Урок 15 Тема урока. Химические свойства: полное и частичное окисления, замещения, присоединения водорода, галогенов, галогеноводородов. Получение и использование алкинов

Урок 15

Тема урока. Химические свойства: полное и частичное окисления, замещения, присоединения водорода, галогенов, галогеноводородов. Получение и использование алкинов

Цели урока: формировать знания учащихся о химических свойствах алкінів; раскрыть химические свойства непредельных углеводородов на примере алкінів, обусловленные наличием кратной связи, их взаимодействие с растворами кислот, щелочей, калий перманганата; формировать знания учащихся о реакции присоединения в органической химии на примере присоединения водорода и галогенов; развивать навыки и умения составлять уравнения химических реакций на примере химических свойств алкінів.

Тип урока: изучение нового материала.

Формы работы: самостоятельная работа, рассказ учителя, демонстрационный эксперимент.

Демонстрация 7. Горение етину, взаимодействие с бромной водой, раствором калий перманганата.

Оборудование: модели молекул углеводородов.

ХОД УРОКА

I. Организация класса

II. Проверка домашнего задания. Актуализация опорных знаний. Мотивация учебной деятельности

1. Самостоятельная работа

Вариант И

1. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить схему превращений:

2. В результате пропускания пропену через раствор бромной воды обесцвечивается 50 г раствора с массовой долей брома 0,5 %. Вычислите объем пропена (н. у.), который прореагировал. (Ответ: 0,035 л)

Вариант II

1. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить схему превращений:

2. Вычислите объем водорода (н. в.), необходимый для гидрирования 12 л смеси етену, пропену и бутену, массовые доли которых соответственно равны 12, 48 и 40 %.

(Ответ: 12 л)

2. Проверка домашнего задания

III. Изучение нового материала

1. Демонстрация 7. Получение и горения ацетилена

1) Получение ацетилена из кальций карбида:

CaC2 + H2O  C2H2 + Ca(OH)2

2) горение ацетилена.

2. Сравнение химических свойств алкенов и алкинов

Реакции присоединения

1) гидрирование. Гидрирование алкинов осуществляется в процессе нагрева с теми же металлическими катализаторами (Ni, Pd или Pt), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью.

2) image116

3) Галогенування. Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция на тройную связь). Реакция галогенування алкінів происходит медленнее, чем эта реакция алкенов.

4) image117

5) Гидрогалогенирование. Образующиеся продукты определяются правилом Марковникова.

6) Демонстрация 7. Взаимодействие ацетилена с бромной водой, калий перманганатом.

7) image118

8) гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды осуществляется в присутствии Меркурий сульфата. Эту реакцию открыл и исследовал в 1881 г. М. Г. Кучеров.

9) присоединение воды происходит по правилу Марковникова. Неустойчивый спирт с гидроксильной группой в месте двойной связи (так называемый энол), который при этом образуется, изомеризуется в более стабильное карбонильное соединение — кетон.

В случае гидратации ацетилена конечным продуктом является альдегид.

image120

10) Полимеризация. Ацетиленовые углеводороды из-за наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации, которые могут происходит в нескольких направлениях:

а) * под воздействием комплексных солей Купрума происходит димеризация и линейная тримеризация ацетилена.

б) image121

в) в результате нагревания ацетилена в присутствии активированного угля (реакция Зелинского) происходит циклическая тримеризация с образованием бензена.

image122

3. Кислотные свойства ацетилена

Атомы гидрогена в ацетилене способны замещаться металлами с образованием ацетиленидов. Так, вследствие действия на ацетилен металлического натрия образуется натрий ацетиленид.

image123

Ацетилениды Аргентума и Купрума получают взаимодействием с аммониаковыми растворами соответственно Аргентум оксида и купрум хлорида.

image124

Ацетилениды Аргентума и Купрума выделяются чрезвычайной взрывчатостью. Они легко разлагаются вследствие действия хлоридной кислоты.

image125

Этим свойством ацетиленидов пользуются для выделения ацетиленовых углеводородов из смесей с другими газами.

Задача 2. Составим сравнительную схему химических свойств алкенов и алкінів.

Химические свойства

Алкены

Алкины

1. Реакция горения

CnH2n + O2  CO2 + H2O

CnH2n-1 + O2  CO2 + H2O

2. Гидрирование (присоединение H2)

2. Галогенирование (присоединение Cl2, Br2)

3. Гидрогалогенирование (присоединение НСl, НПГ)

4. Гидратация (присоединение воды)

Реакция Кучерова:

Общие способы получения

Алкены

Алкины

1. Дегидрирования

Алканов

Алкенов

2. Отщепление HCl

3. Отщепление Cl2

Дополнительные способы получения:

1. Алкенов

1) гидрирование алкинов:

2) Дегидратация спиртов (отщепление воды):

image127

2. Ацетилена

Крекинг метана:

image128

3. Карбидный метод

image129

Получение карбида:

image130

3. Применение алкінів

Сообщения учащихся

Во время горения ацетилена в кислороде температура пламени достигает 3150 °С, поэтому ацетилен используют для резки и сварки металлов. Кроме того, ацетилен широко используется в органическом синтезе разнообразных веществ, например уксусной кислоты, 1,1,2,2-тетрахлорэтан и др. Он является одним из исходных веществ в производстве синтетических каучуков, поливинилхлорида и других полимеров.

Наибольшее практическое значение имеют ацетилен H - С С - H и винилацетилен CH2 = CH-с CH.

Ацетилен используется для получения самых разнообразных веществ:

Винилацетилен является важным промежуточным продуктом в производстве масло-и бензостойкого синтетического хлоропренового каучука:

IV. Первичное применение полученных знаний

Тренировочные упражнения

♦ Запишите уравнения реакций, характеризующих химические свойства пропина:

а) гидрирование;                           

б) бромирования;

в) взаимодействия с бромоводородом;       

г) гидратации.

♦ Объясните, какое свойство ацетилена используется при сварке металлов.

♦ В результате сгорания углеводорода массой 5,6 г образовалось 8,96 л карбон(IV) оксида (н. у.) и 7,2 г воды. Относительная плотность этого углеводорода по водороду равна 14. Определите формулу углеводорода.

image133

♦ В результате сгорания углеводорода массой 6,5 г образовалось 11,2 л карбон(IV) оксида (н. у.) и 4,5 г воды. Относительная плотность углеводорода по водороду равна 13. Определите формулу углеводорода.

image134

♦ Сравните содержание карбона в ацетилене и этилене.

V. подведение итогов урока

♦ Какие общие химические свойства проявляют алкены и алкины?

♦ В чем заключаются различия между химическими свойствами алкенов и алкинов?

VI. Домашнее задание

Проработать материал параграфа, ответить на вопросы к нему, выполнить упражнения.