Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ "Алкадиены"

 Алкадиены- СnH_2n-2, две двойные связи, n ≥ 3,диен.

      1.От расположения двойных связей выделяют  3 вида диенов:

Алкадиены с кумулированным расположением  СН₂ = С=СН_2,   у С – sp² – гибридизация;

Алкадиены с сопряжёнными двойными связями CH₂=CH-CH=CH₂

Алкадиены с изолированными  двойными связями   СН₂=СН-СН₂-СН=СН₂ пентадиен-1,4

Свойства алкадиенов.: алкадиены вступают в реакции в 2 ступени. Атомы углерода при двойной связи находятся в sp²- гибридизации, р- орбитали, образующие п- связи (сопряжённые), образуют единую систему- П-систему.

Длины двойных связей 1 и 3- 0, 137 нм (двойная- в алкенах- 0-132 нм), а одинарная(2) — 0,146 нм ( у алканов- 0,154 нм), иногда изображают: СН₂ – СН – СН – СН₂ 

2. Изомерия                            1)Структурная                 а) у/в цепи                                                  

                      б)положения кратных свойств          в)межклассовая- алкины

     2) Пространственная цис- и транс-        СН₂=СН         СН₃                                СН₂=СН                   Н

 

                                                                                     С=С                                          С=С

 

                                                                                                              Н                        СН₃                        Н                  СН₃                                                                         

                                                                                                         цис-пентадиен-1,3                         транс-

3.     Получение:

                                                              425⁰

1. Метод Лебедева.   2СН₃-СН₂ОН                           СН₂=СН-СН=СН₂+2Н₂О+Н2

                                          этанол       Al₂O_3,ZnO            бутадиен- 1,3

2. Дегидрирование           550-600

    СН_3-СН₂-СН₂-СН₃                                                       СH₂=СH-СH=СH₂+2Н₂      

                                       Al₂ O_3,  Cr₂  O₃                                                                

    бутан                                                                                                                                             

на 1 стадии образуется                         СН₂=СН-СН₂ -СH₃         и           СН₃-СН=СH-СH₃                            

                                                                                                                                бутен — 1                     бутен — 2

3. Дегидрогалогенирование

                                                                    t       

СН₂ — СН₂ — СН₂ - СН₂+ 2 КОН                            СН₂=СН-СН=СН₂+2KBr + 2H₂O

|                          |               спиртовой

Br 1,4–дибром - Br                       р-р

           бутан

из Н₂С      СН       СН       СН₃   +  2КОН               СН₃-CH₂-C-=СН+2КBr+ 2H₂O

                    I          I                       cпиртовой                        бутин-1                   

                   Br         Br                       р-р                                 

     2,3 –дибромбутан

Физические свойства:        пропандиен-1,2                  2- метилбутандиен-1,3

                                                                                Г;                                                Ж;

                                                  бутадиен- 1,3                  пентадиен-1,4

5.  Химические свойства для веществ с сопряжёнными связями ( электрофильное присоединение)

реакции присоединения (Н₂, НАl₂, HHAl)

                                                                      Н₂С-СН-СН=СН₂  1,2- присоединение

                                                                          I    I

                                                 Вr  Br

СН₂=СН-СН=СН₂  +Br ₂                         

                                                                                                   СН₂-СН=СН-СН₂    1,4- присоединение

                                                                        I                    I

                                                                      Br                   Br

+Br₂               CH₂         CH     CH     CH₂

                     I             I         I        I      

                    Br          Br        Br     Br

2) реакции полимеризации (радикальный механизм)

                                            Na

      n Н₂С=СН-СН=СН₂               (-CH₂-СН=СН-СН₂=) n   синтетический бутадиеновый каучук

          

   для получения синтетических каучуков   

            Н                        Н                                                                 Н                        CН₂-                                                                                               

                                                                      стереорегулярный

                         С=С                                                                                       С=С                     

                                                                   

                                                                                                            - H₂C               H

              -Н₂С   цис-        СН₂ -                                                                                транс-