Рабочая тетрадь по темам АЛКАНЫ, ЦИКЛОАЛКАНЫ

министерство здравоохранения Приморского края

Краевое государственное бюджетное ПРОФЕССИОНАЛЬНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ

учреждение «Уссурийский медицинский колледж»

(КГБ ПОУ «Уссурийский медицинский колледж»)

рабочая тетрадь

по учебным дисциплинам

 «Химия»   

«Органическая химия»

раздел

«ПРЕДЕЛЬНЫЕ углеводороды»

для специальности: 3.34.02.01 Сестринское дело,

3.33.02.01 Фармация,

3.31.02.03. Лабораторная диагностика.

Уссурийск, 20

РАССМОТРЕНО И ОДОБРЕНО на заседании цикловой методической комиссии Протокол №   4  «15» ноября 2020 г. Председатель ЦМК Костенко А. В.

Рабочая тетрадь является учебным пособием и предназначена для выполнения заданий по разделу «Предельные углеводороды»  по УД  «ХИМИЯ (ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ)»; составлена для студентов специальностей: 3.34.02.01 Сестринское дело, 3.33.02.01 Фармация, 3.31.02.03. Лабораторная диагностика.

Рабочая тетрадь содержит различные задания, способствующие закреплению, обобщению и систематизации знаний и умений, закрепленных по ФГОС СПО в  части требований  к результатам освоения дисцисциплины.

Составители:

Подлесная Ю.Г., преподаватель высшей квалификационной категории   КГБ ПОУ «Уссурийский медицинский колледж».

ОГЛАВЛЕНИЕ

Пояснительная записка ………………………………………………………………….		4
Задания текущего контроля
	Теория химического строения органических соединений А. М. Бутлерова………	5
	Электронная природа химической связи ……………………………………………	6
	Предельные углеводороды.  Алканы …………………………………………..........	8
	Предельные углеводороды. Циклоалканы (циклопарафины) ……………………..	20

ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА

Уважаемый студент!

Самостоятельная работа в колледже является одной из важнейших составляющих образовательного процесса, организуется в соответствии с требованиями Федерального государственного образовательного стандарта среднего профессионального образования по специальностям: 3.34.02.01 Сестринское дело, 3.33.02.01 Фармация, 3.31.02.03. Лабораторная диагностика и в соответствии рабочей программы дисциплины.

Данное пособие поможет Вам закрепить знания, полученные при изучении раздела органической химии «Предельные углеводороды».

Предлагаемые задания рассчитаны на Вашу самостоятельность в учебной деятельности и предусматривают работу с учебником, лекционным материалом и дополнительной литературой по предмету.

Данное пособие составлено в соответствии с требованиями стандарта образования по химии и поможет организовать непрерывный процесс овладения знаниями.

Если какое-либо задания вызывает у Вас затруднения, можно обратиться к теоретическому материалу, представленному как в самой рабочей тетради, так и в различных источниках, список которых приведен в конце пособия.

Успехов вам!

Теория химического строения

органических соединений А. М. Бутлерова

Объективные предпосылки появления теории химического строения:

1822 г.	─	Ф. Вёллер получил циановую кислоту (HCNO) и нашел, что она по своему составу аналогична         гремучей.
1823 г.	─	Ю. Либих и Ф. Вёллер открыли явление, которое затем получило название изомерии.
1831 г.	─	И.Я. Берцеллиус ввел термин “изомерия”
1852 г.	─	Э. Франкланд заложил основу будущих представлений валентности.
1857 г.	─	А. Кекуле развил фундаментальное представление о валентности К.Г. Вихельхаус выдвинул предположение, что от валентности зависит порядок связывания атомов в молекуле.
1858 г.	─	А. Кекуле установил, что углерод в органических соединениях четырехвалентен. А. Купер доказал наличие в органических соединениях углерод-углеродных связей.
1861 г.	─	А.М. Бутлеров изложил основные идеи о химическом строении.

Задание  1

            Сформулируйте основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова

Электронная природа химической связи

Валентность атома элемента, как правило, определяется числом неспаренных электронов. У атомов водорода, фтора, лития по одному неспаренному электрону – они все одновалентны; у атома кислорода два неспаренных электрона- он двухвалентен. Но такой подход к определению валентности приводит к противоречию в случае некоторых элементов: у бериллия два неспаренных электрона, однако валентность II, а не нулевая, у углерода- два неспаренных электрона, хотя обычная валентность 4. Это противоречие разрешается, если принять во внимание, что атом во время химической реакции возбуждается, т.е. меняет свое электронное состояние. Рассмотрим это на примере атома углерода.

При возбуждении один из 2s-электронов переходит на p-подуровень, приобретая несколько большую энергию.

У возбужденного атома углерода четыре неспаренных электрона- он четырехвалентен.

Для молекул органических соединений наиболее характерна ковалентная связь, в ее образовании участвуют атомы с неспаренными электронами.

Ковалентная связь может образоваться при перекрывании двух s- электронов , двух p- электронов, а также при перекрывании s- и р- орбиталей.

Кроме простых ковалентных связей, образованных парой электронов (, в органических соединениях встречаются также ковалентные связи, образованные четырьмя электронами (двойные связи), шестью электронами(тройные связи); такие связи называются кратными или ℼ-связями.

В момент реакции происходит разрыв одних ковалентных связей и образование других. От этого зависит механизм реакции. Механизмом реакции называют последовательность элементарных актов разрыва и образования химических связей,  ведущих к превращению исходного вещества в конечный продукт реакции.

Запомните
Изучить механизм реакции – значит раскрыть ряд последовательных стадий, приводящих к конечному продукту

.

Существует 2 механизма разрыва связи:

А•|•B  →  А•  +  •B гомолитический(радикальный) разрыв

А|•B   → А⁺    +  •B гетеролитический( ионный) разрыв

Задание  2

Рассмотрите два возможных механизма разрыва С ─ Н в молекуле метана (СН₄)

А) гомолитический

Б) гетеролитический

Исходя из полярности связи С-Н , определите вероятность разрыва связи по каждому из механизмов.

Запомните
Главные функциональные группы и классы соединений
Функциональные группы		Классы соединений
Название	Формула	Название	Представитель
Галогены	-F,    -Cl,    -Br,    -I	Галогенопроизводные	CH3I Йодметан
Гидроксил	-OH	Спирты	CH3OH Метанол
		Фенолы	C6H5OH Фенол
Карбонил		Альдегиды	Этаналь
		Кетоны	Пропанон
Карбоксил		Карбоновые кислоты	Уксусная кислота
		Сложные эфиры
Нитрогруппа	-NO2	Нитросоединения	CH3NO2 Нитрометан
Аминогруппа	-NH2	Амины	CH3-NH2 Метиламин

ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Алканы.  

Строение алканов

Электронная конфигурация возбужденного атома углерода в алканах 1s²2s¹2p³ , что можно представить в виде схемы:

↑↓		↑		↑		↑		↑
1s2		2s1		2р1х		2р1y		2р1z

Четыре гибридизованные sp3- орбитали

Пространственное строение молекулы метана

Атомы углерода в алканах связаны между собой одной σ (сигма)- связью ,которая образуется в результате перекрывания sp³-орбитали одного атома углерода с sp³-гибридной орбиталью другого атома углерода.

Ось симметрии этой связи совпадает с прямой, соединяющей ядра атомов углерода.

σ-связь между атомами углерода и водорода формируется в результате перекрывания с s-орбитали водорода с sp³- орбиталью углерода.

Запомните
ü  Длина углерод-углеродной связи С-С равна 0,154 нм. ü  Длина углерод-водородной связи С-Н равна 0,110 нм. ü  Валентный угол равен 109°28. ü  Форма молекулы метана-тетраэдрическая. ü  Углеродная цепь алканов имеет зигзагообразную форму. ü  Атомы углерода в цепи могут свободно вращаться вокруг С-С связей, как вокруг оси. ü  Особенности строения алканов-наличие прочных ковалентных (σ -связей), ü

Особенности электронного и пространственного

строения алканов

Запомните
ü  Простая одинарная связь  ─  это всегда   σ-связь

Задание  3

Могут ли образовывать σ-связь:

1)      Одна s-орбиталь и одна p-орбиталь;

2)      Две s-орбитали;

3)      Одна s-орбиталь и одна sp³-гибридная орбиталь;

4)      Две p-орбитали;

5)      Две sp³-гибридные

Гомологический ряд алканов

Запомните

1.            Гомологи –вещества, сходные по строению и химическим свойствам, но отличающиеся друг от друга по составу молекул на одну или несколько групп атомов ─CH2─ .                   2.            Группа ─CH2─ атомов называется метиленовой или  гомологической разностью.                   3.            Изомеры –вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различающиеся по физическим и химическим свойствам и строению.                   4.            Общая формула гомологического ряда алканов ─ CnH2n+2.                         5.            Радикал, получающийся при отрыве одного атома водорода от атома предельного углеворода, называется алкилом; общая формула алкилов ─ CnH2n+2.                    6.                Гомологический ряд алканов: Алкан Корень названия Алкил формула название формула название CH4 Метан Мет CH3 Метил C2H6 Этан Эт C2H5 Этил C3H8 Пропан Проп C3H17 Пропил C4H10 Бутан Бут C4H9 Бутил C5H12 Пентан Пент C5H11 Пентил C6H14 Гексан Гекс C6H13 Гексил C7H16 Гептан гепт C7H15 Гептил C8H18 Октан Окт C8H17 Октил C9H20 Нонан Нон C9H19 Нонил C10H22 декан Дек C10H21 Декил

Систематическая номенклатура ИЮПАК

Номенклатура алканов.

ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

В данном случае, называя соединения, следует учитывать местоположение атомов углерода в молекуле и структурных элементов. Наиболее часто применяемой является заместительная номенклатура органических соединений, т.е. выделяется базовая основа молекулы, в которой атомы водорода замещены на какие-либо структурные звенья или атомы.

Систематические названия полностью составляются из слов и частиц, которые отражают определенные элементы строения молекулы и опиcывают структурные особенности соединения, например,

2 - метил - 4 – этилгептан

Систематическая номенклатура используется во всем мире, употребляет международную терминологию и отражает состав, а также химическое и пространственное строение соединения.

Прежде чем приступить к построению названий соединений, советуем выучить наименования числовых приставок, корней и суффиксов, используемых в номенклатуре ИЮПАК.

Для обозначения числа кратных связей и функциональных групп пользуются числительными:

Названия радикалов

Предельные углеводородные радикалы:

Правила систематической (международной) номенклатуры

Последовательность действий	Пример
1. Выбрать в структурной цепи наиболее длинную цепь атомов углерода. Если какие-то фрагменты структурной формулы свернуты, необходимо их развернуть
2. Пронумеровать атомы углерода в выбранной цепи с того конца, к которому ближе находится разветвление. Если разветвлений два и они равноудалены от концов главной цепи, то нумеровать углеродную цепь необходимо с того конца, к которому ближе стоит более простое (с меньшим числом атомов углерода) разветвление
3. Дать название радикалу – боковому разветвлению. Причем перед ним ставят номер того атома в углеродной цепи, от которого отходит разветвление, затем через дефис – название радикала (разветвления)
4. Если замещающих разветвлений несколько, то цифрой отмечают каждое из них, перечисляя радикалы в алфавитном порядке
5. Если в формуле встречаются одинаковые радикалы, то сначала через запятые перечисляют цифрами местоположения разветвлений, затем их количество и названия. Количество одинаковых радикалов обозначается греческими числительными «ди» (два), «три» (три), «пента» (пять) и т.д.
6. Если у одного и того же атома углерода находится два одинаковых радикала, то цифру повторяют дважды
7. К названию последнего радикала добавляют название того алкана, который содержит такое же количество атомов углерода, как и выбранная главная цепь
8. При выборе главной цепи в случае большого количества разветвлений направление нумерации указывают так, чтобы цифры, определяющие положения разветвлений, были наименьшими

Задание  4

Назовите вещества

а) б) в) г) д) е)

Задание 5

Составьте структурные формулы алканов, имеющих следующие названия:

а) 2,3-диметил-3-этилгексан;
б) 2,2,3,3-тетраметилпентан;
в) 2-метил-3,3-диэтилгептан;
г) 4-пропил-3-этилнонан.

Задание 6

Для 2,2,3-триметилгексана составьте формулы трех изомеров и двух гомологов.

Дайте название всем веществам.

2,2,3-триметилгексан

изомеры

гомологи

Задание 7

Какие вещества из перечисленных ниже являются гомологами?   

а) CH3 –CH –CH2 –CH3                      CH3 б) CH3 –CH2 –CH2 –CH3 Ответ:

в) CH3 –CH2 –CH2 –CH –CH3                                                    CH3 г) CH3 –CH2    CH2   - CH –CH3 д) CH3 –CH2 –CH

Задание 8

Какие из веществ являются изомерами?

а) CH₃ –CH₂ –CH –CH₃                                                  г ) CH₂ –CH –CH₃

                       CH₃                                                                     СН₃   СН₃

б) CH₃ –CH –CH –CH₃                                                                              CH₃

             CH₃ CH₃                                                               д) CH₃ –C –CH₂ –CH₃

в) CH₃ –CH₂ –CH –CH₂ –CH₃                                                             CH₃    

                      CH₃                                                              е) CH₃ –CH₂ –CH₂ –CH₃

Ответ:             

Задание 9

Напишите формулы и дайте названия двух изомеров и двух изомеров и двух гомологов для приведенного ниже вещества.

гомологи	изомеры

Задание 10

Ученик дал следующие названия веществам

  а) 3-пропилпентан                                                 б)2-этил-2-метилбутан

Найдите ошибку и дайте правильное название веществу

а)

б)

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ

Алканы - насыщенные углеводороды, не вступают в реакции гидрирования (присоединения водорода), гидратации (присоединения воды). Для алканов характерны реакции замещения, а не присоединения.

             I.            Галогенирование/замещение

Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы, которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода.

Атом галогена замещает атом водорода в молекуле алкана. Запомните, что легче всего идет замещение у третичного атома углерода, чуть труднее - у вторичного и значительно труднее - у первичного.

Механизм реакции галогенирования алканов Для того чтобы метан вступил в реакцию замещения с хлором, необходимо облучение смеси ультрафиолетовым излучением. Интересно, что данная реакция продолжается и после прекращения облучения. Какое же воздействие оказывает ультрафиолетовое излучение на смесь метана с хлором? Сначала под действием излучения молекула хлора распадается на два атома хлора, каждый из которых имеет неспаренный электрон. Эта реакция называется инициированием: Частицы, имеющие неспаренный электрон, называются радикалами. Радикалы при обычных условиях чрезвычайно неустойчивы и сразу же вступают во взаимодействие с другими молекулами. Так, образовавшийся в результате распада молекулы хлора радикал Cl• взаимодействует с молекулой метана. При этом образуется молекула хлороводорода и радикал метил •CH3: (1) Радикал •CH3, в свою очередь, взаимодействует со следующей молекулой хлора, образуя хлорметан и новый радикал хлор: (2) Далее снова повторяются превращения (1) и (2). Цепочка этих превращений может повторяться сотни раз, поэтому подобные реакции называют цепными. Реакции (1) и (2) называются ростом цепи: Цепь может оборваться в результате взаимодействия двух радикалов. Такая реакция называется обрывом цепи: Следует отметить, что облучение смеси ультрафиолетовым светом необходимо лишь для распада молекулы хлора на атомы — стадии инициирования. Так как на стадии роста цепи в реакциях участвуют активные частицы (радикалы), то на этой стадии подвод энергии уже не требуется. Поэтому реакция хлорирования метана продолжает протекать даже после прекращения облучения. По цепному радикальному механизму протекает реакция между водородом и кислородом, известная вам из курса неорганической химии. Такие реакции идут с очень большими скоростями и могут сопровождаться взрывом.

          II.            Нитрование/замещение

Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму. Для удобства и более глубокого понимания, азотную кислоту - HNO₃ - можно представить как HO-NO₂.

      III.             Окисление

Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды:      

С₃H₈ + O₂ → CO₂ + H₂O

В ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты.                                                 

CH₄ + O₂ → CH₃-OH (метанол)

      IV.             Пиролиз

Пиролиз (греч. πῦρ - огонь + λύσις - разложение) - термическое разложение неорганических и органических соединений. Принципиальное отличие пиролиза от горения - в отсутствии кислорода.

CH₄ → (t > 1000°С) C + H₂

CH₄ → (t = 1500-1600°С) CH≡CH + H₂↑

CH₄ → (t = 1200°С, кат.) CH₂=CH₂ + H₂↑

C₂H₆ → (t = 1200°С, кат.) CH₂=CH₂ + H₂↑

          V.            Изомеризация

Алканы нормального строения под влиянием катализаторов и при нагревании способны превращаться в разветвленные алканы без изменения состава молекул, то есть вступать в реакции изомеpизации. В этих pеакциях участвуют алканы, молекулы которых содержат не менее  4-х углеродных атомов.

В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl₃.

      VI.             Крекинг

Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их химическое свойство.

C₈H₁₈ → (t) C₄H₁₀ + C₄H₈

C₁₄H₃₀ → (t) C₇H₁₄ + C₇H₁₆

Задание 11

1.  Заполните пропуски в уравнениях реакций :

a) CH₃-CH+CI₂      ^hv                                                                                                  + HCI

б)                                         +Br₂        ^t             CH₃- CHBr - CH₃ +    ___________________________

2.  Составьте  уравнения  реакций :

горения бутана

горения гексана ______________________________________________________________

первой и второй стадии хлорирования пропана, если известно, что замещение у второго атома углерода

третьей стадии бромирования метана :

четвертой стадии бромирования метана : изомеризация бутана

изомеризация  2,2-диметилпропана

изомеризация  3-метилпентана

дегидрирование этана

дегидрирование пропана

нитрование метана

нитрование пропана

разложение метана (полное, неполное)

разложение бутана

Хлорирование 2-метилпентана

3. Напишите уравнения реакций, представленных схемами:

 a) метан          хлорметан         дихлорметан         трихлометан          CCl₄

 б) CH₃-CH₂-COONa          этан          хлорэтан          бутан            СO₂      

Циклоалканы ( циклопарафины)

Запомните
Название циклоалканов образуется от названий соответствующих предельных углеводородов добавлением приставки цикло-

     Общая формула циклоалканов C_nH_2n

Задание 12

Назовите вещества, найдите среди них гомологи и изомеры:

а	СН3	г
б	С2Н5	д	СН3
в			Гомологи _________________________ Изомеры __________________________

Запомните
Циклоалканы получают по реакции Густавсона    CH2-CH2-Cl    |                    + Zn                                 + ZnCl2    CH2-CH2-Cl                                               циклобутан

Задание 13

Получите реакцией Густавсона: а) циклопентан и б) циклопропан

а)

б)

Запомните

Химические  свойства циклоалканов зависит от величины цикла: для малых циклов характерны реакции присоединения с разрывом цикла. Циклобутан, циклопентан вступают как в реакцию замещения, так и в реакцию присоединения. Для больших циклов характерны только реакции замещения.                       CH2                                                            +    HCl            CH3  ̶  CH2  ̶  CH2Cl       H2C                   CH2                          CH2                                                            +     Cl2        ClCH2  ̶  CH2  ̶  CH2Cl         H2C                   CH2      H2C             CH2                         ClCH2  ̶  CH2  ̶  CH2   ̶  CH2Cl                                  + Cl2     H2C              CH2                                 H2C             CH2                                                                                        + HCl                                                        H2C             CHCl

Задание 14

Напишите структурные формулы первых трёх представителей гомологического ряда циклопарафинов, имеющих:

а) одну боковую цепь:

б) две боковые цепи:

Задание 15

Напишите структурные формулы изомерных циклопарафинов ( с любой величиной кольца), имеющих молекулярную формулу C₅H₁₀;

 

Задание 16

Напишите уравнения возможных реакций между следующими веществами, укажите тип реакции:

а) циклобутан и водород

б) циклогептан и хлор

в) циклопропан и бромоводород

г) циклогептан и кислород

д) циклобутан и хлор

е) циклогексан и хлороводород

Задание 17

Осуществить следующие превращения:

                                                                      бензол

1,6 ̶ дихлоргексан         циклогексан                

                                                                         бромциклогексан