ГЛАВА 1. Введение в органическую химию

• 1 слайд

  ГЛАВА 1.
  Введение в органическую химию.
  

• 2 слайд

  Предмет органической химии
  Химия – наука о веществах, их строении, свойствах и превращениях.
  Органическая химия – наука, изучающая соединения углерода с другими элементами (органические соединения), а также законы их превращений.
  

• 3 слайд

  История органики
  До начала XIX века все вещества делились на минеральные и органические.
  FeS2
  FeS2
  

• 4 слайд

  История органики
  Фридрих Вёлер
  В период с 1824 по 1828 год смог впервые синтезировать органическое вещество из неорганического.
  Вёлер случайно смог синтезировать мочевину.
  С
  О
  N
  N
  H
  H
  H
  H
  

• 5 слайд

  Герои начала органической химии
  Адольф Вильгельм Герман
  Кольбе
  Пьер Эжен Марселен
  Бертло
  Александр Михайлович
  Бутлеров
  

• 6 слайд

  Герои начала органической химии
  Одно из отличий органической и неорганической химии заключается в том, что большинство соединений органического происхождения – молекулярные, в то время как, неорганические вещества чаще бывают ионные.
  
  В середине XIX века стало понятно, что основная составляющая органических соединений – углерод.
  

• 7 слайд

  Электроотрицательность
  H – 2.20
  C – 2.55
  O – 3.44
  Si – 1.90
  Na – 0.93
  

• 8 слайд

  Органическое вещество
  Органическое вещество – такое вещество, в химический состав которого входит углерод, водород, кислород, азот, сера и некоторые другие химические элементы.
  
  
  Исключения: углекислый газ, угарный газ, угольная кислота, уголь, а так же солей угольной кислоты, карбидов и цианидов.
  

• 9 слайд

  Специфика органических соединений
  На данный момент известно около 50 тыс. неорганических соединений и около 20 млн. органических.
  
  Почему такая огромная разница?
  
  При этом в 1858 году Кекуле установил, что валентность углерода в органических соединениях всегда 4.
  Фридрих Август Кекуле фон Штрадониц 
  

• 10 слайд

  Специфика органических соединений
  На данный момент известно около 50 тыс. неорганических соединений и около 20 млн. органических.
  
  Почему такая огромная разница?
  
  При этом в 1858 году Кекуле установил, что валентность углерода в органических соединениях всегда 4.
  Фридрих Август Кекуле фон Штрадониц 
  

• 11 слайд

  Связи в органических соединениях
  Атомы углерода могут образовывать одинарные, двойные, тройные связи между друг другом и другими атомами.
  
  
  
  Могут создавать длинные цепи из атомов углерода.
  
  
  Могут образовывать кольцевые структуры.
  
  октадекан
  

• 12 слайд

  Структурные формулы
  

• 13 слайд

  Теория химического строения органических соединений
  ГЛАВА 2.
  Введение в органическую химию.
  Теория химического строения вещества.
  

• 14 слайд

  Теория химического строения органических соединений
  Александр Михайлович Бутлеров
  Как наука органическая химия сформировалась только в середине XIX. К этому времени накопился огромный фактический материал, а теория отставала.
  
  В 1861 г. А.М. Бутлеров сформулировал
  теорию химического строения органических соединений.
  

• 15 слайд

  Положения:
  Молекулы любого вещества имеют определённое химическое строение, то есть атомы элементов, входящих в молекулу, соединяются друг с другом в определённой последовательности в соответствии с их валентностью.
  Физические и химические свойства соединений зависят не только от природы атомов, входящих в молекулу, и их количества, но и от порядка их связывания, то есть от химического строения.
  Химические строение вещества можно определить, изучая его свойства, и наоборот, зная строение вещества, можно предсказать его свойства и наметить путь синтеза.
  Теория химического строения органических соединений
  

• 16 слайд

  Формулы органических соединений
  Молекулы химических соединений изображают при помощи формул, которые содержат атомы всех входящих в состав молекулы. Различают формулы: эмпирические, молекулярные, структуры и пространственные.
  Эмпирическая формула – показывает низшее целочисленное соотношении (НОД) между атомами молекулы. Определяется при эксперименте. C3H7
  Молекулярная формула – показывает истинное число атомов элементов, входящих в состав одной молекулы соединения. С6Н14
  Структурная формула - показывает порядок соединения атомов в молекуле.
  Пространственная формула – показывает как атомы распложены в пространстве.
  
  

• 17 слайд

  Формулы органических соединений
  Как можно записывать органические соединения:
  

• 18 слайд

  Формулы органических соединений
  Как изобразить неподеленную электронную пару?
  

• 19 слайд

  Изомерия
  Изомеры – вещества имеющие одинаковые молекулярные формулы, но различный порядок связей в молекулах, т.е. различные структурные формулы.
  

• 20 слайд

  Структурная изометрия связана с порядком атомов в структуре.
  Например, диметиловый эфир и этиловый спирт сильно различаются по свойствам.
  Пропеллент для аэрозольных баллонов
  Растворитель и экстрагент
  Хладагент
  Топливо для газовой сварки и резки
  Первым использовал этанол в качестве моторного топлива Генри Форд…
  Изомерия
  

• 21 слайд

  ГЛАВА 3.
  Классификация органических соединений
  

• 22 слайд

  Классификация органических соединений
  Большое количество органических соединений (ок. 20 млн.) требует четкой и логичной классификации для удобства работы.
  
  Для классификации органических соединений по типам и построениям их названий в молекулах принято выделять углеродный скелет и функциональные группы.
  
  Углеродный скелет – последовательность химически связанных между собой атомов углерода.
  
  Функциональные группы – представляют собой атомы других элементов (кроме водорода) или группы атомов, связанные с атомами углерода.
  

• 23 слайд

  Углеродный скелет – последовательность химически связанных между собой атомов углерода.
  
  Функциональные группы – представляют собой атомы других элементов (кроме водорода) или группы атомов, связанные с атомами углерода.
  Н3С – СН – С Н2– С Н2– СН3
  OH
  Классификация органических соединений
  

• 24 слайд

  В зависимости от строения углеродного скелета органические соединения делятся на ациклические и циклические.
  
  Ациклические соединения – соединения с открытой углеродной цепью.
  Их подразделяют на насыщенные (алканы и их производные) и ненасыщенные (алкены, алкадиены, алкины и т.д.). Так же, каждое ациклическое соединения можно разделить на разветвлённые и неразветвленные.
  Н3С – СН2 – С Н2– С Н2– СН3
  Н3С – СН – С Н2– СН– СН3
  СН3
  СН3
  Классификация органических соединений
  Пентан
  2,3диметил-пентан
  

• 25 слайд

  В зависимости от строения углеродного скелета органические соединения делятся на ациклические и циклические.
  
  Ациклические соединения – соединения с открытой углеродной цепью.
  
  
  Циклические соединения – соединения с замкнутой цепью. Различают карбоциклические, гетероциклические соединения.
  О
  S
  Классификация органических соединений
  

• 26 слайд

  Органические соединения
  Незамкнутая цепь (ациклические || алифатические)
  Замкнутая цепь (циклические)
  Ненасыщенные (непредельные)
  Насыщенные (предельные)
  Цикло состоит из атомов углерода и других
  Цикл состоит только из атомов углерода
  Н3С – СН2 – С Н2– С Н2– СН3
  Н3С – СН2 – СН = С Н2– СН3
  О
  Классификация органических соединений
  

• 27 слайд

  Классификация органических соединений
  

• 28 слайд

  Теория химического строения органических соединений
  ГЛАВА 3.
  Классификация органических соединений
  

• 29 слайд

  8
  21.09.2016
  Природа связей в органических соединениях
  Образование устойчивой внешней оболочки
  Ковалентная связь
  Ионная связь
  

• 30 слайд

  9
  21.09.2016
  Природа связей в органических соединениях
  Образование устойчивой внешней оболочки
  Ковалентная связь
  Ионная связь
  Ионная связь – связь между противоположно заряженными ионами.
  
  Связь между катионом и анионом осуществляется за счёт электростатического взаимодействия.
  Na+
  Cl-
  

• 31 слайд

  10
  21.09.2016
  Природа связей в органических соединениях
  Образование устойчивой внешней оболочки
  Ковалентная связь
  Ионная связь
  Ковалентная связь образуется за счёт обобществления пары электронов двумя взаимодействующими атомами.
  
  Каждая обобществлённая пара образуются ОДНУ ковалентную связь - 2 электрона = одна связь.
  

• 32 слайд

  11
  21.09.2016
  Природа связей в органических соединениях
  Ковалентная связь
  Каждый из атомов предоставляет по одному электрону.
  Один атом предоставляет пару электронов, а другой вакантную орбиталь.
  H
  H  H H
  +
  

• 33 слайд

  12
  21.09.2016
  Формы орбиталей
  

• 34 слайд

  13
  21.09.2016
  Природа связей в органических соединениях
  Химическая связь, образующееся в результате перекрывания орбиталей вдоль линии, соединяющей центры ядер атомов, называют Ϭ – связь.
  

• 35 слайд

  14
  21.09.2016
  Природа связей в органических соединениях
  Химические связи, образующиеся в результате перекрывания орбиталей в двух областях, вне линии , соединяющей центры ядер атомов, называют π-связи
  

• 36 слайд

  15
  21.09.2016
  Природа связей в органических соединениях
  Сколько π- и Ϭ –связей в соединениях:
  Метан CH4
  Этан C2H6
  Этилен C2H4
  ацетилен C2H2?
  

• 37 слайд

  15
  21.09.2016
  Механизмы разрыва связей
  В реакциях с участием органики можно выделить 2 типа механизмов разрыва связи:
  Ионный
  гетеролитический
  Радикальный
  гомолитический
  

• 38 слайд

  17
  21.09.2016
  Механизмы разрыва связей
  В реакциях с участием органики можно выделить 2 типа механизмов разрыва связи:
  Ионный
  гетеролитический
  Радикальный
  гомолитический
  Радикальные реакции характеризуются гомолитическим разрывом ковалентной связи в исходной молекуле. Электронная, пара образующая ковалентную связь между атомами, распадается на два атома у каждого по одному электрону.
  Cl
  Cl 
  Cl +
  Cl
  

• 39 слайд

  18
  21.09.2016
  Механизмы разрыва связей
  В реакциях с участием органики можно выделить 2 типа механизмов разрыва связи:
  Ионный
  гетеролитический
  Радикальный
  гомолитический
  Cl
  Cl 
  Cl +
  Cl
  Свободные атомы или группы атомов с неспаренными электронами, неустойчивые и способные быстро вступить в химическую реакцию ,называют радикалами.
  

• 40 слайд

  19
  21.09.2016
  Механизмы разрыва связей
  В реакциях с участием органики можно выделить 2 типа механизмов разрыва связи:
  Ионный
  гетеролитический
  Радикальный
  гомолитический
  Cl
  Cl 
  Cl +
  Cl
  Свободные атомы или группы атомов с неспаренными электронами, неустойчивые и способные быстро вступить в химическую реакцию ,называют радикалами.
  Чем радикал отличается от иона?
  

• 41 слайд

  20
  21.09.2016
  Механизмы разрыва связей
  В реакциях с участием органики можно выделить 2 типа механизмов разрыва связи:
  Ионный
  гетеролитический
  Радикальный
  гомолитический
  

• 42 слайд

  21
  21.09.2016
  Механизмы разрыва связей
  В реакциях с участием органики можно выделить 2 типа механизмов разрыва связи:
  Ионный
  гетеролитический
  Радикальный
  гомолитический
  Ионные реакции характеризуются гетеролитическим (ионным) разрывом связи, при котором осуществляется полный переход двух электронов к одному из участников связи.
  С
  СН3
  СН3
  СН3
  Br
  Ϭ+
  Ϭ-
  H2O
  С +
  СН3
  СН3
  СН3
  Br
  +
  -
  

• 43 слайд

  22
  21.09.2016
  Механизмы разрыва связей
  В реакциях с участием органики можно выделить 2 типа механизмов разрыва связи:
  Ионный
  гетеролитический
  Радикальный
  гомолитический
  При гетеролитическом разрыве связи происходит образование ионов.
  С
  СН3
  СН3
  СН3
  Br
  Ϭ+
  Ϭ-
  H2O
  С +
  СН3
  СН3
  СН3
  Br
  +
  -