Методическая разработка урока химии в 10 классе "Фенол".

                                                               Урок химии в 10 классе: «Фенол».

                                                                    УМК Габриелян О.С.

Тип урока: комбинированный

Средства обучения: компьютер, проектор, школьный химический эксперимент (демонстрационный и ученический), дополнительные источники информации («Википедия», «Химическая энциклопедия», «Химия и жизнь»).                                                                     

Оборудование и реактивы: модель молекулы фенола, коллекция «Пластмассы», клей БФ

демонстрационный эксперимент: фенол С₆Н₅ОН, вода, спиртовка, держатель для пробирок, штатив с пробирками, резиновые

пробки для пробирок;

                        ученический эксперимент: пробирка с экстрактом чая, раствор FeCl₃, штатив для пробирок.

Цели:

        образовательные: изучить состав, строение, свойства и применение фенола;

                                          познакомить с биологической ролью фенола и его соединений;

        развивающие: совершенствовать умение учащихся прогнозировать свойства вещества на основе его строения;

продолжать развивать умение наблюдать, анализировать, делать выводы при выполнении химического эксперимента;

        воспитательные: побудить учащихся к активности.

Формируемые умения:

        специальные: записывать уравнения реакций с участием веществ разных классов;

        общеучебные: самостоятельно определять цель урока, выполнять упражнения на основе известных алгоритмов, работать с текстом дополнительного материала, осуществлять взаимо- и самоконтроль.

№ п/п	Этап  урока	Задачи этапа		Содержание	Формы и методы работы	Контроль
1	Организа-ционный		Подготовка учащихся к работе	Приветствие учителя
2	Подготовка к основному этапу занятий		Обеспечение мотивации и принятия учащимися цели учебной деятельности Актуализация опорных знаний и умений.	1. Задание: выделите повторяющиеся группы атомов в формулах фенольных соединений, указанных в раздаточном материале (Приложение 1), составьте из них формулу вещества. 2. Проверка правильности выполнения работы, запись структурной и молекулярной формулы вещества и его названия, запись темы урока. 3. Ответы на вопросы:     Почему изучаем фенол?     Что узнаем на уроке? 4. Формулирование цели урока: изучить состав, строение, свойства и применение фенола (схема: состав → строение → свойства → приме-нение).    1. Ответы на вопросы:     Какими свойствами должно обладать это вещество?     Что нужно знать, чтобы описать его химические свойства? 2. Выполнение задания:     Из предложенного списка формул (Н2О, NаОН, Nа, Br2, HNO3, O2) выберите те вещества, с которыми будет реагировать бензол (1 вариант) и этанол (2 вариант), напишите уравнения реакций. 3. Комментарии к записям учеников, проверка и оценка.	Парная (разные фор-мулы по рядам) Фронтальная Фронтальная Фронтальная Индивидуальная (по вариантам), 2 ученика у доски	Наблюдение Взаимо-контроль
3	Усвоение новых знаний и способов деятельности. Первич-ная проверка примене-ния новых знаний и  умений	1.Обеспечение восприятия, осмысления и первичного запоминания способа получения фенола коксованием каменного угля, его свойств и применения		Чтобы изучать вещество, нужно его получить. 1. Вопрос: Как получают фенол?     Чтение в учебнике описания процесса коксования каменного угля (с.75-76), определение условий и продуктов процесса. 2. Озвучивание условий и продуктов процесса, запись:     Получение: коксование каменного угля 3. Пересказ прочитанного фрагмента текста 4. Демонстрация опыта взаимодействия фенола с натрием (видеозапись), объяснение результатов, указание на сходство со свойствами спиртов, запись уравнения реакции: Химические свойства:    1. Взаимодействует с активными металлами:     2С6Н5ОН + 2Na → 2С6Н5ОNa + Н2                                      фенолят натрия 5. Вопрос: спирты реагируют со щелочами? Демонстрация опыта взаимодействия фенола с гидроксидом натрия (видеозапись), объяснение результатов, указание на отличие от свойств спиртов, запись уравнения реакции: 2. Взаимодействует со щелочами:     С6Н5ОН + NaОН → С6Н5ОNa + Н2О                                      фенолят натрия 6. Вопрос: Почему фенол проявляет кислотные свойства? Это сходство или отличие от спиртов? Объяснение учителя: подвижность атома водорода гидроксильной группы возрастает из-за влияния фенильного радикала (большая поляризация связи О-Н по сравнению со спиртами): Поэтому фенол называют карболовой кислотой 7. Чтение учителем отрывка из рассказа А.П.Чехова «Хирургия» (1884г.): «Секунду дьячок ищет глазами икону и, не найдя таковой, крестится на бутыль с карболовым раствором». Вопрос: почему такое поведение? Ответ на вопрос после чтения дополнительного материала (Приложение 2). 8. Вопрос: С каким веществом теперь сравним фенол? Объяснение учителя: подвижность атомов водорода фенильного радикала в положениях 2,4,6 возрастает из-за влияния гидроксильного радикала (сопряжение электронов бензольного кольца и неподеленных электронных пар атома кислорода):          9. Демонстрация опыта взаимодействия фенола с бромом (видеозапись), запись уравнения реакции,  объяснение результатов, указание на отличие от свойств бензола: 3. Взаимодействует с бромной водой:       10. Вопрос: как реагируют с  бромной водой предельные и непредельные углеводороды, арены, спирты?     Поэтому это – качественная реакция на фенол, образуется белый осадок. 11. Вопрос: Арены реагируют с азотной кислотой, поэтому фенол тоже должен с ней реагировать. Но демонстрацию этого опыта вы не увидите. Почему? Ответьте на вопрос, прочитав дополнительный материал (Приложение 3).  12. Чтение фрагмента текста, ответ на вопрос, обсуждение применения этого соединения (как краситель и как взрывчатое вещество), запись уравнения реакции:     4. Взаимодействует с конц. азотной кислотой     13. Вопрос: Почему фенол не относят к классу спиртов, а выделяют в особый класс соединений – фенолы?     Ответ: Слишком разные свойства.     Вопрос: Почему разные свойства?     Ответ: Из-за влияния радикалов друг на друга наблюдаем не простое сложение свойств, а их изменение.     Вопрос: Вспомните третье положение теории химического строения.     Ответ: Атомы и группы атомов взаимно влияют друг на друга. Это сегодня на примере фенола увидели. 14. Есть у фенола еще одно свойство, которым не обладает ни этанол, ни бензол. Объяснение учителя: взаимодействие фенола с формальдегидом, запись уравнения реакции:     5. Взаимодействует с формальдегидом:       15. Демонстрация изделий на основе фенолформальдегидной смолы: текстолит, ДСП, клей БФ. 16. Учитель: Широко применяются соединения фенола. Но стоит только фенолу попасть в стоки предприятий, вырабатывающих и перерабатывающих это многоликое вещество, как положительный герой превращается в антигероя. Чтение фрагмента текста (Приложение 4).     Вопрос: Чем опасен фенол? 17. Объяснение у доски ученика (индивидуальное домашнее задание об опасности фенольных загрязнений) 18. Вопрос: Как обнаружить фенол в стоках? Демонстрация опыта взаимодействия фенола с хлоридом железа (III) (видеозапись), объяснение результатов, запись:     6. Качественная реакция на фенол – фиолетовое окрашивание при взаимодействии с раствором FeCl3. Дополнение: в зависимости от количества гидроксильных групп и наличия заместителей в молекуле окраска может изменяться от красной или зеленой до черной. 19. Вопрос: Вы посмотрели много опытов. А что вы можете сказать о физических свойствах фенола? Демонстрация опыта растворения фенола в холодной и горячей воде, описание его физических свойств, запись:     Физические свойства: твердое, без цвета, с характерным запахом, растворимо в горячей воде.	Индивидуаль- ная Фронтальная Парная Демонстра-ционный эксперимент Фронтальная Индивидуальная (у доски и на местах) Демонстра-ционный эксперимент Фронтальная Индивидуаль-ная (у доски и на местах) Словесный с использова-нием схемы Фронтальная, Индивидуаль-ная Словесный с использова-нием схемы Демонстра-ционный эксперимент Фронтальная Индивидуаль-ная (у доски и на местах) Фронтальная Дополнитель-ный материал Фронтальная Индивидуаль-ная (у доски и на местах) Фронтальная Словесный с использова-нием схем Наглядный Дополнитель-ный материал Словесный Демонстра-ционный эксперимент Объяснение учителя Демонстра-ционный эксперимент	Наблюдение Само-контроль Взаимо-контроль Само-контроль Само-контроль Само-контроль Само-контроль
4	Закрепле-ние новых знаний и умений. Проверка примене-ния новых знаний и  умений	Установление правильности и осознанности усвоения новых знаний и умений и их применение в измененной ситуации		1. Проверьте себя: выполнение тестовых заданий (Приложение 5)	Индивидуаль-ная	Наблюдение
5	Контроль и самопро-верка	Выявление качества и уровня овладения новыми знаниями и способами деятельности. Анализ и оценка успешности достижения цели, определение перспективы последующей работы.		1. Проверка решений 2. Оценивание уровня усвоения материала 3. Подведение итогов. Вопрос: что сделали на уроке? Ответ: установили связь между строением, свойствами и применением фенола, подтвердили положение ТХС о взаимном влиянии атомов и групп атомов друг на друга. 3. Самостоятельно оцените, достигли ли вы цели (вернитесь к цели урока). Обратите внимание на то, что вам не удалось, что вызвало затруднения. Проработайте эти вопросы при выполнении домашнего задания. Оцените свою работу на уроке Комментарии к оценкам за урок	Индивидуаль-ная  Фронтальная Индивидуаль-ная	Само-контроль
6	Инфор-мация о домаш-нем задании	Обеспечение понимания цели, содержания и способов действий выполнения домашнего задания		1. Ученический эксперимент: в пробирку с 2мл экстракта чая добавить 2-3 капли раствора хлорида железа (III). Чернильное окрашивание указывает на содержание фенольных остатков. Неужели в чае содержится фенол? Ведь на банке с фенолом написано: «Яд»! Результаты опыта проанализируете дома. 2. Запись домашнего задания и комментарии к ним: §10, упр. 5 письменно, объяснить результаты опыта.	Ученический эксперимент	Наблюдение Наблюдение

Приложение 1.

I. Растения, содержащие фенолы

II. Лекарственные вещества, полученные из фенола

     салициловая кислота

                                                                                                                (средство от прыщей)

III. Красители на основе фенола

Приложение № 2

К середине 19 века врачи научились проводить хирургические операции. Но даже после простеньких операций, даже у выдающихся врачей больные умирали от гнойных инфекций. Так, в Странноприимном доме графа Шереметева (ныне институт имени Склифосовского), каждый шестой больной попадал на кладбище после операции.

В 60-е годы XIX века в Глазго английский хирург Джозеф Листер (1829—1912) пришёл к выводу, что микроорганизмы попадают в рану из воздуха и с рук хирурга. В 1865 году он, убедившись в антисептических свойствах карболовой кислоты, применил повязку с её раствором в лечении открытого перелома. В 1867 году вышла статья Листера «О новом способе лечения переломов и гнойников с замечаниями о причинах нагноения». В ней были изложены основы предлагаемого им антисептического метода.

Метод Листера включал многослойную повязку: к ране прилегал слой шёлка, пропитанный 5% раствором карболовой кислоты, поверх неё накладывали 8 слоёв марли, пропитанных тем же раствором с добавлением канифоли, всё это покрывалось прорезиненной тканью и фиксировалось бинтами, пропитанными карболовой кислотой. Обработку рук, инструментов, перевязочного и шовного материала, операционного поля проводили 2—3% раствором карболовой кислоты.

Приложение № 3

            Впервые 2,4,6-тринитрофенол получил в 1771г. английский химик П.Вульф. Благодаря интенсивной желтой окраске его стали использовать в качестве красителя для волокон и тканей. Из-за горького вкуса его сначала называли пикрином (от греч. pykros – горький), а затем – пикриновой кислотой. В 1779г. выяснилось, то это вещество способно взрываться! Но только после того, как на нескольких красильнх фабриках произошли несчастные случаи в

Приложение № 2

К середине 19 века врачи научились проводить хирургические операции. Но даже после простеньких операций, даже у выдающихся врачей больные умирали от гнойных инфекций. Так, в Странноприимном доме графа Шереметева (ныне институт имени Склифосовского), каждый шестой больной попадал на кладбище после операции.

В 60-е годы XIX века в Глазго английский хирург Джозеф Листер (1829—1912) пришёл к выводу, что микроорганизмы попадают в рану из воздуха и с рук хирурга. В 1865 году он, убедившись в антисептических свойствах карболовой кислоты, применил повязку с её раствором в лечении открытого перелома. В 1867 году вышла статья Листера «О новом способе лечения переломов и гнойников с замечаниями о причинах нагноения». В ней были изложены основы предлагаемого им антисептического метода.

Метод Листера включал многослойную повязку: к ране прилегал слой шёлка, пропитанный 5% раствором карболовой кислоты, поверх неё накладывали 8 слоёв марли, пропитанных тем же раствором с добавлением канифоли, всё это покрывалось прорезиненной тканью и фиксировалось бинтами, пропитанными карболовой кислотой. Обработку рук, инструментов, перевязочного и шовного материала, операционного поля проводили 2—3% раствором карболовой кислоты.

Приложение № 3

Впервые 2,4,6-тринитрофенол получил в 1771г. английский химик П.Вульф. Благодаря интенсивной желтой окраске его стали использовать в качестве красителя для волокон и тканей. Из-за горького вкуса его сначала называли пикрином (от греч. pykros – горький), а затем – пикриновой кислотой. В 1779г. выяснилось, то это вещество способно взрываться! Но только после того, как на нескольких красильнх фабриках произошли несчастные случаи в результате взрывов пикриновой кислоты, она в 1885г. была запатентована в качестве взрывчатого вещества.

Приложение № 4

«Из всех содержащихся в сточных водах веществ именно фенолы являются наиболее неприятными и наиболее вредными. Вредность состоит в их токсичности, в сильной восстановительной способности, а также в том, что эти вещества придают воде определенные отрицательные свойства»

Приложение № 5

        Тест по теме «Фенол»

1. Формула фенола:

А) С₂Н₅ОН    Б) С₆Н₅ОН    В) СН₂О        Г) СН₃СООН

2. Фенол получают:

А) коксованием каменного угля 

Б) ректификацией нефти

В) крекингом нефтепродуктов

Г) пиролизом метана

3. Фенол – это

А) белое кристаллическое вещество, хорошо растворимо в холодной воде

Б) белое кристаллическое вещество, с характерным запахом, быстро розовеющее на воздухе вследствие окисления

В) прозрачная жидкость с характерным запахом

Г) газообразное, ядовитое вещество

4. Качественная реакция на фенол – взаимодействие с:

А) Na              Б) NaOH        B) FeCI₃            Г)  НBr

5. Фенол проявляет:

А) кислотные свойства        Б) основные свойства

В) амфотерные свойства     Г) кислотно-основные свойства

6. Фенол не реагирует с:

А) NaOH        Б) HNO₃           B) HBr            Г) бромной водой

результате взрывов пикриновой кислоты, она в 1885г. была запатентована в качестве взрывчатого вещества.

Приложение № 4

«Из всех содержащихся в сточных водах веществ именно фенолы являются наиболее неприятными и наиболее вредными. Вредность состоит в их токсичности, в сильной восстановительной способности, а также в том, что эти вещества придают воде определенные отрицательные свойства»

Приложение № 5

        Тест по теме «Фенол»

1. Формула фенола:

А) С₂Н₅ОН    Б) С₆Н₅ОН    В) СН₂О        Г) СН₃СООН

2. Фенол получают:

А) коксованием каменного угля 

Б) ректификацией нефти

В) крекингом нефтепродуктов

Г) пиролизом метана

3. Фенол – это

А) белое кристаллическое вещество, хорошо растворимо в холодной воде

Б) белое кристаллическое вещество, с характерным запахом, быстро розовеющее на воздухе вследствие окисления

В) прозрачная жидкость с характерным запахом

Г) газообразное, ядовитое вещество

4. Качественная реакция на фенол – взаимодействие с:

А) Na              Б) NaOH        B) FeCI₃            Г)  НBr

5. Фенол проявляет:

А) кислотные свойства        Б) основные свойства

В) амфотерные свойства     Г) кислотно-основные свойства

6. Фенол не реагирует с:

А) NaOH        Б) HNO₃           B) HBr            Г) бромной водой