Презентация на тему "Алкены и алкины"

• 1 слайд

  Алкены
  

• 2 слайд

  Алкены
  Алкенами (олефинами или этиленовыми углеводородами) называются углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь и имеющие общую формулу CnH2n.
  

• 3 слайд

  Номенклатура
  
  Название алкенов по систематической номенклатуре образуют из названий аналогично построенных алканов, заменяя суффиксы –ан на –ен, цифрой указывается номер того атома углерода, от которого начинается двойная связь.
  Главная цепь атомов углерода должна обязательно включать двойную связь, и ее нумерацию проводят с того конца главной цепи, к которому она ближе.
  В начале названия перечисляют радикалы с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле присутствует несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывается место каждого из них в главной цепи и перед их названием ставят соответственно частицы ди-, три-, тетра- и т.д.
  

• 4 слайд

  Н
  С
  Номенклатура
  1. Выбор главной цепи.
  Н
  Н3
  С
  С
  С
  С
  С
  СН3
  Н
  Н
  Н3
  2. Нумерация атомов главной цепи.
  Н
  Н3
  С
  С
  С
  С
  С
  СН3
  Н
  Н
  Н3
  1
  2
  3
  4
  5
  3. Формирование названия.
  Н
  Н3
  С
  С
  С
  С
  СН3
  Н
  Н3
  4 - метил
  пентен
  - 2
  

• 5 слайд

  Изомерия
  
  1) углеродного скелета
  CH2 = CH – CH2 – CH3 CH2 = C – CH3
  бутен-1 ׀
  CH3
  2-метилпропен-1
  2) положения двойной связи
  CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3
  бутен-1 бутен-2
  3) межклассовая изомерия
  CH2 = CH – CH2 – CH3 CH2 – CH2
  бутен-1 | |
  CH2 – CH2
  циклобутан
  
  

• 6 слайд

  Физические свойства
  
  По физическим свойствам этиленовые углеводороды близки к алканам. При нормальных условиях углеводороды C2–C4 – газы, C5–C17 – жидкости, высшие представители – твердые вещества. Температура их плавления и кипения, а также плотность увеличиваются с ростом молекулярной массы. Все олефины легче воды, плохо растворимы в ней, однако растворимы в органических растворителях.
  

• 7 слайд

  Строение алкенов
  
  Углеродные атомы в молекуле этилена находятся в
  состоянии sp2-гибридизации, т.е. в гибридизации
  участвуют одна s- и две p -орбитали.
  
                      
  
  
  
  
  Схематическое изображение строения молекулы этилена
  
  В результате каждый атом углерода обладает тремя гибридными sp2-орбиталями, оси которых находятся в одной плоскости под углом 120º друг к другу, и одной негибридной гантелеобразной p-орбиталью, ось которой расположена под прямым углом к плоскости осей трех sp2-орбиталей. Одна из трех гибридных орбиталей атома углерода перекрывается с подобной орбиталью другого атома углерода, образуя σ- связь.
  

• 8 слайд

  Каждая оставшаяся гибридная орбиталь атомов углерода перекрывается с s- орбиталью атомов водорода, приводя к образованию в той же плоскости четырех σ- связей C–H. Две негибридные p- орбитали атомов углерода взаимно перекрываются и образуют π- связь, максимальная плотность которой расположена перпендикулярно плоскости σ- связей. Двойная связь алкенов представляет собой сочетание σ- и π- связей. Длина связи C = C – 0,134 нм, энергия связи – 620 кДж.
  
  

• 9 слайд

  σ-связь – плотность электронного облака
  максимальна вдоль оси, соединяющей
  ядра атомов.
  π–связь – плотность электронного облака
  максимальна «над» и «под» плоскостью
  σ-связи.
  Запомните!
  Простая (ординарная) связь – это всегда σ-связь. В кратных (двойных или тройных) связях – одна σ-связь, а остальные π-связи.
  σ-связи всегда образованы гибридными орбиталями, π-связи – негибридными p – орбиталями.
  
  
  

• 10 слайд

  π- связь менее прочна, чем σ- связь, так как p- орбитали с параллельными осями перекрываются значительно меньше, чем при образовании теми же p- орбиталями и s- орбиталями σ- связи (перекрывание осуществляется по оси орбиталей). В связи с этим, π- связь легко разрывается и переходит в две новые σ- связи посредством присоединения по месту двойной связи двух атомов или групп атомов реагирующих веществ. Для алкенов наиболее типичными являются реакции присоединения.
  
  

• 11 слайд

  Химические свойства
  Для алкенов наиболее типичными являются реакции присоединения.
  1) Галогенирование.
  H2C=CH2 + Br2  →  BrCH2­–CH2Br
  Приведенная реакция - обесцвечивание алкеном бромной воды является качественной реакцией на двойную связь.
  
  

• 12 слайд

  2) Гидрирование. Легко присоединяют водород в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni) образуя предельные углеводороды.
  Ni
  CH3–CH=CH2  + H2  →  CH3–CH2–CH3
  
  3) Гидрогалогенирование. Этилен и его гомологи присоединяют галогеноводороды, приводя к галогенопроизводным углеводородов.
  H2C=CH2 + HBr  →  CH3–CH2Br
  

• 13 слайд

  4) Гидратация. В присутствии минеральных кислот олефины присоединяют воду, образуя спирты.
  H+
  CH3−C=CH2 + H2O →  CH3−CH(CH3)−CH3
  | |
  CH3 OH 
  
  5) Горения.
  H2C=CH2 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
  
  
  
  
  

• 14 слайд

  Реакция полимеризации.
  Реакцией полимеризации называется процесс соединения одинаковых молекул в более крупные молекулы.
  
  При полимеризации двойные связи в молекулах исходного непредельного соединения "раскрываются", и за счет образующихся свободных валентностей эти молекулы соединяются друг с другом.
  t, кат.
  n CH2 = CH2 → (- CH2 – CH2 -)n
  

• 15 слайд

  21.04.2022
  Кузнецова О.Н.
  15
  Применение
  О
  СН2
  Н2С
  Оксид этилена
  Уксусная кислота
  Ацетальдегид
  Этанол
  Бутадиен-1,3
  Этилен
  Синтетический каучук
  Стирол
  1,2-дихлорэтан
  Хлорвинил
  Полистирол
  Поливинилхлорид
  Полиэтилен
  Антифриз
  Этиленгликоль
  

• 16 слайд

  
  
  Алкины
  

• 17 слайд

  Понятие об алкинах
  Алкины – углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь между атомами углерода, а качественный и количественный состав выражается общей формулой
  
  СnН2n - 2, где n ≥ 2.
  
  Алкины относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.
  
  

• 18 слайд

  Схема образования
  sp -гибридных орбиталей
  

• 19 слайд

  Гомологический
  ряд алкинов
  C2H2
  C3H4
  C4H6
  C5H8
  C6H10
  C7H12
  
  Этин
  Пропин
  Бутин
  Пентин
  Гексин
  Гептин
  

• 20 слайд

  Изомерия алкинов
  Структурная изомерия
  
  1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6):
  СН ССН2СН3 СН3СССН3
  бутин-1 бутин-2
  
  2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):
  СН ССН2СН2СН3СН ССНСН3
  
  СН3
  пентин-1 3-метилбутин-1
  
  3. Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, (начиная с С4Н8):
  СН = СН
  СН С–СН2–СН3 СН2=СН–СН=СН2 
  СН2 –СН2
  бутин-1 бутадиен-1,3 циклобутен
  

• 21 слайд

  Выполните упражнение:
  Назовите вещество
  

• 22 слайд

  Физические свойства
  Температуры кипения и плавления алкинов, так же как и алкенов, закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений.
  Алкины имеют специфический запах. Они лучше растворяются в воде, чем алканы и алкены.
  

• 23 слайд

  Химические свойства алкинов
  Химические свойства ацетилена и его гомологов в основном определяются наличием в их молекулах тройной связи. Наиболее характерны для алкинов реакции присоединения.
  

• 24 слайд

  Реакции присоединения
  1. Галогенирование
  Обесцвечивание бромной воды является качественной реакцией на все непредельные углеводороды
  
  СН ≡ СН + Br2 → Br - СН = СН – Br
  1,2 - дибромэтен
  Br - СН = СН – Br + Br2 → Br2НС-СНBr2
  1,1,2,2-тетрабромэтан
  
  

• 25 слайд

  2. Гидрогалогенирование (+ НCl, HBr)
  3. Гидрирование (+Н2)
  4. Гидратация (+ H2O)
  
  HgSO4
  НCCH + H2O  [HC=CH]  CH3CH
    
  H OH O
  

• 26 слайд

  Горение ацетилена
  При сгорании (полном окислении) ацетилена выделяется большое количества тепла:
  
  HCCH + 2О2  2СО2 + Н2О
  
  

• 27 слайд

  Реакция полимеризации
  Димеризация под действием водного раствора CuCl2 и NH4Cl:
  
  НCCH + НCCH  Н2C=CHCCH
  (винилацетилен)
  

• 28 слайд

  Получение
  СaC2 + 2H2O → C2H2↑+ Ca(OH)2
  

• 29 слайд

  Применение алкинов
  

• 30 слайд

  Домашнее задание
  § 56 (прочитать)
  § 57, упр. 1-5
  § 58, упр. 5
  § 59, упр. 1-2, 7