Урок по химии на тему "Спирты. Насыщенные одноатомные спирты. Изомерия, номенклатура"

Тема: Спирты. Насыщенные одноатомные спирты. Изомерия, номенклатура.

Цели:

Обучающая: продолжить формулирование знаний про классы органических соединений, сформулировать понятие про оксиген содержащие соединения и функциональные группы, изучить состав, строение, классификацию, изомерию, свойства насыщенных одноатомных спиртов.

Развивающая: развивать логическое мышление учеников; устанавливать причинно - подследственные связи между строением вещества и их свойствами.

Воспитательная: формулировать научное мировоззрение.

Тип урока: урок усвоение новых знаний и умений.

Формы работы: рассказ учителя, беседа.

Ход урока

       I.            Организационный момент (2 мин).

Приветствие, фиксация отсутствующих, проверка готовности учеников к уроку.

    II.            Актуализация опорных знаний (3 – 5 мин).

Итак, давайте начнем. Запишите в своих тетрадях тему сегодняшнего урока «Предельные одноатомные спирты». У меня к вам вопрос: «Что вам первое приходит на ум когда произносится слово «спирт»?

В глубокой древности познакомился человек с необычным веселящим действием некоторых напитков. Самое обычное молоко, мед, соки плодов, постояв на солнце, меняли не только свой внешний вид, вкус, но приобретали способность возбуждать, вселять ощущение легкости, беззаботности, благополучия. Но сразу люди заметили, что на следующий день человек расплачивался головной болью, разбитостью, дурным настроением. Разумеется, наши далекие предки и догадываться не могли, какого страшного врага они приобрели.

 III.            Изучение нового материала  (20 мин).

1.     Понятие «спирты»

Спиртами называются органические соединения, в состав молекул которых входит одна или несколько функциональных гидроксильных групп – ОН.

Их можно рассматривать как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами. Международное название этих соединений – алканолы,  тривиальное – алкоголи.

2.     Состав и строение молекул.

В зависимости от строения углеводородной группы различают спирты предельные, непредельные, ароматические, по количеству гидроксильных групп – одно- и многоатомные. Вы уже слышали о таких предельных одноатомных спиртов, как метиловый (метанол), этиловый (этанол), а также трехатомный спирт – глицерин.

             Н

         Н-С – ОН             СН₃ – ОН     (метиловый спирт или метанол)

             Н

            Н   Н

     Н – С –С – ОН     СН₃ – СН₂ – ОН     (этиловый спирт или этанол)

           Н    Н

СН₂ – ОН

СН₂ – ОН          (глицерин)

СН₂ – ОН

В зависимости от того, с каким атомом углерода соединена гидроксильная группа – одно-,  двух- или трëхзамещенными, спирты разделяют на первичные, вторичные и третичные:

R – CH₂ – OH (первичный спирт)

        R

 R – СН – ОН  (вторичный спирт)

       R

R – С – ОН (третичный спирт)

       R

Особенности строения насыщенных одноатомных спиртов выясним на примере самого важного представителя этой группы – рассмотрим электронную формулу этилового спирта СН₃ – СН₂ – ОН:

      Н   Н

      ..    ..

Н : С : С : О : Н

      ..   ..

      Н  Н

С₂Н₅ → О^δ- ← Н^δ+

С электронной формулы спирта видно, что распределение электронной плотности в молекулах спиртов не такой равномерный: связь О – Н – весьма полярный: электронная плотность смещена  в бок более  электроотрицательного атома Оксигена. Потому атом Оксигена приобретает частично отрицательного заряда, а атом Гидрогена – частично позитивного. И как вывод:

1)    Атом Гидрогена, связанный с атомом Оксигену, становится более подвижным и реакциоспособным.

2)    Возможно образование водородных связей между отдельными молекулами спирта и между молекулами спирта и воды.

Полярность спиртов определяется на их физических и химических свойствах.

3.           Гомологический ряд.

Метиловый спирт начинает гомологический ряд насыщенных одноатомных спиртов. Общую формулу спиртов можно вывести, если заменить один атом Гидрогена на гидроксильную группу:

С_nH_2n+2       C_nH_2n+1OH

Гомологический ряд насыщенных одноатомных спиртов.

название	Молекулярная формула	Сокращенная структурная формула
Метиловый (деревной) спирт, метанол	СН3ОН	СН3 – ОН
Этиловый  (винный) спирт, этанол	С2Н5ОН	СН3 – СН2 - ОН
Пропиловый спирт, пропанол	С3Н7ОН	СН3 – СН2 – СН2 – ОН
Бутиловый спирт, бутанол	С4Н9ОН	СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – ОН
Амиловый (пентиловый) спирт, пентанол	С5Н11ОН	СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – ОН
Гексиловый спирт, гексанол	С6Н13ОН	СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – ОН
Гептиловый спирт, гептанол	С7Н15ОН	СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – ОН

4.     Изомерия, номенклатура насыщенных одноатомных спиртов.

Предельным одноатомным спиртам свойственна структурная изомерия, обусловленная строением углеводородного скелета и положением гидроксильных групп. Для бутилового спирта возможны следующие изомеры:

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – ОН

СН₃ – СН₂ – СН – СН₃

                    ОН

           СН₃

СН₃ – СН – СН₂ – ОН

           СН₃

СН₃ – С – ОН

           СН₃

Согласно систематической номенклатуре название предельных одноатомных спиртов образуют от названия алканов добавлением суффикса

-ол (метан – метанол, этан – этанол, бутан – бутанол)

Чтобы назвать спирт разветвлённого строения нужно пронумеровать наиболее длинную карбоновую цепь, начиная с атома, ближайшего к гидроксильной группе; перед названием указать место и название алкильных заместителей в алфавитном порядке; после названия главной цепи цифрой обозначит место гидроксильной группы и добавить суффикс –ол.

Например,

           С₂Н₅

СН₃ – С – СН₂ – СН₂ – ОН   (3 – метил – 3 – этилбутан – 1 – ол)

           СН₃

5.     Физические свойства.

Несшие спирты – жидкости; высшие  - з числом карбоновых атомов более 12 – твердые вещества. Все спирты легче за воду. Растворимость их в воде уменьшается соответственно к увеличению молекулярной массы. Метиловый и этиловый спирты смешуются с водой  в каких – либо соотношениях.

Благодаря наличию ОН-групп между молекулами спиртов возникают водородные связи. Образование водородных связей с молекулами воды способствует растворимости гидроксисоединений в воде.

IV.            Обобщение знаний, формирование умений, навыков (10 – 15 мин).

Задание 1. Назовите по систематической номенклатуре следующие соединения:

СН₃ – СН – СН – СН₃    (3 – метил – бутан – 2 – ол)

          ОН     СН₃

СН₃ – СНСl – СН₂ОН    (2 – хлоробутанол)

СН₃ – СН – СН₂ – СН – СН₃  (4 – этил – пентан – 2 – ол)

           ОН             С₂Н₅

СН₃ – СН – СН – СН₂ – СН – СН₂ – СН₃  (2, 5 –метил – гептан – 3 – ол)

           СН₃   ОН              СН₃

Задание 2.Напишите структурные формулы следующих соединений:3 – бромгексанол – 2; 2 – метил – 3 – этилпентанол – 1; 2, 3 –дихлорооктанол – 4.

Задание 3. (дополнительное) Напишите структурные формулы изомерных спиртов состава С₅Н₁₁ОН и назовите их по систематической номенклатуре.

   V.            Подведение итогов (2 мин).

1)    Какую тему мы начали изучать на сегодняшнем уроке?

2)    Чего вы научились на этом уроке?

3)    Были ли непонятные моменты?

4)    Смогли мы их решить в ходе разговора?

5)    Дало ли результат наше сотрудничество?

VI.            Домашнее задание (1 мин).

Выучить  «Предельные одноатомные спирты», закончить таблицу «Гомологический ряд насыщенных одноатомных спиртов»