Методическая разработка УМК темы "Алканы"

 Государственное бюджетное профессиональное               образовательное учреждение

«ЧЕЛЯБИНСКИЙ МЕДИЦИНСКИЙ КОЛЛЕДЖ»

УЧЕБНО – МЕТОДИЧЕСКИЙ  КОМПЛЕКС

ПО ТЕМЕ

для специальностей (выбрать нужную, остальные убрать)

                                            33.02.01 Фармация

ОУД. 00 Общеобразовательные дисциплины

ОУД.10 ХИМИЯ

РАЗДЕЛ: ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Тема: АЛКАНЫ

Челябинск, 2021 г.

Рассмотрено на заседании  ЦМК ОГСЭ №2 Протокол  № ___ от «__» ______ 2021г.

Председатель ЦМК Растопчина Н.Л. ________________

Составитель:

Хожаева Татьяна Анатольевна, преподаватель высшей квалификационной категории ГБПОУ «Челябинский медицинский колледж»

Рецензент:

1. Романова Любовь Ивановна, преподаватель высшей квалификационной категории ГБПОУ «Челябинский медицинский колледж»

2. Семенова Татьяна Анатольевна, учитель химии высшей квалификационной категории, заместитель директора по УВР МБОУ «СОШ № 89 г. Челябинск»

СОДЕРЖАНИЕ УЧЕБНО – МЕТОДИЧЕСКОГО  КОМПЛЕКСА ТЕМЫ:

1.     Нормативный блок (КТП, РП, знать/уметь, компетенции)

2.     Информационно-методический блок для преподавателя:

·       Мультимедийная презентация по теме;

·       Технологическая карта;

·       Методическая разработка  занятия  для преподавателя;

·       Дидактический раздаточный материал

3.     Информационно-методический блок для студента:

·       Учебно-методическое пособие для аудиторной работы студентов

·       Учебно-методическое пособие для внеаудиторной самостоятельной работы студентов;

4.     Контролирующий блок:

·       Контрольно-оценочные средства по теме (тесты, задачи, вопросы для контроля)

Пояснительная записка

Данный учебно-методический комплекс по теме составлен в соответствии с требованиями Федерального государственного образовательного стандарта СПО и рабочей программы по дисциплине «Химия» для специальностей                                             33.02.01 Фармация 1 курс.

Цель подготовки по данной учебной дисциплине – сформировать у студентов знания о предельных углеводородах, их строении, способах получения, химических свойствах алканов.

Учебно-методический комплекс по теме предназначен для оказания методической помощи преподавателям и студентам дисциплины Химия, раздел «Органическая химия».

ВЫПИСКА ИЗ ФЕДЕРАЛЬНОГО ГОСУДАРСТВЕННОГО ОБРАЗОВАТЕЛЬНОГО СТАНДАРТА  СРЕДНЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ  ПО СПЕЦИАЛЬНОСТЯМ  33.02.01. Фармация

ТРЕБОВАНИЯ  К  ЗНАНИЯМ  И  УМЕНИЯМ  ОБУЧАЮЩИХСЯ ПО ИТОГАМ ИЗУЧЕНИЯ  ОБЩЕОБРАЗОВАТЕЛЬНОЙ  ДИСЦИПЛИНЫ   ОУД. 10 Химия

В результате изучения дисциплины обучающийся должен:

УМЕТЬ:

-называть изученные вещества по тривиальной и международной номенклатуре;

- характеризовать основные классы неорганических и органических соединений, их строение и химические свойства;

- выполнять химический эксперимент;

- проводить расчеты по химическим формулам и уравнениям реакций;

- использовать приобретенные знания и умения в практической деятельности и повседневной жизни.

ЗНАТЬ:

- о роли химии в естествознании, её связи с другими науками, о значении химии в жизни современного общества; 

- важнейшие химические понятия;

- основные законы химии;

- основные теории химии;

- классификацию и номенклатуру неорганических и органических соединений;

- природные источники углеводородов и способы их переработки;

- вещества и материалы, широко используемые на практике;

- технику безопасности при выполнении химических

Государственное бюджетное профессиональное образовательное учреждение

«ЧЕЛЯБИНСКИЙ МЕДИЦИНСКИЙ КОЛЛЕДЖ»

Методические рекомендации

для преподавателя

для специальностей

                                               33.02.01 Фармация

ОУД. 00 Общеобразовательные дисциплины

ОУД.10 ХИМИЯ

РАЗДЕЛ: ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Тема: АЛКАНЫ

Челябинск, 2021 г.

Рассмотрено на заседании  ЦМК ОГСЭ №2 Протокол  № ___ от «__» ______ 2021 г.

Председатель ЦМК Растопчина Н.Л. ________________

Составитель:

Хожаева Татьяна Анатольевна, преподаватель высшей квалификационной категории ГБПОУ «Челябинский медицинский колледж»

Рецензент:

3. Романова Любовь Ивановна, преподаватель высшей квалификационной категории ГБПОУ «Челябинский медицинский колледж»

4. Семенова Татьяна Анатольевна, учитель химии высшей квалификационной категории, заместитель директора по УВР МБОУ «СОШ № 89 г. Челябинск»

СОДЕРЖАНИЕ

1. Пояснительная записка………………………………………… 2. Цели  занятия. ………………………………………………..… 3. Требования к подготовке студентов  по итогам изучения темы ……………………………………………………………… 4. Тип занятия.  Методы обучения и методические приёмы……. 5. Материально-техническое и методическое обеспечение занятия………………………………………………………………. 6. План занятия  с хронокартой…………………………………… 7. Технологическая карта занятия ……………………………….. 8. Дидактический материал ……………………………………… 9. Литература для преподавателя для подготовки к занятию……

Стр. 8     Стр. 8 Стр. 9 Стр. 10 Стр. 10 Стр. 11     Стр.15 Стр. 17 Стр. 18

Пояснительная записка

Данные методические рекомендации для преподавателя по теме: «Алканы» составлены в соответствии с требованиями Федерального государственного образовательного стандарта СПО и рабочей программы по дисциплине «Химия» для специальности 33.02.01. Фармация 1 курс.

Цель подготовки по данной учебной дисциплине – сформировать у студентов знания о предельных углеводородах, их строении, способах получения, химических свойствах алканов.

Данные методические рекомендации по теме предназначены для оказания методической помощи преподавателям дисциплины Органическая химия.

Методические рекомендации для преподавателя по теме включают в себя:

·       Цели занятия, требования к знаниям и умения студентов;

·       Тип занятия. Методы обучения и методические приемы;

·       Междисциплинарные связи занятия;

·       Материально-техническое и методическое обеспечение занятия;

·       План теоретического занятия с хронокартой.

·       Литература для преподавателя при подготовке к занятию.

В ходе изучения темы большое внимание уделяется самостоятельной работе как при подготовке к учебным занятиям (конспекты), так и на них (работа с вопросами темы, работа по алгоритму). Это стимулирует мышление, выявление причинно-следственных связей, развитие умений и навыков.

Предложенные методы и содержание учебного занятия позволят студентам изучить материал по дисциплине с учетом требований к освоению данной темы.

Цели теоретического занятия.

1.     Обучающие

1.1.  Формирование знаний о свойствах предельных углеводородов, способах их получения и применения в промышленности и медицине.

1.2.  Развитие понятие: гомологи, изомерия, свободно-радикальное замещение, алканы.

1.3.  Развитию знаний об органических веществах, их строении, способах получения, химических свойствах и применении.

1.4.  Систематизация полученной информации по данной теме.

2.     Развивающие

2.1.  Формирование умений анализировать учебный материал.

2.2.  Формирование умений закреплять полученные знания посредством аудиторной самостоятельной работы.

2.3. Формирование умения выделять главное, анализировать, делать выводы и обобщать на основе большого количества информации.

2.4. Способствовать развитию внимания, памяти, воображения, самостоятельности при работе с учебным материалом.

2.5.  Формирование умений принимать решения в нестандартных и стандартных ситуациях.

3.     Воспитательные.

3.1.  Формирование умений работать в коллективе и команде.

3.2.  Формирование умений организовывать собственную деятельность.

Междисциплинарные связи раздела.

1.     Органическая химия 2 курс

2.     Общая и неорганическая химия 1 и 2 курс

Требования к подготовке студентов

по итогам изучения темы

уметь:

·   Объяснять строение вещества на основе их химических свойств и наоборот, по химическим свойствам характеризовать строение вещества.

·   Составлять схемы химических реакций, характеризующие свойства предельных углеводородов и способы их получения.

·   Объяснять механизм свободно-радикального замещения.

знать:

·   Гомологический ряд алканов, их номенклатуру.

·   Способы получения алканов.

·   Химические свойства алканов: реакции замещения, окисления, элиминирования

·   Применение алканов в промышленности, химической промышленности, медицине.

ТИП ЗАНЯТИЯ.  МЕТОДЫ ОБУЧЕНИЯ И МЕТОДИЧЕСКИЕ ПРИЕМЫ

Тип занятия: комбинированное

Место проведение занятия: учебная аудитория

Общий объем времени: 90 минут

Методы обучения	Методические приемы
Объяснительно-иллюстративный	Беседа, использование демонстрационных схем
Репродуктивный	Ответы на вопросы, работа по алгоритму, выполнение заданий.
Частично-поисковый	Эвристическая  беседа, обобщение понятий, выявление связей между ними. Нахождение взаимосвязи между строением и свойствами. Сравнение и анализ свойств веществ с последующим формулированием выводов.

МАТЕРИАЛЬНО-ТЕХНИЧЕСКОЕ И МЕТОДИЧЕСКОЕ

ОБЕСПЕЧЕНИЕ ЗАНЯТИЯ

Оснащение занятия:

·   Учебник

·   Таблицы: ПСХЭ Д.И. Менделеева, таблица растворимости

·   Учебные таблицы: Гибридизация атомов углерода; Строение молекулы метана.

·   Раздаточный материал: Гомологический ряд алканов, Алгоритм номенклатуры органических веществ

·   Презентация

ХРОНОКАРТА ЗАНЯТИЯ

Тема: АЛКАНЫ, СТРОЕНИЕ, НОМЕНКЛАТУРА, ИЗОМЕРИЯ, ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

№	Название этапа	Краткое описание деятельности		Цель	Время	Оснащенность
		преподавателя	студента
1.	Организационный	Приветствие студентов. Проверка отсутствующих, внешнего вида, готовности к занятию аудитории. Мобилизация внимания.	Приветствие преподавателя	Настроить студентов на качественное усвоение материала.	2 мин	-
2.	Проверка знаний студентов	Устный опрос: 1.      Какие типы реакций характерны для органических веществ? 2.      Дайте понятие реакции замещения, приведите примеры. 3.      Дайте понятие реакции присоединения, их типы, приведите примеры 4.      Дайте понятие реакции отщепления, их типы, приведите примеры 5.      Дайте понятие реакции горения, приведите примеры 6.       Задача.	1. Отвечают на вопросы преподавателя. 2. Дополняют ответы других студентов.	Проверка готовности студентов к занятию, степень усвоения студентами материала прошлых занятий.	15 мин	Таблицы
3.	Цели и план занятия	1. Постановка перед студентами целей и задач занятия. Знакомство с темой. 2. Сообщение видов деятельности учащихся для успешного усвоения нового материала.	Настраиваются на предстоящую работу.	Подготовка студентов к активному и сознательному усвоению нового материала. Организовать познавательную деятельность учащихся на восприятие нового материала.	3 мин
4.	Усвоение новых знаний.	Изучение нового материала производится по плану: 1. Повторение понятий гомологи. Гомологический ряд алканов. 2. Номенклатура и изомерия алканов. 3. Механизм реакции свободно-радикального замещения. 4. Реакции замещения алканов: галогенирования, нитрования (р. Коновалова). 5. Реакции окисления (Р. Вагнера), элиминирования, горения, крекинга алканов. 6. Способы получения алканов: карбидный способ, реакция Вюрца, гидрирование алкенов, декарбоксилирование солей карбоновых кислот. По первому и второму вопросу преподаватель задает вопросы с опорой на имеющиеся знания, студенты работают самостоятельно. Преподаватель на основе выполненного задания вводит понятия: первичного, вторичного, третичного и четвертичного атома углерода. По третьему вопросу преподаватель объясняет и составляет схему механизма свободно-радикального замещения. По четвертому вопросу преподаватель дает понятия реакций галогенирования, нитрования, условия их проведения, приводит примеры. По пятому вопросу преподаватель в диалоге со студентами, дает понятия реакциям: горения (студенты самостоятельно), крекинга, окисления, дегидрирования (элиминирования). По шестому вопросу – объяснения преподавателя, приведение примеров.	1. Дают понятие гомологам, изомерам. Называют общую формулу алканов и гомологический ряд алканов (3-4 чел). 2. Студенты самостоятельно составляют формулы структурных изомеров алканов состава С5Н12, дают им название. 3. Записывают схему механизма и пояснения в тетрадь. Слушают преподавателя. 4. Слушают преподавателя. По образцу самостоятельно составляют схемы реакций замещения с разными формулами алканов. 5-6. Делают записи в тетради. Реакции горения, гидролиз карбида студенты объясняют и составляют схемы реакций самостоятельно.	Организовать правильное усвоение темы.	45 мин	учебник
5.	Закрепление материала	1. Выполнение упражнений на закрепление номенклатуры. Назвать вещества формулы которых предлагаются преподавателем (5 формул). 2. Составление схем химических реакций, характеризующих химические свойства алканов и способов их получения (наиболее вызывающих затруднение) 1.                                                                         Реакция Вюрца для 2-иодобутан; хлорметан и 1-хлорпропан. 2.                                                                         Написать реакцию взаимодействия 2-метилпропана с бромом; с азотной кислотой 3.                                                                         По вопросам студентов	Выполнение упражнений. Задают вопросы по новой теме.	Проверка понимания студентами нового материала.	20 мин	учебник
6.	Итог занятия	1. Подводятся итоги учебного занятия 2. Выставляются оценки студентам за устные ответы, работу у доски.	Слушают результаты работы.	Подведение итогов занятия	3 мин
7.	Задание на дом	Информация о домашнем задании: 1.         Конспект занятия 2.        п. 3 упр. 7, 8, 12 (базовый уровень) 3.        п. 11, упр.1-4, 6,8 (повышенный уровень) Выучить наизусть гомологический ряд алканов	Записывают в тетрадь домашнее задание	Формирование умений самостоятельно работать с учебным и дополнительным материалом, Интернет-ресурсами	2 мин

ТЕХНОЛОГИЧЕСКАЯ  КАРТА теоретического занятия №  6

                Дисциплина  Химия                                       Группа  Фт 1/9-1,2           Дата «…..»  …….  20… г.

                Ф.И.О. преподавателя  Хожаева Т.А.           

Тема  занятия: Алканы

                Тип  занятия  (лекция, комбинированное занятие)   комбинированное

Цели  занятия (исходя из уровней усвоения учебной информации: 1 уровень – знакомства; 2 уровень – воспроизведение в знакомой ситуации; 3 уровень – применение умений и навыков в незнакомой ситуации; 4 уровень – творчества).

1.     Обучающая: 1-уровень усвоения (ознакомление, сообщение, дача понятия и т.д.)	Дача понятий: предельные углеводороды, алканы. Ознакомление с классом органических веществ - алканы
2-уровень усвоения (изучение, повторение, составление алгоритмов, закрепление, формулирование и т.д.)	Изучение состава и свойств предельных углеводородов. Закрепление знаний о типах химических реакций. Закрепить знания о гомологах и изомерах. Закрепление знаний о составе органических соединений.
3-уровень усвоения (овладение техникой, выполнение манипуляций, выделение, применение знаний, решение и.т.д.)	Называть органические вещества по алгоритму. Овладение умениями составлять химические реакции с участием органических соединений
2.     Развивающая цель: (способствование развитию, мышлению, развитие умения и т.д.)	Развитие умений  и навыков составлять и характеризовать химические реакции с участием органических соединений. Развитие умений называть органические соединения по алгоритму.
3.     Воспитательная цель: (способствование воспитанию, стремление воспитать)	Формирование умений работать в команде и коллективе; организовывать собственную деятельность. Способствование воспитанию аккуратности, внимательности, качества необходимые для фармацевта.
Междисциплинарные связи: (дисциплина, тема занятия)	Физика 1 курс
Внутридисциплинарные связи: (раздел)	Все классы органических веществ
Методы (М) и методические приемы (МП) в соответствии с уровнями усвоения учебной информации: 1 уровень: М – объяснительно-иллюстративный; МП – словесные (рассказ, лекция, беседа, работа с учебником), наглядные (иллюстрация, демонстрация кинофильмов, видеофильмов), практические (опыты, моделирование). 2, 3 уровни: М – репродуктивный; МП – работа по алгоритму, решение типовых задач, упражнений, практических заданий и т.д.; М – проблемное изложение; МП – постановка проблемы, анализ, синтез, аналогия, работа с граф.логической структурой и т.д. 3 уровень: М – частично-поисковый; МП – эвристическая беседа, обобщение, рецензирование, решение нетиповых задач и т.д. 4 уровень: М – исследовательский; МП – исследовательская работа.

Общие компетенции (ОК):…………………        Профессиональные компетенции (ПК): …………

Оснащённость занятия, наглядность: журнал, учебная доска, технологич. карта, конспект занятия, учебники, презентация.
Литература (основная, дополнительная): 1. Габриелян О. С. 10 класс. Профильный уровень: учеб. Для общеобразовательных учреждений / О.С. Габриелян, Ф. Н. Маскаев, С.Ю Паномарев, В.И. Теренин – М.: Дрофа, 2018

Структура  занятия :

Организаторский момент:             2  минуты.

 Цели  и  план  занятия:                  3  минуты.

 Проверка  знаний  студентов:       20 минут.

Изложение  нового  материала:     45  минут.

Закрепление  материала:              15  минут.                                          

 Задание  на дом:                           5  минут

Подробно расписать содержание согласно структуре занятия на оборотной стороне листа!

№ Этапа занятия	Элементы занятия, учебные вопросы, формы и методы.	Реализация ПК
1	Организационный момент
	Приветствие, проверка присутствующих, проверка внешнего вида, готовности учебного кабинета
2	Цели и план занятия.
3	Проверка знаний
	Устно. 1.       Какие типы реакций характерны для органических веществ? 2.       Дайте понятие реакции замещения, приведите примеры. 3.       Дайте понятие реакции присоединения, их типы, приведите примеры 4.       Дайте понятие реакции отщепления, их типы, приведите примеры 5.       Дайте понятие реакции горения, приведите примеры 6.       Задача.
4	Изложение нового материала
	Гомологический ряд алканов ·         Общая формула ·         Повторить понятие гомологи
	Нахождение в природе и применение алканов
	Изомерия алканов
	Способы получение алканов ·         Карбидный способ ·         Из солей карбоновых кислот ·         Гидрирование непредельных углеводородов
	Химические свойства алканов ·         Реакция замещения – галогенирование на свету – радикальный механизм реакции ·         Реакция замещения – нитрование ·         Реакция горения ·         Реакция Вюрца ·         Полное и неполное разложение метана ·         Крекинг анканов
5	Закрепление.
	1. Выполнение упражнений на закрепление номенклатуры. Назвать вещества формулы которых предлагаются преподавателем (5 формул). 2. Составление схем химических реакций, характеризующих химические свойства алканов и способов их получения (наиболее вызывающих затруднение) 3. Реакция Вюрца для 2-иодобутан; хлорметан и 1-хлорпропан. 4. Написать реакцию взаимодействия 2-метилпропана с бромом; с азотной кислотой 5. По вопросам студентов
6	Домашнее задание 1.         Конспект занятия 2.         п. 3 упр. 7, 8, 12 (базовый уровень) 3.         п. 11, упр.1-4, 6,8 (повышенный уровень) 4.         Выучить наизусть гомологический ряд алканов

Преподаватель (Ф.И.О.): Хожаева Т.А.              Подпись …………………………… Дата  «……..»  ……….……  20… год

ДИДАКТИЧЕСКИЙ МАТЕРИАЛ

(раздаточный материал)

Номенклатура основных  органических соединений

Номенклатура: международная ИЮПАК (систематическая, заместительная)

Гомологический ряд алканов. Общая формула: СnН2n+2 (все связи сигма)

СН₄ – метан    С₃Н₈ - пропан    С₅Н₁₂ – пентан    С₇Н₁₆ - гептан     С₉Н₂₀ - нонан   

С₂Н₆- этан    С₄Н₁₀ – бутан   С₆Н₁₄ – гексан    С₈Н₁₈ – октан     С₁₀Н₂₂ – декан

Алкены – суффикс –ен         С₂Н₄     этен     СН₂=СН₂   (1 π связь)

Алкины - суффикс –ин         СН=СН   этин  (2 π связи)

Алкадиены – суффикс –диен         СН₂=СН-СН=СН₂       бутадиен.       (2 π связи)

Арены - СnН2n-6, С₆Н₆ – бензол (3 π связи)

·         Родоначальная структура – лежит в основе соединения. Для ациклических соединений – это главная углеродная цепь, для карбоциклических и гетероциклических – это цикл.

·         Заместители – радикалы или функциональные группы, замещающие в исходном соединении атом водорода

СН₃ – метил, С₂Н₅- этил, С₃Н₇- пропил, СН₃-СН(СН₃)- изопропил, С₆Н₅-фенил, С₆Н₅-СН₂- бензил, СН₂=СН- винил (этинил), СН₂=СНСН₂ – аллил

-С₄Н₉ – бутил; СН₃-СН(СН₃)-СН₂- изобутил; СН₃-СН₂-СН-СН₃ втор-бутил

СН₃-С(СН₃)- трет-бутил

 

ЛИТЕРАТУРА ДЛЯ ПРЕПОДАВАТЕЛЯ ПРИ ПОДГОТОВКЕ К ЗАНЯТИЮ

Основные источники:

1.     Габриелян О.С. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразовательных учреждений.-М.: Дрофа, 2018.

2.     Бабков А.В., Барабанова Т.И., Попков В. А. Химия. ООО Издательская группа ГЭОТАР – Медиа, 2015г.

3.     Консультант студента. Электронная библиотека медицинского колледжа: http://www.medcollegelib/ru

Дополнительные источники:

1.   Габриелян О.С., Лысова Г.Г., Химия в тестах, задачах и упражнениях. М.: Дрофа, 2013

2.   Ахметов Н.С. Общая и  неорганическая химия. М.:  Высшая школа,  2015.

3.   Глинка Н.Л.  Общая химия.  КноРус, 2015.

4.   Егоров А.С. и др. Химия. Пособие репетитор для  поступающих  в ВУЗы. Ростов-на-Дону. Феникс,2003.

5.   Келина Н.Ю., Безручко Н.В. Химия в таблицах и схемах. Ростов-на-Дону: Феникс, 2006.

6.   Кузьменко Н.Е., Еремин В.В. Начала химии. Современный курс для поступающих в вузы. М.:  Экзамен, 2016.

7.   Хомченко Г.П.  Химия для поступающих в вуз. М.:  Новая  Волна, 2007.

8.   Учебно-методические пособия, разработанные преподавателями ОУ.

Интернет-ресурсы:

http://www.xumuk.ru/rhf/

www.xumuk.ru/

www.alhimik.ru/

    Государственное бюджетное профессиональное образовательное учреждение

                            «ЧЕЛЯБИНСКИЙ МЕДИЦИНСКИЙ КОЛЛЕДЖ»  

Методические рекомендации

для студента

по выполнению аудиторной и

внеаудиторной самостоятельной работы

для специальностей

                                               33.02.01 Фармация

ОУД. 00 Общеобразовательные дисциплины

ОУД.10 ХИМИЯ

РАЗДЕЛ: ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Тема: АЛКАНЫ

Челябинск, 2021 г.

Рассмотрено на заседании  ЦМК ОГСЭ №2 Протокол  № ___ от «__» ______ 2021 г.

Председатель ЦМК Растопчина Н.Л. ________________

Составитель:

Хожаева Татьяна Анатольевна, преподаватель высшей квалификационной категории ГБПОУ «Челябинский медицинский колледж»

Рецензент:

1.  Романова Любовь Ивановна, преподаватель высшей квалификационной категории ГБПОУ «Челябинский медицинский колледж»

2.  Семенова Татьяна Анатольевна, учитель химии высшей квалификационной категории, заместитель директора по УВР МБОУ «СОШ № 89 г. Челябинск»

СОДЕРЖАНИЕ

1. Пояснительная записка………………………………………….. 2.  Требования к подготовке студентов  по итогам изучения темы …………………………………………………………………. 3. Задание для аудиторной работы …………….............................. 4. Опорный конспект занятия …………………………………....... 5. Задание для внеаудиторной самостоятельной  работы ……….. 6.Литература для студента……………………………………..……

Стр. 22 Стр. 23 Стр. 23 Стр. 24 Стр. 27 Стр. 28

Пояснительная записка

                Учебно-методические рекомендации по теме «Алканы» составлены в соответствии с требованиями Федерального государственного образовательного стандарта СПО и рабочей программы по дисциплине «Химия» 1 курс для специальности 33.02.01. Фармация.

Методические рекомендации для студента по теме включают в себя:

·                        Цели занятия, требования к знаниям и умениям студентов;

·                        Содержание аудиторной работы;

·                        Опорный конспект занятия

·                        Содержание внеадиторной работы

·                        Литература для студента при подготовки к занятию.

                Студенту, при работе с пособием необходимо изучить рекомендации, а при работе с темой - внимательно читать задания и выполнять. Тема является одной из ключевых тем в органической химии, поэтому следует обратить внимание на номенклатуру алканов, их гомологический ряд, изомерию.

                При самостоятельном изучении теоретического материала темы следует обратить внимание на вопросы для самоконтроля.

                Пособие содержит все необходимые элементы для закрепления знаний и для самоподготовки. Информация подается в доступной форме.

ТРЕБОВАНИЯ К  ПОДГОТОВКЕ СТУДЕНТОВ                                                                   ПО ИТОГАМ  ИЗУЧЕНИЯ  ТЕМЫ

Иметь представление:

О гомологичном ряде алканов.

Уметь:

·       На основе полученных знаний объяснять механизм свободно-радикального замещения;

·       Давать названия химическим веществам по систематической номенклатуре;

·       Составлять формулы изомерных алканов;

·       Проводить качественный анализ органических веществ.

·        Объяснять строение вещества на основе их химических свойств и наоборот, по химическим свойствам характеризовать строение вещества.

·        Составлять схемы химических реакций, характеризующие свойства предельных углеводородов и способы их получения.

Знать:

·        Гомологический ряд алканов, их номенклатуру.

·        Способы получения алканов.

·        Химические свойства алканов: реакции замещения, окисления, элиминирования

·        Применение алканов в промышленности, химической промышленности, медицине.

ЗАДАНИЕ ДЛЯ АУДИТОРНОЙ РАБОТЫ

Проверка знаний по теме «Химические реакции в органической химии

Устный контроль

1.     Какие типы реакций характерны для органических веществ?

2.     Дайте понятие реакции замещения, приведите примеры.

3.     Дайте понятие реакции присоединения, их типы, приведите примеры

4.     Дайте понятие реакции отщепления, их типы, приведите примеры

5.     Дайте понятие реакции горения, приведите примеры

6.     Задача.

ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ ЗАНЯТИЯ

Гомологический ряд алканов

Алканы (парафины) – ациклические насыщенные углеводороды. Общая формула С_nН_2n+2, все сигма – связи. Название «Алканы» присвоено по международной номенклатуре, «парафины» от латинских слов parum – мало, afinitos – сродство.

С1-С4 – газы

С5-С17 – жидкости

С18 и далее – твердые вещества.

В цепи возрастает температура кипения и плавления. При одинаковом количестве атомов углерода, алканы с разветвленным строением имеют более низкие температуры кипения, чем нормальные алканы.. Молекулы алканов неполярные, поэтому нерастворимы в воде. Жидкие алканы легко смешиваются друг с другом и органическими соединениями: бензолом, эфиром и др.

Атомы углерода по местоположению в цепи различаются: первичные       , вторичные    , третичные       и четвертичные       .

          СН₃

СН₃- С-СН₂-СН-СН₃

           СН₃     СН₃

Химические свойства

Три группы реакций

(по С-Н связи)                         (по С-С связи)              горение (окисление)

S_R, дегидрирование      крекинг: термич., каталитич.   Каталит. окисление

1.                     Реакции радикального замещения S_R

Галогенирование. Механизм.

·     Инициирование цепи Сl : Сl    ^свет        2Сl· гомолитический разрыв связи с образованием радикалов

·     Рост цепи СН₄ + Сl· = СН₃· + НСl

                  СН₃· + Сl : Сl =    СН₃ : Сl + Сl·

·     Обрыв цепи    Сl· + Сl· = Сl₂

                        СН₃· + Сl· = СН₃Сl

                        СН₃· + СН₃· = СН₃ -СН₃

Общая схема СН₄    Сl₂   СН₃Сl             СН₂Сl₂             СНСl₃            ССl₄

                                 Метан             хлорметан      дихлорметан     трихлорметан  тетрахлорметан

СН₃-СН₂-СН₃ + Вr₂ ^{свет, t} _–НВr          СН₃-СН Вr -СН₃ + СН₃-СН₂-СН₂Вr  (50:1)

Нитрование (реакция Коновалова)

С₈Н₁₈ + НО-NО₂ ^{140, 10% к-та}       С₈Н₁₇ NО₂ + Н₂О

2.                     Дегидрирование = отщепление водорода (катализатор –Ni, Рt, t=360)

СН₃ -СН₃           СН₂ –СН₂  + Н₂           СН₂ = СН₂ 

3.                     Горение (= углекислый газ + вода)

СН₄ + 2О₂ = СО₂ + 2Н₂О

4.                     Окисление

СН₃-СН₂-СН₂- СН₃ + [О] = 2СН₃СООН (100-150⁰, 30-90 атм, соли Мп²⁺ или Со²⁺)

R-СН₃      [О]    R- СН₂ОН (спирты)

                           R- СНО (альдегиды)

                           R-СООН (кислоты)

Способы получения

1.                     Реакция Вюрца – обработка галогеноалканов (чаще бромидов или иодидов) металлическим натрием с образованием алканов с удвоенным числом атомов углерода.

             2СН₃I + 2Nа = СН₃- СН₃ + 2 NаI

            СН₃I + СН₃ СН₂ I + 2Nа = С₂Н₆ + С₃Н₈ + С₄Н₁₀ + 2 NаI

2.                     Гидрирование (катализаторы Ni, Рt, Рd)

СН₃ СН=СНСН₃ + Н₂ = СН₃ СН₂-СН₂ СН₃

3.                     Декарбокселирование – щелочное плавление солей карбоновых кислот

СН₃СОО Nа + NаОН          ^t       СН₄ + Nа₂СО₃

4.                     Гидролиз карбида алюминия

Аl₄С₃ + 12Н₂О = 4Аl(ОН)₃ + 3СН₄

Отдельные представители и применение их в медицине

Вазелиновое масло – смесь высококипящих алканов до С₁₅, бесцветная жидкость, без запаха и вкуса.

Вазелин – смесь жидких и твердых алканов до С₂₅. Применяется как основа мазей.

Парафин – смесь твердых алканов С₁₈-С₃₅, бесцветная масса без запаха и вкуса. Используют для физиотерапевтических процедур.

Озокерит (горный воск) – природная смесь высших алканов, выделяется из горных пород. Используют для физиотерапевтических процедур.

Выполните задания на закрепление, изученного материала.

1.     Составьте структурную формулу органического вещества: составьте для него по два гомолога и два изомера, назовите их.

1)    2,3-диметилпентана.

2)    2-метил-3-этилгексана

3)    3,3-диметилгексана

4)    3-метилгексана

5)    3,3-диэтилгексана

6)    3-этилгептана

7)    2,2-диметилпентана

8)    2,2,3-триметилпентана

9)    2-метилгептана

Составьте для каждого вещества по два гомолога и два изомера, назовите их.

2.     Напишите схемы реакций галогенирования и нитрования на примере:

1)     2-метилпропана.

2)    Бутана

3)    этана.

4)    2-метилбутана.

5)    2,2-диметилпентана

6)    3-этилгептана

7)    3-метилпентана.

8)    Пропана

9)    Пентана

Укажите механизмы данных реакций, объясните механизм на примере реакции галогенирования. Назовите продукты реакции.

3.     Какой алкан получится в результате реакции Вюрца из:

1)     СН₃-СН₂Вr?

2)    СН₃-СНВr -СН₃

3)    СН₃ – СН₂- СН₂Вr

4)    СН₃ –СНВr-СН₂-СН₃

5)    1-хлоробутана

Напишите уравнение реакции.

4.     Какой алкан получится в результате реакции гидрирования:

1)    СН₃СН(СН₃)-СН=СН₂? 

2)    СН₃С(СН₃)=СН-СН₂-СН₃

3)    бутен -2

4)    3,3-диметилбутен-1

Напишите уравнение реакции.

5.     Какой алкан получится в результате гидролиза карбида алюминия? Напишите уравнение реакции

6.     Какой алкан получится в результате щелочного плавления натриевой соли уксусной кислоты; пропановой кислоты? Напишите уравнение реакции.

ЗАДАНИЕ ДЛЯ ВНЕАУДИТОРНОЙ РАБОТЫ

Содержание самостоятельной внеаудиторной работы по теме:

1.     Выучить теоретический материал по конспекту занятия

2.     п. 11, упр.1-4, 6,8

3.     Выучить наизусть гомологический ряд алканов

Правила подготовки к занятию:

1)                    Ознакомиться с содержанием темы. Уяснить, о чем идет речь.

2)                    Обратить внимание на механизмы реакций, особенности протекания химических реакций.

3)                    Сделать упражнения по номенклатуре предельных углеводородов

4)                    Упражнения на способы получения и химические свойства предельных углеводородов.

УЧЕБНАЯ ЛИТЕРАТУРА ДЛЯ СТУДЕНТА

Основные источники:

1.     Габриелян О.С. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразовательных учреждений.-М.: Дрофа, 2018.

2.     Бабков А.В., Барабанова Т.И., Попков В. А. Химия. ООО Издательская группа ГЭОТАР – Медиа, 2015г.

3.     Консультант студента. Электронная библиотека медицинского колледжа: http://www.medcollegelib/ru

Дополнительные источники:

1.                      Габриелян О.С. Химия: учебник для студентов проф. учеб. заведений / О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов. – М.: Дрофа, 2015.

2.                      Габриелян О.С., Остроумов И.Г.  Химия: пособие для поступающих в вузы. – М., 2016.

3.                       Габриелян О.С. Общая химия: учебник для 10 классов с углубленным изучением химии / О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов, С.Н. Соловьев, Ф.Н. Маскаев – М., 2018.

4.                      Габриелян О.С., Остроумов И.Г.  Органическая химия в тестах, задачах и упражнениях. - М.: Дрофа, 2013г.

    Государственное бюджетное профессиональное образовательное учреждение

                            «ЧЕЛЯБИНСКИЙ МЕДИЦИНСКИЙ КОЛЛЕДЖ»  

Контролирующие материалы

для преподавателя

для специальностей

                                               33.02.01 Фармация

ОУД. 00 Общеобразовательные дисциплины

ОУД.10 ХИМИЯ

РАЗДЕЛ: ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Тема: АЛКАНЫ

Челябинск, 2021 г.

Рассмотрено на заседании  ЦМК ОГСЭ №2 Протокол  № ___ от «__» ______ 2021 г.

Председатель ЦМК Растопчина Н.Л. ________________

Составитель:

Хожаева Татьяна Анатольевна, преподаватель высшей квалификационной категории ГБПОУ «Челябинский медицинский колледж»

Рецензент:

1.  Романова Любовь Ивановна, преподаватель высшей квалификационной категории ГБПОУ «Челябинский медицинский колледж»

2.  Семенова Татьяна Анатольевна, учитель химии высшей квалификационной категории, заместитель директора по УВР МБОУ «СОШ № 89 г. Челябинск»

1.     Контроль домашнего задания по теме «Химические реакции в органической химии»

Устный контроль.

·        Какие типы реакций характерны для органических веществ?

·        Дайте понятие реакции замещения, приведите примеры.

·        Дайте понятие реакции присоединения, их типы, приведите примеры

·        Дайте понятие реакции отщепления, их типы, приведите примеры

·        Дайте понятие реакции горения, приведите примеры

·        Задача: Установите молекулярную формулу алкена и продукта взаимодействия его с 1 моль бромоводорода, если это монобромопроизводное имеет относительную плотность по воздуху 4,24. Укажите название одного изомера исходного алкена. (Пропен, бромопропан; изомер - циклопропан)

Критерии оценивания заданий для устного контроля:

«5» (отлично) – владение терминологией по теме, самостоятельный ответ, не содержащий ошибок, ответ подтвержден уравнениями химических реакций

«4» (хорошо) – в ответе имеются недочеты или незначительные ошибки. Ответ самостоятельный, в сопровождающих ответ уравнениях есть небольшие ошибки.

«3» (удовлетворительно) - в ответе содержатся ошибки, требуется помощь преподавателя

«2» (неудовлетворительно) - ответ дан неверный, не составлено ни одно уравнение.

Критерии оценивая письменного задания – решение расчетных задач

«5» (отлично) – составлено правильно «дано», записаны необходимые расчетные формулы и уравнения химических реакций (если задача по уравнению), проведены расчеты самостоятельно.

«4» (хорошо) – в задаче имеются недочеты или незначительные ошибки. Ответ самостоятельный

«3» (удовлетворительно) - в задаче содержатся ошибки в формулах, уравнениях или расчетах, требуется помощь преподавателя или студентов

«2» (неудовлетворительно) – задача решена не верно

2.     Тестирующий контроль

Тестирование по теме «Алканы»

Вставьте пропущенное слово.

1.      Вещества, имеющие одинаковый молекулярный состав, но разное химическое строение, называются …   

2.      Вещества, имеющие одинаковое химическое строение, но разный молекулярный состав, называются …   

Выберите один из четырех предложенных ответов в заданиях 9-17.

3.      Этан имеет формулу:

         а) С₂Н₆;              б) С₄Н₁₀;              в) СН₄;               г) С₂Н₄.

4.      Радикал-амил имеет формулу:

         а) - С₄Н₉;           б)  - СН₃;              в) -С₅Н₁₁;            г) –С₂Н₅;   

5.      Радикал-винил имеет формулу:

         а) – СН=СН₂;           б)  - СН₂-СН=СН₂;              в) -С₅Н₁₁;            г) –С₂Н₅;   

6.      Метан имеет формулу:

         а) С₂Н₆;              б) С₄Н₁₀;              в) СН₄;               г) С₂Н₄.

7.      Соединение: СН₃-СН(СН₃)- СН(СН₃)-СН₂- СН₃ имеет название по международной номенклатуре:

       а) 2-метил-3-этилбутан                       в) изопропил-метил-этилметан

       б) 2, 2- диметилпентан                        г) 2,3-диметилпентан

8.      Соединение: СН₃-С(СН₃)₂- СН₂ -СН₂- СН₃ имеет название по международной номенклатуре:

   а) 2-метил-3-этилбутан                       в) изопропил-метил-этилметан

 б) 2, 2- диметилпентан                        г) 2,3-диметилпентан

9.      Характерными для алканов являются реакции:

       а) присоединения;                              в) окисления;

       б) замещения;                                     г) полимеризации.

10.  Для алканов не характерна реакция:

       а) окисления при обычных условиях;           в) нитрования;

       б) галогенирования;                                        г) дегидрирования.

11.  Алканы при обычных условиях:

       а) не окисляются;                               в) окисляются до спиртов;

       б) окисляются до альдегидов;          г) окисляются до кислот.

12.  Для алканов характерны реакции замещения, идущие по механизму:

       а) нуклеофильному;                 б) радикальному;                   в) электрофильному.

13.  Алканы с галогенами реагируют при условии:

       а) температура;                                  в) катализатор галогенид алюминия;

      б) свет;                                                г) катализатор серная кислота.

14.  Атомы углерода в алканах находятся в состоянии:

       а) sp-гибридизации;                 б) sp²-гибридизации;             в) sp³-гибридизации;

Алгоритм выполнения аудиторной работы

Выполните задания теста, 1 и 2 вопрос записать пропущенное слово, с 3 по 14 вопросы выбрать один из предложенных вариантов ответа.

Критерии оценивания: «5» - 14-13 баллов (100-95%), «4» - 12-11 баллов (94-80%), «3» - 10-9 баллов (79-65 %), «2» - 8 и менее баллов (менее 64%)

Эталоны ответов

1.                      Изомеры

2.                      Гомологи

3.                      А

4.                      В

5.                      А

6.                      В

7.                      Г

8.                      Б

9.                      Б

10.                  А

11.                  А

12.                  Б

13.                  Б

14.                  В

3.     Вопросы и задания для контроля качества усвоения материала на занятии

1.     Составьте структурную формулу органического вещества: составьте для него по два гомолога и два изомера, назовите их.

1)    2,3-диметилпентана.

2)    2-метил-3-этилгексана

3)    3,3-диметилгексана

4)    3-метилгексана

5)    3,3-диэтилгексана

6)    3-этилгептана

7)    2,2-диметилпентана

8)    2,2,3-триметилпентана

9)    2-метилгептана

Составьте для каждого вещества по два гомолога и два изомера, назовите их.

2.     Напишите схемы реакций галогенирования и нитрования на примере:

10)            2-метилпропана.

11)           Бутана

12)           этана.

13)           2-метилбутана.

14)           2,2-диметилпентана

15)           3-этилгептана

16)           3-метилпентана.

17)           Пропана

18)           Пентана

Укажите механизмы данных реакций, объясните механизм на примере реакции галогенирования. Назовите продукты реакции.

3.     Какой алкан получится в результате реакции Вюрца из:

19)            СН₃-СН₂Вr?

20)           СН₃-СНВr -СН₃

21)           СН₃ – СН₂- СН₂Вr

22)           СН₃ –СНВr-СН₂-СН₃

23)           1-хлоробутана

Напишите уравнение реакции.

4.     Какой алкан получится в результате реакции гидрирования:

24)           СН₃СН(СН₃)-СН=СН₂? 

25)           СН₃С(СН₃)=СН-СН₂-СН₃

26)           бутен -2

27)           3,3-диметилбутен-1

Напишите уравнение реакции.

5.     Какой алкан получится в результате гидролиза карбида алюминия? Напишите уравнение реакции

6.     Какой алкан получится в результате щелочного плавления натриевой соли уксусной кислоты; пропановой кислоты? Напишите уравнение реакции.

Критерии оценивания заданий письменного контроля:

1.     «5» (отлично) – Все уравнения записаны верно: составлены формулы по валентности (степени окисления), расставлены коэффициенты, даны названия всех органических веществ и указаны условия химической реакции

2.     «4» (хорошо) – в ответе имеются недочеты или незначительные ошибки, которые исправляет сам отвечающий. Ответ самостоятельный.

3.     «3» (удовлетворительно) - в ответе содержатся ошибки, требуется помощь преподавателя или других студентов

4.     «2» (неудовлетворительно) - ответ дан неверный, не составлено ни одно уравнение.