Презентация по химии на тему: "Карбоновые кислоты"

• 1 слайд

  Карбоновые кислоты
  Купрюхина Н.Н., учитель химии ВКК
  1
  

• 2 слайд

  Карбоновыми кислотами – кислородосодержащие органические вещества, содержащие в своем составе одну или несколько карбоксильных групп –COOH
  Общая формула:
  R
  Общая формула предельных одноосновных кислот:
  СnH2n+1COOH (или СnH2nO2)
  =
  С
  О
  ОН
  карбоксильная
  группа
  2
  

• 3 слайд

  Классификация
  1. По природе углеводородного радикала
  Предельные
  Непредельные
  Ароматические
  СН2=СН-СООН
  акриловая кислота
  С
  =
  ОН
  О
  СН3-СООН
  уксусная кислота
  
  бензойная кислота
  3
  

• 4 слайд

  2. По числу карбоксильных групп
  
  
  
  
  многоосновными
  двухосновными
  одноосновными
  лимонная кислота
  уксусная кислота
  Щавелевая кислота
  CH3-C
  О
  ОН
  =
  C - C
  =
  =
  О
  О
  ОН
  НО
  C - C - C - C - C
  Н
  ОН
  Н
  =
  О
  ОН
  Н
  Н
  С
  =
  О
  О
  НО
  =
  ОН
  4
  

• 5 слайд

  Изомерия
  1. Для предельных кислот - изомерия углеводородного радикала.
  2. Для ароматических - изомерия положения заместителя при бензольном кольце.
  3. Межклассовая изомерия со сложными эфирами
  Задание. Составьте возможные изомеры для бутановой кислоты (С3Н7СООН).
  5
  

• 6 слайд

  Гомологический ряд предельных одноосновных карбоновых кислот
  6
  

• 7 слайд

  Гомологический ряд
  СООН
  7
  

• 8 слайд

  Физические свойства
  Низшие карбоновые кислоты (с С1 по С9) — жидкости с острым запахом. Хорошо растворимые в воде.
  
  Низшие карбоновые кислоты в безводном виде и в виде концентрированных растворов раздражают кожу и вызывают ожоги, особенно муравьиная кислота и уксусная кислота.
  
  С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается, а температура кипения повышается.
  
  Высшие кислоты (начиная с С10) — твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде.
  8
  

• 9 слайд

  Физические свойства
  Муравьиная (метановая) кислота НСООН – жидкость с резким запахом и температурой кипения 100,8 °С, хорошо растворима в воде. Муравьиная кислота ядовита, при попадании на кожу вызывает ожоги! Жалящая жидкость, выделяемая муравьями, содержит эту кислоту.
  Уксусная (этановая) кислота СН3СООН – бесцветная жидкость с характерным резким запахом, смешивается с водой в любых отношениях. Водные растворы уксусной кислоты поступают в продажу под названием уксуса (3-5 % -ный раствор) и уксусной эссенции (70-80 %-ный раствор) и широко используются в пищевой промышленности.
  Н-СООН
  метановая
  (муравьиная кислота)
  СН3-СООН
  этановая
  (уксусная кислота)
  9
  

• 10 слайд

  Химические свойства
  1. Диссоциация с образованием катионов водорода и анионов кислотного остатка:
  
  
  
  НCOOH → HCOO- + H+
  
  →
  CH3COOH → CH3COO- + H+
  
  →
  видео
  10
  1.Что такое диссоциация?
  2. Какие вещества способны к диссоциации?
  

• 11 слайд

  11
  

• 12 слайд

  Химические свойства
  2. Взаимодействие с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода:
  
  
  2 НCOOH + Mg→(HCOO)2Mg +H 2
  
  
  
  2CH3COOH + CuO → (CH3COO)2Cu +H2O
  
  ацетат меди
  формиат магния
  3. Взаимодействие с основными оксидами с образованием соли и воды:
  видео
  12
  

• 13 слайд

  13
  

• 14 слайд

  4. Взаимодействие с гидроксидами металлов с образовани­ем соли и воды (реакция нейтрализации)
  
  пропионат калия
  
  CH3-CH2-COOH + КOН → CH3-CH2-COOК +H2O
  
  
  CH3-COOH + NаOН → CH3-COONа + H2O
  
  ацетат натрия
  видео
  14
  

• 15 слайд

  15
  

• 16 слайд

  Стеариновая кислота
  5. Взаимодействие с солями более слабых кислот
  CH3CООН+C17H35CОONа→CH3CОONа+C17H35CОOН
  
  2CH3COOH + Nа2СО3 → 2CH3COONа + СО2↑+ H2O
  
  видео
  16
  

• 17 слайд

  17
  

• 18 слайд

  О
  этилацетат
  (этиловый эфир уксусной кислоты)
  =
  6. Со спиртами с образованием сложных эфиров (реакция этерификации)
  CH3-C + C2H5OH → CH3-C
  О-C2H5
  + H2O
  конц. H2SO4,t
  =
  О
  ОH
  CH2
  CH2
  CH
  ОH
  ОH
  ОH
  + 3RСОOH →
  CH2
  CH2
  CH
  О
  О
  О
  =
  =
  О
  R
  О
  R
  =
  О
  R
  + 3H2O
  Сложный эфир
  Карбоновая кислота
  глицерин
  конц. H2SO4,t
  видео
  18
  

• 19 слайд

  19
  

• 20 слайд

  7. Реакции присоединения по кратной связи – в них вступают непредельные карбоновые кислоты. Например, реакция присоединения водорода – гидрирование.
  олеиновая кислота
  стеариновая кислота
  С17H33CОOН + H2 → C17H35CОOН
  каt
  СH2=CН-CОOН + Вr2 → СH2-CН-CОOН
  Вr
  Вr
  2,3-дибромпропановая кислота
  акриловая (пропеновая) кислота
  Непредельные карбоновые кислоты, как и другие ненасыщен­ные соединения, присоединяют галогены по двойной связи. Так, например, акриловая кислота обесцвечивает бромную воду.
  20
  

• 21 слайд

  8.Реакции замещения (с галогенами) – в нее способны всту­пать предельные карбоновые кислоты
  CH3COOH + Cl2 → CH2Cl COOН + НCl
  CH2Cl COOН + Cl2→CHCl2COOН + НCl
  CHCl2COOН + Cl2 → CCl3COOН + НCl
  Ркрасный
  Ркрасный
  Ркрасный
  хлоруксусная кислота
  дихлоруксусная кислота
  трихлоруксусная кислота
  21
  

• 22 слайд

  9. Реакции замещения (реакция образования галогенангидридов)
  
  3CH3-C + РCl3 → 3CH3-C
  =
  О
  ОH
  =
  О
  Cl
  + РОCl3 + НСl
  ацетилхлорид (хлорангидрид уксусной кислоты)
  оксихлорид
  фосфора
  пентахлорид фосфора
  CH3-C + РCl5 → CH3-C
  =
  =
  ОH
  О
  О
  Cl
  + Н3РО3
  ацетилхлорид (хлорангидрид уксусной кислоты)
  хлорида фосфора(Ш)
  фосфористая
  кислота
  22
  

• 23 слайд

  CH3-C + NН3→ CH3-C
  =
  О
  ОН
  =
  О
  О-NН4+
  амид уксусной кислоты (ацетамид)
  10. При взаимодействии карбоновых кислот с аммиаком образуют­ся аммониевые соли карбоновых кислот
  Эти соли при нагревании отщепляют воду, превращаясь в амиды:
  CH3-C → CH3-C
  О-NН4+
  =
  О
  =
  О
  NН2
  + H2O
  t
  23
  

• 24 слайд

  11. Реакция декарбоксилирование (ароматические карбоновые кислоты разлагаются при нагревании)
  →
  COOH
  + СО2↑
  t
  24
  

• 25 слайд

  Получение
  1. Окисление первичных спиртов и альдегидов
  
  
  
  2. Окисление алканов кислородом воздуха (в присутствии катализаторов – солей марганца или при нагревании под давлением)
  Обычно образуется смесь кислот. При окислении бутана единственным продуктом является уксусная кислота:
  
  
  каt
  2CH3–CH2–CH2–CH3+5O2 →4CH3COOH + 2H2O
  R – CH2OH → R – CООH
  [O]
  25
  

• 26 слайд

  Применение
  консерванты
  
  фармацевтическая
  промышленность
  Текстильная
  промышленность
  кожевенная
  промышленность
  растворители
  красители
  Искусственные
  волокна
  Карбоновые кислоты
  26
  

• 27 слайд

  Спасибо за внимание!
  27