                                                         к минимуму содержания и

«__»____________2009год                                                                                    уровню подготовки выпускников

Председатель_______________                                                                           по специальности 060108 

                                                                                                                                       «Фармация»

«Рассмотрено»                                                                                                           «Согласовано»

Зам.директора по НМР                                                                                            зам.директора по УР

«__»__________2009год                                                                                         «___»_________________2009год

______________                                                                                                                           

                                                                                                                  ______________________

 

МЕТОДИЧЕСКАЯ РАЗРАБОТКА ЛЕКЦИОННОГО ЗАНЯТИЯ

для преподавателя

по дисциплине: «Органическая химия»

по специальности: «Фармация» 2 – курс, 3 – семестр.

Тема:                                    «Карбоновые кислоты»

Время занятия             2 часа (90 мин.).

Тип занятия:                лекционное

Место занятия:              лекционный зал

Цели занятия:

1. Учебная:

-          Расширить знания студентов по моно- и дикарбоновым кислотам.

-          Показать зависимость химических свойств карбоновых кислот от их строения.

-          Изучить способы получения карбоновых кислот.

-          Показать значимость данной темы для фармации.

Студент должен знать:

-           номенклатуру карбоновых кислот

-           способы получения

-          химические свойства

-          применение в медицине.

Студент должен уметь:

-          выражать уравнениями реакций химические свойства монокарбоновых кислот

-          идентифицировать монокарбоновые кислоты

-          писать уравнения реакций по одной и двум карбоксильным группам

-          писать уравнения специфических реакций

2. Развивающая:

-          На основании электронного строения функциональной группы и взаимного влияния атомов в молекуле научить прогнозировать химические свойства кислот.

3. Воспитательная:

-          Воспитывать у студентов чувство аккуратности, ответственности,  трудолюбия и дисциплины

-           Прививать любовь к избранной профессии.

Оснащенность занятия

Материально-техническое оснащение:

-          Интерактивная доска

-          Слайды (сопровождение мультимедиа)

Методическое оснащение:

-          Рабочая программа

-          Календарно-тематический план

-          Методическая разработка для преподавателя

-          Конспект лекции для преподавателя (Приложение № 1)

-          Иллюстрационный материал – слайды  (Приложение №2)

-          Лекционная тетрадь для студентов (Приложение №3)

-          Литература (приложение № 4)

Метод обучения:

-          Объяснительно-иллюстративный

 

Межпредметные связи

-          Фармакология

-          Фармацевтическая химия

-          Фармацевтическая технология

 

Внутрипредметные связи:

 

Предшествующие

-          Теория строения органических веществ А.М.Бутлерова.

-          Изомерия. Номенклатура.

 

Сопутствующие

-          Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ.

 

Опережающие

-          Производные  карбоновых кислот.

Мотивация темы:

Карбоновые кислоты играют важную роль в процессе жизнедеятельности. Многие из них широко распространены в природе и участвуют в обменных процессах, протекающих в организме. Например, непредельная двухосновная фумаровая кислота является промежуточным соединением в цикле трикарбоновых кислот (цикле Кребса) – универсальном этапе окислительного катаболизма углеводов, липидов и других соединений в присутствии кислорода, причем предшественником фумаровой кислоты в этом процессе является янтарная кислота.

Конечными продуктами распада жиров являются уксусная и другие кислоты.

Щавелевая кислота – простейшая двухосновная кислота. Ее соли оксалаты. Некоторые из них (например, оксалат кальция) трудно растворимы и часто образуют камни в почках и мочевом пузыре.

Некоторые карбоновые кислоты входят в состав витаминов, например, витамин Н (биотин) содержит валериановую кислоту). Важную роль в организме играет арахидоновая кислота, насчитывающая 20 атомов углерода и четыре двойные связи в цепи. Она является предшественником простагландинов – сильнодействующих биорегуляторов.

При взаимодействии карбоновых кислот с другими органическими соединениями, например, спиртами, аминами, в молекулы этих соединений вводятся остатки кислот – ацильные остатки. Получаемые в результате реакций ацилирования сложные эфиры и другие производные выполняют сложные функции в организме. Например, служат формой, в виде которой запасается и транспортируется энергетическое «топливо».

Сложные эфиры и другие производные карбоновых кислот широко используются в системе лекарственных веществ. Например, разветвленные и непредельные кислоты олеиновая, линолевая, линоленовая, входящие в состав жиров, не синтезируются организмом. Для профилактики и лечения некоторых заболеваний, связанных с недостатком непредельных кислот, применяют препарат линетол, который представляет собой смесь этиловых эфиров ненасыщенных жирных кислот, получаемых из льняного масла.

Эфиры фумаровой кислоты оказывают весьма эффективное воздействие при псориазе – заболевании, возникающем при нарушении обмена веществ, в результате которого нарушается изомеризация малеиновой кислоты в фумаровую.

Из эфиров малоновой кислоты синтезируют лекарственные препараты- барбитураты, применяющиеся в качестве снотворных средств (веронал).

Валидол – средство, широко применяемое при стенокардии и неврозах, представляет собой раствор ментола в метиловом эфире изовалериановой кислоты.

В качестве лекарственных средств применяются также соли многих карбоновых кислот: ацетат натрия – умеренное диуретическое средство, ацетат свинца (II) – вяжущее средство, применяемое при воспалительных заболеваниях кожи и слизистых оболочек, бензоат натрия – отхаркивающее и дезинфицирующее средство.

Все выше сказанное позволяет считать, что умение прогнозировать химическое поведение кислот и их производных в различных условиях, является важным фактором при изучении таких дисциплин, как фармацевтическая химия, фармакология, фармтехнология.

Хронологическая карта

лекционного занятия.

 

Этапы занятия	Время (мин)
1. Организация занятия	2
2. Введение: постановка целей и задач, мотивация учебной деятельности, актуализация опорных знаний.	5
3. Изложение нового материала	75
4. Закрепление и обобщение нового материала	5
5. Задание на дом с методической установкой	2
6. Организация окончания занятия	1

 

 

 

 

 

 

 

Ход лекционного занятия

Этапы деятельности преподавателя	Деятельность студентов	Методическое обоснование
1. Организационный момент. Преподаватель приветствует учащихся, обращает внимание на внешний вид студентов, санитарное состояние учебной комнаты, проверяет готовность студентов к занятию, отмечает отсутствующих.	Приветствуют преподавателя, внимательно слушают преподавателя.	Организует и дисциплинирует студентов, воспитывает аккуратность.
2. Введение: постановка целей и задач, мотивация учебной деятельности, актуализации опорных знаний. Сообщает тему, цели занятия, акцентируя внимание студентов на химических свойствах карбоновых кислот и их зависимости от строения и количества функциональных групп Студент должен знать: - номенклатуру - способы получения -химические свойства -применение в медицине. Студент должен уметь: -выражать уравнениями реакций химические свойства монокарбоновых кислот -идентифицировать монокарбоновые кислоты -писать уравнения реакций по одной и двум карбоксильным группам -писать уравнения специфических реакций	Студенты слушают преподавателя, осмысливают план занятия.	Создает рабочую обстановку: а) активизирует внимание; б) настраивает на целенаправленную деятельность, формирует познавательный интерес к учебной деятельности.
3. Изложение нового материала Преподаватель излагает материал лекции, используя интерактивное сопровождение иллюстрирует повествование.	Студенты внимательно слушают преподавателя, делая записи в соответствии с лекционной тетрадью.	Данный метод позволяет наглядно представить изучаемый материал, что стимулирует зрительную память студента, активизирует его мышление, повышает интерес к изучаемой дисциплине.
4. Закрепление и обобщение нового материала Преподаватель предлагает контрольные вопросы в тестовой форме для обобщения и закрепления знаний по теме.	Студенты отвечают на вопросы, выделяя главное в учебном материале.	Научится выделять главное в изучаемом материале.
5. Задание на дом с методической установкой. Преподаватель предлагает записать домашнее задание, дает методические указания для самоподготовки.	Записывают домашнее задание, слушают методические рекомендации, записывают литературу и контрольные вопросы.	С целью лучшей организации подготовки домашнего задания, развитие умения выделить главное в учебном материале.
6. Организация окончания занятия. Преподаватель сообщает о том, что занятие окончено, напоминает дежурным их обязанности.

Приложение № 1

*1                                         Дисциплина

 «Органическая химия»

Лекция № 12

Тема:  

Карбоновые кислоты  

*2      Цель:

Расширить знания студентов по моно- и дикарбоновым кислотам.

Показать зависимость химических свойств карбоновых кислот от их строения.

Изучить способы получения карбоновых кислот.

Показать значимость данной темы для фармации.

*3                                 Вопросы, изучаемые на лекции

 1.Классификация карбоновых кислот

 2. Номенклатура и изомерия предельных монокарбоновых кислот

 3.Номенклатура и изомерия предельных дикарбоновых кислот

 4. Строение карбоксильной группы

 5. Функциональные производные карбоновых кислот

           1. Образование солей

             2. Образование сложных эфиров R'–COOR" .

             3. Образование амидов RCOONH2 

4.  Галогенангидриды и ангидриды

  6.Специфические свойства дикарбоновых кислот

7. Получение карбоновых кислот

1. Окисление углеводородов

2. Окисление альдегидов

3. Окисление первичных спиртов

7.  Значимость изучаемой темы.

Карбоновые кислоты - органические соединения, содержащие

одну или несколько карбоксильных групп –СООН, связанных

с углеводородным радикалом.

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы -

карбонил >C=O и гидроксил -OH, непосредственно связанные друг

с другом:

-COOH    или    –C=O

ç

OH

Общая формула карбоновых кислот с одной карбоксильной группой:

*4                                                 R-COOH

Простейшие карбоновые кислоты:

HCOOH – муравьиная (метановая);

CH₃COOH – уксусная (этановая);

CH₃CH₂COOH – пропионовая (пропановая).

*5         Строение этих соединений:

         

1.Классификация

Карбоновые кислоты классифицируют по двум структурным признакам.

1.      По числу карбоксильных групп кислоты подразделяются на:

·        одноосновные или монокарбоновые

(например:  H-COOH – муравьиная кислота,

 CH₃-COOH – уксусная кислота);

·        *6    многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.),

2.      По характеру углеводородного радикала различают кислоты:

·        предельные (например, CH₃CH₂CH₂COOH);

·        непредельные (RCH=CHCOOH);

·        ароматические (RC₆H₄COOH).

2. Номенклатура и изомерия предельных монокарбоновых кислот

Систематические названия кислот даются по названию соответствующего

углеводорода с добавлением суффикса -овая и слова кислота. Например:

HCOOH – метановая кислота; CH3COOH – этановая кислота. Нумерацию

цепи начинают от атома С карбоксильной группы .

*7       Часто используются также тривиальные названия

Название			Формула кислоты	tпл. °C	tкип. °C	r г/см3	Раство- римость (г/100мл H2O;25°C)	Ka (при 25°С)
кислоты		её соли (эфиры)
муравьиная	метановая	формиат	HCOOH	8,3	100,5	1,22	¥	1,77.10-4
уксусная	этановая	ацетат	CH3COOH	16,8	118	1,05	¥	1,7.10-5
пропионовая	пропановая	пропионат	CH3CH2COOH	-21	141	0,99	¥	1,64.10-5
масляная	бутановая	бутират	CH3(CH2)2COOH	-6	164	0,96	¥	1,54.10-5
валериановая	пентановая	валерат	CH3(CH2)3COOH	-34	187	0,94	4,97	1,52.10-5
капроновая	гексановая	гексанат	CH3(CH2)4COOH	-3	205	0,93	1,08	1,43.10-5
каприловая	октановая	октаноат	CH3(CH2)6COOH	17	239	0,91	0,07	1,28.10-5
каприновая	декановая	деканоат	CH3(CH2)8COOH	32	269	0,89	0,015	1,43.10-5
акриловая	пропеновая	акрилат	CH2=CH–COOH	13		1,05
бензойная	бензойная	бензоат	C6H5COOH	122	250	1,27	0,34	1,43.10-5
щавелевая	этандиовая	оксалат	COOH  I COOH	189,5 (с разп.)		1,65		K1=5,9.10-2 K2=6,4.10-5
пальмитиновая	гексадекановая	пальмитат	CH3(CH2)14COOH	63	219 (17мм)		0,0007	3,46.10-7
стеариновая	октадекановая	стеарат	CH3(CH2)16COOH	70	383		0,0003

*8        Низшие монокарбоновые кислоты  (С₁ – С₉) представляют собой бесцветные жидкости, высшие алифатические и ароматические кислоты – твердые вещества.

Первые гомологи – муравьиная, уксусная и пропионовая кислоты – обладают резким раздражающим запахом, при попадании на слизистые оболочки вызывают ожоги; с водой смешиваются в любых соотношениях.

Cтруктурная изомерия монокарбоновых кислот

1.      Для алифатических кислот - изомеризация углеводородного радикала (изомерия скелета в углеводородном радикале, начиная с C4 )

*9а) СН₃ – СН₂ – СН₂ – СООН                                               б)    СН₃ – СН – СООН 

 

                                                                                                                      СН₃

Бутановая кислота                                                     2- метилпропановая кислота

(масляная)                                                                  (изомасляная, α-метилпропионовая)

*10 2.Межклассовая изомерия со сложными эфирами  (межклассовая изомерия, начиная с C2).

Например, формуле C2H4O2 соответствуют 3 изомера, относящиеся

к различным классам органических соединений:

(например, CH₃COOH и HCOOCH₃)         С₂Н₄О₂

CH₃––OH                             H––OCH₃

Уксусная                         Метилформиат

кислота                          (сложный эфир)

*11 OН - CH₂ – – H                                HO –СН–СН₂

    Гидроксиэтаналь                          О

                                                 Гидроксиэтиленоксид

*12  Пространственная изомерия

Возможна цис-транс изомерия в случае непредельных карбоновых кислот

Например,

*13   

Оптическая изомерия проявляется кислотами, в молекулах которых

карбоксильная группа связана с асимметрическим атомом углерода (С*),

3.Номенклатура и изомерия предельных дикарбоновых кислот

         В основе названий алифатических дикарбоновых кислот по заместительной номенклатуре лежат названия соответствующих предельных углеводородов. При этом атомы углерода карбоксильных групп включают в главную цепь. Наличие двух карбоксильных групп отражают добавлением умножительной приставки  ди- к суффиксу  -овая кислота.  В названиях алициклических  и ароматических дикарбоновых кислот ставится перед суффиксом  -карбоновая кислота.  

*14

              HOOC – COOH                                                HOOC – CH₂ – CH₂ – COOH

Этандиовая (щавелевая)кислота                         Бутандиовая (янтарная) кислота

                COOH                                               COOH                                    COOH

                            COOH                                                                                          

                                                             

                                                                                        COOH                       COOH

Бензол -1,2- дикарбоновая        Бензол -1,3- дикарбоновая        Бензол -1,4- дикарбоновая                       

(фталиевая) кислота                     (изофталиевая) кислота          (терефталиевая) кислота

Структурная изомерия дикарбоновых кислот, как и монокарбоновых, обусловлена разветвленностью углеродного скелета и взаимным расположением функциональных групп.   

  *15

Дикарбоновые кислоты – кристаллические вещества с высокими температурами плавления.

4. Строение карбоксильной группы

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы –

карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга:

*16

Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением

электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной

этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризации

связи О–Н.

*17    В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:

R–COOH   =   RCOO^–  +  H+

Степень диссоциации одноосновных кислот значительно меньше, чем

у неорганических кислот, т.е. монокарбоновые кислоты являются более

слабыми.

Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены

образованием межмолекулярных водородных связей.

Гидратация карбоновых кислот

Образование димеров карбоновых кислот

Ассоциация молекул карбоновых кислот

С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.

Двухосновные кислоты способны образовывать межмолекулярные водородные связи подобно монокарбоновым.

*18     5. Функциональные производные карбоновых кислот

Карбоновые кислоты проявляют высокую реакционную способность.

Они вступают в реакции с различными веществами и образуют

разнообразные соединения, среди которых большое значение имеют

функциональные производные, т.е. соединения, полученные

в результате реакций по карбоксильной группе

При гидролизе эти соединения превращаются в соответствующую кислоту.

*19*******(Видео опыт – Хим. свойства уксусной кислоты)

*20   1. Образование солей

Карбоновые кислоты обладают свойствами, характерными для минеральных кислот.

Они реагируют с активными металлами, основными оксидами, основаниями, солями слабых кислот.

2СH₃COOH + Mg ® (CH₃COO)₂Mg + H₂­

2СH₃COOH + СaO ® (CH₃COO)₂Ca + H₂O

H–COOH + NaOH ® H–COONa + H₂O

2СH₃CH₂COOH + Na₂CO₃ ® 2CH₃CH₂COONa + H₂O + CO₂­

СH₃CH₂COOH + NaHCO₃ ® CH₃CH₂COONa + H₂O + CO₂­

Карбоновые кислоты слабее многих сильных минеральных кислот (HCl, H₂SO₄ и т.д.) и поэтому вытесняются ими из солей:

СH₃COONa + H₂SO₄(конц.)  ––^t°®  CH₃COOH + NaHSO₄

*21    2. Образование сложных эфиров R'–COOR" .

Реакция образования сложного эфира из кислоты и спирта называется

реакцией этерификации (от лат. ether - эфир).

*******(Видео опыт – реакция этерификации)

*22     3. Образование амидов RCOONH2 

Вместо карбоновых кислот чаще используют их галогенангидриды

 *23    Амиды образуются также при взаимодействии карбоновых кислот (их

галогенангидридов или ангидридов) с органическими производными

аммиака (аминами) .

Амиды играют важную роль в природе. Молекулы природных пептидов

и белков построены из a-аминокислот с участием амидных групп

*24   Мочевина (карбамид) – главный конечный продукт азотистого обмена

в животных организмах – является диамидом угольной кислоты H2CO3:

(HO)2C=O                                  (NH2)2C=O

угольная кислота                      карбамид (мочевина)

Карбамид широко используется в сельском хозяйстве как ценное органическое удобрение.

4.      Галогенангидриды и ангидриды

*25         Галогенангидриды и ангидриды являются наиболее реакционноспособными среди других функциональных производных карбоновых кислот. Реакции с их участием практически необратимы. Поэтому эти соединения, в особенности галогенангидриды, широко используются для получения других производных (сложных эфиров спиртов и фенолов, амидов и т.п.).

Образование галогенангидридов:

R-CO-OH +  PCl₅   ¾® R-CO-Cl + POCl₃ + HClÝ

R-CO-OH + SOCl₂ ¾® R-CO-Cl + SO₂Ý + HClÝ

Получение ангидридов:

 P₂O₅

R-CO-OH + HO-CO-R ¾¾® R-CO-O-CO-R + H₂O

R-CO-Cl + R'-COONa  ¾¾® R-CO-O-CO-R'  +  NaCl

*26            Галогенирование. При действии галогенов (в присутствии красного фосфора) образуются  α-галогензамещённые кислоты:

	a
CH3–CH2–COOH ––Br2;(P)®            CH3–	CH–COOH+ HBr  I Br

                                                   (a-бромпропионовая кислота(2-бромпропановая кислота))

α- Галогензамещённые кислоты – более сильные кислоты, чем карбоновые, за счёт -I эффекта атома галогена.

*27     Полное окисление (горение карбоновых кислот)

СН₃СООН + 2О₂    →    2СО₂ + 2Н₂О

 ******(Видео опыт – горение паров уксусной кислоты)

6.      Специфические свойства дикарбоновых кислот

     Дикарбоновые кислоты по химическим свойствам во многом сходны с монокарбоновыми кислотами. Они образуют такие же функциональные производные с тем отличием, что реакции могут идти с участием одной или одновременно двух карбоксильных групп. Однако взаимное влияние карбоксильных групп приводит к появлению у дикарбоновых кислот ряда специфических свойств.

         *28   Первые гомологи, в которых COOH- группы сближены, - щавелевая и малоновая кислоты - способны при нагревании отщеплять оксид углерода (IV) , в результате чего удаляется карбоксильная группа. Отсюда этот процесс называется  декарбоксилированием. Способность к декарбоксилированию зависит от строения кислоты. Монокарбоновые кислоты теряют карбоксильную группу труднее, только при нагревании их солей с твердыми щелочами. При введении в молекулы кислот электроноакцепторных заместителей склонность их к декарбоксилированию возрастает. В щавелевой и малоновой кислотах вторая карбоксильная группа выступает в качестве такого электроноакцептора и тем самым облегчает декарбоксилирование.

О                  О       _200˚С                       О

       С – С                           Н – С                    +          СО₂

НО               ОН                                ОН

Щавелевая кислота                    Муравьиная кислота

О                             О        _150˚С                          О

       С – СН₂ -  С                          СН₃ – С                    +          СО₂

НО                           ОН                                   ОН

Малоновая кислота                    Уксусная кислота

Декарбоксилирование щавелевой кислоты используется как лабораторный метод синтеза муравьиной кислоты. Декарбоксилирование производных малоновой кислоты является важным этапом в синтезе карбоновых кислот. Декарбоксилирование ди- и трикарбоновых кислот характерно для многих биохимических процессов.

*29       По мере удлинения углеродной цепи и удаления функциональных групп ослабевает их взаимное влияние, так как затухает  -I-эффект. Поэтому следующие два члена гомологического ряда – янтарная и глутаровая кислоты – при нагревании не декарбоксилируются, а теряют молекулу воды и образуют циклические ангидриды. Такой ход реакции обусловлен образованием устойчивого пяти- или шестичленного цикла.

                     О                                       О

   СН₂ – С                         СН₂ – С                            

                      ОН     _220˚С                        О            +  Н₂О

                       ОН                                        

   СН₂ - С                          СН₂ – С                             

                        О                                  О

Янтарная кислота                Янтарный ангидрид

                        О                                          О

      СН₂ – С                             СН₂ – С                            

                         ОН     _220˚С                            

СН₂                  ОН              СН₂                   О       +      Н₂О

 

    СН₂ - С                               СН₂ – С                             

                          О                                         О

Глутаровая кислота                Глутаровый  ангидрид

*30    7. Получение карбоновых кислот

В основе большинства методов получения карбоновых кислот лежат

реакции окисления соединений других классов (углеводородов, спиртов,

альдегидов), поскольку функциональная группа кислот   –СООН   содержит

углеродный атом в более высокой степени окисления.

1. Окисление углеводородов:

а) частичное окисление алканов с разрывом связи С-С

   6[O], кат.

R-CH2-|-CH2-R'  ¾¾¾¾®  R-COOH  +  HOOC-R'

   -2Н2О

В промышленности этим способом получают уксусную кислоту из н-бутана,

а также смесь карбоновых кислот С12-С18 из алканов, содержащих более 25

углеродных атомов,  эта смесь используется в производстве моющих средств;

б) окисление алкенов с разрывом связи С=С

KMnO4 (H+), t °C

R–CH=CH–R'   ¾¾¾¾¾¾¾®  R-COOH  +  HOOC-R'

*31  в) окисление ароматических углеводородов

*32  2. Окисление альдегидов:

[O]

R–CH=О   ¾¾¾®  R-COOH

3. Окисление первичных спиртов:

[O]                         [O]

R–CH2 –ОН  ¾¾®  R-CH=О  ¾®  R-COOH

-Н2О

*33   Кроме реакций окисления применяются также другие методы.

·   Взаимодействие реактива Гриньяра с диоксидом углерода СО2 .

·   Щелочной гидролиз галогензамещенных углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода:

3NaOH                           [O]

R–CCl3  ¾¾®  [R-C(OH)3] ¾®  R-COOH  +  H2O

-3NaCl

* 34  Муравьиную кислоту получают нагреванием оксида углерода (II) с порошкообразным гидроксидом натрия:

200 °C, P                           H2SO4 

NaOH + CO  ¾¾¾®  H-COONa  ¾¾¾®  R-COOH

 -NaHSO4 

(Видео опыт – получение уксусной кислоты) (вытеснение уксусной кислоты из её солей более сильными кислотами)

*35 8. Значимость изучаемой темы.

Карбоновые кислоты играют важную роль в процессе жизнедеятельности. Многие из них широко распространены в природе и участвуют в обменных процессах, протекающих в организме. Например, непредельная двухосновная фумаровая кислота является промежуточным соединением в цикле трикарбоновых кислот (цикле Кребса) – универсальном этапе окислительного катаболизма углеводов, липидов и других соединений в присутствии кислорода, причем предшественником фумаровой кислоты в этом процессе является янтарная кислота.

Конечными продуктами распада жиров являются уксусная и другие кислоты.

Щавелевая кислота – простейшая двухосновная кислота. Ее соли оксалаты. Некоторые из них (например, оксалат кальция) трудно растворимы и часто образуют камни в почках и мочевом пузыре.

*36  Некоторые карбоновые кислоты входят в состав витаминов, например, витамин Н (биотин) содержит валериановую кислоту). Важную роль в организме играет арахидоновая кислота, насчитывающая 20 атомов углерода и четыре двойные связи в цепи. Она является предшественником простагландинов – сильнодействующих биорегуляторов.

При взаимодействии карбоновых кислот с другими органическими соединениями, например, спиртами, аминами, в молекулы этих соединений вводятся остатки кислот – ацильные остатки. Получаемые в результате реакций ацилирования сложные эфиры и другие производные выполняют сложные функции в организме. Например, служат формой, в виде которой запасается и транспортируется энергетическое «топливо».

*37 

Сложные эфиры и другие производные карбоновых кислот широко используются в системе лекарственных веществ. Например, разветвленные и непредельные кислоты олеиновая, линолевая, линоленовая, входящие в состав жиров, не синтезируются организмом. Для профилактики и лечения некоторых заболеваний, связанных с недостатком непредельных кислот, применяют препарат линетол, который представляет собой смесь этиловых эфиров ненасыщенных жирных кислот, получаемых из льняного масла.

Эфиры фумаровой кислоты оказывают весьма эффективное воздействие при псориазе – заболевании, возникающем при нарушении обмена веществ, в результате которого нарушается изомеризация малеиновой кислоты в фумаровую.

Из эфиров малоновой кислоты синтезируют лекарственные препараты- барбитураты, применяющиеся в качестве снотворных средств (веронал).

Валидол – средство, широко применяемое при стенокардии и неврозах, представляет собой раствор ментола в метиловом эфире изовалериановой кислоты.

В качестве лекарственных средств применяются также соли многих карбоновых кислот: ацетат натрия – умеренное диуретическое средство, ацетат свинца (II) – вяжущее средство, применяемое при воспалительных заболеваниях кожи и слизистых оболочек, бензоат натрия – отхаркивающее и дезинфицирующее средство.

Все выше сказанное позволяет считать, что умение прогнозировать химическое поведение кислот и их производных в различных условиях, является важным фактором при изучении таких дисциплин, как фармацевтическая химия, фармакология, фармтехнология.

 *38 Контрольные вопросы

1. Функциональную группу -СООН содержат молекулы . . .

Ответ_1_1: сложных эфиров

Ответ_2_1: простых эфиров

Ответ_3_1: спиртов

Ответ_4_1: альдегидов

Ответ_5_1: кетонов

Ответ_6_1: карбоновых кислот

 *39 2. Какое вещество образуется при окислении пропаналя?

Ответ_1_3: пропанол

Ответ_2_3: пропиловый эфир уксусной кислоты

Ответ_3_3: пропионовая кислота

Ответ_4_3: метилэтиловый эфир

  *40   3. Этилацетат можно получить при взаимодействии . . .

Ответ_1_4: метанол + муравьиная кислота

Ответ_2_4: этанол + муравьиная кислота

Ответ_3_4: метанол + уксусная кислота

Ответ_4_4: этанол + уксусная кислота

*41 4. Для получения 1,5 моль этилового эфира муравьиной кислоты

израсходовано 138 г этанола. Какова массовая доля выхода эфира

в % от теоретически возможного?

Ответ_1_5: 50%

Ответ_2_5: 75%

Ответ_3_5: 85%

Ответ_4_5: 95%

*42   

Самостоятельная внеаудиторная работа студентов:

Составить 10 тестов первого уровня и 5тестов второго уровня по тексту лекции.

Основная литература:

Л.М.Пустовалова «Органическая химия» стр. 174-195

Дополнительная литература:

А.С. Егоров и др. «Химия». Ростов – на – Дону «Феникс», 2005.

«Органическая химия». Основной курс.  Под ред. Тюкавкиной Н.А.Москва. Дрофа.2003

                   Приложение №3

Фрагмент  из  лекционной тетради по

дисциплине «Органическая химия»

Лекция № 12

Тема:  

Карбоновые кислоты  

Цель:

Расширить знания студентов по моно- и дикарбоновым кислотам.

Показать зависимость химических свойств карбоновых кислот от их строения.

Изучить способы получения карбоновых кислот.

Показать значимость данной темы для фармации.

Вопросы, изучаемые на лекции

        1.Классификация карбоновых кислот

 2. Номенклатура и изомерия предельных монокарбоновых кислот

 3.Номенклатура и изомерия предельных дикарбоновых кислот

 4. Строение карбоксильной группы

 5. Функциональные производные карбоновых кислот

           1. Образование солей

             2. Образование сложных эфиров R'–COOR" .

             3. Образование амидов RCOONH2 

4.  Галогенангидриды и ангидриды

  6.Специфические свойства дикарбоновых кислот

7. Получение карбоновых кислот

1. Окисление углеводородов

2. Окисление альдегидов

3. Окисление первичных спиртов

7.  Значимость изучаемой темы.

Карбоновые кислоты - _________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы -

карбонил >C=O и гидроксил -OH, непосредственно связанные друг

с другом. Общая формула карбоновых кислот с одной карбоксильной группой:

 

Простейшие карбоновые кислоты:

HCOOH – муравьиная (метановая);

CH₃COOH – уксусная (этановая);

CH₃CH₂COOH – пропионовая (пропановая).

Строение этих соединений:

1.Классификация

Карбоновые кислоты классифицируют по двум структурным признакам.

3.      По числу карбоксильных групп кислоты подразделяются на:

·        одноосновные или монокарбоновые

(например:  H-COOH – муравьиная кислота,

 CH₃-COOH – уксусная кислота);

·        многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.),

 

4.      По характеру углеводородного радикала различают кислоты:

·        предельные (например, CH₃CH₂CH₂COOH);

·        непредельные (RCH=CHCOOH);

·        ароматические (RC₆H₄COOH).

5.      Номенклатура и изомерия предельных монокарбоновых кислот

Систематические названия кислот даются по названию соответствующего

углеводорода с добавлением суффикса -овая и слова кислота. Например:

HCOOH – метановая кислота; CH3COOH – этановая кислота. Нумерацию

цепи начинают от атома С карбоксильной группы.

Часто используются также тривиальные названия

Название			Формула кислоты	tпл. °C	tкип. °C	r г/см3	Раство- римость (г/100мл H2O;25°C)	Ka (при 25°С)
кислоты		её соли (эфиры)
муравьиная	метановая	формиат	HCOOH	8,3	100,5	1,22	¥	1,77.10-4
уксусная	этановая	ацетат	CH3COOH	16,8	118	1,05	¥	1,7.10-5
пропионовая	пропановая	пропионат	CH3CH2COOH	-21	141	0,99	¥	1,64.10-5
масляная	бутановая	бутират	CH3(CH2)2COOH	-6	164	0,96	¥	1,54.10-5
валериановая	пентановая	валерат	CH3(CH2)3COOH	-34	187	0,94	4,97	1,52.10-5
капроновая	гексановая	гексанат	CH3(CH2)4COOH	-3	205	0,93	1,08	1,43.10-5
каприловая	октановая	октаноат	CH3(CH2)6COOH	17	239	0,91	0,07	1,28.10-5
каприновая	декановая	деканоат	CH3(CH2)8COOH	32	269	0,89	0,015	1,43.10-5
акриловая	пропеновая	акрилат	CH2=CH–COOH	13		1,05
бензойная	бензойная	бензоат	C6H5COOH	122	250	1,27	0,34	1,43.10-5
щавелевая	этандиовая	оксалат	COOH  I COOH	189,5 (с разп.)		1,65		K1=5,9.10-2 K2=6,4.10-5
пальмитиновая	гексадекановая	пальмитат	CH3(CH2)14COOH	63	219 (17мм)		0,0007	3,46.10-7
стеариновая	октадекановая	стеарат	CH3(CH2)16COOH	70	383		0,0003

        Низшие монокарбоновые кислоты  (С₁ – С₉) представляют собой бесцветные жидкости, высшие алифатические и ароматические кислоты – твердые вещества.

Первые гомологи – муравьиная, уксусная и пропионовая кислоты – обладают резким раздражающим запахом, при попадании на слизистые оболочки вызывают ожоги; с водой смешиваются в любых соотношениях.

Cтруктурная изомерия монокарбоновых кислот

1.      Для алифатических кислот - изомеризация углеводородного радикала (изомерия скелета в углеводородном радикале, начиная с C4 )

 

а)

Бутановая кислота                                                     2- метилпропановая кислота

(масляная)                                                                  (изомасляная, α-метилпропионовая)

*10 2.Межклассовая изомерия со сложными эфирами  (межклассовая изомерия, начиная с C2).

Например, формуле C2H4O2 соответствуют 3 изомера, относящиеся

к различным классам органических соединений:

(например, CH₃COOH и HCOOCH₃)         С₂Н₄О₂

 

Уксусная                         Метилформиат

кислота                          (сложный эфир)

 

  Гидроксиэтаналь                         

                                                 Гидроксиэтиленоксид

Пространственная изомерия

Возможна цис-транс изомерия в случае непредельных карбоновых кислот

Например,

Оптическая изомерия проявляется кислотами, в молекулах которых

карбоксильная группа связана с асимметрическим атомом углерода (С*),

3.Номенклатура и изомерия предельных дикарбоновых кислот

         В основе названий алифатических дикарбоновых кислот по заместительной номенклатуре лежат названия соответствующих предельных углеводородов. При этом атомы углерода карбоксильных групп включают в главную цепь. Наличие двух карбоксильных групп отражают добавлением умножительной приставки  ди- к суффиксу  -овая кислота.  В названиях алициклических  и ароматических дикарбоновых кислот ставится перед суффиксом  -карбоновая кислота.  

 

Этандиовая (щавелевая)кислота                         Бутандиовая (янтарная) кислота

                COOH                                               COOH                                    COOH

                            COOH                                                                                          

                                                             

                                                                                        COOH                       COOH

Бензол -1,2- дикарбоновая        Бензол -1,3- дикарбоновая        Бензол -1,4- дикарбоновая                       

(фталиевая) кислота                     (изофталиевая) кислота          (терефталиевая) кислота

Структурная изомерия дикарбоновых кислот, как и монокарбоновых, обусловлена разветвленностью углеродного скелета и взаимным расположением функциональных групп.   

Дикарбоновые кислоты – кристаллические вещества с высокими температурами плавления.

4. Строение карбоксильной группы

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы –

карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга:

 

Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением

электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной

этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризации

связи О–Н.

В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:

R–COOH   =   RCOO^–  +  H+

Степень диссоциации одноосновных кислот значительно меньше, чем

у неорганических кислот, т.е. монокарбоновые кислоты являются более

слабыми.

Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены

образованием межмолекулярных водородных связей.

Гидратация карбоновых кислот

Образование димеров карбоновых кислот

Ассоциация молекул карбоновых кислот

С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.

Двухосновные кислоты способны образовывать межмолекулярные водородные связи подобно монокарбоновым.

5. Функциональные производные карбоновых кислот

Карбоновые кислоты проявляют высокую реакционную способность.

Они вступают в реакции с различными веществами и образуют

разнообразные соединения, среди которых большое значение имеют

функциональные производные, т.е. соединения, полученные

в результате реакций по карбоксильной группе

При гидролизе эти соединения превращаются в соответствующую кислоту.

1. Образование солей

Карбоновые кислоты обладают свойствами, характерными для минеральных кислот.

   Они реагируют с активными металлами, основными оксидами, основаниями, солями слабых

   кислот.

__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Карбоновые кислоты слабее многих сильных минеральных кислот (HCl, H₂SO₄ и т.д.) и поэтому вытесняются ими из солей:

__________________________________________________________________________________________________________________

2. Образование сложных эфиров R'–COOR" .

__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________называется реакцией этерификации

3. Образование амидов RCOONH2 

Вместо карбоновых кислот чаще используют их галогенангидриды

 Амиды образуются также при взаимодействии карбоновых кислот (их

галогенангидридов или ангидридов) с органическими производными

аммиака (аминами) .

Амиды играют важную роль в природе. Молекулы природных пептидов

и белков построены из a-аминокислот с участием амидных групп

Мочевина (карбамид) – главный конечный продукт азотистого обмена

в животных организмах – является диамидом угольной кислоты H2CO3:

(HO)2C=O                                  (NH2)2C=O

угольная кислота                      карбамид (мочевина)

Карбамид широко используется в сельском хозяйстве как ценное органическое удобрение.

5.      Галогенангидриды и ангидриды

Галогенангидриды и ангидриды являются наиболее реакционноспособными среди других функциональных производных карбоновых кислот. Реакции с их участием практически необратимы. Поэтому эти соединения, в особенности галогенангидриды, широко используются для получения других производных (сложных эфиров спиртов и фенолов, амидов и т.п.).

Образование галогенангидридов:

R-CO-OH +  PCl₅   ¾® R-CO-Cl + POCl₃ + HClÝ

R-CO-OH + SOCl₂ ¾® R-CO-Cl + SO₂Ý + HClÝ

Получение ангидридов:

 P₂O₅

R-CO-OH + HO-CO-R ¾¾® R-CO-O-CO-R + H₂O

R-CO-Cl + R'-COONa  ¾¾® R-CO-O-CO-R'  +  NaCl

Галогенирование. При действии галогенов (в присутствии красного фосфора) образуются  α-галогензамещённые кислоты:

 

α- Галогензамещённые кислоты – более сильные кислоты, чем карбоновые, за счёт -I эффекта атома галогена.

Полное окисление (горение карбоновых кислот)

 

6.      Специфические свойства дикарбоновых кислот

     Дикарбоновые кислоты по химическим свойствам во многом сходны с монокарбоновыми кислотами. Они образуют такие же функциональные производные с тем отличием, что реакции могут идти с участием одной или одновременно двух карбоксильных групп. Однако взаимное влияние карбоксильных групп приводит к появлению у дикарбоновых кислот ряда специфических свойств.

Первые гомологи, в которых COOH- группы сближены, - щавелевая и малоновая кислоты - способны при нагревании отщеплять оксид углерода (IV) , в результате чего удаляется карбоксильная группа. Отсюда этот процесс называется  декарбоксилированием. Способность к декарбоксилированию зависит от строения кислоты. Монокарбоновые кислоты теряют карбоксильную группу труднее, только при нагревании их солей с твердыми щелочами. При введении в молекулы кислот электроноакцепторных заместителей склонность их к декарбоксилированию возрастает. В щавелевой и малоновой кислотах вторая карбоксильная группа выступает в качестве такого электроноакцептора и тем самым облегчает декарбоксилирование.

О                  О       _200˚С                       О

       С – С                           Н – С                    +          СО₂

НО               ОН                                ОН

Щавелевая кислота                    Муравьиная кислота

О                             О        _150˚С                          О

       С – СН₂ -  С                          СН₃ – С                    +          СО₂

НО                           ОН                                   ОН

Малоновая кислота                    Уксусная кислота

Декарбоксилирование щавелевой кислоты используется как лабораторный метод синтеза муравьиной кислоты. Декарбоксилирование производных малоновой кислоты является важным этапом в синтезе карбоновых кислот. Декарбоксилирование ди- и трикарбоновых кислот характерно для многих биохимических процессов.

По мере удлинения углеродной цепи и удаления функциональных групп ослабевает их взаимное влияние, так как затухает  -I-эффект. Поэтому следующие два члена гомологического ряда – янтарная и глутаровая кислоты – при нагревании не декарбоксилируются, а теряют молекулу воды и образуют циклические ангидриды. Такой ход реакции обусловлен образованием устойчивого пяти- или шестичленного цикла.

                     О                                       О

   СН₂ – С                         СН₂ – С                            

                      ОН     _220˚С                        О            +  Н₂О

                       ОН                                        

   СН₂ - С                          СН₂ – С                             

                        О                                  О

 Янтарная кислота                Янтарный ангидрид

                        О                                          О

      СН₂ – С                             СН₂ – С                            

                         ОН     _220˚С                            

СН₂                  ОН              СН₂                   О       +      Н₂О

 

    СН₂ - С                               СН₂ – С                             

                          О                                         О

Глутаровая кислота                Глутаровый  ангидрид

7. Получение карбоновых кислот

В основе большинства методов получения карбоновых кислот лежат

реакции окисления соединений других классов (углеводородов, спиртов,

альдегидов), поскольку функциональная группа кислот   –СООН   содержит

углеродный атом в более высокой степени окисления.

1. Окисление углеводородов:

а) частичное окисление алканов с разрывом связи С-С

   6[O], кат.

R-CH2-|-CH2-R'  ¾¾¾¾®  R-COOH  +  HOOC-R'

   -2Н2О

В промышленности этим способом получают уксусную кислоту из н-бутана,

а также смесь карбоновых кислот С12-С18 из алканов, содержащих более 25

углеродных атомов,  эта смесь используется в производстве моющих средств;

б) окисление алкенов с разрывом связи С=С

KMnO4 (H+), t °C

R–CH=CH–R'   ¾¾¾¾¾¾¾®  R-COOH  +  HOOC-R'

в) окисление ароматических углеводородов

2. Окисление альдегидов:

[O]

R–CH=О   ¾¾¾®  R-COOH

3. Окисление первичных спиртов:

[O]                         [O]

R–CH2 –ОН  ¾¾®  R-CH=О  ¾®  R-COOH

-Н2О

Кроме реакций окисления применяются также другие методы.

·   Взаимодействие реактива Гриньяра с диоксидом углерода СО2 .

·   Щелочной гидролиз галогензамещенных углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода:

3NaOH                           [O]

R–CCl3  ¾¾®  [R-C(OH)3] ¾®  R-COOH  +  H2O

-3NaCl

Муравьиную кислоту получают нагреванием оксида углерода (II) с порошкообразным гидроксидом натрия:

200 °C, P                           H2SO4 

NaOH + CO  ¾¾¾®  H-COONa  ¾¾¾®  R-COOH

 -NaHSO4 

8. Значимость изучаемой темы.

Карбоновые кислоты играют важную роль в процессе жизнедеятельности. Многие из них широко распространены в природе и участвуют в обменных процессах, протекающих в организме. Например, непредельная двухосновная фумаровая кислота является промежуточным соединением в цикле трикарбоновых кислот (цикле Кребса) – универсальном этапе окислительного катаболизма углеводов, липидов и других соединений в присутствии кислорода, причем предшественником фумаровой кислоты в этом процессе является янтарная кислота. Конечными продуктами распада жиров являются уксусная и другие кислоты. Щавелевая кислота – простейшая двухосновная кислота. Ее соли оксалаты. Некоторые из них (например, оксалат кальция) трудно растворимы и часто образуют камни в почках и мочевом пузыре.

Некоторые карбоновые кислоты входят в состав витаминов, например, витамин Н (биотин) содержит валериановую кислоту). Важную роль в организме играет арахидоновая кислота, насчитывающая 20 атомов углерода и четыре двойные связи в цепи. Она является предшественником простагландинов – сильнодействующих биорегуляторов.

При взаимодействии карбоновых кислот с другими органическими соединениями, например, спиртами, аминами, в молекулы этих соединений вводятся остатки кислот – ацильные остатки. Получаемые в результате реакций ацилирования сложные эфиры и другие производные выполняют сложные функции в организме. Например, служат формой, в виде которой запасается и транспортируется энергетическое «топливо».

Сложные эфиры и другие производные карбоновых кислот широко используются в системе лекарственных веществ. Например, разветвленные и непредельные кислоты олеиновая, линолевая, линоленовая, входящие в состав жиров, не синтезируются организмом. Для профилактики и лечения некоторых заболеваний, связанных с недостатком непредельных кислот, применяют препарат линетол, который представляет собой смесь этиловых эфиров ненасыщенных жирных кислот, получаемых из льняного масла.

Эфиры фумаровой кислоты оказывают весьма эффективное воздействие при псориазе – заболевании, возникающем при нарушении обмена веществ, в результате которого нарушается изомеризация малеиновой кислоты в фумаровую.

Из эфиров малоновой кислоты синтезируют лекарственные препараты- барбитураты, применяющиеся в качестве снотворных средств (веронал).

Валидол – средство, широко применяемое при стенокардии и неврозах, представляет собой раствор ментола в метиловом эфире изовалериановой кислоты.

В качестве лекарственных средств применяются также соли многих карбоновых кислот: ацетат натрия – умеренное диуретическое средство, ацетат свинца (II) – вяжущее средство, применяемое при воспалительных заболеваниях кожи и слизистых оболочек, бензоат натрия – отхаркивающее и дезинфицирующее средство.

Все выше сказанное позволяет считать, что умение прогнозировать химическое поведение кислот и их производных в различных условиях, является важным фактором при изучении таких дисциплин, как фармацевтическая химия, фармакология, фармтехнология.

Самостоятельная внеаудиторная работа студентов:

1. Для получения 1,5 моль этилового эфира муравьиной кислоты

израсходовано 138 г этанола. Какова массовая доля выхода эфира

в % от теоретически возможного?

Ответ_1_5: 50%    Ответ_2_5: 75%     Ответ_3_5: 85%     Ответ_4_5: 95%

2.Составить 10 тестов первого уровня и 5тестов второго уровня по тексту лекции.

Основная литература:

Л.М.Пустовалова «Органическая химия» стр. 174-195

Дополнительная литература:

А.С. Егоров и др. «Химия». Ростов – на – Дону «Феникс», 2005.

«Органическая химия». Основной курс.  Под ред. Тюкавкиной Н.А.Москва. Дрофа.2003

Приложение №4

Л И Т Е Р А Т У Р А:

Для преподавателя

1.     Тюкавкина Н.А. «Органическая химия». М.Дрофа. 2003г

2.     Тюкавкина Н.А. «Органическая химия». М. Медицина. 1989 г.

3.     Л.М.Пустовалова «Органическая химия». Ростов – на – Дону, Феникс, 2005 г.

4.     Егоров А.С. «Химия». Ростов – на – Дону, Феникс, 2003 г.

5.     Новошинский И.И., Новошинская Н.С. «Органическая химия» Краснодар , 2000 г.

6.     Егоров А.С., Шацкая К.П. «Общая и неорганическая химия». Ростов – на – Дону, Феникс, 1997 г.

7.     Кузьменко Н.Е., Еремин В.В., Попков В.А. «Начала химии». Москва, 1997 г.

8.     Пузаков С.А., Попков В.А. «Пособие по химии». Москва, Высшая школа, 1997г.

9.     Хомченко Г.П.. Хомченко И.Г. «Задачи по химии». Москва, Высшая школа, 1997г.

Приложение № 2

Иллюстрированный

материал

Слайды

 (сопровождение мультимедиа к лекции «Карбоновые кислоты»)

• 1 слайд

  Лекция № 12
  Тема:
  Карбоновые кислоты
  
  1
  Дисциплина
  «Органическая химия»
  

• 2 слайд

  Цель
  Расширить знания студентов по моно- и дикарбоновым кислотам.
  Показать зависимость химических свойств карбоновых кислот от их строения.
  Изучить способы получения карбоновых кислот.
  Показать значимость данной темы для фармации.
  
  2
  

• 3 слайд

  Вопросы, рассматриваемые на лекции
  1.Классификация карбоновых кислот
  2. Номенклатура и изомерия предельных монокарбоновых кислот
  3.Номенклатура и изомерия предельных дикарбоновых кислот
  4. Строение карбоксильной группы
  5. Функциональные производные карбоновых кислот
  1. Образование солей
  2. Образование сложных эфиров R'–COOR" .
  3. Образование амидов RCOONH2
  4.Галогенангидриды и ангидриды
  6.Специфические свойства дикарбоновых кислот
  7. Получение карбоновых кислот
  1. Окисление углеводородов
  2. Окисление альдегидов
  3. Окисление первичных спиртов
  7. Значимость изучаемой темы.
  
  3
  

• 4 слайд

  4
  

• 5 слайд

  5
  

• 6 слайд

  Многоосновные карбоновые кислоты
  6
  

• 7 слайд

  7
  

• 8 слайд

  8
  Адипиновая,
  пробковая кислоты.
  Производные уксусной кислоты – ацетамид и ацетонитрил
  Кристаллы
  монохлоруксусной
  кислоты.
  Ледяная
  уксусная кислота
  Игольчатые кристаллы
  бензойной кислоты
  Масляная, капроновая,
  маргариновая,
  стеариновая кислоты
  

• 9 слайд

  Изомерия скелета в углеводородном радикале, начиная с C4
  9
  

• 10 слайд

  Межклассовая изомерия С2Н4О2
  10
  

• 11 слайд

  Межклассовая изомерия С2Н4О2
  11
  

• 12 слайд

  Пространственная изомерия
  12
  

• 13 слайд

  Оптическая изомерия
  13
  

• 14 слайд

  14
  

• 15 слайд

  15
  

• 16 слайд

  Строение карбоксильной группы
  16
  

• 17 слайд

  Диссоциация кислот в водном растворе
  17
  

• 18 слайд

  Функциональные производные карбоновых кислот
  18
  

• 19 слайд

  19
  Химические свойства кислот
  

• 20 слайд

  Образование солей
  20
  

• 21 слайд

  Образование сложных эфиров
  R'–COOR"
  21
  

• 22 слайд

  Образование амидов RCOONH2
  22
  

• 23 слайд

  23
  

• 24 слайд

  24
  

• 25 слайд

  Галогенангидриды и ангидриды
  25
  

• 26 слайд

  Галогенирование
  26
  

• 27 слайд

  
  
  
  СН3СООН + 2О2 → 2СО2 + 2Н2О
  
  Полное окисление (горение) карбоновых кислот
  27
  

• 28 слайд

  28
  

• 29 слайд

  29
  

• 30 слайд

  
  
  Получение карбоновых кислот
  1.Окисление углеводородов:
  30
  а)
  б)
  в)
  окисление ароматических углеводородов
  

• 31 слайд

  31
  

• 32 слайд

  32
  

• 33 слайд

  33
  

• 34 слайд

  34
  

• 35 слайд

  Значимость изучаемой темы
  35
  Широкое распространение в природе и участие в обменных процессах, протекающих в организме
  Конечные продукты распада жиров - уксусная и другие кислоты.
  Соли щавелевой кислоты – оксалаты. Некоторые из них (например, оксалат кальция) трудно растворимы и часто образуют камни в почках и мочевом пузыре.
  

• 36 слайд

  Значимость изучаемой темы
  36
  Карбоновые
  килоты
  Валериановая кислота
  Витамин Н (биотин)
  Арахидоновая кислота
  Простагландины – сильнодействующие биорегуляторы.
  

• 37 слайд

  Значимость изучаемой темы
  37
  Линетол
  Веронал
  Валидол
  ацетат натрия
  ацетат свинца (II)
  бензоат натрия
  

• 38 слайд

  Контрольные вопросы
  38
  1. Функциональную группу -СООН содержат молекулы . . .
  Ответ_1_: сложных эфиров
  Ответ_2_: простых эфиров
  Ответ_3_: спиртов
  Ответ_4_: альдегидов
  Ответ_5_: кетонов
  Ответ_6_: карбоновых кислот
  
  

• 39 слайд

  Контрольные вопросы
  39
  2. Какое вещество образуется при окислении пропаналя?
  Ответ_1_: пропанол
  Ответ_2_: пропиловый эфир уксусной кислоты
  Ответ_3_: пропионовая кислота
  Ответ_4_: метилэтиловый эфир
  
  

• 40 слайд

  Контрольные вопросы
  40
  3. Этилацетат можно получить при взаимодействии . . .
  Ответ_1_: метанол + муравьиная кислота
  Ответ_2_: этанол + муравьиная кислота
  Ответ_3_: метанол + уксусная кислота
  Ответ_4_: этанол + уксусная кислота
  
  

• 41 слайд

  Контрольные вопросы
  41
  4. Для получения 1,5 моль этилового эфира муравьиной кислоты
  израсходовано 138 г этанола. Какова массовая доля выхода эфира
  в % от теоретически возможного?
  Ответ_1_: 50%
  Ответ_2_: 75%
  Ответ_3_: 85%
  Ответ_4_: 95%
  
  

• 42 слайд

  42
  Контрольные вопросы
  

• 43 слайд

  43
  Контрольные вопросы
  

• 44 слайд

  44
  Контрольные вопросы
  

• 45 слайд

  45
  Контрольные вопросы
  

• 46 слайд

  46
  Почему хлорангидриды карбоновых кислот более энергичные ацилирующие реагенты, чем сами кислоты?
   
  
  Чем объясняются более кислые (по сравнению со спиртами) свойства карбоновых кислот?
   
  
  Контрольные вопросы
  

• 47 слайд

  Самостоятельная внеаудиторная работа студентов:
  Литература:
  
  Составить 10 тестов первого уровня, 5тестов второго уровня по тексту лекции.
  
   Основная литература:
  Л.М.Пустовалова «Органическая химия» стр. 174-195
  Дополнительная литература:
  А.С. Егоров и др. «Химия». Ростов – на – Дону «Феникс», 2005.
  «Органическая химия». Основной курс. Под ред. Тюкавкиной Н.А. Москва. Дрофа.2003 
  
  
  47
  

• 48 слайд

  Пример выполнения внеаудиторного задания
  Тесты 1 уровня
  Тесты 2 уровня
  48
  1.Среди перечисленных веществ выберите те, которые являются
  изомерами масляной (бутановой) кислоты:
  -2-метилпропаналь;
  -метилформиат;
  +этилацетат;
  -2-этилпропаналь;
  2.Укажите гомолог щавелевой кислоты.
  -молочная кислота;
  -муравьиная кислота;
  +2-метилпропандиовая кислота;
  -метакриловая кислота.
  
  1. Олеиновая кислота является _________________________
  жирной кислотой :
  +ненасыщенной .
  2. Метилацетат можно получить при взаимодействии уксусной кислоты с ______________
  +метанолом
  
  

• 49 слайд

  Образец – составление кроссворда.
  49
  По вертикали:
  1.Дикарбоновая кислота
  (щавелевая)
  По горизонтали:
  1. Простейшая монокарбоновая кислота
  (метановая)
  
  

Краткое описание документа:

Методическая разработка лекционного занятия по органической химии "Карбоновые кислоты" позволяет преподавателю:

-расширить знания студентов по моно- и дикарбоновым кислотам.

-показать зависимость химических свойств карбоновых кислот от их строения.

-изучить способы получения карбоновых кислот.

-показать значимость данной темы для фармации.

Преподаватель излагает материал лекции, используя интерактивное сопровождение иллюстрирует повествование.Данный метод позволяет наглядно представить изучаемый материал, что стимулирует зрительную память студента, активизирует его мышление, повышает интерес к изучаемой дисциплине.