Урок химии в 11 классе "Альдегиды и кетоны"

Дата: 23.01.2017                                                                                                   Класс: 11    урок 37
Тема:  Альдегиды, кетоны
Цель урока:   Образовательные: проверить и оценить усвоение материала по составу, номенклатуре, изомерии альдегидов и кетонов; разобрать особенности строения карбонильной группы, подчеркнуть особенное для альдегидов в сравнении с кетонами; сформировать знания о физических свойствах альдегидов и кетонов;  систематизировать знания учащихся о способах получения альдегидов и кетонов и рассмотреть другие способы их получения. Развивающие:  продолжить развитие познавательных процессов (памяти, речи, мышления, внимания);  развивать умения применять логические операции (анализ, синтез, сравнение и классификация, систематизация, обобщение);
Ожидаемый результат: продолжить формирование мировоззренческих знаний: показать причинно-следственные связи при рассмотрении строения и свойств карбонильных соединений, переход количественных изменений в качественные и изменение физических свойств с увеличением масс.
	Деятельность учителя	Деятельность обучающихся	наглядности
3 мин.	I. Организационный момент. Приветствие. Проверка  состава учебной группы. Проверка готовности к уроку.	Ученики осмысливают поставленную цель. Делятся на группы.
5 мин.	II. Проверка домашней работы. С помощью метода «Кластер» проверяет домашнюю работу. 1) Назовите общую формулу классов: - альдегидов; - кетонов. 2) Назовите молекулярную формулу альдегидов и кетонов (брутто-формулу) 3) Дайте название функциональной группе - альдегидов; - кетонов. 4) Расскажите кратко правила номенклатуры: - альдегидов; - кетонов. 5) Какие виды изомерии характерны для: - альдегидов; - кетонов.	Ученики проявляют свои знания. Составляют кластер.	Бумага А4
20 мин.	III. Актуализация знаний.  По методу «ДЖИГСО» проводит изучение новой темы. Физические свойства альдегидов Формальдегид – газ, с этаналя – летучие жидкости с запахом. Высшие – твердые вещества. Низшие альдегиды хорошо растворимы в воде. Раствор формальдегида в воде называют формалином. Водородные связи между молекулами не образуются, поэтому t кип. и t плавл. альдегидов ниже, чем у соответствующих спиртов.   ПОЛУЧЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ. 1.Окисление спиртов: а) при окислении первичных  спиртов – образуются альдегиды, б) при окислении вторичных спиртов – получаются кетоны. Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот. Окислить первичный спирт до альдегида можно: а) нагреванием над оксидом меди (II): СН3-СН2-СН2-ОН + CuO–tàCH3-CH2-C=O + Cu + H2O                                                       \                                                       H б) пропусканием смеси паров спирта с кислородом над медной сеткой: 2СН3-СН2-СН2-ОН + O2 –Cu,tà2CH3-CH2-C=O  + 2H2O                                                            \                                                            H При окислении вторичных спиртов образуются кетоны. 2. Дегидрирование спиртов: нагревание над медной сеткой. СН3-СН2-СН2-ОН –Cu,tà CH3- CH2 - C=O  + H2                                                    \                                                     H 3. Реакция Кучерова – гидратация алкинов. а) при гидратации ацетилена получается ацетальдегид, б) при гидратации других алкинов – кетоны. Присоединение воды к ацетилену в присутствии солей ртути (II) приводит к образованию ацетальдегида: Кетоны получают при гидратации других гомологов ряда алкинов: 4. Гидролиз дигалогенпроизводных алканов. Под действием щелочи образуется неустойчивый диол с двумя ОН-группами при одном атоме С, он теряет воду, превращаясь в альдегид или кетон СН3–CH2- CHCl2 + 2 KOH à[CH3-CH2-CH-OH]+2KCl à                                                        \ à H2O + CH3- CH2 - C=O             OH                                \                                H 5. Пиролиз кальциевых солей карбоновых кислот – получаются кетоны. (СН3-СОО)2Са –tà CaCO3 + CH3-C-CH3   ацетат кальция                       \\                                                     О 6.Окисление алкенов (катализаторы - хлориды Pd и Cu) 7.Кумольный способ получения ацетона (наряду с фенолом). 8. Окисление метана (получение формальдегида) СН4 + О2 –(Аg, 5000)à НСНО + Н2О СВОЙСТВА АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ. 1. Гидрирование   Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии Ni-катализатора образуют первичные спирты, кетоны - вторичные: 2. Присоединение циановодорода, гидросульфита натрия и спиртов. 1.Присоединение циановодородной (синильной) кислоты HCN: 2.Присоединение спиртов с образованием полуацеталей (в присутствии кислоты или основания как катализатора): Полуацетали - соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной (-OR) группами.      Взаимодействие полуацеталя с еще одной молекулой спирта (в присутствии кислоты) приводит к замещению полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR' и образованию ацеталя: 3.Присоединение гидросульфита натрия дает кристаллические вещества, обычно называемые гидросульфитными производными альдегидов. Это качественная реакция на альдегиды                                              OH                                             / CH3–C=О  + HSO3Na à CH3–С–SO3Na         \                                   \             H                                  H  В реакциях с кислотами эти вещества разрушаются:          OH          /  CH3–С–SO3Na + НС1 à CH3–СН=О + NaС1 + SO2 + Н2О          \             Н             3. Окисление альдегидов. Альдегиды очень легко окисляются в соответствующие карбоновые кислоты под действием мягких окислителей: оксид серебра (аммиачный раствор) и гидроксид меди (II). Данные реакции являются качественными на альдегидную группу. Реакция "серебряного зеркала" – окисление аммиачным раствором оксида серебра:       R–CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH àRCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O                                         соль аммония                                       карбоновой кислоты   В случае муравьиного альдегида – продуктом является карбонат аммония.   НCH=O + 4[Ag(NH3)2]OH à(NH4)2СО3+ 4Ag + 6NH3 + 2H2O       При подкислении реакционной смеси выделяется карбоновая кислота, а в случае муравьиного альдегида – углекислый газ.   Иногда пишут упрощенный вариант реакции:          RCH=O + Ag2O   -(NH3)à   RCOОH + 2Ag Окисление гидроксидом меди (II) в составе комплекса с винной кислотой или с аммиаком (синий цвет) с образованием красно-кирпичного осадка Cu2O: RCH=O +2Cu(OH)2 à RCOOH+Cu2O+2H2O                                                                                красный осадок Окисление КМnО4 (подкисл.раствор) – до карбоновых кислот   5R–CH=O + 2КМnО4 + 3Н2SO4 à  5R–COОН + 2МnSО4 + К2SO4 + 3Н2О Формальдегид окисляется до СО2 КЕТОНЫ окисляются с трудом при действии сильных окислителей и нагревании с разрывом С–С-связей (соседних с карбонилом) и образование смеси карбоновых кислот меньшей молекулярной массы. 4. Конденсация с фенолами. Практическое значение имеет реакция формальдегида с фенолом (катализаторы - кислоты или основания): Дальнейшее взаимодействие с другими молекулами формальдегида и фенола приводит к образованию фенолоформальдегидных смол.                    5. С галогенами CH3–CH2–C=О + С12 –(4000)à CH3– CH–С=O                  \                                     \     \                  H                                    С1   Н                                                 2-хлорпропаналь 6. Йодоформная реакция В реакцию вступают уксусный альдегид и метилкетоны Ацетон + 3I2 + NaOH à CH3COONa + CHI3 + H2O                                                       (желт.осадок) 7. Полимеризация nСН2=О + H2O à НОСН2-[-ОСН2-]n-ОСН2ОН                             параформ При циклической полимеризации ацетальдегида получается «сухой спирт» (метальдегид) ПРИМЕНЕНИЕ Метаналь (муравьиный альдегид, формальдегид) CH2=O получение фенолформальдегидных смол; синтез лекарственных средств (уротропин); дезинфицирующее средство. Фиксация биологических объектов Протравливание семян Этаналь (уксусный альдегид, ацетальдегид) СН3-СН=О производство уксусной кислоты; органический синтез. Ацетон СН3-СО-СН3 растворитель лаков, красок, ацетатов целлюлозы; сырье для синтеза различных органических веществ.  Задание № 1. I в. С6Н12О Гексаналь – это бесцветная летучая жидкость, с характерным запахом, в воде нерастворима, t кипения меньше, чем у соответствующего спирта. II в. С15Н30О –твёрдое вещество, без запаха, в воде нерастворимо, но растворимо в органических растворителях. III в. СН2О – метаналь, газ с резким запахом. Растворим в воде неограниченно (формалин). Задание №2. I в – 2-метилпропаналь, II в – бутанон-2, III в – 2,3-диметилбута-наль. Проверить усвоение новых понятий, выявить пробелы в полученных на уроке знаниях и умениях, стимулировать к овладеванию рациональными приёмами учения и самообразования. Адекватность самооценки учащихся оценке учителя, получение учащимися информации о реальных результатах учения и возможность коррекции обнаруженных пробелов.
10 мин.	IV. Закрепление урока.  По методу «Ассоциативная карта» проводит закрепление урока. Алгоритм составления названий альдегидов Найдите главную углеродную цепь - это самая длинная цепь атомов углерода, включающая атом углерода альдегидной группы. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с атома углерода альдегидной группы. Назовите соединение по алгоритму для углеводородов. В конце названия допишите суффикс -аль. Алгоритм составления названий кетонов 1. Пронумеровать самую длинную углеродную цепь, начиная с того конца, где ближе карбонильная группа. 2. Указать положение радикала и его название. 3. Назвать углеводород. 4. Принадлежность к классу кетоны указать суффиксом  он . 5. Указать положение функциональной группы	Учащиеся проявляют свои способности по данной теме.	тест
5 мин.	V. Итог урока. Этап рефлексии: - О чем говорили на уроке? - Что удалось без особых усилий? - Что было трудно?	Оценивают работу своих одноклассников. На стикерах записывают свое мнение по поводу урока.	Стикеры Светофор
2 мин.	VI. Домашнее задание. Объясняет особенности выполнения домашней работы.	Записывают домашнюю работу в дневниках.