Конспект
урока химии (10 класс)
Учитель:
Проворкова А.Е.
Тема урока: Амины.
Цели урока:
Образовательная:
·
закрепить знания учащихся о причинах, порождающих многообразие
аминов,
·
расширить представление о ковалентной связи на примере аминов,
·
усвоить строение и свойства аминов,
·
дать новое понятие термина “основание в свете протолитической
теории”,
·
расширить сведения о влиянии строения веществ на их свойства,
·
способствовать формированию умения учащихся находить
причинно-следственные связи между явлениями,
·
развивать у учащихся умение выделять главное, сравнивать,
сопоставлять, сообщать информацию о загрязнении окружающей среды аминами, а так
же о действии их на организм человека.
Воспитательная:
Сформировать положительное отношение к изучению предмета,
умение выслушивать своих товарищей, воспитывать творчески мыслящую личность.
Оборудование:
Периодическая система химических
элементов Д.И.Менделеева, экран, проектор (для демонстрации слайдов, роликов),
плакаты ученых.
Используемые
учебники и учебные пособия:
Габриелян
О.С. Химия 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений. – М.: ДРОФА.
2013.
Тип урока: Урок изучения нового материала.
Ход урока:
I. Введение.
Перечисляем
с учениками классы органических веществ.
В органической
химии имеются вещества, содержащие в своем составе азот. Эти соединения играют
чрезвычайно важную роль в нашей жизни. (Например белки). Большой вклад в
изучение и получение азотосодержащих органических соединений внесли русские
ученые А.Я. Данилевский и Н.Н. Зинин.
Называем азотосодержащие соединения и записывают
их формулы. Анализируя их строение, приходим к выводу, что некоторые
соединения содержат нитрогруппу, связанную непосредственно с углеводородным
радикалом – это нитросоединения.
Известны
и другие соединения, содержащие азот. Важнейшие из них – амины, аминокислоты,
белки.
Амины
можно представить как производные аммиака, в молекулах которого один или
несколько атомов водорода заменены на углеводородные радикалы
II. Номенклатура.
На
доске написать структурные формулы аммиака и аминов. Ученики видят общее между
аммиаком и аминами.
Вещества
называют по тем радикалам, которые входят в состав молекулы, с прибавлением
слова “амин”.
Назвать вещества.
CH3 – CH2 – CН2 – NH2
1 - аминпропан
CH3 – CН2 – CН2 – CН2 – NH2
1 – аминобутан
Амины
делятся на:
Первичные
СН3 – NН2,
С2Н5 – NН2
Вторичные
СН3 – NН
– СН3, С2Н5 – NН2 –С2Н5
Третичные
СН3 – N
– СН3, С2Н5 – NН2 –С2Н5
СН3 СН3
III. Физические
свойства аминов.
Метиламин, диметиламин и
триметиламин — газообразные вещества, с запахом аммиака,
хорошо растворяются в воде, так как их молекулы образуют водородные связи с
молекулами воды. Средние члены алифатического ряда – жидкости со слабым запахом
тухлой рыбы, с постепенно повышающейся температурой кипения. Высшие амины
(начиная с С16Н35N — твердые нерастворимые вещества,
не имеющие запаха. Ароматические амины – бесцветные высококипящие жидкости или
твердые вещества, практически нерастворимые в воде. Связь N–H является
полярной, поэтому первичные и вторичные амины образуют межмолекулярные
водородные связи (несколько более слабые, чем Н-связи с участием группы
О–Н).Это объясняет относительно высокую температуру кипения аминов по сравнению
с неполярными соединениями со сходной молекулярной массой.
Анилин (фениламин) С6H5NH2 – важнейший из ароматических
аминов:
Анилин представляет собой бесцветную
маслянистую жидкость с характерным запахом (т. кип. 184 °С,
т. пл. – 6 °С). На воздухе быстро окисляется и приобретает
красно-бурую окраску. Ядовит.
IV. Химические
свойства.
Опыт
№1. (Показываю видеоопыт).
Взаимодействие анилина с соляной кислотой.
На
доске учащиеся записывают уравнение реакции.
С6H5NH2 + HCl → (С6H5NH3)+
Cl- получился
хлорид фениламмония
Таким
образом, АМИНЫ представляют собой органические основания.
Амины
– производные алканов – боле сильные основания, чем аммиак. Они отличаются от
аммиака только углеводородными радикалами, которые, очевидно, оказывают влияние
на атом азота.
Радикал
отталкивает электронную плотность, следовательно, электронная плотность на
атоме азота в амине больше, чем в молекуле аммиака. Значит, амин сильнее
притягивает к себе протоны воды и кислот, то есть является более сильным
основанием.
Главный
вывод: С
позиций протолитической теории основания обладают свойством присоединять
протон, поэтому аммиак и амины – основания, причем амины более сильные основания.
Опыт
№2. (Показываю видеоопыт).
Горение анилина.
На
доске параллельно записываем уравнение реакции горения аминов:
4CH3NH2 + 9O2
→ 4CO2 + 2N2 + 10 H2O
Низшие
амины из-за их запаха долгое время принимали за аммиак, пока в 1849
г. Ш. Вюрц не выяснил, что в отличие от аммиака они горят на воздухе с
образованием углекислого газа
Опыт
№3. (Показываю видеоопыт).
Галогенирование анилина.
На
доске параллельно записываем уравнение реакции анилина с бромной водой:
C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2NH2Br3 + 3HBr
2,4,6-Триброманилин
V. Получение аминов
С
древних времен люди использовали природный краситель синего цвета – индиго. У
данного продукта довольно высокая цена и химики ищут строение этого вещества,
чтобы синтезировать промышленным способом.
В 1840г русский химик немецкого происхождения
Фрицше обнаружил, что при нагревании со щелочью синяя окраска индиго исчезает и
образуется вязкая масса. Очистив это вещество Фрицше получил жидкость с
характерным запахом и назвал ее анилином (от арабского an-nil синий). В это же время Цнфердорбен нагреванием
кристаллического индиго получил новый продукт, названный им кристаллином. В это
же время немецкий химик Рунге в продуктах перегонки каменноугольной смолы
открыл вещество, назвал его кианол. В 1841г русский химик Зинин открыл способ
восстановления нитробензола до ароматического амина – бензидама.
В 1843г Гофман пришел к выводу, что все эти продукты
– одно и тоже вещество. Химики остановились на названии анилин.
C6H5NO2 + 6[H] t,kat-Ni → C6H5-NH2 + 2H2O реакция
Зинина.
Никола́й Никола́евич Зи́нин
1812 — 1880 — выдающийся русский химик-органик, академик Петербургской академии наук, первый
президент Русского химического общества
При
всём внешнем благополучии и несомненных творческих удачах Зинин, по
воспоминаниям современников, был лишён душевного равновесия и раздражался в тех
случаях, где другие учёные проявили бы искреннюю заинтересованность.
Немецкому
ученому А.Гофману удалось модифицировать метод получения
анилина из нитробензола, открытый Зининым. Гофман заменил сульфид аммония
другим восстановителем — водородом в момент выделения. На основе
модифицированного метода он организовал промышленное производство анилина, что
вызвало раздраженную реакцию Зинина, приоритет которого никто не оспаривал:
«Вечно немцы уводят открытия у нас из-под носа».
Исследуя
нитропроизводные, Зинин вместе с В. Ф. Петрушевским начал работы над созданием
взрывчатой композиции на основе нитроглицерина, безопасной при транспортировке.
В итоге был найден хороший вариант — пропитка нитроглицерином карбоната магния.
Об этом Зинин рассказывал своему соседу по даче Альфреду Нобелю, сыну Эммануила Нобеля
— владельца завода по производству мин. Идея пригодилось А. Нобелю спустя
несколько лет. Во время транспортировки нитроглицерина одна из бутылей
разбилась, и жидкость пропитала инфузорную землю, насыпанную между бутылями для
предупреждения возможного удара. Нобель, вероятно, вспомнивший рассказы Зинина
о том, что нитроглицерином следует пропитывать порошкообразные вещества,
достаточно быстро оценил свойства образовавшейся композиции, названной
впоследствии динамитом и принёсшей ему громадные прибыли.
Узнав все это, Зинин заметил: «Этот Альфред Нобель выхватил у нас динамит
из-под носа».
VI. Применение.
Амины используют при получении
лекарственных веществ, красителей и исходных продуктов для органического
синтеза. Гексаметилендиамин при поликонденсации с адипиновой кислотой дает полиамидные
волокна.
Анилин находит широкое применение в
качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и
лекарственных средств (сульфаниламидные препараты).
VII. Загрязнение окружающей среды.
Амины
и окружающая среда.
а)
предприятия, которые используют или производят эти соединения;
б)
крупные животноводческие комплексы и птицефабрики;
в)
автотранспорт (выхлопные газы);
г)
бытовое загрязнение (при пользовании газом, стирке белья,
приготовлении
пищи и т.д.);
Рассказываем
о действии аминов на организм человека.
VIII. Задача.
Вычислите массу бромной воды с массовой долей брома 2%,
которая потребуется для полного взаимодействия со 186г 1%-ного раствора
анилина.
Дано:
W(С6Н5NH2)= 1%
W(Br2)= 2%
m(p-paС6Н5NH2)= 186г
Найти:
m(p-paBr2)-?
Решение:
С6Н5NH2 + 3Br2 = C6H2Br3NH2 +
3HBr
W(в-ва)= m(в-ва)/m(смеси)
m(С6Н5NH2) =
m(p-paС6Н5NH2)*W(С6Н5NH2) = 186*0,01 = 1,86
г
n=m/M,
M(С6Н5NH2) =93г/моль
n(С6Н5NH2) =
m(С6Н5NH2)/M(С6Н5NH2) = 1,86/93 = 0,02 моль
По уравнению реакции: 3n(Br2) =
n(С6Н5NH2) = 3*0,02моль = 0,06 моль
m(Br2) = n(Br2)*M(Br2) = 0,06*160
= 9,6 г
m(p-paBr2) = m(Br)/W(Br2) =
9,6/0,02 = 480 г.
IX. Вопросы для закрепления:
1.
Какие из приведенных веществ относятся к аминам?
X. Домашнее
задание.
§ 15, упражнение 1-3
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.