Методические рекомендации по выполнению лабораторно-практических работ обучающихся в рамках изучения учебной дисциплины химия по специальности 18.02.06 химическая технология органических веществ

УТВЕРЖДАЮ  Руководитель ОСП №   ________________________________                                     «____»____________ 20_____ г.

Министерство образования Московской области

Государственное бюджетное профессиональное образовательное учреждение Московской области «Щелковский колледж»

(ГБПОУ МО «Щелковский колледж»)

МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ

ПО  ВЫПОЛНЕНИЮ  ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧЕСКИХ РАБОТ ОБУЧАЮЩИХСЯ

в рамках изучения

учебной дисциплины

 ______Химия_______

по специальности

___18.02.06 Химическая технология органических веществ__

по программе  _ базовой _  подготовки

2016 г.

РАССМОТРЕН и одобрен предметной (цикловой) комиссией_____________________________ ______________________________________ от «____»_______20____г. протокол № ____________ Председатель ПЦК _____________ И.О. Фамилия

Методические рекомендации к выполнению лабораторно - практических занятий обучающихся по дисциплине _химия__

Организация-разработчик:

Государственное бюджетное профессиональное образовательное учреждение Московской области «Щелковский колледж» (ГБПОУ МО «Щелковский колледж»).

Разработчик:

Барабаш Андрей Леонидович, преподаватель ГБПОУ МО «Щелковский колледж»

Эксперты:

Место работы

Занимаемая должность

Инициалы, фамилия

СОДЕРЖАНИЕ

1.Введение

2.Цели и задачи преподавателя  при организации лабораторно-практических занятий

3.Условия  проведения занятий  и оборудование

4. Учебно-методическое обеспечение

5.Инструкция для обучающихся

6.Организация лабораторно-практических занятий

7. Контроль результатов лабораторно-практических работ

8. Материалы лабораторно-практических занятий

1.ВВЕДЕНИЕ.

Лабораторные работы и практические занятия являются основными видами учебных занятий, направленными  на экспериментальное подтверждение теоретических положений и формирование учебных и профессиональных практических умений. Они составляют важную часть теоретической и профессиональной практической подготовки.

Содержание лабораторной работы или практического занятия соответствует теоретическому материалу изучаемого раздела.

Выполнение обучающимися лабораторных и практических работ формирует:

-учебно-аналитические умения (обобщение и систематизация теоретических знаний);

-углубленные теоретические знания математического и общего естественнонаучного, общепрофессионального и специального циклов;

-умения применять профессионально-значимые знания в соответствии с профилем специальности СПО, профилем профессии НПО;

-креативные умения будущих специалистов (аналитические, проектировочные, конструктивные).

          На лабораторных работах ведущей дидактической целью является установление и подтверждение закономерностей, определенных теоретическими положениями. В ходе выполнения заданий у студентов формируются практические умения и навыки обращения с различными приборами, установками, лабораторным оборудованием, аппаратурой, которые могут составлять часть профессиональной практической подготовки, а также исследовательские умения (наблюдать, сравнивать, анализировать, устанавливать зависимости, делать выводы и обобщения, самостоятельно вести исследование, оформлять результаты).

 На практических занятиях обучающиеся овладевают первоначальными профессиональными умениями и навыками, обобщаются, систематизируются, углубляются и конкретизируются теоретические знания, вырабатывается способность и готовность использовать теоретические знания на практике, развиваются интеллектуальные умения.

 Практические и лабораторно-практические работы могут носить репродуктивный, частично-поисковый и поисковый характер.

 Работы, носящие репродуктивный характер, отличаются тем, что при их проведении студенты пользуются подробными инструкциями, в которых указаны: цель работы, пояснения, методическое обеспечение, порядок выполнения работы, таблицы, выводы (без формулировок), контрольные вопросы, учебная и специальная литература.

          Работы, носящие частично-поисковый характер, отличаются тем, что при их проведении студенты не пользуются подробными инструкциями, им не задан порядок выполнения необходимых действий, от студентов требуется самостоятельный выбор способов выполнения работы.

          Работы, носящие поисковый характер, отличаются тем, что студенты должны решать новую для них проблему, опираясь на имеющиеся у них теоретические знания.

В соответствии с требованиями основной профессиональной образовательной программы ФГОС

2. ЦЕЛИ И ЗАДАЧИ ПРЕПОДАВАТЕЛЯ  ПРИ ОРГАНИЗАЦИИ

ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧЕСКИХ ЗАНЯТИЙ

Выполнение студентами лабораторных работ и практических занятий проводится с целью:

-     формирования практических умений в соответствии с требованиями к уровню подготовки студентов, установленными рабочей программой дисциплины по конкретным разделам (темам);

-     обобщение, систематизацию, углубление, закрепление полученных теоретических знаний;

-     совершенствование умений применять полученные знания на практике, реализацию единства интеллектуальной и практической деятельности;

-     развитие интеллектуальных умений у будущих специалистов: аналитических, проектировочных, конструктивных и др.;

-     выработку при решении поставленных задач таких профессионально значимых качеств, как самостоятельность, ответственность, точность, творческая инициатива.

3.УСЛОВИЯ  ПРОВЕДЕНИЯ ЗАНЯТИЙ И ОБОРУДОВАНИЕ

Лабораторная работа как вид учебного занятия должна проводиться в специально оборудованных учебных лабораториях. Продолжительность - не менее двух академических часов. Необходимыми структурными элементами лабораторной работы, помимо самостоятельной деятельности студентов, являются инструктаж, проводимый преподавателем, а также организация обсуждения итогов выполнения лабораторной работы.

Практическое занятие должно проводиться в учебных кабинетах или специально оборудованных помещениях (учебных аудиториях и т.п.). Продолжительность занятия не менее двух академических часов. Необходимыми структурными элементами практического занятия, помимо самостоятельной деятельности студентов, являются инструктаж, проводимый преподавателем, а также анализ и оценка выполненных работ и степени овладения студентами запланированными умениями.

Формы организации студентов при проведении лабораторных работ или практических занятий: фронтальная, групповая и индивидуальная. При фронтальной форме организации занятий все студенты выполняют одновременно одну и ту же работу. При групповой форме организации занятий одна и та же работа выполняется группами по 2 - 5 человек. При индивидуальной форме организации занятий каждый студент выполняет индивидуальное задание.

В лаборатории должна быть хорошая вентиляция. Обязателен вытяжной шкаф, в котором проводят все работы с использованием сильно пахнущих или токсичных соединений, а также сжигание в тиглях органических веществ. В специальном вытяжном шкафу, в котором не проводят работ, связанных с нагреванием, хранят легколетучие, токсичные вещества (жидкий бром, концентрированные азотную и соляную кислоты и т. п.), а также легковоспламеняющиеся вещества (сероуглерод, эфир, бензол и др.).

В лаборатории необходимы водопровод, канализация, проводка технического тока и водонагревательные приборы. Лаборатория должна иметь установки для дистилляции (или деминерализации) воды.

Около рабочих столов и водопроводных раковин обязательно должны быть глиняные банки емкостью 10 - 15 л для сливания ненужных растворов, реактивов и т. д., а также корзины для битого стекла, бумаги и прочего сухого мусора.

Кроме рабочих столов, в лаборатории должны быть письменные столы, где хранятся все тетради и записи. Около рабочих столов должны быть табуреты или стулья. В лаборатории должны быть справочные книги, пособия и учебники.

Применяемая в лабораториях химическая посуда должна быть без дефектов. По назначению посуду можно разделить на посуду общего назначения, специального назначения и мерную. По материалу — на посуду из простого стекла, специального стекла, из кварца.

По своему назначению реактивы, применяемые на занятиях, могут быть разделены на две основные группы: общеупотребительные и специальные. Общеупотребительные реактивы - небольшая группа химических веществ: кислоты (соляная, азотная и серная), щелочи (раствор аммиака, едкие натр и кали), окиси кальция и бария, ряд солей, преимущественно неорганических, индикаторы (фенолфталеин, метиловый оранжевый и др.).

Специальные реактивы применяются только для определенных работ. По чистоте реактивы делятся на химически чистые (х.ч.), чистые для анализа (ч.д.а.), чистые (ч.). Работающие в лаборатории должны знать основные свойства применяемых ими реактивов, особенно же степень их ядовитости и способность к образованию взрывоопасных и огнеопасных смесей с другими реактивами.

С целью экономии реактивов (особенно наиболее ценных) приготовлять растворы нужно в таком количестве, какое необходимо для работы. Необходимо следить, чтобы на всех банках с реактивами обязательно были или этикетки с обозначением

4. УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ

Перечень рекомендуемых учебных изданий, Интернет-ресурсов, дополнительной литературы

Основные источники:

1.      Габриелян О. С., Остроумов И. Г., Остроумова Е. Е. и др. Химия для профессий и специальностей естественно-научного профиля: учебник для студ. учреждений сред. проф. образования. — М., 2014.

2.      Габриелян О. С., Остроумов И. Г., Сладков С. А., Дорофеева Н.М. Практикум: учеб. Пособие для студ. учреждений сред. проф. образования. — М., 2014.

3.      Габриелян О. С., Лысова Г. Г. Химия. Тесты, задачи и упражнения: учеб. пособие для студ. учреждений сред. проф. образования. — М., 2014.

Дополнительные источники:

1.        Габриелян О. С., Лысова Г. Г. Химия: книга для преподавателя: учеб.-метод. пособие. — М., 2012.

2.        Габриелян О. С. и др. Химия для профессий и специальностей технического профиля (электронное приложение).

3.        Габриелян О. С., Остроумов И. Г. Химия для профессий и специальностей социальноэкономического и гуманитарного профилей: учебник для студ. учреждений сред. проф. образования. — М., 2014.

Интернет-ресурсы:

www.chem.msu.su  (Электронная библиотека по химии).

www.hij.ru  (журнал «Химия и жизнь»).

www.chemistry-chemists.com  (электронный журнал «Химики и химия»).

5. ИНСТРУКЦИЯ ДЛЯ ОБУЧАЮЩИХСЯ

Отчет должен содержать следующие сведения:

1. Название работы или занятия.

2. Цель работы или занятия.

3. Ответы на контрольные вопросы

4. Номер и название опыта.

5. Краткое описание хода работы или занятия с указанием условий прове­дения опыта.

6. Рисунки и схемы используемых приборов.

7. Наблюдения и уравнения реакций.

8. Расчеты, таблицы, графики.

9. Вывод.

6.ОРГАНИЗАЦИЯ ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧЕСКИХ ЗАНЯТИЙ

№ п/п	Наименование темы	Виды лабораторно-практических занятий студентов и содержание	Кол-во часов лабораторно-практических занятий
1.	Раздел Углеводороды Тема Алканы Тема Алкены Тема Алкины Тема Ароматические углеводороды	Практическая работа Закрепление и углубление знаний темы “Алканы”. Решение расчетных задач на нахождение молекулярной формулы вещества по его плотности и массовой доле элементов (в %) Практическая работа Закрепление знаний по алкенам, взаимного перехода алканов и алкенов. Решение расчетных задач Практическая работа Номенклатура и изомерия алкинов; составление схем синтеза между алканами, алкенами, алкинами Практическая работа Закрепление и углубление знаний по аренам. Решение расчетных задач Практическая работа Генетическая взаимосвязь между углеводородами разных гомологических рядов	4 4 2 2 2
2.	Раздел Монофункциональные соединения Тема Гидроксильные соединения Тема Карбонильные соединения Тема Карбоновые кислоты Тема Органические соединения серы Тема Амины как органические основания	Лабораторная работа Изучение свойств спиртов и фенола Практическая работа Закрепление и углубление знаний по спиртам и фенолам Лабораторная работа Изучение свойств альдегидов и кетонов Практическая работа Закрепление и укрепление знаний по классам альдегидов и кетонов Лабораторная работа Получение уксусной кислоты и изучение её свойств Практическая работа Закрепление и углубление знаний карбоновых кислот, их изомеров, номенклатуры, химических свойств и способов получения Практическая работа Составление структурных формул серосодержащих веществ, схем синтезов. Решение расчетных задач Практическая работа Закрепление знаний по аминам. Решение расчетных задач	2 2 2 2 2 2 2 2
3.	Раздел  Гетерофункциональные соединения Тема Углеводы Тема Аминокислоты, белки. Нуклеиновые кислоты	Лабораторная работа Изучение свойств углеводов Практическая работа Закрепление и углубление знаний об углеводах, их строении и химических свойствах. Решение расчетных задач Лабораторная   работа Изучение свойств белков. Цветные реакции на белки	2 2 2
4.	Раздел Гетероциклические соединения Тема Пятичленные и шестичленные гетероциклы	Практическая работа Закрепление знаний о свойствах, способах получения, изомерии гетероциклов. Решение расчетных задач	4

7.  КОНТРОЛЬ РЕЗУЛЬТАТОВ ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧЕСКИХ РАБОТ

Оценивание лабораторных и практических работ проводится дифференцированно (по пятибалльной системе) и при определении оценок за семестр рассматривается как один из основных показателей текущего учета знаний.

Критерии оценивания:

В практическом задании учитываются умения: сформулировать цель, отобрать оборудование, выполнить практические действия в определенной последовательности, сделать вывод, соблюдать правила техники безопасности.

Отметка «5» ставится, если обучающийся:

1.Правильно определил цель опыта.

2. Выполнил работу в полном объеме с соблюдением необходимой последовательности проведения опытов и измерений.

3.Самостоятельно и рационально выбрал и подготовил для опыта необходимое оборудование, все опыты провел в условиях и режимах, обеспечивающих получение результатов и выводов с наибольшей точностью.

4.Научно грамотно, логично описал наблюдения и сформулировал выводы из опыта. В представленном отчете правильно и аккуратно выполнил все записи, таблицы, рисунки, графики, вычисления и сделал выводы.

5.Проявляет организационно-трудовые умения (поддерживает чистоту рабочего места и порядок на столе, экономно использует расходные материалы).

6.Эксперимент осуществляет по плану с учетом техники безопасности и правил работы с материалами и оборудованием.

Отметка «4» ставится, если обучающийся:

1. Опыт проводил в условиях, не обеспечивающих достаточной точности измерений.

2. Или было допущено два-три недочета.

3. Или не более одной негрубой ошибки и одного недочета.

4. Или эксперимент проведен не полностью.

5. Или в описании наблюдений из опыта допустил неточности, выводы сделал неполные.

Отметка «3» ставится, если обучающийся:

1. Правильно определил цель опыта; работу выполняет правильно не менее чем наполовину, однако объём выполненной части таков, что позволяет получить правильные результаты и выводы по основным, принципиально важным задачам работы.

2. Или подбор оборудования, объектов, материалов, а также работы по началу опыта провел с помощью преподавателя; или в ходе проведения опыта и измерений были допущены ошибки в описании наблюдений, формулировании выводов.

3. Опыт проводился в нерациональных условиях, что привело к получению результатов с большей погрешностью; или в отчёте были допущены в общей сложности не более двух ошибок (в записях единиц, измерениях, в вычислениях, графиках, таблицах, схемах, и т.д.) не принципиального для данной работы характера, но повлиявших на результат выполнения.

4. Допускает грубую ошибку в ходе эксперимента (в объяснении, в оформлении работы, в соблюдении правил техники безопасности при работе с материалами и оборудованием), которая исправляется по требованию преподавателя.

Отметка «2» ставится, если обучающийся:

1. Не определил самостоятельно цель опыта; выполнил работу не полностью, не подготовил нужное оборудование и объем выполненной части работы не позволяет сделать правильных выводов.

2. Или опыты, измерения, вычисления, наблюдения производились неправильно.

3. Или в ходе работы и в отчете обнаружились в совокупности все недостатки, отмеченные в требованиях к оценке «3».

4. Допускает две (и более) грубые ошибки в ходе эксперимента, в объяснении, в оформлении работы, в соблюдении правил техники безопасности при работе с веществами и оборудованием, которые не может исправить даже по требованию преподавателя.

Примечания

Во всех случаях оценка снижается, если ученик не соблюдал требований техники безопасности при проведении эксперимента.

В тех случаях, когда обучающийся показал оригинальный подход к выполнению работы, но в отчете содержатся недостатки, оценка за выполнение работы, по усмотрению преподавателя, может быть повышена по сравнению с указанными нормами

8.МАТЕРИАЛЫ ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧЕСКИХ ЗАНЯТИЙ

Тема: Алканы.

Практическая работа.

Закрепление и углубление знаний темы “Алканы”. Решение расчетных задач на нахождение молекулярной формулы вещества по его плотности и массовой доле элементов (в %)

Формируемые компетенции:

 ОК 2. Организовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество.

ОК 3. Принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них ответственность.

Цель:

1)             знать понятия: «атом», «молекула», «массовая доля»; характерные свойства и способы получения алканов, циклоалканов;

2)             развитие навыков умения производить расчеты по химическим формулам и уравнениям реакций нахождения молекулярной формулы вещества; составлять генетические ряды превращений.

Контрольные вопросы.

1               Что такое «атом» и атомная масса, «молекула» и молярная масса?

2               Что такое массовая доля элемента и как она выражается?

3               Какие соединения называются алканами, циклоалканами?

4               Какие химические свойства характерны для алканов и циклоалканов?

5               Способы получения алканов и циклоалканов.

Рекомендации к выполнению работы.

На основании данных элементного анализа можно вывести простейшую (эмпирическую) формулу вещества, которая показывает соотношение между числом атомов элементов, входящих в его состав. Допустим, при анализе вещества были получены следующие данные: массовая доля углерода составляет 54,84 %, водорода - 9 %, кислорода - 36,36 %.

Необходимо вывести простейшую формулу вещества.

Обычно поступают так:

1)      Массовую долю (%) каждого элемента делят на его атомную массу:

С : Н : О = :  :  = 4,57 : 8,93 : 2,27

Найденные частные от деления соответствуют отношению числа атомов этих элементов в веществе: С : Н : О = 4,57 : 8,93 : 2,27

2)      Так как в молекуле вещества не может быть дробного числа атомов элемента, то полученные частные приводят к целым числам. Для этого делят каждое из них на самое меньшее (2,27) и числа округляют:

               С : Н : О =  :  :  = 2,01 : 3,93 : 1 = 2: 4 : 1

Следовательно, простейшая формула вещества С₂Н₄0.

3)             Для установления молекулярной формулы, которая показывает реальное число атомов элементов в молекуле, необходимо знать еще одну величину - молекулярную массу вещества.

4)             Для нахождения молекулярной массы вещества в условии задачи указывается относительная плотность газа по водороду, по воздуху, по азоту или другому газу, удельная плотность газа (т.е. вес 1 л газа). Тогда нужно использовать следующие формулы:

Где М_{воздуха} = 29 г/моль

М _газа = 29 * Д_{воздуха}

М_газа = 2*Д _Н2

Где Д_Н2 – плотность по водороду

М_газа = V*p , где р  - вес 1 л газа

Выполнение работы.

Решите следующие задачи.

1.             Выведите молекулярную формулу газа по следующим данным: С = 92,3 %, Н = 7,7 %,. Масса 1 л при нормальных условиях равна 1,16 г.

2. Найдите молекулярную формулу вещества, содержащего С - 46,66 %, Н — 3,26 %, S — 25,16 %. Молекулярная масса вещества 84.

3. Выведите молекулярную формулу газа по следующим данным: С—80%, Н - 20 %. Плотность данного газа по водороду равна 15.

4. При сжигании 2,3 г вещества образуется 4,4 г углекислого газа и 2,7 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 1,59. Какова молекулярная формула вещества?

5. Углеводород содержит 81,82 % углерода. Масса 1 л этого углеводорода (н.у.) составляет 1,964 г. Найдите молекулярную формулу углеводорода, составьте его структурную формулу и назовите.

6. Какие три способа можно использовать для получения гексана? Напишите соответствующие уравнения реакций.

Тема: Алкены.

Практическая работа.

Закрепление знаний по алкенам, взаимного перехода алканов и алкенов. Решение расчетных задач

Формируемые компетенции:

 ОК 2. Организовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество.

ОК 3. Принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них ответственность.

ОК 6. Работать в коллективе и команде, эффективно общаться с коллегами, руководством, потребителями.

ОК 7. Брать на себя ответственность за работу членов команды (подчиненных), результат выполнения заданий.

Цель:

1)     знать понятие алкенов, алкинов, их общую формулу; гомологический ряд и виды изомерии; свойства и получение;

2)            уметь называть алкены и алкины по систематической номенклатуре; составлять структурные формулы по названию; производить расчеты по химическим уравнениям реакций; составлять генетические ряды превращений между алкенами и алкинами.

Контрольные вопросы.

1               Какие углеводороды называются непредельными?

2               Что такое алкены, алкины? Их общая формула.

3               Охарактеризуйте природу двойной связи непредельных углеводородов.

4               Какие виды изомерии характерны для алкенов и алкинов?

Рекомендации к выполнению работы.

Помните!

1               Названия алкенов образуются из названий соответствующих алканов с заменой окончания -ан на -ен, а алкинов - с заменой окончания -ан на -ин.

2               Нумерацию углеродной цепи начинают с того конца, который ближе к двойной или тройной связи:

3 Положение кратной связи (двойной и тройной) (с номерами 1 и 2) указываем меньшим номером атома, участвующего в образовании двойной или тройной связи, следовательно, алкен будет называться: З-метилбутен-1, а алкин -4-метилпентин-1.

Выполнение работы.

Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 2 - метилбутен - 2;

б) 2, 3, 4 - триметилпентен - 1;

в) 2, 3 - диметилбутен - 2;

г) 3,6- диметилоктен - 1;

д) 3,3- диметилбутин - 1;

е) 4-этилгексин-2;

ж) 2 - метилоктин - 3;

з) 3-хлор - З-метилгептин-1.

Назовите следующие углеводороды по систематической номенклатуре:

3               Напишите структурные формулы всех изомеров алкенов и алкинов состава СД-Гз и С₅Н₈, назовите их по систематической номенклатуре.

4               Решите следующие задачи.

4.1         При пропускании этилена через раствор бромной воды вес склянки увеличился на 14 г. Какой объем этилена поглотится бромной водой? Какая масса бромистого этилена образовалась при этом?

4.2         Какой объем ацетилена можно получить при взаимодействии 51,2 кг карбида кальция с водой, если выход ацетилена составляет 84 % по сравнению с теоретическим?

4.3         Какой объем выделится углекислого газа при сжигании 50 л пропилена (н.у.)?

Примечание: молярный объем любого газа при н.у. равен 22,4 л, который используется в решении задачи. (V 1_{моль газа}= 22,4 л/моль).

5                Осуществите следующие превращения, напишите уравнения реакций:

Тема: Алкины.

Практическая работа.

Номенклатура и изомерия алкинов; составление схем синтеза между алканами, алкенами, алкинами.

Формируемые компетенции:

 ОК 2. Организовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество.

ОК 3. Принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них ответственность.

ОК 6. Работать в коллективе и команде, эффективно общаться с коллегами, руководством, потребителями.

ОК 7. Брать на себя ответственность за работу членов команды (подчиненных), результат выполнения заданий.

Цель:

1,      Научиться составлять структурные формулы изомеров углеводородов.

2.      Закрепить  знания  номенклатуры,  правила  ориентации  в ароматических
углеводородах, взаимных превращений алканов, алкенов, алкинов, бензола.

Задание 1. Приведите общую формулу ацетиленовых углеводородов (алкинов). Напишите структурные формулы всех изомерных алкинов состава С₅Н₈. Назовите по систематической номенклатуре.

Задание 2. Составьте структурные формулы углеводородов.

1)      октин-4

2)      2-метил-гексин-З

3)      5-метил-гексин-2

4)      4,4-диметил-пентин-1

5)      метил-изопропилацетилен

6)      винил-ацетилен

Задание 4. Какие реакции называются реакциями электрофильного замещения? Пользуясь современными представлениями о строении бензола, объясните* почему для него характерны реакции электрофильного замещения, а не реакции присоединения? Напишите уравнения реакций, учитывая ориентирующее действие заместителей между следующими веществами:

1) хлорбензолом и азотной кислотой;

2) бензолсульфокислотой и HNO3;

3)      м-нитротолуолом и хлором (в присутствии FeCl₃);

4)      о-нитротолуолом и H₂S0₄ (дымящей);

5)      толуолом и H₂S0₄ (дымящей).

Задание 5. Какие дизамещенные производные образуются при действии на нафталин двумя молями следующих веществ:

1)      концентрированная H2SO4 (при 80° и 160 °С);

2)      HN0₃;

3)      бромом.

Составьте уравнения реакций и назовите полученные вещества.

3.      Какие соединения могут образоваться при следующих реакциях?

I        вариант, а) Мононитрование α- бромнафталина и -β бромнафталина.

II вариант, б) Моносульфирование а - нитронафталина и 3 - нитронафталина.

4. Задача. Из 1 кг технического карбида кальция при полном его
разложении получили 200 л ацетилена (н.у.). Вычислите выход ацетилена в
процентах от теоретического. (Ответ: 56%).

Контрольные вопросы.

1.      По какому правилу происходит замещение атомов водорода в бензольном ядре ароматических соединений?

2.      Какие изомеры существуют у нафталина?

3.   Правила ориентации заместителей в молекуле нафталина и его изомерах.

Тема: Ароматические углеводороды.

Практическая работа.

Закрепление и углубление знаний по аренам. Решение расчетных задач

Формируемые компетенции:

 ОК 2. Организовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество.

ОК 3. Принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них ответственность.

ОК 6. Работать в коллективе и команде, эффективно общаться с коллегами, руководством, потребителями.

ОК 7. Брать на себя ответственность за работу членов команды (подчиненных), результат выполнения заданий.

Цель:

1.      знать понятие аренов, их общую формулу; гомологический ряд и виды изомерии; свойства и получение;

2.              уметь называть арены по систематической номенклатуре; составлять структурные формулы по названию; производить расчеты по химическим уравнениям реакций.

Выполнение работы

 Задание 1

Составьте формулы следующих веществ:

бромбензол;

1,3 - диметилбензол;

1,3 - диметил

5- хлорбензол;

5- пропилбензол;

1,3 - динитробензол.

Задание 2

Составьте уравнения реакций взаимодействия:

Бензола с хлором (в присутствии катализатора);

Бензола с водородом;

Метилбензола с водородом;

Метилбензола с хлором (при освещении);

Этилбензола с азотной кислотой

Бензола с хлорэтаном (в присутствии хлорида алюминия)

Этилбензола с хлорметаном (в присутствии хлорида алюминия).

Задание 3

 Составьте уравнения реакций к схемам:

метан           этан            этен           этин             бензол             хлорбензол

бензол           метилбензол            2,4,6 - тринитротолуол

циклогексан           бензол          метилбензол            бензойная кислота

Задание 4

 Сколько изомерных гомологов бензола может отвечать формуле С₉Н₁₂?        

Напишите структурные формулы всех изомеров и назовите их.

РАСЧЕТНЫЕ ЗАДАЧИ

1.             Из ацетилена объемом 3,36 л (н.у.) получили бензол объемом 2,5 мл. Определите выход продукта, если плотность бензола равна 0,88 г/мл.

2.             Бензол, полученный дегидрированием циклогексана объемом 151 мл и плотностью 0,779 г/мл, подвергли хлорированию при освещении. Образовалось хлоропроизводное массой 300 г. Определите выход продукта реакции.

3.             Какой объем воздуха (при н.у.) потребуется для сжигания 1,4 - диметилбензола массой 5,3 г? Объемная доля кислорода в воздухе составляет 21%.

4.             85 г бензола прореагировало с концентрированной азотной кислотой массой 160 г. Какой продукт образовался, и какова его масса.

5.             Какой объем водорода (н.у.) образуется при циклизации и дегидрировании н-гексана объемом 200 мл и плотностью 0,66 г/мл? Реакция протекает с выходом 65 %.

6.             При окислении смеси бензола и толуола раствором перманганата калия при нагревании получено после подкисления 8,54 г одноосновной органической кислоты. При взаимодействии этой кислоты с избытком водного раствора гидрокарбоната натрия выделился газ, объем которого в 19 раз меньше объема такого же газа, полученного при полном сгорании исходной смеси углеводородов. Определите состав исходной смеси (в % по массе).

7.             Газ, выделившийся при получении бромбензола из 22,17 мл бензола (плотность - 0,8 г/мл), ввели в реакцию с 4,48 л изобутена. Какие соединения образовались и какова их масса, если учесть, что выход бромбензола составил 80% от теоретического, а реакция с изобутеном идет с количественным выходом.

Смесь бензола, циклогексана и циклогексена при обработке бромной водой присоединяет 16 г брома; при каталитическом дегидрировании исходной смеси образуется 39 г бензола и водород, объем которого в два раза меньше объема водорода необходимого для полного гидрирования исходной смеси углеводородов. Определите состав исходной смеси.

Контрольные вопросы:

1.             Какие углеводороды называются аренами?

2.             Охарактеризуйте особенности строения молекулы бензола.

3.             Назовите важнейшие способы получения аренов, приведите соответствующие уравнения реакций.

Тема: Ароматические углеводороды.

Практическая работа.

Генетическая взаимосвязь между углеводородами разных гомологических рядов

Формируемые компетенции:

 ОК 2. Организовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество.

ОК 3. Принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них ответственность.

ОК 6. Работать в коллективе и команде, эффективно общаться с коллегами, руководством, потребителями.

ОК 7. Брать на себя ответственность за работу членов команды (подчиненных), результат выполнения заданий.

Цели:

·                рассмотреть генетическую связь между типами углеводородов и классами органических соединений;

·                обобщить и систематизировать знания учащихся об углеводородах и их производных на основе сравнительной характеристики их свойств;

Органическая химия – наука о жизненно-важных веществах. Углеводороды имеют большое значение для современных отраслей промышленности, техники, повседневной жизни людей. Эти вещества, как в индивидуальном состоянии, так и в виде природных смесей (газ, нефть, уголь), служат сырьем для производства десятка тысяч более сложных органических соединений, несут в наши дома тепло и свет.

Выполнение работы

Задание 1

Напишите классы (классификация) углеводородов и  назовите их общую формулу.

Задание 2

Чем отличаются по составу углеводороды разных типов?

Задание 3

Какие реакции следует провести, чтобы из одного типа углеводородов получить другой, запишите эти реакции схематически?

Задание 4

 Осуществите несколько цепочек превращения. Определите тип каждой реакции:

Задание 5

Генетическая взаимосвязь между углеводородами и между их производными – кислородосодержащими органическими веществами,

Провести цепочку превращения:

Задание 6.

Составить уравнения реакций, указать условия протекания и тип реакций.

Задание 7.

 Решить задачу: дано 2 моля этилового спирта. Сколько образуется

1 ряд – грамм дибромэтана?

2 ряд – литров углекислого газа?

3 ряд – грамм этиленгликоля?

3.             Повторить темы по гомологии и изомерии: составить формулы одного и двух изомеров состава С₄Н₈О₂.

Контрольные вопросы:

1.На примере бензола охарактеризуйте важнейшие химические свойства аренов.

2. Объясните, почему для бензола более характерны реакции замещения.

3. Объясните, почему в обычных условиях бензол устойчив к действию окислителей.

4. В чем отличия в химических свойствах гомологов бензола от свойств самого бензола. Объясните, чем обусловлены эти отличия.

5. Какую генетическую связь между типами углеводородов и классами органических соединений вы знаете.

Тема: Гидроксильные соединения.

Лабораторная работа.

Изучение свойств спиртов и фенола

Формируемые компетенции:

 ОК 2. Организовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество.

ОК 3. Принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них ответственность.

ОК 6. Работать в коллективе и команде, эффективно общаться с коллегами, руководством, потребителями.

ОК 7. Брать на себя ответственность за работу членов команды (подчиненных), результат выполнения заданий.

Изучение свойств фенола.

Цель:

1.      Изучить свойства фенола на основе строения молекулы и взаимного влияния
функциональной группы атомов друг на друга.

2.      Развивать умения сравнивать, составлять уравнения реакций, анализировать.
Реактивы и оборудование:

Фенол, вода, гидроксид натрия, 10% - ный раствор серной кислоты, бромная вода, хлорид железа (III), штатив с пробирками, спиртовка, спички.

Подготовка к работе

Контрольные вопросы

1.      Какие вещества относятся к фенолам, а какие - к ароматическим спиртам?

2.      Изобразите структурные формулы представителей, принадлежащих: а) к фенолам; б) к ароматическим спиртам.

3.      Составьте электронную формулу фенола и объясните, почему атом водорода в гидроксильной группе более подвижен, чем в молекулах одноатомных спиртов.

4.      В результате каких опытов можно убедиться, что в молекуле фенола функциональные группы атомов взаимно влияют друг на друга?

Выполнение работы

Внимание: ФЕНОЛ - ЯДОВИТОЕ ВЕЩЕСТВО, поэтому соблюдайте необходимую осторожность при работе с ним и его раствором.

Опыт 1. Растворимость фенола.

В пробирку аккуратно насыпьте 0,5 г. фенола с помощью ложечки (руками фенол не брать) и прилейте в 1,5 раза большей объем воды. Осторожно встряхивайте пробирку, пока фенол не станет жидким, и дайте содержимому пробирки отстояться.

Осторожно нагрейте пробирку. Что наблюдаете?

Охладите пробирку. Что наблюдается?

Полученный раствор фенола разлейте в три пробирки и используйте в следующих опытах.          

    Опыт 2. Получение и свойства фенолята.

Взболтав содержимое одной пробирки с раствором фенола (взятого из первого опыта), прилейте к нему немного раствора гидроксида натрия. Что наблюдаете? Почему?

К полученному раствору фенолята прилейте по каплям 10% - ный раствор серной кислоты.

Что наблюдается? Напишите уравнения происходящих реакций.

Опыт 3. Бромирование фенола.

Во вторую пробирку (см. опыт 1), постоянно взбалтывая, прилейте насыщенный раствор бромной воды. Что наблюдается? Напишите уравнение реакции.

Опыт 4. Качественная реакция на фенол с раствором хлорида железа (III).

В третью пробирку с раствором фенола добавьте 2-3 капли 2% - ного раствора хлорида железа (III). Какое появляется окрашивание? Составьте уравнение реакции.

Задание для самостоятельного вывода

1.      На основе проделанных опытов поясните, какими общими и отличительными свойствами обладает фенол по сравнению со спиртами и бензолом

2.      Как можно отличить качественным путем фенол от спирта?

Упражнения

1. Почему мутнеет водный раствор фенолята натрия: а) если к нему добавляют соляную кислоту;

б) если через него пропускают оксид углерода (IV)? Приведите уравнения соответствующих реакций.

2. Вычислите, сколько граммов брома было в растворе, если при действии на него избытком фенола выпало 24 г. осадка?

Изучение свойств спиртов

Цель:

1.      Изучить свойства спиртов в зависимости от их состава, качественную реакцию на многоатомные спирты.

2.      Развивать умения составлять уравнения реакций, сравнивать, анализировать.
              Реактивы и оборудование:

Этиловый спирт, бутиловый, амиловый спирты, глицерин, натрий, фенолфталеин, вода, 10% - ный раствор гидроксида натрия, 1 -2% раствор сульфата меди, штатив с пробирками.

Подготовка к работе

Контрольные вопросы

1.      Какие вещества называются спиртами?

2.      Чем определяется атомность спиртов? Приведите формулы этилового, бутилового, амилового спиртов и глицерина.

3.  Как изменяются физические свойства гомологов одноатомных спиртов с увеличением их состава?

4.  Назовите важнейшие свойства спиртов.

Выполнение работы

Опыт 1. Растворимость спиртов в воде.

В четыре пробирки налейте по 2 мл. воды и в каждую прибавьте по 1 мл. следующих веществ: в первую - глицерина, во вторую - этилового, в третью - бутилового, в четвертую -амилового (или пентилового) спиртов. Полученные смеси в пробирках хорошо встряхните, предварительно пробирки закрывайте пробками. После встряхивания дайте постоять смеси в пробирках. Запишите наблюдения и сделайте вывод о растворимости спиртов.

Испытайте растворы спиртов фенолфталеином или лакмусом. Что наблюдаете?

Опыт 2. Получение алкоголята натрия.

В пробирку налейте 0,5 - 1 мл. безводного этилового спирта, бросьте кусочек натрия, высушенного фильтровальной бумагой. Что наблюдаете?

Подождите выделяющийся газ из пробирки (осторожно!), когда весь натрий прореагирует,

испытайте полученный раствор 1 - 2 каплями фенолфталеина. Запишите наблюдения.

Составьте уравнения реакций получения алкоголята натрия и его гидролиз.

Опыт 3. Свойства глицерина. Взаимодействие глицерина с гидроксидом меди (II).

Налейте в пробирку 0,5 - 1 мл. раствора сульфата меди и добавьте 10% - ного раствора гидроксида меди до образования осадка. К полученному осадку прибавьте немного глицерина и перемешайте содержимое пробирки. Что наблюдается? Каков цвет раствора?

Напишите уравнения реакций: а) получение гидроксида меди;

б) взаимодействие глицерина с гидроксидом меди (II).

Задание для самостоятельных выводов

1.  Почему один из атомов водорода в молекуле этилового спирта более подвижным является?

2.  Почему раствор алкоголята натрия имеет щелочную среду?

3.  Как реакция является качественной на глицерин, как представителя многоатомных спиртов?

Упражнение

1.    Напишите уравнение реакции взаимодействия глицерина с натрием.

2.    Как получить можно из пропана 1 - пропанол? Составьте уравнения соответствующих Уравнений реакций.

Тема: Гидроксильные соединения.

Практическая работа.

Закрепление и углубление знаний по спиртам и фенолам

Формируемые компетенции:

ОК 2. Организовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество.

ОК 3. Принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них ответственность.

ОК 6. Работать в коллективе и команде, эффективно общаться с коллегами, руководством, потребителями.

ОК 7. Брать на себя ответственность за работу членов команды (подчиненных), результат выполнения заданий.

Цель:

1.             Научиться составлять структурные формулы изомеров спиртов и фенолов.

2.             Закрепить знания их номенклатуры.

3.             Закрепить знания химических свойств спиртов и фенолов путем составления уравнений реакций, подтверждающих генетическую связь между ними и углеводородами.

I.                                                                            Подготовка к практической работе.

Повторите следующие вопросы:

    1.Какие органические вещества называются спиртами, фенолами?

2.Какая группа атомов называется функциональной? Назовите функциональную группу спиртов.

3.Как различаются спирты и фенолы?

4.Какие химические свойства характерны для спиртов и фенолов?

II.                                                                         Выполнение работы

Задание 1. Напишите структурные формулы изомерных спиртов состава С₄Н₉0Н. Назовите их по рациональной и систематической номенклатуре ЮПАК.

Задание 2. Напишите следующие формулы спиртов:

2,3 – диметил-гексанол-3

2,3,4 – триметил-пентанол-3

2,4,4 – триметил-2-пентанол

2,5 – диметил –3- гексен – 3,5 – диол

3 – пентен – 2 – ол

Задание 3. Какие спирты образуются при действии водного раствора щелочи на следующие гологенпроизводные:

1-хлор-3-метил-бутан

1,4-дихлорбутан

3-иод-2-метил-пентан

Задание 4. Осуществить превращения:

1)   

2)

1)                        С₆Н₆ → С₆Н₅Сl → C₆H₅OH → C₆H₅ONa  → C₆H₅OH

Задание 5. Как относятся к действию водного раствора щелочи:

а) 0-крезол;              б) гидрохинон;         в) нафтол;      г) бензиловый спирт;

д) фенилэтиловый спирт.

Напишите уравнения реакции и назовите полученные соединения.

Решите самостоятельно в индивидуальном порядке

1.      Напишите уравнения реакций взаимодействия бутилового спирта:

I вариант с: а) Nа; б) Мg; в) HBr;           г) CH₃OH.

Охарактеризуйте основные и кислотные свойства спирта.

II вариант. Напишите уравнения реакций взаимодействия фенола:

а) с NaOH;   б) HNO₃;        в) FeCl₃;         г) PCl₃

Почему фенол проявляет сильнее кислотные свойства, чем спирты?

2.      Напишите структурные формулы:

I вариант. Изомерных амиловых спиртов С₅Н₁₁ОН и назовите их по рациональной и систематической номенклатурам.

II вариант. а) м-кремзола;           б) о-нитрофенола;     в)2,5-диметил-1 оксибензола; г) фенол – 2,4 – дисульфокислоты.

3.      Напишите структурную формулу вещества С₄Н₁₀О, если известно, что оно реагирует с металлическим Na с выделением водорода, при дегидратации образует бутен – 2, а при окислении – кетон состава С₄Н₈О.

4.      Определите строение углеводорода состава С₅Н₁₀, если известно, что при каталитическом гидрировании его получается 2-метил-бутан, а при взаимодействии с HCl вещество, которое гидролизуясь, превращается в спирт; при окислении спирта образуется кетон. Напишите схемы реакций и структурную формулу углеводорода состава С₅Н₁₀.

Тема: Карбонильные соединения.

Лабораторная работа.

Изучение свойств альдегидов и кетонов

Формируемые компетенции:

 ОК 2. Организовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество.

ОК 3. Принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них ответственность.

ОК 6. Работать в коллективе и команде, эффективно общаться с коллегами, руководством, потребителями.

ОК 7. Брать на себя ответственность за работу членов команды (подчиненных), результат выполнения заданий.

Изучение свойств альдегидов.

Цель:

1.      Научить студентов получению альдегида в лаборатории и изучить свойства альдегидов на примере метаналя или формалина.

2.      Развивать умения составлять уравнения реакций, характеризующие свойства альдегидов, сравнивать, анализировать.

Реактивы и оборудование: этиловый спирт, медная проволока, аммиачный раствор оксида серебра, растворы сульфата меди и гидроксида натрия, штатив с пробирками, спиртовка, держатель для пробирок, водяная баня, формалин.

Подготовка к работе

Контрольные вопросы:

1.      Какие соединения относятся к альдегидам и кетонам? Приведите их общую формулу.

2.      Изобразите структурные формулы первых трёх членов гомологического ряда альдегидов и кетонов, дайте им название по рациональной и систематической номенклатуре.

3.      Какие химические реакции характерны для альдегидов и кетонов?

4.      Как в лабораторных условиях можно получить альдегиды и кетоны? Каковы их свойства?

5.      Какие реакции позволяют отличать альдегиды от кетонов?

Выполнение работы

Опыт 1. Окисление спирта в альдегид.

В пробирку налейте 0,5 - 1 мл. этилового спирта и погрузите в него раскаленную в пламене спиртовки спираль из медной проволоки. Опыт повторите несколько раз и запишите наблюдения.

Напишите уравнения реакций:

А) прокаливание меди;

Б) окисление этилового спирта оксидом меди (2) ( в структурной форме ). Назовите полученные вещества.

Опыт 2. Окисление метаналя аммиачным раствором оксида серебра.

В чистую пробирку поместить 6 капель аммиачного раствора оксида серебра, прибавьте 2-3 капли раствора формалина. Взболтайте и осторожно нагрейте смесь в стакане с кипящей водой. Что наблюдаете? Напишите уравнения реакций.

Опыт 3. Окисление метаналя гидроксидом меди (2 ).

В пробирку налейте 4 капли раствора гидроксида натрия и 2 капли раствора сульфата меди. К выпавшему осадку прибавьте 3-4 капли формалина, взболтайте и смесь нагрейте на водяной бане. Запишите наблюдения и уравнения реакций.

Опыт 4. Качественные реакции на альдегидную группу.

А) В две пробирки прилейте по 0,5 мл формалина и ацетона. Добавьте столько же раствора гидроксида натрия и при встряхивании добавьте по каплям 2% раствор сульфата меди до появления неисчезающей взвеси. Нагрейте содержимое пробирок до начала кипения. Отметьте наблюдаемые явления. Объясните. Напишите уравнения реакций. Что произойдёт если в качестве окислителя взять аммиачный раствор оксида серебра?  Проделайте эту реакцию. Что наблюдаете? Почему? Напишите уравнения реакций.

Б) Окисление подкисленным раствором перманганата калия.

В две пробирки помещают по 0,5 мл формалина и раствора ацетона. Приливают в каждую столько же серной кислоты. Подогревают и вносят небольшими порциями измельчённый перманганат калия. Что происходит с фиолетовой окраской растворов? Запах какого вещества ощущается? Объясните. Напишите уравнения реакций.

Задания для самостоятельных выводов

1.      Какие вещества образуются при действии этанола на медную проволочку?

2.      Что образуется при окислении альдегидов? Как можно отличить альдегиды от других органических веществ?

3.      Почему при взаимодействии альдегидов с гидроксидом меди (II ) появляется желтый, а потом красный осадок?

Тема: Карбонильные соединения.

Практическая работа.

Закрепление и укрепление знаний по классам альдегидов и кетонов

Формируемые компетенции:

 ОК 2. Организовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество.

ОК 3. Принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них ответственность.

ОК 6. Работать в коллективе и команде, эффективно общаться с коллегами, руководством, потребителями.

ОК 7. Брать на себя ответственность за работу членов команды (подчиненных), результат выполнения заданий.

Цель:

1.      Научиться составлять структурные формулы изомеров альдегидов и кетонов и закрепить знания их номенклатуры.

2.      Уметь составлять схемы синтезов альдегидов и кетонов.

3.      Уметь устанавливать структурные формулы исходных альдегидов и кетонов по продуктам реакций.

Контрольные вопросы

1. Какие вещества называются альдегидами и кетонами?

2. Назовите общие формулы альдегидов и кетонов.

3. Отчего зависит изомерия альдегидов и кетонов?

4.      Какие окончания по систематической номенклатуре ЮПАК имеют альдегиды и кетоны?

II.Выполнение работы

1.      Напишите структурные формулы следующих соединений:

1)      2-метил-пентаналя;

2)      3,3-диметил-пентанона-2;

3)      пентен-2-аля;

4)      этил-пропилуксусного альдегида;

5)      диметил-кетона;

6)      акролеин.

2. Составте структурные формулы изомерных альдегидов состава C₇Hi₄0, содержащих в главной цепи пять углеродных атомов, и назовите их по рациональной номенклатуре ЮПАК.

3. Приведите схему получения карбонильных соединений по реакции Кучерова из следующих

веществ: I )ацетилена,2)этилацетилена,3)диметилацетилена.

4. Приведите схему получения пропионового альдегида:

1) из соответствующего спирта;   2) из дигалогенпроизводного.

5.     Напишите структурную формулу вещества состава C5II10O, если известно, что оно реагирует с гидроксиламином и бисульфитом натрия, и дает реакцию серебряного зеркала, окисляясь при этом в изовалериановую кислоту.

6.     Определите строение кетона общей формулы С₅Н₁₂0, который при окислении дает уксусную, пропионовую и масляную кислоты.

III  Решить самостоятельно

I        вариант

1)      Дегидрированием, каких спиртов можно получить:а) 3-метил-бутаналь; б) З-метил-бутанон-2.

2)      Напишите структурные формулы изомеров состава С₄Н₈0. Назовите их по рациональной и систематической номенклатурой.

II      вариант

1)                 Какие  карбонильные  соединения  можно  получить  при каталитической гидратации (соли Mg) а) метилпропилацетилена, б) диэтилацетилена.

2)                 Напишите структурные формулы изомерных кетонов состава С₆Н|гО. Назовите их по рациональной и международной номенклатуре.

Тема: Карбоновые кислоты.

Лабораторная работа.

Получение уксусной кислоты и изучение её свойств

Формируемые компетенции:

 ОК 2. Организовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество.

ОК 3. Принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них ответственность.

ОК 6. Работать в коллективе и команде, эффективно общаться с коллегами, руководством, потребителями.

ОК 7. Брать на себя ответственность за работу членов команды (подчиненных), результат выполнения заданий.

Цель: 1.Изучить свойства карбоновых кислот на примере уксусной.

2.  Развивать умения составлять уравнения реакций в ионной форме;

3.  Развивать умения сравнивать и анализировать.

Реактивы: Уксусная кислота, вода, лакмус, магний, оксид меди (II), гидроксид натрия, карбонат натрия.

Подготовка к работе.

Контрольные вопросы.

1.      Какие соединения относятся к карбоновым кислотам? Приведите общую формулу карбоновых кислот.

2.      С какими веществами взаимодействуют неорганические кислоты?

3.      С какими веществами взаимодействуют карбоновые кислоты?

4.      Как окрашивается лакмус в уксусной кислоте? Объясните, почему?

Выполнение работы

Опыт №1 Действие индикаторов на раствор уксусной кислоты.

Налейте в пробирку 2-3 мл уксусной кислоты и 2 мл воды. Как растворяется кислота в воде? К полученному раствору добавьте 2-3 капли лакмуса. Какое окрашивание наблюдается? Напишите уравнения диссоциации уксусной кислоты.

Опыт №2 Взаимодействие уксусной кислоты с металлами

Налейте в пробирку 2-3 мл уксусной кислоты и поместите в нее немного магния. Что наблюда­ется? Подожгите выделившейся газ. Составьте уравнения реакции взаимодействия уксусной кислоты с магнием в молекулярном, ионном и сокращенном ионном виде.

Опыт №3 Взаимодействие уксусной кислоты с оксидами

Насыпьте в чистую пробирку немного оксида меди (II) и прилейте уксусной кислоты. Нагрейте пробирку. Каков цвет раствора? Составьте уравнения реакции.

Опыт №4 Взаимодействие уксусной кислоты с основаниями.

Налейте в пробирку 1-1,5 мл раствора гидроксида натрия и добавьте несколько капель раствора фенолфталеина. Как изменится окраска? Почему? Составьте уравнения реакции в молекуляр­ном, ионном и сокращенном ионном виде.

Опыт №5 Взаимодействие уксусной кислоты с солями летучих кислот.

Насыпьте в пробирку 1-2 грамма карбоната натрия. Прилейте 2-3 мл уксусной кислоты. Что происходит? Составьте уравнение реакции, в молекулярном, ионном виде.

Задания для самостоятельных выводов.

1.      Какие свойства уксусной кислоты сходны со свойствами минеральных кислот?

2.      Какие вещества образуются при взаимодействии уксусной кислоты с основаниями?

Упражнения

Сколько граммов магния и 8%-ного раствора уксусной кислоты потребуется для получения 5,6 л водорода?

Тема: Карбоновые кислоты.

Практическая работа.

Закрепление и углубление знаний карбоновых кислот, их изомеров, номенклатуры, химических свойств и способов получения

Формируемые компетенции:

 ОК 2. Организовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество.

ОК 3. Принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них ответственность.

ОК 6. Работать в коллективе и команде, эффективно общаться с коллегами, руководством, потребителями.

ОК 7. Брать на себя ответственность за работу членов команды (подчиненных), результат выполнения заданий.

Цель:

Научиться составлению структурных формул изомеров карбоновых кислот и сложных эфиров.

Закрепить знания номенклатуры и свойства карбоновых кислот.

Уметь составлять схемы синтеза карбоновых кислот и их производных, исходя из указанных веществ.

Подготовка к работы

Ответить на следующие вопросы:

1.      Какова общая формула карбоновых кислот?

2.      Как классифицируются карбоновые кислоты?

3.      Какие по основности бывают карбоновые кислоты?

4.      Назовите общую формулу сложных эфиров.

Выполнение работы

1. Составьте структурные формулы изомерных кислот состава С₅Н₁₀О₂ (четыре изомера). Назовите их по рациональной и систематической номенклатурам.

2. Назовите по рациональной и международной номенклатурам  следующие соединения:

а) СН3-С(СН3)2-СООН	б)
в)	д) НООС-(СН2)2-СООН
е) СН2=С(СН3)-СОО-С2Н5	ж) СН3-СОО-СН=СН2
г)	з) С6Н5-СОО-СН2-С6Н5

3. Осуществить превращение:

Бутен-2

Назовите полученные вещества.

4. Напишите уравнения реакций между следующими веществами:

пропионовая кислота и гидроксид натрия;

масляная кислота и аммиак;

муравьиная кислота и магний;

уксусная кислота и гидроксид кальция;

стеариновая кислота и раствор соды;

уксусная кислота и пропиловый спирт;

изомасляная кислота и PCl₅;

малеиновая кислота и бромводород.

Решить самостоятельно

1.      Осуществите следующие превращения и назовите продукты реакций:

I вариант

II вариант

2.      Напишите уравнения реакций этилацетата со следующими веществами:

I вариант

а) водный раствор КОН;  б) водный раствор аммиака; в) пропанол – 1.

Назовите полученные соединения.

II вариант

Составьте уравнения реакций взаимодействия метакриловой кислоты со следующими веществами:

а) с водой (в кислой среде); б) хлорводородом; в) водородом;

г) с гидроксидом натрия.

Назовите полученные соединения.

Тема: Органические соединения серы.

Практическая работа.

Составление структурных формул серосодержащих веществ, схем синтезов. Решение расчетных задач

Формируемые компетенции:

 ОК 2. Организовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество.

ОК 3. Принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них ответственность.

ОК 6. Работать в коллективе и команде, эффективно общаться с коллегами, руководством, потребителями.

ОК 7. Брать на себя ответственность за работу членов команды (подчиненных), результат выполнения заданий.

Цель:

1. Научиться составлять структурные формулы серосодержащих веществ.

2. Закрепить знания номенклатуры и свойства серы..

3. Уметь составлять схемы синтеза серосодержащих веществ и их производных, исходя из указанных веществ.

Выполнение работы

1.             К какому типу реакций относится реакций сульфохлорирования алканов? Напишите ее механизм на примере сульфохлорирования углеводорода С₁₆Н₃₄. Какова формула соответствующего сульфоната натрия? Напишите уравнение реакции его получения.

2.             Приведите механизм реакции сульфирования бензола. К какому типу относится эта реакций? Какие моносульфокислоты могут образоваться при сульфировании: а) бромбензола; б) нитробензола; в) бензойной кислоты.

3.             Какие вещества получатся при реакции п – толуолсульфокислоты: а) с перегретым водяным паром; б) с водным раствором щелочи; в) сплавление соли со щелочью; г) сплавление соли с цианидом калия; д) с хлоридом фосфора (V) при нагревании.

4.             Какое строение имеет вещество состава С₈Н₁₀SO₃, если при окислении его перманганатом калия образуется п – сульфобензойная кислота, а при щелочном сплавлении и последующем действии разбавленной соляной кислотой – п –этилфенол?

5.             Укажите пути синтеза и реагенты:

Напишите соответствующие уравнения реакций. Назовите все соединения.

6.             Какие серосодержащие соединения используются как синтетические моющие средства? Составьте уравнения реакций получения синтетических моющих средств по схеме:

                                           H₂SO₄                NaOH 

                     R – CH₂OH                       А                    В

Какими преимуществами обладают синтетические моющие средства по сравнению с обычными мылами?

7.             Расшифруйте следующую схему превращений:

                                                      Cl₅ нагрев.             NH₃

м – хлорбензолсульфокислота                       А                      Б

Назовите все полученные соединения.

8.             Укажите пути осуществления следующих превращений:

                                          м- нитробензолсульфокислота

Бензол

                                          амид бензолсульфокислоты.

Объясните последовательность реакции.

Контрольные вопросы:

1.             Какая формула серосодержащих веществ?

2.             Какие серосодержащие соединения используются как синтетические моющие средства?

3.             К какому типу реакций относится реакций сульфохлорирования алканов?

Тема: Амины как органические основания.

Практическая работа.

Закрепление знаний по аминам. Решение расчетных задач

Формируемые компетенции:

 ОК 2. Организовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество.

ОК 3. Принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них ответственность.

ОК 6. Работать в коллективе и команде, эффективно общаться с коллегами, руководством, потребителями.

ОК 7. Брать на себя ответственность за работу членов команды (подчиненных), результат выполнения заданий.

Цель:

1.      Уметь составлять структурные формулы изомеров нитросоединений и аминов. Закрепить знания их номенклатуры.

2.      Научиться составлению схем синтезов различных соединений, исходя из указанных веществ и условий их протекания.

I.      Контрольные вопросы

1.      Какие    органические   вещества   называются нитросоединениями, аминами?

2.      Назовите     общие     формулы     нитросоединений,     аминов и диазосоединений.

И.     Выполнение работы

1.     Составьте структурные формулы следующих соединений:

а) З-нитро-3 метил-бутана;

б) 2,4-динитро-3,3-диметил-гексана;

в) 1 -нитро-2-пропанола;

г) 2-нитро-3,5-диметил-3-гептена;

д) изобутиламин;

е) диметилэтиламин;

ж) 1,5-диаминопентан.

2.     Напишите структурные формулы изомерных аминов, имеющих состав C4H11N, и назовите их.

3.     Составьте схемы взаимодействия иодэтана и нитрита серебра. Назовите образующиеся продукты.

4.     Какие вещества образуются при нитровании по Коновалову:

а) пропана;              б) бутана;                   в) 2-метилбутана.

5.     Как можно получить из пропилового спирта:

1)        пропиламин;

2)        бутиламин.

6.     Какие аминосоединения ряда нафталина и их производные могут быть получены из нитронафталина?

7.     Предложите методы синтеза из бензола следующих веществ:

1)         м-аминобензойная кислота;

2)         м-хлорфенол через диазосоединения.

8.    Осуществите превращения:

III.    Решите самостоятельно в индивидуальном порядке

1. Приведите структурные формулы и назовите по рациональной и современной международной номенклатурам следующие превращения: I вариант.

a) (C₂H₅)₃N;       б) (CH₃)₃CNHCH₃;                    в) C₆H₅N0₂

Тема: Углеводы.

Лабораторная работа.

Изучение свойств углеводов

Формируемые компетенции:

 ОК 2. Организовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество.

ОК 3. Принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них ответственность.

ОК 6. Работать в коллективе и команде, эффективно общаться с коллегами, руководством, потребителями.

ОК 7. Брать на себя ответственность за работу членов команды (подчиненных), результат выполнения заданий.

Цель:

1.      Изучить свойства моно, ди- и полисахаридов.

2.      Развивать умения составлять уравнения реакций, подтверждающих химические свойства углеводов.

3.      Развивать умения сравнивать, анализировать.

Реактивы: 5% свежеприготовленные растворы глюкозы, сахарозы, лактозы, аммиачный раствор оксида серебра, раствор щелочи NaOH(30%, конц), сульфат меди, соляная кислота(5%), 1% раствор крахмала, раствор Люголя.

ПОДГОТОВКА К РАБОТЕ

1.      Какие вещества называются углеводами?

2.      Как классифицируются углеводы?

3.      Какие химические свойства проявляют углеводы? Выполнение работы:

Опыт 1. Окисление глюкозы аммиачным раствором оксида серебра.

В пробирку налейте 10 капель аммиачного раствора оксида серебра и 15 капель раствора глюкозы. Не взбалтывая, прогрейте содержимое пробирки на кипящей водяной бане. Какие продукты при этом образуются? Напишите уравнение реакции.

Опыт 2. Взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди (II).

В пробирку нанесите 5-8 капель раствора гидроксида натрия, 2 капли раствора сульфата меди (II) и 6-8 капель раствора глюкозы. Встряхните содержимое пробирки до растворения образовавшегося осадка. Что наблюдаете) Нагрейте жидкость в пробирке до кипения. Запишите наблюдения и уравнения реакций:

а)      сульфата меди с гидроксидом натрия;

б)      глюкозы с гидроксидом меди (II).

Опыт 3. Восстанавливающие свойства дисахаридов.

В две пробирки налейте по 5-8 капель раствора щелочи (NaOH) и по 2 капли раствора сульфата меди(Н); затем в одну пробирку добавить 20 капель раствора сахарозы, в другую -столько же раствора лактозы. Какой дисахарид окисляется и почему? напишите уравнения проведенных реакций.

Опыт 4. Кислотный гидролиз сахарозы.

В две пробирки наливают по 0,5 мл раствора сахарозы и по 5 капель соляной кислоты, прогревают в течение 5 минут, после охлаждения гидролизат из первой пробирки испытывают раствором гидроксида меди (II), а из второй   - реактивом Селиванова. Что наблюдаете? Объясните роль кислоты в этой реакции.

 Опыт 5. Реакция крахмала с йодом.

В пробирке 1 мл раствора крахмала с 1 -2 каплями раствора Люголя. Затем раствор слегка нагрейте, потом вновь охладите. Что наблюдаете?

Опыт 6. Кислотный гидролиз крахмала.

В большой пробирке смешайте 5 мл крахмального клейстера с 3 мл 2н. раствора серной кислоты. Смесь кипятите на водяной бане в течение 5-10 мин. Для определения конца гидролиза через 4-5 минут отлейте в чистую пробирку 0,5 мл смеси, охладите и добавьте в нее каплю раствора Люголя (йода). Если синее окрашивание не появится, то гидролиз прошел. В случае появления синего окрашивания продолжайте кипячение. Периодически определяя конец гидролиза раствором йода. После нагревания раствор охладите, а серную кислоту нейтрализуйте сухим СаСОз, добавляя небольшими порциями до прекращения вспенивания. После нейтрализации раствор отфильтруйте, а фильтрат проверьте на реакцию с гидроксидом меди (II). Что наблюдаете? Напишите схему гидролиза крахмала.

Задания для самостоятельных выводов:

1.      Почему реакция взаимодействия глюкозы с оксидом серебра называется реакцией «серебряного зеркала»?

2.      Какие реакции являются качественными на глюкозу?

3.      Почему сахароза не восстанавливающий дисахарид, а лактоза - восстанавливающий?

4.      Что происходит с сахарозой после кислотного гидролиза?

5.      Чем обусловлено проявление восстанавливающих свойств в продуктах гидролиза крахмала?

Упражнения:

1. В трех пробирках находятся:

а)      крахмал;

б)      сахароза;

в)      глюкоза.

Определите при помощи качественных реакций, какое вещество находится в каждой пробирке.

Тема: Углеводы.

Практическая  работа.

Закрепление и углубление знаний об углеводах, их строении и химических свойствах. Решение расчетных задач

Формируемые компетенции:

 ОК 2. Организовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество.

ОК 3. Принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них ответственность.

ОК 6. Работать в коллективе и команде, эффективно общаться с коллегами, руководством, потребителями.

ОК 7. Брать на себя ответственность за работу членов команды (подчиненных), результат выполнения заданий.

 Цель:

1.      Изучить свойства моно, ди- и полисахаридов.

2.      Развивать умения составлять уравнения реакций, подтверждающих химические свойства углеводов.

3.      Развивать умения сравнивать, анализировать.

Контрольные вопросы:

          1.Какие органические вещества относятся к классу углеводов? Откуда возникло это название? На какие группы они делятся?

2.С помощью каких реакций можно доказать, что глюкоза — это альдегидоспирт?

3. Какие виды брожения дает глюкоза?

4. Какова биологическая роль глюкозы?

5. В чем состоит различие строения молекул глюкозы и фруктозы?

6.      Какие функциональные группы входят в состав молекулы глюкозы?

Ход выполнения.

1.Какая из приведенных структурных формул изображает кетопентозу:

2.Напишите уравнения реакций молочно-кислого и спиртового брожения глюкозы. Вычислите, какой объем оксида углерода(1У) (н.у.) образуется при спиртовом брожении глюкозы массой 360 г.

3.Напишите уравнение реакции полного окисления глюкозы. Вычислите объем оксида углерода(IV), образующегося при полном окислении глюкозы количеством вещества 2 моль.

4.Какая масса оксида серебра(I), содержащего 5 % примесей, пойдет на окисление глюкозы количеством вещества 0,5 моль до глюконовой кислоты?

5.Сколько литров раствора этилового спирта (пл. 0,79) с массовой долей С₂Н₅ОН 95 % получится при спиртовом брожении глюкозы массой 36 кг?

6.Напишите структурную формулу арабинозы С₅Н₁₀О₅, если известно, что это альдегидоспирт. Как эта моноза относится к аммиачному раствору оксида серебра(I)?

7.Глюкоза массой 9 г реагирует в щелочной среде с гидроксидом меди (II) с образованием глюконата меди:

На сходство с какими органическими веществами указывает эта реакция? Сколько граммов глюконата меди при этом образуется?

8.  Какой объем водорода будет израсходован на восстановление глюкозы массой 36 г и сколько граммов шестиатомного спирта (сорбита)  при этом образуется?

9.  Сколько литров воздуха (при нормальных условиях) потребуется J для того, чтобы получить массу оксида углерода(IV), достаточную для образования в процессе фотосинтеза глюкозы массой 0,9 г, если моле­кулы оксида углерода(IV) составляют 0,03 % всех молекул воздуха?

10.Сколько тонн сахарной свеклы с массовой долей сахарозы 20% будет подвергнуто гидролизу для получения глюкозы массой 1 т?

11.Напишите уравнения реакций получения эфиров клетчатки: а) тринитроклетчатки; б) триацетата целлюлозы.

12.Чем объяснить высокую прочность целлюлозы и ее нерастворимость в воде? Напишите уравнения реакций, характеризующих свойства целлюлозы.

13.Напишите уравнения реакций, подтверждающих биологическое значение крахмала и сущность его превращений в организме человека.

14.Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно из целлюлозы получить: а) этанол; б) уксусно-этиловый эфир; в) триацетат целлюлозы.

Упражнения.

1.Какие из следующих углеводов подвергаются гидролизу: а) фруктоза; б) крахмал; в) сахароза; г) глюкоза?

2.Для каких углеводов характерна реакция «серебряного зеркала»: а) целлюлозы; б) глюкозы; в) фруктозы?

3.Какие из углеводов способны растворить гидроксид меди (II): а) сахароза; б) фруктоза; в) глюкоза; г) крахмал?

4.В каком углеводе содержится больше углеродных атомов: а) в тростниковом сахаре; б) во фруктозе; в) в глюкозе?

5.В чем сходство и различие в строении крахмала и целлюлозы? Почему из крахмала нельзя получать волокна?

13.    Назовите качественные реакции на крахмал, целлюлозу и глюкозу.

14.    Почему в процессе получения сахара из свеклы раствор обрабатывают гидроксидом кальция и оксидом углерода(IV)?

Тема: Аминокислоты, белки. Нуклеиновые кислоты.

Лабораторная   работа.

Изучение свойств белков. Цветные реакции на белки

Формируемые компетенции:

 ОК 2. Организовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество.

ОК 3. Принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них ответственность.

ОК 6. Работать в коллективе и команде, эффективно общаться с коллегами, руководством, потребителями.

ОК 7. Брать на себя ответственность за работу членов команды (подчиненных), результат выполнения заданий.

Цель:

1.      Изучить свойства белков, отношение белков к нагреванию^кислотам, щелочам, цветные реакции на белки.

2.      Развивать умения сравнивать, анализировать, составлять уравнения реакций.

Предварительная подготовка.

1.      Какие соединения называются белками?

2.      Какое строение имеют белки?

3.      Как получают белки?

Реактивы: водный раствор яичного белка, раствор сульфата аммония, серной кислоты, 20% раствор ацетата свинца, насыщенный раствор сульфата меди, азотная кислота (конц), раствор аммиака, 10%-ный раствор гидроксида натрия.

ВЫПОЛНЕНИЕ РАБОТЫ

Опыт 1. Свертывание белков.

а)      Налейте в пробирку небольшое количество раствора белка и нагрейте в пламени горелки до кипения. Что наблюдаете?

б)      В пробирку налейте 1 мл раствора белка и такое же количество сульфата аммония и смесь встряхните. Что происходит с белком? Что наблюдаете? Сделайте вывод о свойствах белка на основании этого опыта.

в)      В две пробирки налейте по 1 мл раствора белка и медленно, по каплям, при встряхивании, доливайте, в одну из них, насыщенный раствор сульфата меди, а в другую - 20%-ный раствор ацетата свинца. Что наблюдаете?

Растворы разбавляют большим количеством воды. Сделайте вывод о действии тяжелых металлов на белок.

Опыт 2. Биуретовая реакция.

В пробирку по 1 мл раствора белка к 10% -ого раствора щелочи. Затем добавьте 2-3 капли раствора разбавленного сульфата меди, содержимое пробирки перемешайте. Что наблюдаете? Какой цвет раствора получили?

Опыт 3. Ксантопротеиновая реакция.

К 1мл раствора белка, налитого в пробирку, добавьте 5-6 капель концентрированной азотной кислоты. Что наблюдаете? Нагрейте содержимое пробирки. Что наблюдаете? Охладите смесь и добавьте к ней осторожно несколько капель концентрированного раствора аммиака. Как происходит переход окраски? Запишите наблюдения.

Контрольные вопросы:

1.      При каких условиях белки выпадают в осадок?

2.      Что такое денатурация?

3.      Какие реакции используются для обнаружения белков?

4.      На наличие каких группировок в молекулах белка указывают цветные реакции на белки?

Упражнения.

1.      Напишите структурные формулы следующих пептидов:

а)      глицил - аланина,

б)      валия -аланил- глицина.

2.      Как получить глицил -аланин? Напишите уравнение реакции.

Тема: Пятичленные и шестичленные гетероциклы.

Практическая работа.

Закрепление знаний о свойствах, способах получения, изомерии гетероциклов. Решение расчетных задач

Формируемые компетенции:

ОК 2. Организовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество.

ОК 3. Принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них ответственность.

ОК 6. Работать в коллективе и команде, эффективно общаться с коллегами, руководством, потребителями.

ОК 7. Брать на себя ответственность за работу членов команды (подчиненных), результат выполнения заданий.

Цель:

1)             знать строение, свойства гетероциклических соединений, названия, способы получения;

2)             развивать навыки и умения осуществлять составление структурных формул, давать названия веществам, составлять уравнения реакций подтверждающих свойства пятичленных гетероциклов.

Контрольные вопросы.

1               Какие соединения называют гетероциклическими? Как они классифицируются?

2               Какой из пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом легче вступает в реакции электрофильного замещения, наиболее устойчив к действию кислот?

Выполнение работы.

1               Составьте структурные формулы всех возможных изомеров: метилфурана, диметилтиофена, метилпиррола. Назовите их.

2               Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 2, 5-диметилфурана; б) тетрагидрофурана; в) 2, 4 - диметилтиофена;

г) 2, 3, 5 - трибромтиофена; д) 3, 5 -диметилфуран-2-карбоновой кислоты.

3               Какие вещества образуются в условиях реакции Юрьева, если взаимодействуют: 1) а - метилтиофен и метиламин; 2) 2, 5 - диметилпиррол и сероводород; 3) а - метилпиррол и вода. Напишите уравнения реакций.

4               Напишите схему взаимных превращений фурана, тиофена и пиррола по Ю.К.Юрьеву.

5               Напишите уравнения реакций хлорирования, нитрования, сульфирования тиофена.

6               Напишите уравнения реакций гидрирования фурана, тиофена, пиррола.

7               Осуществите следующие превращения, напишите соответствующие уравнения реакций: