Методическая разработка урока по химии "Амины"

Методическая разработка урока

по органической химии

«АМИНЫ»

                                                                         Работу выполнил

                                                                         учитель биологии и химии

                                                                          Ханшке А. Э.

с. Пономаревка, 2017 год

Цели урока:

- знать строение предельных алифатических аминов;

- уметь объяснять зависимость свойств органических соединений от их строения на примере аминов;

- уметь объяснять основные свойства в свете протеолитической теории;

- уметь сравнивать свойства аммиака и аминов как производных аммиака.

Оборудование:

компьютер,  шаростержневые модели молекул аммиака и метильной группы, реактивы, тесты.

Ход урока

I.Организационный момент. Озвучивание темы урока, постановка цели.

II.Фронтальный опрос (мозговой штурм). Повторение некоторых вопросов по теме «Кислородсодержащие соединения»

Какие классы кислородсодержащих соединений мы изучили?

Назовите функциональную группу спиртов.

Назовите функциональную группу карбонильных соединений.

Назовите функциональную группу карбоновых кислот.

Назовите качественную реакцию на одноатомные спирты.

Назовите качественную реакцию на многоатомные спирты.

Назовите качественную реакцию на альдегиды.

Название древесного спирта по систематической номенклатуре.

Происхождение названия «альдегиды».

Усиление кислотных свойств фенола по сравнению со спиртами объясняется мезомерным или индуктивным эффектом?

Снижение химической активности в ряду формальдегид H-CHO, ацетальдегид CH₃ - CHO, ацетон CH₃ – CO - CH₃ объясняется мезомерным или индуктивным эффектом?

«Затухание» характерно для мезомерного или индуктивного эффекта?

В чем проявляется двойственность муравьиной кислоты?

 Назовите продукты гидролиза жиров.

III.Выполнение теста:

1.Метиловый эфир пропановой кислоты можно получить при взаимодействии

1) муравьиного альдегида и пропановой кислоты

2) пропанола – 1 и уксусной кислоты

3)муравьиной кислоты и пропанола -2

4) метанола и пропановой кислоты

2.Жиры –

1) сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и карбоновых кислот

2) простые эфиры многоатомных спиртов

3) сложные эфиры карбоновой кислоты и одноатомного спирта

4) простые эфиры, образованные одноатомными спиртами

3. Для распознавания фенола используют

1) аммиачный раствор оксида серебра

2) раствор хлорида железа (III) или бромную воду

3) свежеприготовленный  гидроксид меди (II)

4) металлический цинк или калий

4. Уксусная кислота реагирует с

1) СаСО₃      2) СН₃ ОН       3) СН₃ СН₂ СООН       4) Аg       5) Мg       6) Cl₂

(Запишите соответствующие цифры в порядке возрастания.)

5. Установите  соответствие

Название вещества                                             Класс соединения

   А) метилацетат                                                1) алканолы

   Б) пентантриол                                                2) многоатомные спирты

   В) пентанон – 2                                                3) альдегиды      

   Г) пентаналь                                                    4) сложные эфиры       

                                                                            5) кетоны  

                                                                            6) алкадиены

А	Б	В	Г

Ответы:  1.4         2.1              3.2              4.1,2,5,6                5. 4,2,5,3

IV. Изложение нового материала.

    В органической химии имеются вещества, содержащие в своем составе азот. Встречались ли нам раньше органические соединения, содержащие азот?  (нитропроизводные УВ, например, тринитротолуол,  сложные эфиры спиртов и азотной кислоты, например, тринитроглицерин).

К азотсодержащим относятся также амины, аминокислоты, белки.

    Амины широко распространены в природе, так как образуются при гниении живых организмов. Например, с триметиламином вы встречались неоднократно. Запах селедочного рассола обусловлен именно этим веществом. Обиходное словосочетание “трупный яд”, встречающиеся в художественной литературе, связано с аминами.

    Амины - это производные аммиака, в молекулах которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.

Классификация аминов.

1-ый  признак. Число замещенных атомов водорода в аммиаке:

а) первичные  СН₃ – NН₂  ,  СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ –NН₂  

б) вторичные  СН₃ – NН  -  С₂ Н₅  

в) третичные  СН₃ – N (СН₃) - СН₃ 

2-ой  признак. Природа радикала.

а) предельные (смотри выше)

б) непредельные СН₂ = СН – NН₂  

в) ароматические  С₆ Н₅ – NН₂                        

Предельные и непредельные амины  - это  алифатические амины

Номенклатура.

    Названия даются путем перечисления радикалов с добавлением слова амин. Другой вариант: называется цепь с указанием положения аминогруппы.

СН₃ – NН₂   (метиламин),

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ –NН₂  (1-аминобутан)

СН₃ – NН  -  С₂ Н₅   (метилэтиламин)

СН₃ – N (СН₃) - СН₃  (триметиламин)

СН₂ = СН – NН₂  (виниламин)

С₆ Н₅ – NН₂   (фениламин, или аминобензол)         

Изомерия аминов:

Углеродного скелета (цепи);

По положению аминогруппы;

Между классификационными группами аминов.

Строение:

Изучаем материал по странице  учебника: строение азота, аммиака, аминов. Используем модели молекул аммиака и амина.

Сходство в строении аммиака и аминов обусловливает сходство в их свойствах.

Аммиак	Амины
Бесцветный газ  с резким запахом, хорошо растворим в воде.	Низшие: газообразные вещества с запахом  аммиака, хорошо растворимы в воде; средние: жидкости с запахом тухлой рыбы; высшие: твердые, нерастворимые, не имеющие запаха.
Согласно протеолитической теории аммиак – основание. 1.Взаимодействие с водой: NH3 + HOH = NH4 OH = NH4 + + OH-             (гидроксид аммония) 2.Взаимодействие с кислотами: NH3 + HCl = NH4 Cl             (хлорид аммония) NH3 + H3 PO4 = NH4 H2 PO4             (дигидрофосфат аммония) Аммиак – восстановитель. 1.Горение. 4NH3 + 3O2 = 2N2  +3 H2 O	Согласно протеолитической теории амины – основания. 1.Взаимодействие с водой: CH3 – NH2 + HOH = CH3 – NH3 OH = CH3 – NH3 + + OH-             (гидроксид метиламмония) 2.Взаимодействие с кислотами: CH3 – NH2 + HCl = CH3 – NH3 Cl             (хлорид метиламмония) CH3 – NH2 +H3 PO4 = CH3 – NH3H2 PO4          (дигидрофосфат метиламмония) Амины – восстановители. 1.Горение. 4CH3 – NH2 +9O2 =2N2 +10H2 O +4СО2

    Из-за запаха низшие амины долгое время принимали за аммиак, пока в 1849 году французский химик Шарль Вюрц не выяснил, что в отличие от аммиака, они горят на воздухе с образованием углекислого газа. Он же синтезировал метиламин и этиламин.

    Амины – органические основания, обладающие большими основными свойствами, чем аммиак. Рассматривая строение аммиака и аминов, мы отметили, что основные свойства определяет свободная электронная пара атома азота, а, поскольку, углеводородный радикал обладает положительным индуктивным эффектом, то повышает электронную плотность  на атоме азоте. Исходя из сказанного, расположите следующие вещества в порядке усиления основных свойств: метиламин, диметиламин, триметиламин, аммиак. В триметиламине электронная плотность на азоте максимальна, но менее доступна для присоединения протона, так как экранируется тремя радикалами.

    Основные свойства аммиака и аминов докажем экспериментально с помощью индикатора.

Получение:

Допишите самостоятельно уравнения реакций получения аминов:

1.Алкилирование аммиака  и аминов:

а) CH₃ – CH₂ – Cl + 2 NH₃ =        б) CH₃ – CH₂ – Cl + CH₃ – NH₂  +  NH₃ =

2.Взаимодействие аммиака и аминов  со спиртами:

а) CH₃ – ОН +  NH₃ =                 б) CH₃ – CH₂ – NH₂   + CH₃ – ОН =

Закрепление:

Решение устных задач по уравнениям реакций.

№1. Какое количество вещества  кислорода потребуется для полного окисления 10 моль метиламина.(22,5 моль)

№2.  Какой объем азота (н. у.) образуется при горении 20 л метиламина.(10 л)

Подведение итогов урока.

Домашнее задание.

 Параграф 23.2, упражнения, повторить  параграф 11

Подготовить сообщение  «Применение аминов и загрязнение окружающей среды».

Тест.    1.Метиловый эфир пропановой кислоты можно получить при взаимодействии

1) муравьиного альдегида и пропановой кислоты    3)муравьиной кислоты и пропанола -2

2) пропанола – 1 и уксусной кислоты                        4) метанола и пропановой кислоты

2.Жиры –

1) сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и карбоновых кислот

2) простые эфиры многоатомных спиртов

3) сложные эфиры карбоновой кислоты и одноатомного спирта

4) простые эфиры, образованные одноатомными спиртами

3. Для распознавания фенола используют

1) аммиачный раствор оксида серебра            3) свежеприготовленный  гидроксид меди (II)

2) р-р хлорида железа (III) или бромную воду        4) металлический цинк или калий

4. Уксусная кислота реагирует с

1) СаСО₃      2) СН₃ ОН       3) СН₃ СН₂ СООН       4) Аg       5) Мg       6) Cl₂

(Запишите соответствующие цифры в порядке возрастания.)

5. Установите  соответствие

Название вещества                                             Класс соединения

   А) метилацетат                                 1) алканолы                            

   Б) пентантриол                                2) многоатомные спирты             

   В) пентанон – 2                                3) альдегиды                            

   Г) пентаналь                                    4) сложные эфиры

                                                            5) кетоны

                                                             6) алкадиен                                                                 

А	Б	В	Г

Тест.    1.Метиловый эфир пропановой кислоты можно получить при взаимодействии

1) муравьиного альдегида и пропановой кислоты    3)муравьиной кислоты и пропанола -2

2) пропанола – 1 и уксусной кислоты                        4) метанола и пропановой кислоты

2.Жиры –

1) сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и карбоновых кислот

2) простые эфиры многоатомных спиртов

3) сложные эфиры карбоновой кислоты и одноатомного спирта

4) простые эфиры, образованные одноатомными спиртами

3. Для распознавания фенола используют

1) аммиачный раствор оксида серебра            3) свежеприготовленный  гидроксид меди (II)

2) р-р хлорида железа (III) или бромную воду        4) металлический цинк или калий

4. Уксусная кислота реагирует с

1) СаСО₃      2) СН₃ ОН       3) СН₃ СН₂ СООН       4) Аg       5) Мg       6) Cl₂

(Запишите соответствующие цифры в порядке возрастания.)

5. Установите  соответствие

Название вещества                                             Класс соединения

   А) метилацетат                                 1) алканолы                                

   Б) пентантриол                                2) многоатомные спирты     

   В) пентанон – 2                                3) альдегиды                              

    Г) пентаналь                                    4) сложные эфиры

                                                                5) кетоны   

                                                            6) алкадиены                                                                                                      

А	Б	В	Г