Методические указания к контрольной работе по дисциплине "Органическая химия" (заочное отделение)

Смоленское областное государственное бюджетное ПРОФЕССИОНАЛЬНОЕ образовательное учреждение

«Верхнеднепрвский технологический техникум»

(СОГПбОУ  «ВЕРХНЕДНЕПРОВСКИЙ ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ ТЕХНИКУМ)

Методические указания

к контрольной работе

по дисциплине:

Органическая  химия

(заочное отделение)

Специальность:18.02.03

 «Химическая технология неорганических веществ»

Разработала: Белова О.В.

П.Верхнеднепровский 2016 год

Варианты контрольной работы

№ варианта	Вопросы
1	1	31	61	91	121	151
2	2	32	62	92	122	152
3	3	33	63	93	123	153
4	4	34	64	94	124	154
5	5	35	65	95	125	155
6	6	36	66	96	126	156
7	7	37	67	97	127	157
8	8	38	68	98	128	158
9	9	39	69	99	129	159
10	10	40	70	100	130	160
11	11	41	71	101	131	161
12	12	42	72	102	132	162
13	13	43	73	103	133	163
14	14	44	74	104	134	164
15	15	45	75	105	135	165
16	16	46	76	106	136	166
17	17	47	77	107	137	167
18	18	48	78	108	138	168
19	19	49	79	109	139	169
20	20	50	80	110	140	170
21	21	51	81	111	141	171
22	22	52	82	112	142	172
23	23	53	83	113	143	173
24	24	54	84	114	144	174
25	25	55	85	115	145	175
26	26	56	86	116	146	176
27	27	57	87	117	147	177
28	28	58	88	118	148	178
29	29	59	89	119	149	179
30	30	60	90	120	150	180

Вопросы.

Тема 1.1

Предмет органической химии.

1.Опишите кратко историю развития органической химии.

2.Какое значение имеет органическая химия и промышленность органического синтеза.

3.Перечислите источники органических соединений.

Тема 1.2 Работа с органическими веществами

4.Как выделяют и очищают органические вещества?

Тема 1.3 Теория химического строения

5.Основные положения теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова.

6.Виды изомерии. Общее понятие о номенклатуре органических соединений.

7.Квантово-механические представления и электронное строение атомов.

Электронное строение атома углерода. Гибридизация и гибридные орбитали.

8.Основные типы химических связей в органической химии. Ковалентная связь.

9.Классификация органических реакций и их механизмы.

Тема 2.1 Углеводороды алифатического ряда

10.Дайте характеристику предельным или насыщенным углеводородам ряда метана (алканы или парафины) (план характеристики смотри в приложении).

11. Дайте характеристику непредельным или ненасыщенным углеводородам ряда этилена (алкены или олефины) (план характеристики смотри в приложении).

12. Дайте характеристику диеновым углеводородам (алкадиены или диолефины) (план характеристики смотри в приложении).

13. Дайте характеристику непредельным углеводородам ряда ацетилена (алкины) (план характеристики смотри в приложении).

14.Нефть. Способы переработки нефти.

15.Каменный уголь. Переработка каменного угля.

16. Природные источники углеводородов и их переработка.

Тема 2.2 Галогенпроизводные углеводородов

17. Дайте характеристику моногалогенпроизводным предельным  углеводородам (моногалогеналкины) (план характеристики смотри в приложении).

18. Дайте характеристику дигалогенпроизводным предельным углеводородам (полигалогеналкилы) (план характеристики смотри в приложении).

19.Дайте характеристику полигалогенпроизводным предельным углеводородам (полигалогеналкилы) (план характеристики смотри в приложении).

20. Дайте характеристику галогенпроизводным непредельным углеводородам (план характеристики смотри в приложении).

21. Фреоны, их свойства, реакции получения, применение

Тема 2.3

Кислородсодержащие алифатические соединения.

22.Спирты (алкоголи). Одноатомные предельные спирты: представители, свойства, применение.

23Спирты (алкоголи).  Непредельные спирты: представители, свойства, применение.

24.Высшие спирты: представители, свойства, применение.

25. Предельные  альдегиды и кетоны. Представители, свойства, применение.

26. Непредельные альдегиды и кетоны. Представители, свойства, применение.

27.Карбоновые кислоты. Одноосновные  предельные и непредельные кислоты. Представители, свойства, применение.

28.Карбоновые кислоты.  Двухосновные предельные и непредельные кислоты. Представители, свойства, применение.

29.Карбоновые кислоты. Высшие предельные и непредельные кислоты. Представители, свойства, применение.

30.Простые и сложные эфиры. Представители, свойства, применение.

31.Промышленные способы получения метилового и этилового спиртов.

32.Жиры, их свойства, различия в составе твердых и жидких жиров.

Тема 2.4 Серо- и азотсодержащие органические соединения.

33. Соединения серы. Тиоспирты и тиоэфиры: представители, свойства, применение.

34. Алкансульфокислоты: представители, свойства, применение.

35. Сернистые производные угольной кислоты.

36.Органические соединения азота. Нитросодинения, амины, аминоспирты, амиды кислот. Представители, получение свойства , применение.

37.Диазосоединения, их характеристика.

38.Карбамид, свойства, применение.

Тема 2.5 Органические соединения с несколькими функциональными группами.

39.Гидрокислоты. Строение. Номенклатура,  структурная изомерия. Свойства, получение.

40.Альдегидо- и кетонокислоты. Номенклатура,  структурная изомерия, свойства, получение.

41.Аминокислоты. Строение. Номенклатура и изомерия. Свойства, получение.

42.Углеводы (сахара). Классификация. Моносахариды. Представители, получение, свойства, применение.

 43. Углеводы (сахара).  Олигосахариды. Представители, получение, свойства, применение.

44.Высокомолекулярные полисахариды. Представители, получение, свойства, применение.

Тема 3.1 Алициклические соединения.

45.Классификация и номенклатура алициклических соединений.

46.Циклоалканы (циклопарафины). Представители, получение, свойства, применение.

47.Циклоалкены (циклоолефины). Представители, получение, свойства, применение.

Тема 3.2 Ароматические углеводороды (арены) и их производные.

48.Ароматические соединения с одним бензольным ядром. Представители, получение, свойства, применение.

49.Производные ароматических углеводородов. Представители, получение, свойства, применение.

50.Многоядерные ароматические соединения. Представители, получение, свойства, применение.

51.Свойства бензола и его гомологов.

52.Получение фенола, его свойства и применение.

53.Нафталин, свойства, применение.

Тема 4.1 Элементорганические соединения (ЭОС)

54.Органические соединения элементов 1, 2, 3, 4 и 5 групп. Представители,свойства.

Тема 4.2 Высокомолекулярные соединения (ВМС)

55.Методы синтеза ВМС. Полимеризация, поликонденсация.

56.Химические реакции (превращения) ВМС.

57.Синтетические ВМС и полимерные материалы на их основе.

Тема 4.3 Поверхностно-активные вещества (ПАВ) и синтетические моющие средства (СМС).

58.ПАВ: анионактивные, катионактивные,  неионогенные и амфолитные.

59.Синтетические моющие средства (СМС)

Тема 4.4. Органические красители.

60.Классификация красителей. Связь между химическим строением органического вещества и его цветом.

61-90. Составьте  структурную формулу вещества, структурные формулы изомеров. Назовите изомеры по систематической номенклатуре.

Номер вопроса	Молекулярная формула вещества, название.
61	С7Н16   гептан
62	С7Н14   гептен
63	С7Н12   гептин
64	С6Н5-СН3 метилбензол
65	С5Н11-ОН пентанол
66	С6Н12О гексаналь
67	С6Н12О2 гексановая кислота
68	С4Н9NО2 аминобутановая кислота
69	С6Н12 циклогексан
70	С4Н9ОН бутанол
71	С4Н8 циклобутан
72	С6Н12 гексен
73	С5Н10 пентен
74	С10Н22 декан
75	С9Н20  нонан
76	С8Н18 октан
77	С6Н13ОН гексанол
78	С7Н15ОН гептанол
79	С5Н10О пентаналь
80	С7Н14Огептаналь
81	С5Н10О2 пентановая кислота
82	С7Н14О2 гептановая кислота
83	С5 Н11 NО2 аминопентановая кислота
84	С6 Н13 NО2 аминогексановая кислота
85	С7 Н15 NО2 аминогептановая кислота
86	С5Н10 пентен
87	С4Н8 бутен
88	С6Н6 бензол
89	С6Н5ОН фенол
90	С6Н12О6 глюкоза

91-120. Напишите уравнения реакций следующих превращений, укажите условия проведения реакций:

Номер вопроса	Цепочка превращений
91	Этин        Х          этановая кислота
92	Этаналь          Х          ацетат натрия
93	Олеиновая кислота           Х          стеарат натрия
Н	Уксусная кислота              Х          метан
95	Этанол            Х            этановая кислота
96	Крахмал        мальтоза       глюкоза     этанол
97	Оксид углерода (IV)            глюкоза            сорбит
98	Этанол   этаналь     этановая кислота       триацетилцеллюлоза
99	Целлюлоза     глюкоза      этанол      дивинил
100	Этаналь      Х           метилацетат
101	1-хлорэтан      Х       этилацетат
102	Этилацетат      Х       метан
103	Уксусная кислота         Х          пропанол -2
104	Этанол                          Х          пропановая кислота
105	Пропен     Х         ацетон
106	Этен          Х         этаналь
107	Этанол      Х         уксусная кислота
108	Этин          Х         уксусная кислота
109	С2Н6       С2Н5Сl      С2Н5ОН        СН3СООС2Н5
110	С2Н5Сl      С2Н4       СН2ОН ---- СН2ОН
111	Этан       Х      этанол
112	1-хлорпропан          Х         пропанол -2
113	Этилен               Х           этиленгликоль
114	Хлорэтан           Х            этиленгликоль
115	Бензол              Х            фенол
116	Пропан            Х             пропанол -2
117	Бензол              Х            4 – нитротолуол
118	Толуол             Х            3 – нитробензойная кислота
119	Бензол             Х             1, 3 - динитробензол
120	Толуол            Х             4 – нитробензойная кислота

121. При сгорании 11,2 г. Углеводорода получили оксид углерода массой 35,2 г и воду массой 14,4 г. Относительная плотность этого углеводорода по воздуху равна 1,93. Выведите молекулярную формулу.

122. При сжигании 2.2 г. вещества получили 4,4 г оксида углерода и 1,8 г. воды. Относительная плотность вещества по водороду равна 44.  Определите молекулярную формулу вещества.

123. Выведите формулу вещества, содержащего 81,8% углерода и 18,2 % водорода, если относительная плотность по водороду равна 22.

124. Определите молекулярную формулу углеводорода, если массовая доля углерода равна 85,75, а водорода –14,3%. Относительная плотность этого вещества по азоту примерно равна 2.

125. Найти молекулярную формулу вещества, содержащего 81,8% углерода и 18,2% водорода. Относительная плотность вещества по азоту равна 1,57.

126. Выведите формулу вещества, содержащего 85,71% углерода и 14,29% водорода. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 21.

127. Выведите формулу вещества, содержащего 92,3% углерода и 7,3% водорода. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 13.

128. Выведите формулу вещества, содержащего 37,5% углерода , 50% кислорода и 12,5% водорода. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 16.

129. Выведите формулу вещества, содержащего 82,8% углерода и 17,2% водорода. Относительная плотность паров этого вещества по воздуху равна 2.

130. Выведите формулу кислородсодержащего вещества, содержащего 54,55% углерода ,9.09% водорода и 36.36% кислорода. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 22.

131. Выведите формулу хлорпроизводного предельного углеводорода, содержащего 14,12% углерода ,2,35% водорода и 83,53% хлора. Относительная молекулярная масса этого вещества равна 85.

132. Выведите молекулярную формулу углеводорода, содержащего 85,7% углерода ,14,7% водорода .Относительная плотность паров этого вещества по азоту равна 2.

133.  При сжигании 0.46 г органического вещества было получено 0.88 г оксида углерода (IV) и 0.54 г воды. Плотность паров вещества по водороду равна 23. Определите его молекулярную формулу.

134. При сгорании органического вещества массой 3,9 г, относительная плотность паров которого по воздуху равна 3.9 г, относительная плотность паров которого по воздуху равна 2, 69, образовался оксид углерода (IV) объёмом 6, 72 л (н.у.) и вода массой 2,7 г воды. Какова формула вещества?

135. При сжигании углеводорода образовалось 22,0 углекислого газа и 4,5 г воды. Определите молекулярную формулу углеводорода, зная, что он содержит 2 атома углерода.

136.При сгорании органического вещества массой 2,3 г образовались оксид углерода (IV)  массой 4,4 г и вода массой 2,7 г. Относительная плотность паров этого вещества по воздуху равна 1. 59. Определите его структурную формулу.

137.При сжигании 1,8 г органического вещества образовалось 2, 016 л оксида углерода (IV)  (н.у.) и 2,16 г водяных паров. Напишите структурные формулы и названия всех возможных изомеров этого вещества, если известно. Что 1 л его паров при нормальных условиях имеет массу 2, 679 г.

138. При полном окислении 0,9 г гомолога этиленгликоля в токе кислорода образовалось 1,76 г оксида углерода (IV) и 0.9 г воды. Определите молекулярную формулу вещества.

139. Углеводород, плотность паров которого по водороду равна 15, содержит 80,0% углерода. Найдите его молекулярную формулу.

140.Определите формулу углеводорода, массовая доля углерода в котором 75%, а водорода -25%.

141.Плотность паров этиленового углеводорода по водороду равна 28. Определите его молекулярную формулу. Сколько изомеров имеет данный алкен.

142.При сжигании органического соединения массой 4.2 г получили оксид углерода (IV) массой 5,4 г. Относительная плотность этого соединения по воздуху 2,9. Выведите молекулярную формулу органического соединения. 143.При сжигании без остатка 4,3 углеводорода получили 13,2 г оксида углерода (IV).Относительная плотность углеводорода по водороду равна 43. Выведите молекулярную формулу этого вещества.

144. При сжигании 4,4 г углеводорода получили 13,2 оксида углерода (IV). Относительная плотность вещества по воздуху равна 1,52. Определите молекулярную формулу этого вещества.

145. При сгорании органического вещества количеством вещества 0,03 моль образовались оксид углерода (IV) и вода количеством вещества по 0.06 моль каждое. Относительная плотность этого вещества по воздуху равна 1,5. выведите молекулярную формулу вещества.

146. При сгорании органического вещества количеством вещества 0.03 моль образовались оксид углерода (IV) и вода количеством вещества 0.15 моль каждое. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 51. Определите молекулярную формулу этого вещества.

147.При сгорании 7,2 г вещества образовалось 9,9 г углекислого газа и 8,1 г воды. Плотность паров этого вещества по водороду равна 16. Определите молекулярную формулу вещества.

148. При сгорании газа, не содержащего кислород, выделилось 2,24 л углекислого газа, 1,8 г воды и 3,65 г хлороводорода. Определить формулу сгоревшего вещества.

149. При сгорании вторичного амина симметричного строения выделилось 0,896 л (н.у.) углекислого газа, 0,99 г воды и 0,112 л (н.у.) азота. Установите молекулярную формулу этого амина.

150. При полном сгорании органического вещества, не содержащего кислород, выделилось 4,48 л (н.у.) углекислого газа, 1.8 г воды и 4 г фтороводорода. Установите молекулярную формулу сгоревшего соединения.

151-155.РЕШИТЕ ЗАДАЧУ.

Из уксусной кислоты массой m грамм с выходом ɳ% получили аминоуксусную кислоту. Какой объем раствора гидроксида калия с массовой долей W % и плотностью ρ г/мл необходим для реакции с полученной аминоуксусной кислотой?

Номер вопроса	m, г	ɳ,%	W, %	ρ ,г/мл
151	30	60	12	1.1
152	35	64	14	1.09
153	40	66	15	1.08
154	43	70	16	1.07
155	46	75	18	1.06

156-160.РЕШИТЕ ЗАДАЧУ.

Определите массу целлюлозы, необходимую для получения m кг триацетата целлюлозы, если выход реакции составляет ɳ%.

Номер вопроса	m,кг	ɳ,%.
156	100	80
157	120	85
158	140	90
159	160	92
160	180	96

161-165. РЕШИТЕ ЗАДАЧУ.

Определите массу молочной кислоты, которую можно получить из m г глюкозы,  если выход реакции составляет ɳ%.

Номер вопроса	m,г	ɳ,%.
161	400	80
162	420	85
163	450	90
164	500	92
165	600	96

166-170. РЕШИТЕ ЗАДАЧУ.

Определите массу глицерина, образовавшегося при щелочном гидролизе трипальмитата глицерина, если было израсходовано m г;W% раствора гидроксида натрия, а выход реакции составил ɳ%.

Номер вопроса	m, г	W%	ɳ%
166	300	12	80
167	400	14	84
168	450	16	88
169	500	18	90
170	550	17	94

171-175. РЕШИТЕ ЗАДАЧУ.

При взаимодействии этанола массой m ,г с оксидом меди (II) массой m₁ , г получен альдегид  массой m₂ ,г. Определите выход продукта реакции.

Номер вопроса	m ,г	m1 , г	m2 ,г.
171	9.2	20	7.04
172	9.0	21	6.8
173	9.4	19	7.0
174	9.6	23	7.08
175	9.8	18	7.1

176-180. РЕШИТЕ ЗАДАЧУ.

Технический карбид кальция  массой m ,г обработали избытком воды и получили V ,л (н.у.) газа. Определите выход реакции от теоретически возможного.

Номер вопроса	m ,г	V ,л
176	22.6	6.72
177	22	6.1
178	21.8	6.8
179	21.6	7.4
180	20	7.2

Алгоритм решения задач на вывод формулы вещества

1.     Обозначить формулу вещества с помощью индексов х, у z. и т.д. по числу элементов в молекуле.

2.     Если в условии не дана массовая доля одного элемента, вычислить её как разность 100% и массовых долей всех остальных элементов.

3.     Найти отношение индексов Х: У:Z как отношение на его относительную атомную массу. Привести частные от деления к отношению целых чисел. Определить простейшую формулу вещества.

4.     В задачах на нахождение формул органических веществ часто требуется сравнить относительную молекулярную массу простейшей формулы М_r с истинной по условию задачи (чаще всего плотности по воздуху или по водороду). Отношение этих масс дает число, на которое надо умножить индексы простейшей формулы.

Алгоритм решения задач на вывод формул

органических веществ, содержащих кислород.

1.     Обозначить формулу вещества с помощью индексов Х.У, Z  и т.д. по числу элементов в молекуле. Если продуктами горения являются СО₂  и Н₂О, то вещество может содержать 3 элемента ( С_хН_уО_Z). Частный случай: продуктом горения кроме СО₂ и Н₂О является азот (N₂)  для азотсодержащих веществ (С_х Н_у О_z N_m)

2.     Составить уравнение реакции горения без коэффициентов.

3.     Найти количество вещества каждого из продуктов сгорания.

4.     Рассчитать количество вещества атомов углерода и водорода.

5.     Если не сказано, что сжигаемое вещество- углеводород, рассчитать массы углерода и водорода в продуктах сгорания. Найти массу кислорода в веществе по разности массы исходного вещества и m (C) + m (H).вычислить количество вещества атомов кислорода.

6.     Соотношение индексов х:у:z равно соотношению количеств веществ v (C) :v (H) :v (O) приведенному к отношению целых чисел.

7.     При необходимости по дополнительным данным в условии задачи привести полученную эмпирическую формулу к истинной.

 Алгоритм нахождение молекулярной формулы вещества по его относительной плотности и массовой доле элементов в соединении.

1. Вычисляем молярную массу вещества.

М(в) = D(x)*М(х)       (1)

2. Вычисляем количество атомов элемента:

а) если w дана в процентах:

n(Э) =         (2)

б) если w дана в долях:

n(Э) =         (3)

3. Вычисляем молярную массу полученного вещества.

4. Если молярная масса полученного вещества равна молярной массе вещества (1), тогда задача решена правильно; если молярная масса полученного вещества отличается от молярной массы вещества (1), вычисляем разность и определяем количество атомов кислорода, если вещество кислородосодержащие, или азота, если вещество азотосодержащее.

Пример:

Выведите формулу вещества, содержащего 82,75% углерода  и 17,25 % водорода. Относительная плотность паров этого вещества по воздуху равна 2.

Дано:

w(C) = 82,75%
w(H) = 17,25%
D(возд) = 2
______________

Найти:

СхНу
M(воздуха) = 29г/моль

М(С₄Н₁₀) =12 * 4 + 1 * 10 = 58г/моль

Решение:

1. Применяем формулу (1)

M(в-ва) = 29 г/моль * 2 =58 г/моль.

2.  Находим количество атомов С по формуле (2)

n(С) =  = 4

3. Находим количество атомов  Н по формуле (2)

n(Н) =  = 1

4. Вычисляем молярную массу С₄Н₁₀

М(С₄Н₁₀) = 12 * 4 + 1 * 10 = 58г/моль

5. Вычисленная молярная масса совпадает с (1), задача решена.

Ответ: С₄Н₁₀

Алгоритм решения задач на определение молекулярной формулы вещества по продуктам сгорания

Пример:

Задача: При сгорании 8,6 г углеводорода образовалось 26,4 г оксида углерода (IV) и 12,6 г воды. Плотность углеводорода по воздуху равна 2,966. Определите молекулярную формулу углеводорода.

Iспособ:

1.     Составьте краткую запись условия задачи:

Дано:                                          Решение:

M (в-ва) = 8,6 г

M (CO₂) = 26,4 г

M (H₂O) = 12,6 г

D_возд = 2,966

Найти М.ф.

2.     По продуктам сгорания вещества запишите формулу углеводорода, отражающую качественный и количественный его состав, обозначив число атомов элементов в молекуле неизвестными Х и У:

                                С_хН_у   

3.     Найдите массу углерода по выделившемуся оксиду углерода (IV):

М (СО₂) = 44 г/моль            Следовательно:

44 г СО₂ содержит 12 г С

26,4 г СО₂     -    Х г С

Составьте пропорцию и решите ее:     44 г : 26,4 г  =  12 г : Х г      Х = 7,2 г

4.     Найдите массу водорода , входящего в вещество по полученной в результате сгорания воде:

М (Н₂О) = 18 г/моль            Следовательно:

18 г Н₂О  содержит 2 г Н

12,6 г Р₂О    -    У г Н

Составьте и решите пропорцию:    18 г : 12,6 г  =  2 г :  У г            У = 1,4 г

5.     Найдите количество молей углерода и водорода в молекуле вещества, поделив массу углерода и водорода на их молярные массы:

Х : У = 7,2  : 12  =  1,4 : 1         Х : У = 0,6 : 1,4    Х : У = 6 : 14

6.     Запишите формулу вещества:        С₆Н₁₄

Найдите истинную формулу углеводорода, если известно, что 

D_возд = 2,966

Найдем молярную массу вещества: М (в-ва) = D_возд * М_возд = 2,966 * 29 = 86 г/моль

М(С₆Н₁₄) = 86 г/моль Следовательно, формула  сгоревшего углеводорода С₆Н₁₄

7.     Запишите ответ:   С₆Н₁₄

II способ:

1.  Составьте краткую запись условия задачи:

Дано:                                          Решение:

M (в-ва) = 8,6 г

M (CO₂) = 26,4 г

M (H₂O) = 12,6 г

D_возд = 2,966

Найти М.ф.

2.     По продуктам сгорания вещества запишите формулу углеводорода, отражающую качественный и количественный его состав, обозначив число атомов элементов в молекуле неизвестными Х и У:

                                С_хН_у  

3.     Запишите уравнение реакции горения вещества:

2С_хН_у +  4х+у/2 О₂  = 2х СО₂  +  уН₂О

4.     Найдите молярную массу сгоревшего вещества:

М (в-ва) = D_возд * М_возд = 2,966 * 29 = 86 г/моль

5.     Определите молярные массы :

М(СО₂) = 44 г/моль      М(Н₂О) = 18 г/моль

6.     Над формулами веществ запишите данные из условия задачи:

8,6г                              26,4г        12,6г    

2С_хН_у +  4х+у/2 О₂  = 2х СО₂  +  уН₂О

7.     Под формулами запишите количество молей каждого вещества по уравнению реакции и массы этих веществ:

8,6г                              26,4г        12,6г    

2С_хН_у +  4х+у/2 О₂  = 2х СО₂  +  уН₂О

2 моль                           2х моль      у моль

М=86г/моль               М=44г/моль  М=18г/моль

m = 172 г                     m = 44*2x г      m = 18у г         

8.     Найдите число молей углерода, входящих в молекулу вещества, составив и решив пропорцию:

8,6 г : 172 г  =  26,4 г : 88х              Х = 6 моль

9.     Найдите таким же образом число молей водорода:

8,6 г : 172 г = 12,6 г : 18у                У = 14 моль

10.  Запишите формулу вещества: С₆Н₁₄

11.  Запишите ответ: С₆Н₁₄

III способ:

1.  Составьте краткую запись условия задачи:

Дано:                                          Решение:

M (в-ва) = 8,6 г

M (CO₂) = 26,4 г

M (H₂O) = 12,6 г

D_возд = 2,966

Найти М.ф.

2.  Найдите молярную массу углеводорода:

М (в-ва) = D_возд * М_возд = 2,966 * 29 = 86 г/моль

3. Запишите в виде таблицы формулы веществ по условию задачи, используя для записи числа атомов углерода и водорода в виде неизвестных Х и У в первую колонку:

С_хН_у

СО₂

Н₂О

4.  Запишите массы веществ во вторую колонку:

С_хН_у   8,6г

СО₂     26,4г

Н₂О     12,6г

5.     В третью колонку их молярные массы:

С_хН_у   8,6г       86 г/моль

СО₂     26,4г     44 г/моль

Н₂О     12,6г     18 г/моль

6.  В четвертую – количества этих веществ по формуле n = m / M

С_хН_у   8,6г       86 г/моль       0,1 моль

СО₂     26,4г     44 г/моль       0,6 моль

Н₂О     12,6г     18 г/моль      0,7 моль

6.     В пятую колонку запишем количества веществ в целых числах, умножив все величины на 10:

С_хН_у   8,6г       86 г/моль       0,1 моль      1 моль

СО₂     26,4г     44 г/моль       0,6 моль      6 моль

Н₂О     12,6г     18 г/моль      0,7 моль       7 моль

7.     Исходя из этого:

                                                   6 моль С

1 моль С_хН_у содержит

                                                  14 моль Н (так как в молекуле Н₂О 2 атома     

                                                                                водорода) 

8. Запишите формулу углеводорода:    С₆Н₁₄

9.  Запишите ответ: С₆Н₁₄

Вывод формул органических веществ по общим формулам.

Органические вещества образуют гомологические ряды, которые имеют общие формулы.

Это позволяет:

·        выражать молярную массу через число n

M(C_nH_{2n + 2}) = 12 ∙ n + 1 ∙ (2n +2) = 14n + 2;

·        приравнивать молярную массу, выраженную через n, к истинной молярной массе и находить n.

·        составлять уравнения реакций в общем виде и производить по ним вычисления.

При решении таких задач нужно знать и использовать общие формулы гомологических рядов:

1.       алканы – С_nH_{2n + 2}

2.       алкены и циклоалканы – C_nH_2n

3.       алкины и алкадиены – C_nH_{2n – 2}

4.       арены – C_nH_{2n – 6}

5.       моногалогеналканы – C_nH_{2n + 1}Г

6.       дигалогеналканы – C_nH_2nГ₂

7.       фенолы – C_nH_{2n – 7}OH

8.       предельные одноатомные спирты – C_nH_{2n + 1}OH, R – COH

9.       альдегиды – C_nH_{2n + 1} COH, R – COH

10.    предельные карбоновые кислоты – C_nH_{2n + 1}COOH, R – COOH

11.    сложные эфиры – R₁ – COOR₂

12.    первичные амины – C_nH_{2n + 1}NH₂, R – NH₂

     вторичные амины – R₁ – NH – R₂

     третичные амины – R₁  –  N  –  R₂

                                               

                                                 R₃

14.  аминокислоты – C_nH_2n(NH₂)COOH

     Рассмотрим возможные варианты задач на вывод формул органических веществ по общим формулам.

1.   Вывод формул по известной массовой доле элемента в веществе.

Порядок решения:

1.       Написать общую формулу и выразить молекулярную массу вещества через число n;

2.       Подставить данные в формулу ω(Эл) = А_r (Эл) ∙ индекс / М_r;

3.       Решить уравнение с одним неизвестным, найти число n.

Задача № 1.

     Определить формулу аминокислоты, если известно, что она содержит 15,73 % азота.

Дано:                        Решение:

ω(N) = 15,73 %       1. Oбщая формула аминокислот:

                                    C_nH_2n(NH₂)COOH

    М.Ф. = ? 

                                  2. Выразим через n молекулярную массу:

                       М_r(C_nH_2n(NH₂)COOH) = 12n + 2n + 16 + 45 = 14n + 61.

                                  3. Подставим данные в формулу: 0,1573 = 14 ∙ 1 / 14n + 61.

2,2022n + 9,5953 = 14.

2,2022n = 4,4047

                                                                     n = 2               Ответ: C₂H₄(NH₂)COOH.

2.Вывод формул по уравнениям реакций в общем виде с применением закона сохранения массы веществ.

   Если известны массы всех реагентов и продуктов реакции, кроме одного вещества, то можно найти его массу на основании закона сохранения массы веществ.

Рассмотрим этот случай на конкретном примере.

Задача № 1.Некоторый сложный эфир массой 7,4г подвергнут щелочному гидролизу. При этом получено 9,8г калиевой соли предельной одноосновной кислоты и 3.2г спирта. Установите формулу этого эфира.

Дано:

m(эфира) = 7,4г        Решение:

m(соли) = 9,8г          1. Составим уравнение гидролиза эфира в общем виде:

m(спирта) = 3,2г                 R₁COOR₂ + KOH ® R₁COOK + R₂OH

                                                 ^{1 моль                1 моль               1 моль               1 моль}

М.Ф.(эфира) = ?        2.  По закону сохранения массы веществ:

                                       m(R₁COOR₂) + m(KOH) = m(R₁COOK) +   m(R₂OH)

                                       Найдём массу и количество гидроксида калия:  m(KOH) = m(R₁COOK) + m(R₂OH) – m(R₁COOR₂) =

  = 9,8 + 3,2 – 7,4 = 5,6г

    n(КОН) = 5,6_г / 56_г/моль = 0,1 моль

                                    3.  Найдём молярную массу соли и её формулу:n(R₁COOK) = n(KOH) = 0,1 моль

                                      M = m / n = 9,8_г / 0,1_моль = 98 г/моль

M(R₁) = 98 – M(COOK) = 98 – 83= 15_г/моль Þ СH₃СOOK

                                    4.  Найдём молярную массу спирта и его формулу:n(R₂OH) = n(KOH) = 0,1 моль

                                 M(R₂OH) = m / n = 3,2_г / 0,1_г/моль = 32 г/моль

                        M(R₂) = 32 – M(OH) = 32 – 17 = 15_г/моль Þ СH₃OH

5.       Следовательно, формула эфира – СН₃СООСН₃.

Ответ: СН₃СООСН₃.

3.Вывод формул по уравнениям реакций в общем виде, если известны данные для двух веществ.

     Порядок решения:

1.       Составить уравнение реакции в общем виде.

2.       Выразить молярные массы неизвестных веществ через число n.

3.       Найти количества двух веществ по формулам:

n = m /M                      n = V / V_m

4.    Составить уравнение, приравняв найденные количества веществ с учётом соотношения числа моль этих веществ по уравнению (определяют по коэффициентам).

5.    Решить уравнение с одним неизвестным, найти число n и записать формулу.

Задача № 1.

При взаимодействии предельного одноатомного спирта массой 3 г с избытком натрия было получено 0,56 л водорода. Определить формулу спирта.

Дано:

m _спирта  = 3г        Решение:

V(H₂) = 0,56л     1. Напишем уравнение реакции в общем виде:

                                 2C_nH_{2n + 1} OH + 2Na ® H₂­ + 2C_nH_2nONa

М.Ф. = ?                          ^{2 моль                        1 моль}

2.  Выразим молярную массу спирта через число n:

M(C_nH_{2n + 1}OH) = 12n + 2n + 1 + 16 + 1 = 14n + 18(г/моль).

3. Найдём количества веществ:

n(С_nH_{2n + 1}OH) = m / M = 3_г / 14_n + 18_г/моль =

= 3 / 14_n + 18 моль

n(Н₂) = V / V_m = 0,56_л / 22,4_г/моль = 0,025 моль.

4. Из уравнения реакции видно, что

n(С_nH_{2n + 1}OH) = 2 ∙ n(H₂)

5. Cоставим уравнение: 3 / 14_n + 18 = 2 ∙ 0,025

n = 3

Ответ: С₃Н₇ОН.

Алгоритмы решения задач на определение выхода трёх типов:

Доля выхода продукта реакции ( - “этта”) - это отношение массы полученного вещества к массе, которая должна была бы получиться в соответствии с расчетом по уравнению реакции.

Определение выхода продукта в % от теоретически возможного. 

1. Запишите уравнение химической реакции и расставьте коэффициенты.

2. Под формулами веществ напишите количество вещества согласно коэффициентам.

3. Практически полученная масса известна.

4. Определите теоретическую массу.

5. Определите выход продукта реакции (%), отнеся практическую массу к теоретической и умножив на 100%.

6. Запишите ответ.

Расчет массы продукта реакции, если известен выход продукта.

1. Запишите “дано” и “найти”, запишите уравнение, расставьте коэффициенты.

2. Найдите теоретическое количество вещества для исходных веществ.

 n = m/M

3. Найдите теоретическое количество вещества продукта реакции, согласно коэффициентам.

4. Вычислите теоретические массу или объем продукта реакции.

m = M _* n или V = V_m * n

5. Вычислите практические массу или объем продукта реакции (умножьте массу теоретическую или объем теоретический на долю выхода).

Расчет массы исходного вещества, если известны масса продукта реакции и выход продукта.

1. По известному практическому объёму или массе, найдите теоретический объём или массу (используя долю выхода продукта).

2. Найдите теоретическое количество вещества для продукта.

3. Найдите теоретическое количество вещества для исходного вещества, согласно коэффициентам.

4. С помощью теоретического количества вещества найдите массу или объем исходных веществ в реакции.