III.
Актуализация знаний. Ставит цель занятия перед учащимися. Организует
восприятие и осмысление новой информации.
Для свободного
размышления предлагает ученикам составить «Кластер».
Работая в группах,
ученики самостоятельно составляют кластер.
Получение карбоновых
кислот
I. В промышленности
1. Выделяют из природных продуктов
(жиров, восков, эфирных и растительных масел)
2. Окисление алканов:
2CH4 + + 3O2 t,kat → 2HCOOH + 2H2O
метан муравьиная кислота
2CH3-CH2-CH2-CH3 +
5O2 t,kat,p → 4CH3COOH
+ 2H2O
н-бутан уксусная
кислота
3. Окисление алкенов:
CH2=CH2 + O2 t,kat →
CH3COOH
этилен
СH3-CH=CH2 + 4[O] t,kat → CH3COOH
+ HCOOH (уксуснаякислота+муравьинаякислота)
4. Окисление гомологов бензола (получение бензойной кислоты):
C6H5-CnH2n+1 +
3n[O] KMnO4,H+→ C6H5-COOH
+ (n-1)CO2 + nH2O
5C6H5-CH3 + 6KMnO4 +
9H2SO4 → 5C6H5-COOH + 3K2SO4 +
6MnSO4 + 14H2O
толуол
бензойная кислота
5. Получение муравьиной кислоты:
1 стадия: CO + NaOH t,p → HCOONa (формиат
натрия – соль)
2 стадия: HCOONa + H2SO4 → HCOOH +
NaHSO4
6. Получение уксусной кислоты:
CH3OH + CO t,p → CH3COOH
Метанол
II. В лаборатории
1. Гидролиз сложных эфиров:
2. Из солей карбоновых кислот:
R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl
3. Растворением ангидридов карбоновых кислот в воде:
(R-CO)2O + H2O → 2 R-COOH
4. Щелочной гидролиз галоген производных карбоновых кислот:
III. Общие способы получения
карбоновых кислот
1. Окисление альдегидов:
R-COH + [O] → R-COOH
Например, реакция «Серебряного зеркала» или окисление
гидроксидом меди (II) – качественные реакции
альдегидов
2. Окисление спиртов:
R-CH2-OH + 2[O] t,kat →
R-COOH + H2O
3. Гидролиз галогензамещённых углеводородов, содержащих три
атома галогена у одного атома углерода.
4. Из цианидов (нитрилов) – способ позволяет наращивать
углеродную цепь:
СH3-Br + Na-C≡N → CH3-CN + NaBr
CH3-CN - метилцианид ( нитрил уксусной кислоты)
СH3-CN + 2H2O t → CH3COONH4
ацетат аммония
CH3COONH4 + HCl →
CH3COOH + NH4Cl
5. Использование реактива Гриньяра
R-MgBr + CO2 → R-COO-MgBr H2O →
R-COOH + Mg(OH)Br
ПРИМЕНЕНИЕ КАРБОНОВЫХ
КИСЛОТ
Муравьиная кислота – в медицине
- муравьиный спирт (1,25% спиртовой раствор муравьиной кислоты), в
пчеловодстве, в органическом синтезе, при получении растворителей и
консервантов; в качестве сильного восстановителя.
Уксусная
кислота – в пищевой и химической промышленности (производство
ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло,
киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров). В
домашнем хозяйстве как вкусовое и консервирующее вещество.
Масляная кислота – для получения
ароматизирующих добавок, пластификаторов и флотореагентов.
Щавелевая кислота – в
металлургической промышленности (удаление окалины).
Стеариновая C17H35COOH
и пальмитиновая кислота C15H31COOH
– в качестве поверхностно-активных веществ, смазочных материалов в
металлообработке.
Олеиновая кислота C17H33COOH
– флотореагент и собиратель при обогащении руд цветных металлов.
Задание
для 1 группы
1. Рассмотрите
структурные формулы двух веществ, назовите функциональные группы.
|
|
салициловая
кислота
|
ацетилсалициловая
кислота (аспирин)
|
2. Проведите
лабораторную работу «Обнаружение функциональных групп в молекуле
ацетилсалициловой кислоты».
Цели:
закрепить знания учащихся о качественных реакциях органических соединений,
отработать навыки экспериментального определения функциональных групп.
Реактивы и оборудование: ацетилсалициловая кислота (аспирин), вода, хлорид железа(III);
ступка с пестиком, стеклянная палочка, спиртовка, пробиркодержатель, воронка,
фильтр, стаканы, штатив с пробирками, пипетка, мерный цилиндр на 10 мл.
Опыт 1.
Доказательство отсутствия фенольного гидроксила в ацетилсалициловой кислоте
(аспирине).
В пробирку помещают 2-3 крупинки
ацетилсалициловой кислоты, добавляют 1 мл воды и энергично встряхивают. К
полученному раствору прибавляют 1-2 капли раствора хлорида железа(III). Что
наблюдаете? Сделайте выводы.
Фиолетовое окрашивание не появляется.
Следовательно, в ацетилсалициловой кислоте НООС-С6Н4-О-СО-СН3 отсутствует свободная фенольная группа, так как это вещество –
сложный эфир, образованный уксусной и салициловой кислотами.
Опыт 2. Гидролиз
ацетилсалициловой кислоты.
В пробирку помещают измельченную таблетку
ацетилсалициловой кислоты и добавляют 10 мл воды. Доводят содержимое пробирки
до кипения и кипятят в течение 0,5-1 мин. Профильтруйте раствор. Затем
к полученному фильтрату прибавляют 1-2 капли раствора хлорида железа(III).
Что наблюдаете? Сделайте выводы.
Запишите уравнение реакции:
Оформите работу, заполнив таблицу, в
которой есть следующие графы: выполняемая операция, реактив, наблюдения,
вывод.
Появляется фиолетовое окрашивание, что
указывает на выделение салициловой кислоты, содержащей свободную фенольную
группу. Как сложный эфир ацетилсалициловая кислота легко гидролизуется при
кипячении с водой.
Задание для 2
группы
1. 1.
Рассмотрите структурные формулы веществ, назовите функциональные группы.
2. Проведите лабораторную работу «Обнаружение
функциональных групп в молекуле глюкозы».
|
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.