План-конспект урока по органической химии "Алканы. Химические свойства и применение метана и его гомологов".

Конспект урока

Аттестуемый педагог  Петрова Татьяна Дмитриевна

Предмет: химия, курс 2, группа 5.2, профессия 190623.01 Машинист локомотива

Тема урока: Алканы. Химические свойства и применение метана и его гомологов.

Тип урока: Урок изучения нового материала с использованием компьютерных технологий

Цели урока: изучение химических свойств алканов, опираясь на строение;

формирование умения составлять уравнения химических реакций, умений анализировать, сравнивать делать собственные выводы; изучение применения алканов и их производных в мирных целях;

воспитание патриотизма на примерах значительных вкладов в химическую науку русских и советских ученых.

Задачи: Изучить важнейшие химические свойства алканов и показать их зависимость от особенностей строения предельных углеводородов.

Совершенствовать умение  составления структурные формулы  гомологов, изомеров, номенклатуры, уравнений химических реакций.

Раскрыть важнейшие области практического применения алканов.

№	Этапы работы	Содержание этапа
1	Организационный момент. Цель этапа: вспомнить предмет изучения органической химии, проверить готовность группы к уроку.  Методы: беседа с элементами фронтального опроса	I.  Приветствие преподавателя. II. Сегодня мы продолжаем изучать тему «Предельные углеводороды». На предыдущем уроке мы познакомились с первым классом органических соединений – «Алканы» . ·        Какие вещества называют органическими? ·        Какие органические вещества называются углеводородами? ·        Что называется изомерией?  Привести примеры.
2	Повторение изученного материала. Цели этапа: активизировать мыслительную деятельность учащихся. Методы: фронтальная беседа, письменный опрос в виде теста.	I.                   Проверка опорных знаний учащихся: Работа с таблицами “Строение метана” и “Строение этана» ·        Что общего в строении молекул метана, этана, вы видите? ·        Чему равны валентные углы в молекулах гомологов метана? ·        Почему углеродный скелет у молекулы бутана имеет зигзагообразную форму? ·        Виды химической связи в молекулах этана, бутана? ·        Почему алканы называют “предельными” или “насыщенными” углеводородами?       Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sр3-гибридизации, угол между связями С-C составляет 109°28', поэтому молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение (зигзаг). Длина связи С-С в предельных углеводородах равна 0,154 нм (1нм=1*10-9м). Предельные углеводороды характеризуются малой реактивной способностью. Их называют инертными, химически стойкими, парафинами (от латинского parum affinis – “мало сродства”). II.                Выполнение тестовых заданий по опросным листам.
3	Изучение нового материала. Цели: познакомить учащихся с химическими свойствами алканов, показать их зависимость от строения предельных углеводородов, раскрыть область применения алканов и их производных Методы: рассказ-беседа, просмотр презентации, работа с учебником	I.                   Сообщение темы и цели урока. План изучения нового материала: 1.     Химические свойства алканов. - горение (окисление) – показывается видеоопыт - реакции замещения (цепные реакции) – показ презентации - нитрование (реакция Коновалова) - изомеризация - реакции разложения (крекинг) – показ  презентации - пиролиз – показ презентации - дегидрирование алканов - конверсия (получение синтез-газа) – показ презентации 2.     Применение алканов. II.              Предлагается вопрос: Каковы физические свойства алканов? Учащиеся дают характеристику физических свойств алканов. Плавно переходим к изучению химических свойств  алканов. III.             Найдите в учебнике области применения хлорзамещённых алканов и запишите в тетрадь. IV.            По презентации: «Проверь себя»
4	Закрепление. Цели: первичное закрепление полученных знаний Методы: фронтальный опрос, самостоятельная работа в тетрадях по заданию учителя	I.                   Какую бы выделили реакцию, которая самым главным образом характеризует алканы, как предельные углеводороды? II.                Назовите самые важные области применения алканов. III.             Письменное творческое задание по желанию: Составить генетическую цепь, используя полученные знания химических свойств (3-4 звена)
	Рефлексия Цель: определить уровень усвоения материала	Прошу вас дать оценку сегодняшнего урока, честно ответив на вопросы: 1.     Понравился ли вам урок? (красный квадратик) 2.     Всё ли было понятно в процессе объяснения? (зелёный) Прошу ответить на квадратиках соответствующего цвета словом «да» или «нет». (Короткие вопросы решаются в ходе урока, а вопросы, требующие конкретного разбора - на консультации в индивидуальном порядке)
5	Задание на дом Цели: закрепить знания, умения и навыки по теме «Алканы. Химические свойства и применение метана и его гомологов»	1.     Учебник Габриелян О.С., Остроумов И.Г. «Химия» §9.1, стр. 151 – 154 2.     Выполнить письменно задание:   стр. 157   №5, 6 3.     Подготовить сообщение о хлороформе.
	Подведение итогов	Объявление итогов урока За урок каждый учащийся получает оценку  за тест по пройденному материалу.  Наиболее активные в ходе изучения нового материала получают дополнительно словесную похвалу и, кроме того, эти знания будут учтены при работе на следующем уроке.

Приложение 1

 Опросный лист.

Учащегося 2 курса   "___" группы  ______________________________

1. Укажите ошибочное определение алканов:

а) предельные углеводороды;

б) карбоциклические соединения (в молекулах имеются циклы);

в) насыщенные углеводороды;

г) парафиновые углеводороды.

2. Общая формула алканов:

а) С_nH_2n;

б) С_nH_2n+1;

в) С_nH_2n+2;

г) С_nН_2n-2.

3. Признаки, характеризующие строение алканов:

а) SP³-гибридизация, плоская форма молекул;

б) SP-гибридизация, линейная форма молекул;

в) SP³-гибридизация, форма молекул - тетраэдр.

4. Невозбуждённый атом углерода имеет электронную конфигурацию:

а) 1S²2S²2P³;

б) 1S²2S²2P²;

в) 1S²2S²2P³;

г) 1S²2S²2P⁴.

5. Возбужденный атом углерода имеет электронную конфигурацию:

а) 1S²2S²2P³;

б) 1S²2S²2P²;

в) 1S²2S²2P⁴;

г) 1S²2S¹2P³.

6. Какие из приведенных формул принадлежат предельным угле­водородам:

С₅Н₁₀,  С₂Н₆,  С₁₂Н₂₆,  С₆Н₈,  С₄Н₁₀, С₃Н₆?

7. Назовите следующие алканы согласно международной номенк­латуре:

8. Напишите структурные формулы следующих углеводородов:

а) 2-метилгексан;

б) 2,2-диметилбутан;

в) пентан;

г) 2,2-диметил-4-этилгексан;

д) 2,3,4-триметилпентан.

Приложение 2

Химические свойства алканов.

Низкая реакционная способность алканов обусловлена очень малой полярностью связей С-С и С-Н в их молекулах вследствие почти одинаковой электроотрицательности атомов углерода и водорода. Предельные углеводороды в обычных условиях не взаимодействуют ни с концентрированными кислотами, ни со щелочами, ни даже с таким активным реагентом как перманганат калия.

1.Горючесть алканов.  Показывается  видеоопыт:  «Горение метана и изучение его физических свойств»

При поджигании (t = 600^oС) алканы вступают в реакцию с кислородом, при этом происходит их окисление до углекислого газа и воды.

С_nН_2n+2 + O₂ → CO₂ + H₂O + Q

например:

СН₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O + Q

Смесь метана с кислородом или воздухом при поджигании может взрываться.

Наиболее сильный взрыв получается при объёмных отношениях 1 : 2 (с кислородом) или 1 : 10 (с воздухом), т.к. метан и кислород вступают в реакцию полностью.

Подобные смеси опасны в каменноугольных шахтах. Чтобы обеспечить безопасность работы в шахтах, там устанавливают анализаторы, сигнализирующие о появлении газа, и мощные вентиляционные устройства.

С₃Н₈ + 5O₂ → 3CO₂ + 4H₂O + Q

Горение пропан-бутановой смеси можно продемонстрировать на примере газовой зажигалки.

При горении алканов выделяется много теплоты, что позволяет использовать их в качестве источника энергии. Но большая часть их используется в качестве сырья для получения других продуктов.

2. Реакции замещения (протекают с галогенами и другими окислителями при определённых условиях: свет, температура).

Какие из связей в алканах углерод-углеродные или углерод-водородные будут разрываться легче?

Рассматривается возможность протекания реакций алканов, идущих с разрывом С^_Н связей. Какие условия необходимы для протекания этих реакций? Какой тип разрыва связей имеет место? По какому механизму протекают данные реакции?

СН₄ + Cl₂ →  CH₃Cl + HCl

СН₃Cl + Cl₂  → CH₂Cl₂ + HCl  

СН₂Cl₂ + Cl₂  → CHCl₃ + HCl

СНCl₃ + Cl₂  → CCl₄ + HCl

Механизм цепных реакций достаточно сложен, объяснение ему было дано русским учёным Н.Н. Семёновым, за что он в 1956 г. был удостоен Нобелевской премии.

3. Нитрование.

 Несмотря на то, что в обычных условиях алканы не взаимодействуют с концентрированной азотной кислотой, при нагревании их до 140°С с разбавленной (10%-ной) азотной кислотой под давлением осуществляется реакция нитрования – замещение атома водорода нитрогруппой (реакция М.И.Коновалова).

СН₄ + HO-NO₂ = CH₃-NO₂ + H₂O

Эта реакция была проведена в 19 веке и про учёного говорили, что он сумел оживить «мертвецов»

4. Реакции изомеризации характерны не для всех алканов.

Обращается внимание на возможность превращения одних изомеров в другие, наличие катализаторов.

С₄Н₁₀  → C₄H₁₀

Уравнение вызывает недоумение, поэтому записывается структурными формулами. Значит, химические реакции могут сопровождаться не только изменением состава веществ, но и изменением их строения, что часто встречается в органической химии. Чтобы выразить такое превращение, надо пользоваться структурными формулами.

Структурно это выглядит следующим образом:

СН₃ - СН₂ - СН₂ - СН₃      →      СН₃ -   СН - СН₃  

                                                                                 ^|

                                                                                СН₃      

                     бутан                                              изобутан

5. Разложение (крекинг) алканов.

Метан в термическом отношении более устойчив, чем другие алканы. Причина этого в достаточной прочности С - Н связей.

Рассматривается  возможность протекания реакций алканов, сопровождающихся отщеплением части молекулы. Как называются подобные реакции?

При нагревании до температуры выше 500° в молекулах алканов происходит разрыв связей между атомами углерода. И могут образоваться углеводороды с меньшей молярной массой. Не только алканы, но и алкены. Этот процесс называется термическим крекингом (от англ. tocrack– «колоть, расщеплять»).

C ₁₀H₂₂→C₅H₁₂+C₅H₁₀

C₁₀H₂₂→C₄H₁₀+C₆H₁₂

В результате крекинга образуется смесь алканов и алкенов с меньшим количеством атомов углерода в молекулах, чем у исходного углеводорода. Чем выше температура крекинга, тем более легкие углеводороды образуются в результате.

В настоящее время в промышленности крекинг проводят чаще всего, используя катализаторы. В качестве катализаторов обычно применяют алюмосиликаты.

Каталитический крекинг протекает при более низких температурах, чем термический, и при этом происходит не только простое расщепление углеводородов, но и перестройка их углеродного скелета или изомеризация. В результате образуются углеводороды с более разветвлённым скелетом, чем исходные.

Это важно для повышения качества топлива. Каталитический крекинг углеводородов нефти – один из промышленных способов повышения октанового числа бензина.

6. Пиролиз.

При увеличении температуры можно достичь такой степени протекания реакции, при которой органические вещества – углеводороды – полностью разлагаются на углерод и водород. Такой процесс называется пиролизом.

СН₄    →    С+2Н₂

7. Дегидрирование.

При пропускании нагретого алкана над платиновым или никелевым катализатором может отщепиться водород. Этот процесс называется дегидрированием.

C₃H₈   →   C₃H₆ + H₂

В результате этой реакции получаются непредельные углеводороды - алкены.

Есть еще один важный процесс, при котором алканы, содержащие более 6 атомов углерода, нагревают над сложным катализатором. Этот катализатор обычно состоит из алюмосиликатов с добавкой платины. В результате отщепляется водород и образуются ароматические углеводороды – арены. Такой процесс называют риформингом

Его, так же, как и крекинг, используют в промышленности для получения бензина с высоким октановым числом.

8. Конверсия.

Есть еще важная для промышленности реакция алканов – конверсия.

СН₄+Н₂O  →   CO+3H₂

Так называют взаимодействия алканов, из которых чаще всего используют природный газ с парами воды. При высокой температуре около 1000 образуется смесь оксида углерода – угарного газа и водорода. Эту смесь называют синтез-газ. Часто ее не разделяют, а используют для получения разных органических веществ.