Подготовка к ЕГЭ "Алкены"

Алкены: получение.

1.Крекинг нефтепродуктов С_nH_2n+2→С_nH_2n+2 + С_nH_2n получаются углеводороды с более короткой углеродной цепь.

2.Дегидрирование алканов.   С_nH_2n+2→ С_nH_2n + Н₂ (кат Pt, Ni, Cr₂O₃, t 400-600⁰)

3. Дегидратация спиртов (H₂SO₄ конц, Al₂O₃, 140-180⁰) Атом водорода отщепляется преимущественно  по правилу Зайцева: от менее гидрогенизированного атома углерода. CH₃ - CH₃ - CHОН – CH₂ - CH₃ → CH₃ - CН = CH - CH₃ + H₂O

4.Дегидрогалогенирование (отщепление галогеноводорода)  при нагревании со спиртовым раствором щелочи. Атом водорода отщепляется преимущественно  по правилу Зайцева: от менее гидрогенизированного атома углерода.

СН₃ – СНГ – СН₂ - СН₃ + NаОН (спирт) → СН₃ – СН = СН - СН₃ + NаГ + H₂O

5.Дегалогенирование (цинк или магний с дигалогеналканом, атомы галогенов располагаются у соседних атомов углерода)

СН₃ – СНГ – СНГ - СН₃ + Zn →  ZnГ₂ + СН₃ – СН = СН - СН₃

Алкены: химические свойства.

Реакции присоединения.

 1.Гидрирование алкенов. С_nH_2n + Н₂ (кат Pt, Ni, Pd;  P, T) → С_nH_2n+2

2.Галогенирование алкенов.  С_nH_2n + Г₂→ С_nH_2nГ₂ дигалогеналкан (присоединение идет по двойной связи, качественная реакция на непредельный характер – обесцвечивание бромной воды.

3.Гидрогалогенирование  алкенов CH₂ = CH - CH₃ + НГ → CH₃ - CHГ - CH₃  ( присоединение происходит по правилу Марковникова – к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи присоединяется водород, к менее гидрогенизированному атому углерода – галоген ,происходит по ионному механизму)

4.Гидратация алкенов.  CH₂ = CH - CH₃ + Н-ОН →  CH₃ - CHОН - CH₃  ( образуется предельный одноатомный спирт, присоединение по правилу Марковникова, происходит по ионному механизму)

5.Полимеризация. по радикальному механизму, образуется полимер

nCH₂ = CH₂    →     (CH₂ - CH₂ )_n  (этилен → полиэтилен)

мономер                 структурное звено

nCH₂ = CH   →     (CH₂ - CH) _n     (пропилен → полипропилен)

             │                          │

             CH₃                       CH₃

мономер                 структурное звено

nCH₂ = CH     →    (CH₂ -  CH) _n    (хлорэтен, винилхлорид → поливинилхлорид)

             │                            │

             Cl                            Cl

мономер                  структурное звено

nCH₂ = CH       →    (CH₂ - CH) _n   (винилбензол, стирол → полистирол)

              │                            │

              C₆H₅                       C₆H₅

мономер                  структурное звено

nCH₂ = CH          →    (-CH₂ - CH-) _n   (винилацетат → поливинилацетат)

              │                                 │

           ОСОСН₃                     ОСОСН₃

мономер                      структурное звено

nC(СН₃) =  CH₂      →   (C(СН₃) =  CH₂) n  (метилметакрилат →полиметилметакрилат)

                              │                                 │

                               СООСН₃                              СООСН₃      

     Мономер                    структурное звено

Химические свойства алкенов. Реакции окисления.

А)Мягкое окисление  по Вагнеру (окисление водным раствором перманганата калия в нейтральной среде) качественная реакция на непредельный характер – обесцвечивание перманганата калия.

3СН ₂ = СН₂ + 2КМnО₄ + 4Н₂О →3СН ₂ - СН₂  +2МnО₂  +2 КОН          

                                                            │         │
                                                             ОН      ОН

Б)Жесткое окисление алкенов проводят сильными окислителями при нагревании в кислой среде  (обычно используют H₂SO₄),  цепь алкена разрывается по месту двойной связи, образуется два продукта, строение которых зависит от строения исходной цепи. Возможны несколько случаев:

1. Двойная связь при вторичном углероде, R–СН= звено окисляется до карбоксильной группы 

R–СOOH, образуется карбоновая кислота:

5 Н₃С – СН = СН – СН₂ – СН₃ + 8 КМnО₄ + 12Н₂SO₄ →

                                                     5СН₃СООН  + 5НООС - СН₂ – СН₃ +4К₂SO₄ + 8МnSO₄ + 12 Н₂О

2.Реакция с симметричным алкеном:

Н₃С – СН = СН –  СН₃ + 8 КМnО₄ + 12Н₂SO₄ → 10СН₃СООН  + 4К₂SO₄ + 8МnSO₄ + 12 Н₂О

3. Двойная связь при звене H₂C= окисляется до углекислого газа и воды.  Звено = СН –  СН₃ окисляется до уксусной кислоты:

СН₂ = СН –  СН₃ + 2КМnО₄ + 3Н₂SO₄ →СН₃СООН + СО₂ + К₂SO₄ + 2МnSO₄ + 4Н₂О

4. Двойная связь при третичном углероде, R'RC=. Звено окисляется до кетона R'–CO–R, другой фрагмент окисляется до кислоты:

5Н₃С – С(СН₃) = СН –  СН₃ + 6КМnО₄ + 9Н₂SO₄ →

                                                               5СН₃СООН  +5Н₃С – С(О) - СН₃ + 3К₂SO₄ + 6МnSO₄ + 9Н₂О

Или    5Н₃С – С(СН₃) = СН₂  + 8КМnО₄ + 12Н₂SO₄ →

                                                               5СО₂  +5Н₃С – С(О) - СН₃ + 4К₂SO₄ + 8МnSO₄ + 17Н₂О

В)Жесткое окисление алкенов в нейтральной среде при нагревании.

1. Двойная связь при вторичном углероде, R–СН=. Звено окисляется до группы R–СOOK, образуется соль карбоновой кислоты:

3Н₃С – СН = СН – СН₂ – СН₃ + 8 КМnО₄  →

                                                     3СН₃СООК  + 3КООС - СН₂ – СН₃ +2КОН + 8МnO₂ + 2Н₂О

2. Двойная связь при звене H₂C=. Звено окисляется до карбоната калия:

3СН₂ = СН –  СН₃ + 10КМnО₄ → 3СН₃СООК + 3К₂СО₃ + 10МnO₂ + 4Н₂О + КОН

3. Двойная связь при третичном углероде, R'RC=. Звено окисляется до кетона R'^-CO–R:

Н₃С – С(СН₃) = СН –  СН₃ + 2КМnО₄ →

                                                               СН₃СООК +Н₃С – С(О) - СН₃ +2МnO₂ + КОН

Г)Каталитическое окисление алкенов (катализатор хлорид палладия)

2СН₂ = СН₂ + О₂ → 2СН₃СООН

Краткое описание документа:

Для успешной сдачи единого государственного экзамена по химии, нужно уверенно владеть теорией. Данный конспект по теме «Алкены» состоит из двух частей: «Получение алкенов», «Химические свойства непредельных углеводородов». Теоретический материал структурирован. Простое изложение материала способствует его лучшему усвоению. Поможет учащимся 10 классов в изучении темы в соответствии с программой профильного уровня»; учащимся 11 классов – подготовиться к сдаче единого государственного экзамена. Данный материал можно использовать как дополнение к углубленному изучению химии к учебникам разных авторов.