Дистанционная работа по органической химии для студентов второго курса "Галогенпроизводные"

Комбинированное занятие по теме

«Галогенопроизводные углеводородов»

ЦЕЛЬ: Студент должен уметь: составлять структурные и электронные формулы галогенопроизводных углеводородов; составлять уравнения реакций нуклеофильного замещения; объяснять зависимость химических свойств от строения молекул; описывать уравнениями реакций схемы синтеза веществ.

ПОЯСНЕНИЕ К РАБОТЕ

Галогенопроизводными называют органические соединения, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на галоген.

В зависимости от числа водородных атомов в углеводороде, замещенных на галогены, различают моно- и полигалогенопроизводные (ди-, три- и более).

Характер радикала, связанного с галогеном, определяет предельность или непредельность галогенопроизводных.

Для некоторых простейших галогенроизводных углеводородов сохраняются названия, в основе которых лежит название углеводородного остатка.

Для некоторых галогенроизводных сохраняются тривиальные названия:

Для названия полностью галогенированных углеводородов используется префикс пер-:

Для соединения  применяется название тетрахлорид углерода и четыреххлористый углерод.

Галогеналкилы (производные предельных углеводородов) вступают в реакции нуклеофильного замещения (схема), реакции отщепления, восстановления и др.

Запишите полные, развернутые уравнения реакций, указанных в схеме, укажите условия процесса, назовите побочные продукты реакции.

Пример выполнения задания

Рассчитайте массу тетрахлорида углерода, который можно получить при хлорировании метана объемом 11,2 л молекулярным хлором, объем которого в реакционной системе равен 56 л. Объемы газов приведены к нормальным условиям. Выход продукта составляет 70% от теоретически возможного.

Решение.

Записываем уравнение реакции хлорирования метана до тетрахлорида углерода:

Определяем количества исходных веществ:

ЗАДАНИЕ

1.     Напишите структурные формулы следующих соединений:

·        1-иод-2,2-диметилпропан                      5-бром-2-хлоргексен-3

·        2-бром-2,3-диметилбутан                      2,3-дихлор-4,4-диметилпентан

·        1-бром-4-метил-2-этилпентан               1-бром-3-этилциклопентан

·        3-иод-2,4-диметилпентан                      1-бром-4,4-диметилпентен-2

·        1-хлорпентадиен-2,4                              2,2-дибромбутан

·        2,2-дихлор-3-метилбутан                       3-бромпентен-1-ин-4

·        1,2-дибром-3,4-диметилпентан             5-бром-2-хлоргексен-3

·        1,3-дибромпропан                                  1-хлор-4-метилпентен-1

·        2-хлор-1-метьилциклогексан                 2,2,3-трихлорпентан

·        1,2-дибромциклопентан                         1-бром-2-хлорпентан

2.     Напишите и назовите все возможные структурные формулы изомеров состава:

3.     Напишите уравнения реакций:

·        Получения из 2,2-дихлорпропана алкена (укажите реагенты);

·        Получения из 2,2-дихлор-3-метилбутана алкена (укажите реагенты);

·        Взаимодействия хлора с 2-метилбутаном (укажите условия и назовите продукт реакции);

·        Взаимодействия хлора с тетраметилметаном (укажите условия и назовите продукт реакции);

·        Осуществите превращение и укажите реагенты: 4,4-диметилпентен-1 → 2,3-диметилпентан;

·        Осуществите превращение и укажите реагенты: 1-бром-3,4-диметилпентан → 1,2-дибром-3,4-диметилпентан

·        Из каких веществ и при помощи каких реагентов можно получить: 2-бромпентан;

·        Из каких веществ и при помощи каких реагентов можно получить: 1,2-дибромпропан.

4.     Решите задачу:

·        Выведите молекулярную формулу хлорпроизводного алкана, если его массовые доли составляют 45,85% углерода, 8,92% водорода, 45,22% хлора. Сколько атомов углерода в молекуле этого монохлорпроизводного?

·        Сколько фреона (дифтордихлорметана) образуется из 1 кг тетрахлорметана?

·        Сколько граммов галогенпроизводного образуется в результате взаимодействия 1,12 л пропилена с хлористым водородом?

·        Сколько граммов хлорвинила получится при взаимодействии ацетилена объемом 30 л и хлороводорода объемом 20 л? Определите массовую долю израсходованного газа?

5. Определите количество вещества (в моль) массой 10 г:

·        1,2-дибромпропана

·        Тетраиодметана

·        Тетрабромметана

·        Дихлорэтана

·        Тетрахлорметана

Список   источников, рекомендованный   для   подготовки   к занятию

1.      Артеменко А.И. Органическая химия: Учеб. для студентов средних спец. учеб. заведений. – М.: Высш. шк., 2001.

2.      Потапов В.М., Татаринчик С.Н., Аверина А.В. Задачи  и  упражнения  по  органической  химии. – М.: Высшая  школа, 1983.

Краткое описание документа:

Цель данной методической разработки - проверка усвоения программного материала студентами в процессе изучения дисциплины «Органическая химия» для специальностей: 18.02.09 «Переработка нефти и газа». Учебная дисциплина «Органическая химия» является общепрофессиональной и направлена на обобщение и закрепление знаний: закономерностей химических превращений веществ, практических расчетов изучаемых химических явлений, зависимости свойств веществ от состава.

По основным темам курса органической химии предлагаются практические занятия, предусмотренные учебным планом. Каждое из занятий дает возможность проверить знания студентов по отдельному фрагменту данной темы. Студент должен уметь:

•Составлять уравнения реакций, отражающих связь между
классами органических соединений;

•проводить расчеты по химическим формулам и уравнениям реакций и расчеты состава веществ;

• с помощью уравнений реакций описывать способы получения органических соединений и их химические свойства;
• решать задачи и упражнения на генетическую связь между различными классами органических соединений;

Предлагаемые задания способствуют интенсификации учебного процесса, более осмысленному изучению материала, превращению систематических знаний в системные.