Инфоурок Химия Другие методич. материалыИсследовательская работа по химии: "Можно ли принимать лекарства по истечению срока годности"

Исследовательская работа по химии: "Можно ли принимать лекарства по истечению срока годности"

Скачать материал

 

 

 

 

 

Исследовательская работа

Секция: «Медицина и здоровье»

 

Можно ли принимать лекарства после истечения срока их годности?

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Автор работы

Щербатая Алла Николаевна,10 класс,

Научный руководитель:

Гладышева Наталия Павловна

Учитель химии

 

 

 

 

2019

 

 

 

Содержание

 

 

Введение…………………………………………………………………..……3

Теоретическая часть

Глава 1. Сведения о лекарственных препаратах ………………………......5

1.1 Можно ли применять лекарства после истечения срока годности…....6

1.2 Классификация лекарственных препаратов ……………………………8

Практическая часть

Глава 2.  Исследования органических лекарственных веществ

2.1. Лекарства как объект  химического эксперимента……………………13  

Заключение…………………………………………………………………....18

Литература    …………………………………………………………………20

Приложения…………………………………………………………………...21


 

Введение.

«Лекарство твое в тебе самом, но ты этого не чувствуешь, а болезнь твоя из-за тебя же самого, но ты этого не видишь. Думаешь, что ты – это маленькое тело, а ведь в тебе таится (свернут) огромный мир»

Али ибн Абу Талиб

Стоит ли принимать лекарства с истекшим сроком? Сроки годности препаратов всегда указаны на упаковке, но у нас все равно возникают вопросы. Можно ли принимать лекарства, когда срок истек «Срок годности, который ставят производители, обычно не имеют никакого отношения к препарату, и он может использоваться гораздо дольше» -  говорят некоторые люди.

Производители лекарств -  фармакологическая промышленность не оспаривает результаты тестирования в том, что заявленный срок годности очень мал. Они признают – что срок годности имеет больше коммерческое значение. Но добавляют, что: «Ставят относительно короткие сроки годности с точки зрения безопасности. Поэтому новые, более «полезные» препараты могут быть введены на рынок очень быстро». С точки зрения компаний, любой риск ответственности или безопасности снижается, когда период хранения лекарства очень мал, и потребитель не может начать злоупотреблять им или неправильно хранить препарат. «Два-три года – самый удобный срок хранения препарата с маркетинговой точки зрения» -  говорит Марк ван Арандонк, старший директор по фармацевтической разработки в Pharmacia&Upjohn Inc. «Это даёт нам достаточно времени, чтобы произвести продукт, загрузить и гарантировать его реализацию». Но все компании-производители равномерно признают, что они не прилагают никаких усилий, чтобы стимулировать продажи «устаревших лекарств».[9] Почему бы не сделать срок годности дольше?

«Люди думают, что по истечении срока, лекарства превращаются в токсичные отходы или теряют все свои свойства», говорили многие пациенты, которые не могут позволить себе дорогие лекарства, часто выбрасывают их, всего лишь из-за того, что срок годности вышел одну неделю назад… Он призывает компании-производители тестировать лекарства в более длительном отрезке времени и устанавливать реальные сроки годности. [9]Тема качества лекарственных препаратов всегда будет актуальна, так как от потребления этих веществ зависит наше здоровье, потому для дальнейших исследований мы взяли именно эти вещества.

Цель исследования: выявление возможностей использования лекарственных средств после истечения срока годности.

Объект исследования: лекарственные препараты.
           Предмет исследования: вещества входящих в состав лекарственных препаратов.

—   Гипотеза: лекарственные препараты с истекшим сроком годности не следует принимать, так как они ядовиты и могут нанести только вред.

Методы: сравнение, анализ, эксперимент.

Задачи:

—   Проанализировать научную и научно-популярную литературу по проблеме  лекарственных средств.

—   Подобрать методику, подходящую для установления качества выбранных лекарственных препаратов в аналитической лаборатории.

—   Провести исследование качества лекарственных препаратов по выбранной методике качественного анализа.

—   Проанализировать результаты, обработать их и оформить работу.


 

Глава 1. Сведения о лекарственных препаратах.

 

Срок годности лекарственного средства – это гарантийный период, в течение которого активное действующее вещество препарата сохраняет все необходимые фармакологические свойства. Лекарство на протяжении этого срока соответствует стандартным нормам, в соответствии с которыми оно было произведено.

Приблизительный срок годности медикаментов устанавливается экспериментально путём проведения клинических испытаний, по результатам которых корректируется оптимальное время хранения лекарства. После обработки статистических данных устанавливается усреднённый срок годности лекарственных препаратов (не менее 2, но не более 5 лет), который и указывается на упаковке (флаконе, блистере, бутылочке, ампуле).

Вместе с тем серия экспериментов, проведённых Американской медицинской организацией в 2001 году, подтверждает тот факт, что 88% медикаментов после истечения срока годности не теряют своих полезных свойств. Так, из 3 тыс. исследуемых препаратов 2652 единицы сохранили все характеристики по безопасности и эффективности на протяжении 66 месяцев после окончания времени, отведённого на хранение лекарственных средств:

·                эти 88% сохраняют действенность на протяжении 5–25 лет при сохранении целостности упаковки;

·                оставшиеся 12% частично разрушаются, однако в них сохраняется около 50–70% действующего вещества, так что они хотя и не столь эффективны, но все же и небесполезны;

·                ни в одном препарате не обнаружена такая высокая концентрация продуктов разложения основных и вспомогательных ингредиентов, что это представляло бы угрозу для здоровья и жизни больного.

Но нужно учитывать, что такая статистика работает только по отношению к нераспечатанным средствам, расфасованным в герметичные ёмкости (тубы, бутылочки) или запаянный блистер. [10]

Сроки годности распечатанных лекарств. Таблица

Распечатанные лекарства после истечения срока годности нельзя использовать, к срокам их хранения после разгерметизации предъявляются особые требования:

Форма выпуска

Срок хранения после открытия

Таблетки и капсулы в блистере

12 месяцев

Жидкости (спиртовые настойки) для наружного применения

6-8 месяцев

Жидкости (в том числе сиропы) для перорального приема

не более 3 месяцев

Мази, упакованные в тубы

6 месяцев

Мази в банках

3-4 месяца

Ушные и глазные капли

не более 28-30 дней

Инсулин

30 дней

Ампулы с инъекциями

использовать сразу после открытия, хранить не более суток

 

1.1.Можно ли применять лекарства после истечения срока годности

 

Многие лекарства с истекшим сроком годности можно использовать в течение 1–2 лет после рекомендуемой даты при условии сохранения целостности упаковки. При этом нельзя принимать средства в случае если:

·                изменился цвет или консистенция таблетки;

·                в запечатанной во флакон жидкости визуализируется осадок, образовались хлопья.

Нужно учитывать, что некоторые медикаменты (к примеру, тетрациклин) теряют свои свойства после окончания срока годности, поэтому их применение может привести не только к потере эффективности активного вещества, но и стать причиной отравления.

Ни в коем случае нельзя использовать просроченные препараты для инъекций!

После окончания времени, отведённого для хранения лекарств, категорически нельзя использовать:

·                офтальмологические медикаменты (к окончанию срока годности прекращается действие консерванта, что чревато неконтролируемым размножением бактерий);

·                лекарственные сиропы (сладкая среда – благодатная среда для размножения разнообразных бактерий);

·                растворы для инъекций (они могут быть токсичными);

·                поливитамины (молекулы витаминов очень чувствительны к воздействию света и тепла, в неблагоприятных условиях они очень быстро разлагаются);

В отношении таблетированных лекарств действуют такие правила:

1.            таблетки в блистере сохраняют свою эффективность некоторое время после истечения срока годности;

2.            таблетки во флаконе нужно использовать в течение 1 года после открытия. Действующее вещество лекарства вступает в реакцию окисления, что приводит к разрушению консервантов. Таблетка в таком случае превращается в яд, так как на её поверхности активно размножаются бактерии (они активизируют после разрушения сдерживающих их рост консервантов из-за воздействия воздуха), которые приведут к пищевому отравлению.

Окончание времени, отведённого для хранения лекарств, выгравированного на упаковке – всего-навсего ориентир, своеобразный маячок, указывающий, как долго можно хранить лекарственные средства. Это период, в течение которого препарат оказывает наиболее эффективное действие. Это не означает, что спустя неделю или даже полгода после истечения срока годности лекарство станет бесполезным или превратится в токсический для организма яд. 

Исключением являются некоторые антибиотики, нитроглицерин и инсулин.

Не отрезайте часть блистера, в которой уже нет таблеток, чтобы у вас всегда была возможность посмотреть срок годности лекарственного средства!

Так можно ли использовать просроченное лекарство?

Практически любой медикамент, время использования которого не превышает 2 года, сохраняет свою эффективность на протяжении ещё как минимум 1 года (если средство не распечатано), поэтому реальные сроки годности лекарственных средств составляют 4–5, а некоторых препаратов (к примеру, аспирина) и 10–20 лет. Однако действенность и безопасность средства сохраняются лишь при соблюдении температурного режима и условий хранения, рекомендованных производителем.

Так, если хранить нитроглицерин при повышенных температурах (свыше 25˚С), то он испортится уже через месяц, ещё хуже дело обстоит с инсулином – в такой жаре он придёт в негодность спустя сутки.

На лекарственных препаратах предельно чётко указываются минимальные сроки, чтобы производитель мог:

ü   оградить себя от множества неприятностей, связанных с юридической стороной вопроса – люди на свой страх и риск будут принимать лекарства без точной даты конечного использования, а затем судиться с компанией-производителем в случае недостаточной эффективности средства;

ü   отстоять свою непричастность к появлению у больного побочных эффектов в случае, если лекарство имеет очень долгий срок годности – отсутствуют данные испытаний, в ходе которых точно определяется, какие же химические реакции могут произойти внутри молекулы лекарства;

ü   получить максимальную прибыль от реализации медикаментов – нереально короткий срок годности лекарства и запрет на его использование после его истечения создаёт для производителя идеальные условия для обогащения.

Существует «золотое правило», согласно которому к указанному на упаковке сроку можно смело прибавить 10% времени, чтобы определить реальное время эффективности средства.

Средства для наружного применения не столь критичны для использования, так как при появлении каких-либо неприятных симптомов их можно просто смыть. Поэтому не стоит кардинально расправляться с домашней аптекой и выбрасывать герметично упакованные лекарственные средства с истекшим сроком годности сразу же, просроченный гель/крем для растираний или блистер с таблетками можно использовать ещё некоторое время. [11]

 

1.2. Как правильно хранить лекарственные препараты

 

Лекарство – сложная многокомпонентная система, состоящая из активной субстанции и вспомогательных веществ, в том числе консервантов, красителей, подсластителей, связывающих компонентов. Сохранность регламентируемых производителем фармакологических свойств напрямую зависит от соблюдения определённых условий каждого из ингредиентов, да и самого препарата в целом. В результате эффективность медикамента зависит от нескольких факторов:

Температурный режим

Информация о рекомендуемых температурных показателях содержится в инструкции, прилагаемой к каждому препарату. Даже незначительное колебание температуры может быть губительным для компонентов медикамента. К примеру, спиртовые экстракты и настойки при высоких температурах быстро приходят в негодность, так как разрушается консервант, предотвращающий распад веществ.

Иногда изменение состояния средства можно заметить визуально в виде кристаллизации, помутнения, появления хлопьев, в таком случае можно отказаться от его употребления. Но когда химические метаморфозы происходят на молекулярном уровне, т. е. незаметно для человека, это может привести к плачевным последствиям.

Большинство твёрдых и газообразных, расфасованных в аэрозоли средств, рекомендуется хранить при температуре 15-25 ˚C.

Надпись «в прохладном месте» означает, что средство нужно поместить в холодильник, так как только там поддерживается температура до 15 ˚С. Рекомендация «хранить при температуре не выше 5 ˚С» должна трактоваться, как требование поставить лекарство в холодильник.

Эти группы препаратов необходимо расположить на различных полках:

·                медикаменты в форме свечей кладут вблизи морозильной камеры;

·                на средних полках холодильника можно разместить тюбики с мазями, гелями и пластыри;

·                для лекарств, на этикетке которых указано, что их нужно хранить в прохладном месте, нужно выделить место на полках, не примыкающих к морозилке или на дверце холодильника, где поддерживается стабильно прохладная температура (10-15 ˚С).

Чтобы защитить лекарства, отправляемые на хранение в холодильник от влаги, рекомендуется дополнительно упаковать их в полиэтиленовые пакетики или герметично закрывающийся пластиковый контейнер для хранения.

Лекарства нельзя замораживать! После разморозки в активном веществе происходят необратимые химические реакции, ход которых не возьмётся предсказать даже опытный провизор.

Солнечный свет

Все лекарственные средства боятся солнечных лучей. Ультрафиолет – катализатор химических и физических процессов в медикаментах различных форм выпуска. Распознать вовремя «порчу» лекарства невозможно, поэтому препараты нужно хранить исключительно в тёмном месте (в шкафу с закрывающейся дверцей) и подальше от отопительных приборов:

·                сиропы, настойки и т. д. хранят в оригинальной картонной упаковке – так будет действовать «двойная защита» от света;

·                таблетки, расфасованные в блистеры, рекомендуется не доставать из картонной тары, а хранить в таком же виде, как купили в аптеке. По мере использования лекарства не нужно отрезать пустые ячейки, так как тогда будет неизвестен срок годности.

Влажность

Большинство лекарственных препаратов в форме таблеток, капсул, порошков гигроскопичны, т. е. они легко впитывают влагу, из-за чего изменяются их фармакологические свойства. Поэтому нужно знать, где можно безопасно хранить лекарства. В ванной комнате, даже при размещении препаратов в специальный ящик для хранения, держать медикаменты не рекомендуется из-за повышенной влажности.

Доступ воздуха

При нарушении герметичности заводской упаковки возможно испарение активного компонента лекарства, его окисление или взаимодействие с другими химическими веществами. В результате снижается действенность средства, а эффект от приёма лекарства может оказаться прямо противоположным ожидаемому результату. Медикаменты нужно хранить в герметичной упаковке, а после вскрытия использовать в соответствии с вышеуказанными нормами.

Нельзя разрешать пожилым людям выдавливать приобретённое в блистере лекарство из родных ячеек, а затем ссыпать их в общую кучу в пустой флакон. Такой метод хранения может привести к окислению препарата или изменению его свойств вследствие загрязнения (таблетки берут руками, на которых присутствуют бактерии).

Растворы для инъекций, которые нельзя хранить после разрушения ампулы, многие используют таким образом: лекарство держат в шприце и используют постепенно и каждый день вводят назначенную врачом порцию, а на шприц с оставшимся препаратом надевают колпачок. Хотя при этом и можно немного сэкономить на покупке инъекций, длительно хранить в шприце средство нельзя

Где хранить

Идеальное место для размещения домашней аптечки должно быть сухим, тёмным и прохладным. Это не кухня, где регулярно изменяется температурный режим из-за использования плиты, не ванная, где сыро и влажно, не комнаты, где к лекарствам могут легко добраться дети. Так куда же разместить для хранения лекарства? Компактный ящик для хранения препаратов можно поставить на верхней полке (с закрывающимися дверцами) в коридоре или, в крайнем случае, в шкафчике, расположенном на кухне, но размещенном далеко от бытовых приборов.

В любом случае срок годности лекарственных препаратов зависят от соблюдения условий хранения, указанных в инструкции. К сожалению, при неблагоприятных условиях лекарство может испортиться до окончания гарантийного периода. Медикаменты, предназначенные для внутреннего или наружного использования, рекомендуется хранить порознь. Это могут быть различные коробки, пакеты или полки. Средства для дезинфекции и обработки ран, ожогов, как йод, зелёнка, перекись, нужно держать отдельно от других лекарств – коробка с плотно закрывающейся крышкой идеально подойдёт для хранения.

Утилизируйте просроченные лекарства так, чтобы они не нанесли вред другим людям, животным и природе!

Признаки негодности лекарств

• Драже и таблетки не должны рассыпаться, иметь трещины, царапины, пятна.

• Мази должны легко выдавливаться из тюбика единой не растекающейся «полоской».

• Жидкие лекарства нельзя применять, если они частично испарились или содержат осадок.

• Лекарства с истекшим сроком годности выбрасывайте без сожаления.

Что делать, если лекарство испортилось

Просроченное лекарство нужно правильно утилизировать, чтобы не загрязнять природу и не создавать опасность для возможного отравления кого бы то ни было: ребёнка, животного, взрослого. Выкидывать медикаменты нужно так:

·                нельзя просто вылить или выбросить средство в канализацию – это повышает концентрацию лекарств в реках и отравляет водные ресурсы планеты;

·                не рекомендуется отправлять в мусорное ведро препараты в упаковке, нужно как минимум срезать/оторвать этикетку;

·                идеальный вариант уничтожения негодных для употребления лекарств состоит в следующем: освободить от упаковки таблетки, капсулы и т. д., завернуть их в непрозрачную бумагу и в таком виде выбрасывать.

Алгоритм создания безопасной аптечки

1.            все препараты должны быть сгруппированы по 2 признакам (для внутреннего или наружного использования);

2.            каждая группа препаратов должна храниться в отдельном пластиковом боксе;

3.            требования, предъявляемые к условиям хранения в отношении температуры, света, влажности нужно выполнять;

4.            регулярно нужно проводить ревизию аптечки с целью выявления лекарств с истекшим сроком годности;

5.            если медикамент просроченный, то использовать его можно в течение ограниченного периода времени (10% от рекомендуемого времени);

6.            все лекарства должны иметь этикетки;

7.            открытые тубы, бутылочки, флаконы должны быть с ярлычками, указывающими дату разгерметизации;

8.            если на упаковке указан месяц, то средство считается пригодным по этот месяц включительно;

9.            перед приёмом лекарства нужно обязательно изучить аннотацию к препарату.

В домашней аптечке обычно хранятся препараты для лечения хронических болезней, средства для оказания экстренной помощи. В ней всегда присутствуют жаропонижающие, болеутоляющие лекарства, а также сорбенты или средства, направленные для лечения кишечного расстройства или устранения симптомов пищевого отравления. Правильная организация хранения лекарств дома поможет быстро, эффективно и без вреда для здоровья снять симптомы легких заболеваний до обращению к врачу. Следите за сроками и условиями хранения и не занимайтесь самолечением при серьёзных симптомах. А еще лучше — будьте здоровы! [12]


Глава 2. Практическая часть. Исследование качества лекарственных препаратов

 

2.1. Качество лекарственных препаратов

 

Для проведения экспериментов мы собрали из домашних лекарств, которые уже имеют истекший срок годности. (Приложение 1)

1.            Определение растворимости анальгина. Растворили 0,5 таблетки анальгина (0,25 г) в 5 мл воды, а вторую половину таблетки в 5 мл этилового спирта. (Приложение 2)

Вывод: анальгин хорошо растворился в воде, однако практически не растворился в спирте.

        2. Определение свойств хамелеона. 1 мл полученного раствора анальгина добавляли 3—4 капли 10 % раствора хлорида железа (III). При взаимодействии анальгина с Fe3+ образуются продукты окисления, окрашенные в синий цвет, который потом переходит в темно-зеленый, а далее оранжевый, т.е. проявляет свойства хамелеона. Это означает, что препарат качественный.

Для сравнения мы взяли препараты с разными сроками годности и выявили,  с помощью указанной выше методики качество препаратов. (Приложение 3,4)

Вывод: реакция с препаратом с хорошим сроком годности  протекает по принципу хамелеона, что свидетельствует о его качестве. А препарат с истекшим сроком  не проявил это свойство, из этого следует, что данный препарат использовать по назначению нельзя. [1]

       3.К 1 мл раствора парацетамола добавили 0,5 мл соляной кислоты, нагрели смесь до кипения и кипятили ее в течение 1 минуты. Затем охладили пробирку и осторожно понюхали ее содержимое.  (Приложение 5,6).

Вывод: появившийся запах уксусной кислоты означает, что данный препарат действительно является парацетамолом.

       4.Определение фенолпроизводного парацетамола. К 1 мл раствора парацетамола добавили несколько капель 10 % -ного раствора хлорида железа (III).        (Приложение 7)    

Наблюдали: синее окрашивание, свидетельствует о наличии в составе вещества фенолпроизводного.

        5. 0,05 г вещества вскипятили с 2 мл разбавленной соляной кислоты в течение 1 минуты и прибавили 1 каплю раствора дихромата калия. (Приложение 8). [2]

Наблюдали: появление сине-фиолетового окрашивания, не переходящее в красное.

Вывод: в ходе проведенных реакций был доказан качественный состав препарата парацетамола, и установлено, что он является производным анилина.

       6.Реакции с препаратом аспирин. Для проведения опыта мы использовали таблетки аспирина, которые  пригодны  до мая 2016 года. Внесли в пробирки по 0,1 г лекарственных препаратов и добавили 10 мл этанола.  При этом наблюдали частичную растворимость аспирина. Нагрели на спиртовке пробирки с веществами. Сравнили растворимость лекарственных препаратов в воде и этаноле. (Приложение 9)

Вывод: Результаты эксперимента показали, что аспирин лучше растворяется в этаноле, чем в воде, но выпадает в осадок  в виде игольчатых кристаллов. Поэтому недопустимо применение аспирина совместно с этанолом. Следует сделать вывод о недопустимости применения алкоголь содержащих лекарств совместно с аспирином, а тем более с алкоголем.

Фенол производное - это очень опасное для здоровья человека вещество, которое влияет на появление побочных эффектов на организм человека, при приеме ацетилсалициловой кислоты. Поэтому  необходимо строго соблюдать инструкции по применению.

7. Растворим немного аспирина в воде и добавим несколько капель разбавленного раствора хлорида железа (III). У нас получилось фиолетовое окрашивание. Окраска устойчива при хранении или нагревании раствора. Однако такую окраску с хлоридом железа могут давать и другие органические соединения. Растворим в воде кристаллик фенола (Осторожно! Яд!) и смешаем этот раствор с хлоридом железа. При этом тоже появится фиолетовое окрашивание. В двух других пробирочных опытах растворим фенол и ацетилсалициловую кислоту, не в воде, а в спирте. Теперь окраску с хлоридом железа даст только ацетилсалициловая кислота. (Приложение 10) [3]

 8. Аспирин  вступает и в некоторые другие реакции, которые могут служить для ее обнаружения и в то же время дают наглядное представление о ее химических свойства. Нальем в пробирку 3 мл концентрированной серной кислоты и осторожно добавим 3 капли формалина, то есть раствора метаналя. Полученный раствор называется реактивом Коберта. Небольшое количество ацетилсалициловой кислоты мы поместили на часовое стекло, добавили две капли серной кислоты и через несколько минут смешали с одной каплей реактива, вскоре у нас получилось розовое окрашивание (иногда для этого необходимо слабое нагревание). (Приложение 11).

9. К малому количеству приготовленного ранее раствора аспирина мы добавили несколько капель раствора сульфата меди и нагрели. Мы увидели яркое изумрудно-зеленое окрашивание. (Приложение 12).

10. Проведение характерных реакций для глицина (аминоуксусной кислоты). Порядок проведения опыта: Растворим примерно 0,6 грамм глицина,  годного до августа 2018 года.  Опустим в раствор бумажку с универсальным индикатором. Индикатор меняет цвет с жёлтого на салатовый, что является подтверждением наличия нейтральной среды, которая и должна быть в растворе аминокислоты. (Приложение 12).

 11.  Проведём реакцию, характерную для аминокислот: взаимодействие аминокислоты с кислотой (на примере соляной) в присутствии индикатора: взаимодействие со щёлочью (на примере гидроксида калия) в присутствии индикатора: (Приложение 13). [4]

Вывод: Показатель pH = 7 свидетельствует о том, что среда нейтральная, что характерно для раствора глицина, значит, он соответствует свойствам. В реакции с кислотой и щёлочью цвет индикатора меняется, а это свидетельствует о наличии аминокислоты в таблетке.

12. Качественная реакция на спирт. Налили в пробирку 1 мл спирта. Зажгли спиртовку (соблюдали правила безопасной работы с лабораторным оборудованием). Внесли в пламя спиртовки скрученный в спираль конец медной проволоки (медь красного цвета) и прокаливали до тех пор, пока медь не покрылась черным налетом (образующееся новое вещество - черного цвета). Не остужая, быстро погрузили проволоку в пробирку со спиртом. По запаху (появление запаха зеленых яблок) убедились, что образовалось новое вещество. Признаками химической реакции служили: появление запаха и изменение окраски проволоки с черной на красную). (Приложение 14).

13. Бриллиантовый зеленый (зеленкой) в кислой среде становится оранжевым, а в щелочной – зеленым, т.к. этот краситель имеет систему сопряженных связей. (Приложение 15)

14. Пероксид водорода с дихроматом калия дал изменения цвета оранжевого в зеленый, что подтверждает сильные окислительные свойства пероксида. (Приложение 16)

15. Опыты с борной кислотой подтвердил содержание бора по зеленой окраске пламени. (Приложение 17)

16. Опыты с ампициллином доказали белковую природу этого лекарства по биуретовой реакции. (Приложение 18)

17. Опыт с аспирином. Индикаторы подтвердили кислую среду его раствора. Значит, таблетка оказывает раздражающее действие на желудок, запивать её нужно молоком или предварительно растворив в воде. Нельзя запивать аспирин морсом или кислым соком. (Приложение 19)

18. Глицерин. Глицерин применяют для приготовления мазей, многих  наружных лекарственных средств  для смягчения кожи. К 2 мл 20% - ного раствора гидроксида натрия (или калия) добавьте несколько капель 10% - ного раствора сульфата меди до образования осадка гидроксида меди. Затем добавьте раствор глицерина до растворения осадка. Полученный раствор глицерата меди окрашен в интенсивно синий цвет. Аналогичную реакцию дают и другие многоатомные спирты и соединения, содержащие в составе молекулы несколько гидроксогрупп (глюкоза, сахароза, этиленгликоль, сорбит, ксилит и др.). (Приложение 20)

19. Чтобы определить наличие хлора в исследуемом образце возьмите медную проволочку, которую предварительно прокалите в пламени горелки до прекращения изменения окраски огня. Затем быстро, не допуская охлаждения, кончиком проволоки коснитесь пробы и вновь внесите его в пламя. Если в исследуемом образце (линолеум, искусственная кожа, дихлорэтан и т.д.) содержится элементарный хлор, то пламя горелки окрасится в красивый зелено-изумрудный цвет. (Приложение 21)

20.Перманганат калия. Перманганат калия является очень сильным окислителем и используется в медицине для смазывания ожогов, как кровоостанавливающее, дезинфицирующее и дезодорирующее средство. Приготовьте не слишком концентрированный раствор перманганата калия и подкислите его несколькими каплями серной кислоты. К полученному раствору прибавляйте небольшими порциями раствор восстановителя (перекиси водорода, железного купороса, тиосульфата натрия и т.д.). Происходит обесцвечивание. (Приложение 22)

21. Взяли ломтик хлеба и настойку йода из аптечки. Капнули пипеткой несколько капель настойки на хлеб. Наблюдали изменения бурого цвета йода?

(Приложение 23)

 

Данные опыты можно использовать для экспериментальных проблемных заданий. Например, провести качественные реакции с с определенными лекарственными препаратами. В ходе эксперимента учащиеся сравнивают строение лекарственных препаратов с известными им соединениями (фенолами, многоатомными спиртами) и выявить схожесть структуры фрагментов их молекул. Опираясь на теорию строения органических соединений А. М, Бутлерова учащиеся должны сделать вывод о том, что близкие по строению вещества проявляют сходные химические свойства. Результаты можно оформить в виде таблицы:

Вещество

 

Реактив

 

Наблюдения

Причина реакции

Парацетамол

FeCl3

Синее окрашивание

Наличие фрагмента фенола

Тетрациклин

FeCl3

Зеленовато-коричневое окрашивание

Наличие фрагмента фенола

Левомицетин

Cu(OH)2

Сине-фиолетовое окрашивание

Многоатомный спирт

Данные опыты не требуют специального оборудования и реактивов. Для их проведения необходимо лишь предварительно приготовить растворы лекарственных препаратов из таблетированной лекарственной формы. Сначала таблетку препарата  измельчают. Затем помещают полученный порошок в пробирку, приливают к нему 5 мл дистиллированной воды и закрывают пробкой. Для получения раствора левомицетина вместо воды используют раствор этилового спирта. Полученную смесь встряхивают в течение 1 – 2 мин, а затем фильтруют. (Приложение 24) [12]

 

 

 


 

Заключение.

Теперь Вы понимаете, что «Срок годности лекарственных препаратов крутится вокруг маркетинга, оборота и прибыли». Если фармацевтические компании убеждают Вас очищать ваш шкаф или полку с препаратами ежегодно, то их прибыль может значительно увеличиться! Анализ лекарственных препаратов – важный этап в производстве и возможности реализации любого лекарственного препарата. Устанавливая качественный и количественный состав лекарственных препаратов, используют различные физические, физико-химические, химические, а так же биологические методы анализа.

Целью данного исследования было познакомиться со свойствами некоторых лекарственных веществ и установить можно их принимать, если истек срок годности с помощью химического анализа. Я провела анализ литературных источников с целью установления состава изучаемых лекарственных веществ, входящих в состав анальгина, парацетамола, аспирина, и других лекарств их классификации, химических, физических и фармацевтических свойств.  Нами была подобрана методика, подходящая для установления качества выбранных лекарственных препаратов в аналитической лаборатории. Проведены  исследования качества лекарственных препаратов по выбранной методике качественного анализа. И были сделаны выводы о том, что большинство лекарств сохраняют свою консистенцию, что можно было увеличить срок годности. Однако не со всеми! Кто бы мог подумать, что йодная настойка так быстро теряет свои свойства, лекарства содержащие витамины очень быстро портится! Поэтому лекарства с истекшим сроком годности это яд! Ведь мы в домашних условия не можем определить качество этих лекарств!

     Мы изучили некоторые лекарственные препараты, использовали их в      качестве объекта химического эксперимента и выяснили, что

·главным, наиболее доступным  оружием медицины является лекарство;

·человека по жизни  сопровождают синтезированные химиками и проверенные фармацевтами лекарства;

·существует много способов анализа лекарственных средств, один из них – реакции на подлинность;

·можно проводить множество простых и интересных опытов с   различными лекарственными  препаратами, зная их химический состав;

·чем проще формула и чем меньше вспомогательных веществ в препарате, тем ближе качественная реакция к контрольной   пробе; тем дешевле препарат;

·многие лекарства являются полифункциональными соединениями, поэтому можно использовать один и тот же  лекарственный препарат для проведения нескольких качественных реакций (парацетамол, анальгин, цитрамон, дротаверин, никотиновая кислота, ампициллин, аспирин и др.);

·вспомогательные вещества в составе лекарственных препаратов могут мешать идентификации функциональных групп.

Конечно, невозможно рассмотреть все многообразие лекарственных средств, их действие на организм, особенности применения и лекарственные формы этих препаратов, являющихся обычными химическими веществами. Более подробное знакомство с миром лекарств ждет тех, кто в дальнейшем будет заниматься фармакологией и медициной.

Также хочется добавить, что несмотря на бурное развитие фармакологической индустрии, учёным до сих пор не удалось создать ни одного лекарства без побочных эффектов. Об этом надо помнить каждому из нас: потому что, почувствовав недомогание, мы в первую очередь идём к врачу, потом – в аптеку, и начинается процесс лечения, который часто выражается в бессистемном приёме лекарств.

Поэтому в заключение хочется привести рекомендации по применению лекарственных препаратов:

1.                        Лекарственные препараты необходимо правильно хранить, в специальном месте, подальше от источников света и тепла, согласно температурному режиму, который обязательно указывается производителем (в холодильнике или при комнатной температуре).

2.                        Лекарственные препараты необходимо хранить в недоступных для детей местах.

3.                        В аптечке не должно оставаться неизвестное лекарство. Каждая баночка, коробочка или пакетик должны быть подписаны.

4.                        Нельзя использовать лекарства, если у них истек срок годности.

5.                        Не принимайте препараты, назначенные другому человеку: хорошо переносимые одними, они могут вызвать лекарственную болезнь (аллергию) у других.

6.                        Строго соблюдайте правила приема препарата: время приема (до или после еды), дозировки и интервал между приемами.

7.                        Принимайте только те лекарства, которые вам прописал лечащий врач.

8.                        Не спешите начинать с лекарств: иногда достаточно выспаться, отдохнуть, подышать свежим воздухом.

Соблюдая даже эти немногие и несложные рекомендации по применению лекарственных препаратов, Вы сможете сохранить главное – здоровье!

Литература

 

1.            Беликов В.Г. Фармацевтическая химия. В 2 частях. Часть 1. Общая фармацевтическая химия: Учеб. для фармац. ин-тов и фак. мед. ин-тов. — М.: Высш. шк., 1993. - 432 с.

2.            Глущенко Н. Н. Фармацевтическая химия: Учебник для студ. сред. проф. учеб. заведений / Н. Н. Глущенко, Т. В. Плетенева, В. А. Попков; Под ред. Т. В. Плетеневой. — М.: Издательский центр "Академия", 2004. — 384 с.

3.            Драго Р. Физические методы в химии – М.: Мир, 1981

4.            Коренман И.М. Фотометрический анализ – М.: Химия, 1970

5.            Логинова Н. В., Полозов Г. И. Введение в фармацевтическую химию: Учеб. пособие – Мн.: БГУ, 2003.-250 с.

6.            Мелентьева Г. А., Антонова Л. А. Фармацевтическая химия. — М.: Медицина, 1985.— 480 с.

7.            Фармацевтический анализ лекарственных средств / Под общей редакцией В.А.Шаповаловой – Харьков: ИМП "Рубикон", 1995

8.            Халецкий A.M. Фармацевтическая химия – Ленинград: Медицина, 1966

Интернет ресурсы:

 

9.     https://krasgmu.net/publ/mozhno_li_prinimat_lekarstva_posle_istechenija_sroka_ikh_godnosti/8-1-0-1033

10. https://works.doklad.ru/view/PfnozFj93kc.html

11. http://www.hintfox.com/article/analiz-lekarstvennih-preparatov.html

12. https://otherreferats.allbest.ru/medicine/00151516_1.html


13.  

Приложение 1

 


 

Приложение 2 Растворимость парацетамола

 

 

Приложение 3  Появление свойства хамелеона

                         Описание: F:\НОУ химия 2016\химия фотки\20160224_155812.jpgОписание: F:\НОУ химия 2016\химия фотки\20160224_154757.jpg

            

                             Приложение 4. Сравнение образцов препаратов

Описание: E:\НОУ химия 2016\химия фотки\20160224_155023.jpg

Приложение 5. Нагревание раствора парацетамола с соляной кислотой

Описание: F:\НОУ химия 2016\фотки реакций\парацетамол\в 1.jpg 

          Приложение 6.  Обнаружение запаха.

 

Приложение 7.  Появление синего  окрашивания

Описание: F:\НОУ химия 2016\фотки реакций\парацетамол\б2.jpg

 


Приложение 8. Появление сине-фиолетовое окрашивание  

Описание: F:\НОУ химия 2016\фотки реакций\парацетамол\в 5.jpg 

Приложение 9. Разбавление водой и спиртом


 

Приложение 10 Аспирин и серная кислота

 

Приложение 11 Аспирин и хлорид железа

 


Приложение 12 индикатор салатово цвета

Приложение 13 индикатор нейтральный

 

 

 

 

Приложение 14 Медная проволока и спирт

 

 

 

 

 

 

 

Приложение 15 Бриллиантовый зеленый

 

 

 

 

 

Приложение 16 дихромат и пероксид

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Приложение 17  Опыты с борной кислотой

Приложение 18 Биуретовая реакция


Приложение 19

Приложение 20

Приложение 21

 

 

 

Приложение 22

   

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Приложение 23

 

 

 

 

 

 

Приложение 24 Опыты для учеников на уроках

Опыты с антибиотиками

Опыт 1. «Ампициллиновый хамелеон»

В пробирку наливают 1 мл раствора ампициллина и столько же 2 М раствора NaОН. В полученную смесь добавляют 2 – 3 капли 10% раствора CuSО4. Пробирку встряхивают. Появляется фиолетовое окрашивание, характерное для биуретовой реакции. Постепенно окраска изменяется на бурую:

 

Опыт 2. Щелочное расщепление левомицетина

 

В пробирку наливают 1 мл раствора левомицитина, добавляют столько же 2 М раствора щелочи и нагревают ее. Появляется кирпично-красное окрашивание, характерное для азобензойной кислоты, образующейся в ходе разложения левомицитина в щелочной среде:

 

 

 

Опыт 3. Взаимодействие левомицетина со свежеосажденным гидроксидом меди (II).

 

В пробирку наливают 1 мл раствора левомицетина, столько же 2 М раствора NaОН и добавляют 2-3 капли 10% раствора CuSО4. Пробирку встряхивают. Появляется сине-фиолетовое окрашивание вследствие образования комплексного соединения:

 

Опыт 4. Реакция тетрациклина с хлоридом железа (III).

 

К 1 мл раствора тетрациклина добавляют несколько капель 10% раствора FeCl3. Появляется зеленовато-коричневое окрашивание, связанное с взаимодействием фенольной OH-группы тетрациклина с катионами Fe3+:

 

 

 


 

Приложение 25

Источники получения лекарственных веществ

 

Существуют различные источники получения лекарственных веществ:



Лекарственное сырье

Лекарственные препараты

Растительное сырьё

(свежие и высушенные

 листья, цветы, плоды,

 корни, корневища, трава)

Настойка валерианы, витамины, кофеин, хинин, другие алкалоиды, гликозиды, и другие

Животное сырьё (органы

 и ткани крупного и мелкого

рогатого скота, рыбы)

Рыбий жир, гормоны, ферменты, инсулин, ферментные препараты, препараты, регулирующие пищеварение и другие

Микроорганизмы

(почвенные бактерии,

 вирусы, плесневелые грибки)

Антибиотики (пенициллин), бактериальные препараты

Минеральные  соединения

(минералы, руды, воды минеральных источников, 

Натрия сульфат, магния сульфат, минеральная вода, глауберова соль

 

Органические соединения

сланцы, нефть, газ, каменный

уголь, древесина и другие)

Вазелин, ихтиолка

Синтез

(химические соединения – исходные продукты синтеза)

Ацетилсалициловая кислота, сульфаниламидные препараты, психотропные, противодиабетические, противоопухолевые и др.

 

                 С середины XIX века лекарственные вещества стали получать химическим путём. Большинство современных лекарственных веществ являются продуктами химического синтеза.

 


 

Приложение 26

Механизм действия лекарственных веществ

 

                    Любое действие лекарственных веществ на организм, как и все их свойства, рассматривают в зависимости от их химической формулы. Взаимодействие между лекарством и организмом или его частями имеет характер биохимического или осмотического, оптического, электрофизиологического и т. п. процесса. 

               Под механизмом действия лекарственного вещества понимается способ взаимодействия его с клетками и тканями, обусловливающий характерную для данного вещества картину действия. Вопрос о механизме действия вещества является наиболее трудным из всех вопросов, связанных с его фармакологическим изучением. Механизм действия многих веществ до сих пор еще не выяснены.

                В основе действия большинства лекарственных средств лежит процесс воздействия на физиологические системы организма, выражающиеся изменением скорости протекания естественных процессов. Возможны следующие механизмы действия лекарственных веществ.

              Физические и физико-химические механизмы. Речь идет об изменении проницаемости и других качеств клеточных оболочек вследствие растворения в них лекарственного вещества или адсорбции его на поверхности клетки; об изменении коллоидного состояния белков и т. п.

              Химические механизмы. Лекарственное вещество вступает в химическую реакцию с составными частями тканей или жидкостей организма, при этом они воздействуют на специфические рецепторы, ферменты, мембраны клеток или прямо взаимодействуют с веществами клеток.

              Действие на специфические рецепторы основано прежде всего на том, что макромолекулярные структуры избирательно чувствительны к определенным химическим соединениям. Лекарственные средства, повышающие функциональную активность рецепторов, называются агонистами, а препараты, препятствующие действию специфических агонистов, – антагонистами. Различают антагонизм конкурентный и неконкурентный. В первом случае лекарственное вещество конкурирует с естественным медиатором за места соединения в специфических рецепторах. Блокада рецептора, вызванная конкурентным антагонистом, может быть восстановлена большими дозами агониста или естественного медиатора.

                 Влияние на активность ферментов связано с тем, что некоторые лекарственные вещества способны повышать и угнетать активность специфических ферментов.

               Физико-химическое действие на мембраны клеток (нервной и мышечной) связано с потоком ионов, определяющих трансмембранный электрический потенциал. Некоторые лекарственные препараты способны изменять транспорт ионов (антиаритмические, противосудорожные препараты, средства для общего наркоза).

              Прямое химическое взаимодействие лекарств возможно с небольшими молекулами или ионами внутри клеток. Принцип прямого химического взаимодействия составляет основу антидотной терапии при отравлении химическими веществами.

               Очевидно, что лекарственное вещество как физико-химический агент, попадая в организм - сложную белково-коллоидную химическую и электродинамическую структуру, может действовать не только в определенных зонах, но и принимать участие в обменных или рефлекторных процессах непосредственно на месте введения или за пределами сферы своего целенаправленного применения. Так, всасываясь и попадая в кровоток, оно соприкасается со всеми органами и тканями и действует резорбтивно или иммунно. При этом лекарственный препарат может включаться в процессы обмена практически любого органа.

                 Но только вполне определённые химические группы молекулы и их взаимное расположение действительно имеют значение для того, чтобы вещество обладало биологическим эффектом. Другие звенья молекулы можно было менять без особого ущерба для биоактивности. Обычно лекарства производят нужный эффект только тогда, когда достигают непосредственно зоны действия — а именно рецепторов на поверхности клеток-мишеней. Для этого они должны попасть к месту назначения, преодолев всевозможные барьеры, создаваемые тканями и стенками кровеносных сосудов.

                Структуры, преграждающие путь молекулам лекарства полупроницаемы, то есть некоторые вещества проходят сквозь них свободно, другие с трудом, а для третьих они почти полностью непреодолимы. Это создаёт дополнительную проблему для фармакологии — ведь проходить через биологические барьеры способны только молекулы с подходящей конфигурацией.

 

 

              Фармацевтический анализ лекарственных веществ осуществляют различными методами: физическими, химическими, физико-химическими, биологи­ческими. Физические методы анализа предусматривают изучение фи­зических свойств лекарственного вещества, не прибегая к химическим реакци­ям. К ним относятся: определение растворимости, прозрачности или степени мутности, цветности; определение плотности (для жидких веществ), влажности, температуры плавления, затвер­девания, кипения. Химические методы исследования основаны на химических реакциях. К ним относятся: определение  реакции среды (рН), характерных числовых показателей масел и жиров (кислотное число, йодное число, число омыления и т. д.), а  также весо­вые и объемные методы количественного анализа, принятые в аналитической химии (метод нейтрализации, осаждения, редокс-методы, титро­вание неводных средах, комплексометрия и др.).

               Качественный и количественный анализ органических лекар­ственных веществ, как правило, проводят по характеру функ­циональных групп в их молекулах. Для целей идентификации лекарственных веществ исполь­зуют только такие реакции, которые сопровождаются нагляд­ным внешним эффектом, например изменением окраски раство­ра, выделением газов, выпадением или растворением осадков и т. п.

                С помощью физико-химических методов изучают физические явления, которые происходят в результате химических реакций. Например, в колориметрическом методе измеряют интенсив­ность окраски в зависимости от концентрации вещества, в кон-дуктометрическом анализе - измерение электропроводности растворов и т. д. К физико-химическим методам относятся: оптические (реф­рактометрия, поляриметрия, эмиссионный и флюоресцентный методы анализа, фотометрия, включающая фотоколориметрию и спектрофотометрию, нефелометрия, турбодиметрия), электро­химические (потенциометрический и полярографический мето­ды), хроматографические методы.

                Функциональная группа – это группа атомов, которая отличается высокой реакционной способностью и легко взаимодействует с различными реактивами с заметным специфическим аналитическим эффектом (изменение цвета, появление запаха, выделение газа или осадка и т.д.).

                 Возможна идентификация препаратов и по структурным фрагментам.

               Структурный фрагмент – это часть молекулы лекарственного вещества, которая взаимодействует с реактивом с заметным аналитическим эффектом (например, анионы органических кислот, кратные связи и т.д.).

 

Функциональные группы

 

  Функциональные группы можно разделить на несколько типов:

 

         Содержащие кислород

 

Название функциональной группы

 

Формула

Гидроксильная группа

 (спиртовый и фенольный гидроксил)                             

 

 

Альдегидная группа

 

Кето-группа

 

Карбоксильная группа

 

Сложноэфирная группа

Простая эфирная группировка

                     

                                           Содержащие азот:

 

Название функциональной группы

 

Формула

Первичная аминогруппа

Вторичная аминогруппа

Третичная аминогруппа

Амидная группа

Нитрогруппа

 

 

                                            

 

Содержащие серу

 

Название функциональной группы

 

Формула

Тиольная группа  (сульфгидрильная, меркапто-)

 

Сульфамидная группа

 

                                          Содержащие галоген

 

Название функциональной группы

 

Формула

Галоген

                    

Структурные фрагменты:

 

Название структурного фрагмента

 

Формула

Двойная связь

   

 

Фенильный радикал

                

 

    Анионы органических кислот:

 

Название аниона

Формула

Ацетат-ион

Тартрат- ион

Цитрат-ион

Бензоат-ион

 

 

 

 

 

Идентификация функциональных групп и структурных            фрагментов

 

               Рассмотрим теоретические основы качественного анализа функциональных групп и структурных элементов ( реакции идентификации, которые можно осуществить в школьной лаборатории).

 

Идентификация спиртового гидроксила

 

              Лекарственные вещества ( действующие вещества ), содержащие спиртовый гидроксил: спирт этиловый            

           метилтестостерон, ментол и др.  Препараты и формулы смотри  Приложение 3.

А) Реакция образования сложных эфиров

               Спирты в присутствии концентрированной серной кислоты образуют с органическими кислотами сложные эфиры. Низкомолекулярные эфиры имеют характерный запах, высокомолекулярные – определённую температуру плавления:

                

 

                

              Спирт                                              этилацетат

            этиловый                                      (характерный запах)

 

Б) Реакции окисления

Спирты окисляются до альдегидов при добавлении окислителей (дихромата калия, йода).

Суммарное уравнение реакции:

                                                                                                                                 Иодоформ                              (жёлтый осадок)

 

В)  Реакции образования хелатных соединений (многоатомные спирты)

Многоатомные спирты (глицерин и др.) образуют с раствором сульфата меди а в щелочной среде хелатные соединения синего цвета:

          глицерин      голубой                                      интенсивно-синяя

                                осадок                                         окраска раствора

 

Идентификация фенольного гидроксила

Лекарственные препараты, содержащие фенольный гидроксил: фенол130px-Phenol2, резорцин4a,    синестрол,      

         кислота салициловая                                         парацетамол

                       и др.   Препараты и формулы смотри  Приложение 4

        

А) Реакция с хлоридом железа (III)

                Фенолы в нейтральной среде в водных или спиртовых растворах образуют соли с железа (III) хлоридом, окрашенные в сине-фиолетовый (одноатомные), синий (резорцин), зелёный (пирокатехин) и красный (флороглюцин). Это объясняется образованием катионов С6Н5OFe 2+, С6Н4O2Fe+ и др.

 

 

Б)  Реакция окисления - Нитрозореакция Либермана

Окрашенный продукт (красный, зелёный, красно-коричневый) образуют фенолы, у которых в орто- и пара-положениях нет заместителей.

 

 

в) Реакции замещения - с бромной водой и азотной кислотой

Реакции основаны на способности фенолов бромироваться и нитроваться за счёт замещения подвижного атома водорода в орто- и пара-положениях.  Бромпроизводные выпадают в виде осадка белого цвета, а нитропроизводные окрашены в жёлтый цвет.

резорцин                                белый осадок

 

                                                                              жёлтое окрашивание

 

Идентификация альдегидной группы

 

Лекарственные вещества, содержащие альдегидную группу (Приложение 5.):

 формальдегид                           глюкоза

А) Окислительно-восстановительные реакции

   Альдегиды легко окисляются до кислот и их солей (если реакции протекают в щелочной среде). Если в качестве окислителей используются комплексные соли тяжёлых металлов (Ag, Cu, Hg), то в результате  реакции выпадает осадок металла (серебра, ртути) или оксида металла (оксид меди (I)).

             реакция с аммиачным раствором нитрата серебра

 

 

Идентификация сложноэфирной группы

 

Лекарственные вещества, содержащие сложноэфирную группу:

 Кислота ацетилсалициловая                         Новокаин

 

 

 

 Анестезин                                           Кортизона ацетат

Препараты, содержащие сложноэфирную группу см. Приложение 6.

А) Реакции кислотного или щелочного гидролиза

Лекарственные вещества, содержащие в своей структуре сложноэфирную группу, подвергают кислотному или щелочному гидролизу с последующей идентификацией кислот (или солей) и спиртов:

кислота ацетилсалициловая

 

                                                         кислота уксусная

 

                                         кислота салициловая

                                            (белый осадок)

 

                                               фиолетовое окрашивание

 

     

Идентификация карбоксильной группы

                                   

      Лекарственные вещества, содержащие карбоксильную группу:

 Кислота бензойная          Кислота салициловая

 

 Кислота никотиновая

            

Карбоксильная группа легко вступает в реакции благодаря подвижному атому водорода. В основном это два типа реакций:

А) образование сложных эфиров со спиртами (см. раздел 2.5.1);

Б) образование комплексных солей ионами тяжёлых металлов

(Fe, Ag, Cu, Co, Hg и др.). При этом образуются: соли серебра белого цвета,  соли ртути серого цвета, соли железа (III) розовато-жёлтого цвета, соли меди (II) голубого или синего цвета, соли кобальта сиреневого или розового цвета.

Ниже приводится уравнение реакции с ацетатом меди (II):

кислота никотиновая                       осадок синего цвета

 

 

Идентификация простой эфирной группы

 

 Лекарственные вещества, содержащие простую эфирную группу:

 

        Димедрол                                        Диэтиловый эфир

             Препараты и формулы смотри  Приложение 8

  Простые эфиры обладают способностью образовывать оксониевые соли с кислотой серной концентрированной, которые окрашены в оранжевый цвет.

 

Идентификация первичной ароматической аминогруппы

 

 Лекарственные вещества, содержащие первичную ароматическую аминогруппу:

Анестезин                                        Новокаин

Ароматические амины являются слабыми основаниями, так как неподелённая электронная пара азота смещена в сторону бензольного ядра. В результате способность атома азота присоединять протон уменьшается.

            Препараты и формулы смотри  Приложение 9

А) Реакции окисления

    Первичные ароматические амины легко окисляются даже кислородом воздуха, образуя окрашенные продукты окисления. В качестве окислителей используются также хлорная известь, хлорамин, перекись водорода, железа (III) хлорид, калия дихромат и т.д.

 

Б) Лигниновая проба

  Это разновидность реакции конденсации  первичной ароматической аминогруппы с альдегидами в кислой среде. Она выполняется на древесине или газетной бумаге.

Ароматические альдегиды, содержащиеся в лигнине (п-окси-безальдегид, сиреневый альдегид, ванилин – в зависимости от вида лигнина) взаимодействуют с первичными ароматическими аминами, образуя основания Шиффа.

 

Идентификация вторичной аминогруппы

 

 Лекарственные вещества, содержащие вторичную аминогруппу:

       Дикаин                                                          Пиперазин

 

Лекарственные вещества, содержащие вторичную аминогруппу, образуют осадки белого, зеленовато-бурого цветов в результате реакции с нитритом натрия в кислой среде:

 

                                                                                                    Нитрозоамин

 

 

    Идентификация третичной аминогруппы

 

Лекарственные вещества, содержащие третичную аминогруппу: Новокаин 

              

 

 Димедрол            

 

Лекарственные вещества, имеющие в своей структуре третичную аминогруппу, обладают основными свойствами, а также проявляют сильные восстановительные свойства. Поэтому они легко окисляются с образованием окрашенных продуктов. Для этого используют следующие реактивы: кислота азотная концентрированная; кислота серная концентрированная; реактив Эрдмана (смесь концентрированных кислот – серной и азотной и др.

             Препараты и формулы смотри  Приложение 10

 

Идентификация амидной группы

 

Лекарственные вещества, содержащие амидную и замещённую амидную группу:  Никотинамид                    Диэтиламид   никотиновой кислоты

А) Щелочной гидролиз

Лекарственные вещества, содержащие амидную (никотинамид) и замещённую амидную группу (фтивазид, фталазол, пуриновые алкалоиды, диэтиламид никотиновой кислоты), при нагревании в щелочной среде гидролизуются с образованием аммиака или аминов и солей кислот:

 

          Препараты и формулы смотри  Приложение 10

 

Идентификация сульфгидрильной группы

 

Лекарственные вещества, содержащие сульфгидрильную группу:

 Цистеин                                    Мерказолил

 

Органические лекарственные вещества, содержащие сульфгидрильную (-SH) группу, (цистеин, мерказолил, меркаптопурил и др.) образуют осадки с солями тяжёлых металлов(Ag, Hg, Co, Cu) – меркаптиды (серого, белого, зелёного и др. цветов). Это происходит ввиду наличия подвижного атома водорода:

 

           

Идентификация сульфамидной группы

 

Лекарственные вещества, содержащие сульфамидную группу:

 Сульфацил-натрий                                             Сульфадиметоксин

 

 

      

 

 Фталазол

А) Реакция образования солей с тяжёлыми металлами

Большая группа лекарственных веществ, имеющих в молекуле сульфамидную группу, проявляет кислотные свойства. В слабощелочной среде эти вещества образуют различного цвета осадки с солями железа (III), меди (II) и кобальта:

           норсульфазол

 

 

Б) Реакция минерализации

  Вещества, имеющие сульфамидную группу, минерализуются кипячением в кислоте азотной концентрированной до кислоты серной, которую обнаруживают по выпадению белого осадка после добавления раствора хлорида бария:

 

Идентификация анионов органических кислот

              Препараты и формулы смотри  Приложение 12

·          Лекарственные вещества, содержащие ацетат-ион:

Калия  ацетат                                              Ретинола ацетат

 

 Токоферола ацетат                      

 Кортизона ацетат

Лекарственные вещества, представляющие собой сложные эфиры спиртов и уксусной кислоты (ретинола ацетат, токоферола ацетат, кортизона ацетат и др.) при нагревании в щелочной или кислой среде гидролизуются с образованием спирта и уксусной кислоты или ацетата натрия:

 

А) Реакция образования уксусноэтилового эфира

  Ацетаты и уксусная кислота взаимодействуют с 95 % спиртом этиловым в присутствии кислоты серной концентрированной с образованием этилацетата:

Б) Реакция образования комплексной соли железа (III)

  Ацетаты в нейтральной среде взаимодействуют с раствором железа (III) хлорида с образованием комплексной соли красного цвета.

 

·          Лекарственные вещества, содержащие бензоат-ион:

            

  Кислота бензойная                    Натрия бензоат

                Препараты и формулы смотри  Приложение 12

А) Реакция образования комплексной соли железа (III)

    Лекарственные вещества, содержащие бензоат-ион, бензойную кислоту образуют комплексную соль с раствором хлорида железа (III):

 

 

Пероксид водорода.

 

Физические свойства. Тяжелая, взрывоопасная жидкость голубоватого цвета. Водорода пероксид (Н2О2) – бесцветная жидкость с температурой кипения 152°С. Повышение температуры кипения (по сравнению с водой) связано с ассоциацией молекул за счет образования водородных связей, что приводит к повышению вязкости жидкости. Распознавание: разлагается на свету и под действием катализаторов (катализатор – диоксид марганца или ферменты крови). 2H2O2= 2H2O+O2­(условия реакции: hn или катализатор MnO2).

Применение в медицине.

В официальной медицине применяется НАРУЖНО.

1.

Дезинфицирование ран.  Выяснилось, несмотря на то, что перекись действительно дезинфицирует ранки, она одновременно повреждает здоровую ткань и тем самым замедляет заживание. Теперь врачи рекомендуют обрабатывать лишь сильно загрязненные раны или если первые признаки инфекции явные. Контакт ранения с перекисью должен быть как можно короче.

2.

Перекись водорода традиционно рекомендовали и при умеренных воспалениях в полости рта. Чайную ложку жидкости разбавьте в стакане воды и несколько раз в день полоскайте рот этой смесью. Лечение вдобавок устраняет неприятный запах и отбеливает зубы. Перекись не годится в случаях, если во рту образуются крупные раны. В этом случае перекись замедлит рубцевание.

3.

Перекись водорода можно также применять при акне или черных точках на лице, потому что она уничтожает бактерии, которые вызывают эту проблему. Но! Не подходит для чувствительной кожи и слишком высушивает.

4.

Для общего восстановления организма и при воспалении бронх можно попробовать ванну с перекисью водорода. Вам понадобятся два литра раствора, который наливают в полную ванну непосредственно перед купанием. Ванну принимают примерно полчаса. Приятным побочным эффектом будет чувство расслабления.

5.

Если вас беспокоит грибок на ногах или ногтях, сделайте ванночку, приготовленную из раствора перекиси водорода и воды в одинаковых пропорциях.

 

Применение в быту.

Уборка

Очистка рабочих поверхностей на кухне: берем перекись водорода, разводим 1 стакан на 4 литра воды, теперь протираем все поверхности. 3% раствор можно наносить на разделочные доски, чтобы избавиться от неприятных запахов и бактерий. Раствор также хорошо использовать для замачивания кухонных тряпок.

Хочешь легко справиться с проблемами в бытовой технике? Мойте холодильник, микроволновку и другие кухонные приборы этим раствором, так они будут всегда чистыми, да и запах тоже заметно улучшится.

Очищение воздуха в доме. Применение перекиси не ограничивается мытьем поверхностей. Возьмите 50 мл раствора, разбавьте его водой, заправьте пульверизатор, затем распылите в комнате. Вы сразу почувствуете каким свежим стал воздух!

Доводим санузел до совершенства. Пероксид водорода – отличное средство против грибка, который любит заводиться между плитками, в стыках. Просто залейте эти места раствором, потом немного подождите. Активные вещества раствора полностью уничтожит грибок и плесень, сделав вашу ванную чистой и безопасной.

Уход за домашними цветами. Если у вас есть комнатные растения, то вы можете использовать полезные свойства перекиси для ухода за ними. Регулярно опрыскивайте или протирайте листья разведенным раствором, вы увидите, как они преобразятся!

Стирка

   Кто из нас не сажал на одежду досадное пятно, которое потом никак невозможно вывести. Решение есть – угадайте какое? Вы можете избавиться от самых сложных пятен в домашних условиях с помощью перекиси водорода. Есть два способа:

ü   Первый способ (подходит для стиральных машин!): добавьте к стиральному порошку 50 мл перекиси, твое белье станет значительно чище!

ü     Второй способ (отбеливание): набери раковину или таз холодной воды, добавь стакан перекиси (лучше концентрированной). Оставь белье на пару часов, а потом просто наслаждайся результатом!

Кстати, в составе всем известного пятновыводителя «Ваниш» как раз имеется отбеливатель, содержащий кислород, а это не что иное, как перекись водорода.

Для лица и тела

Разведите перекись водой в пропорции 2:1. Смочите ватный тампон, аккуратно протрите лицо и шею, вы сразу увидите, как кожа заметно очистилась.

Разбавленный водой пероксид водорода можно применять для волос. Сполосните волосы после мытья и вы заметите, как они станут заметно более блестящими.

Перекись водорода используется для обесцвечивания волос.

 

 

Йод и его спиртовые растворы.

 

Название лекарства. Iodum. Йод. (I)

 Физические свойства. Серовато-черные с металлическим блеском пластинки или сростки кристаллов характерного запаха. Летуч при комнатной температуре, при нагревании возгоняется, образуя фиолетовые пары. Очень мало растворим в воде, легко растворим в водном растворе йодидов, растворим в 10 ч. 95% спирта, эфире и хлороформе.

Название лекарства. Solutio Iodi spirituosa 1%, 2%, 3% aut 5%.

Описание. Раствор йода спиртовой 1%, 2%, 3% или 5%. Прозрачная жидкость красно-бурого цвета с характерным запахом.

Спиртовые растворы йода.

 10% спиртовой раствор йода готовят путем растворения йода кристаллического в 95% спирте. Препарат относится к нестойким и скоропортящимся лекарственным средствам, поскольку йод вступает в реакцию со спиртом.

Следующим  этапом был поиск информации о применении йода и его спиртовых растворов.

Применение как лекарственного средства. Вы случайно порезали палец или ладонь, наступили босой ногой на стекло или ржавый гвоздь и, не задумываясь, берете пузырек с настойкой йода. Правильно! Только помните: открытые раны обрабатывать йодом нельзя, можно вызвать ожог тканей. Йодной настойкой смазывают только края пореза.

Йодная настройка используется как антисептик для обработки поверхности ран, при нанесении так называемой» йодной сетки» для снятия местных опухолей. Почти каждый знает о простом и доступном способе лечения ангины: полоскании горла теплым раствором, содержащим чайную ложку поваренной соли, чайную ложку питьевой соды и 5--10 капель йодной настойки в стакане воды.

Фармакологическое действие. 

1.

Оказывает противомикробное действие.

2.

Влияет на функцию щитовидной железы.

3.

Усиливает процессы распада сложных органических веществ на более простые.

4.

Благоприятно действует на липидный и белковый обмен.

Показания к применению (препараты йода применяют наружно и внутрь).

1.

Наружно используют как антисептические (обеззараживающие).

2.

Раздражающие и отвлекающие средства при воспалительных и других заболеваниях кожи и слизистых оболочек.

3.

Внутрь - при атеросклерозе.

4.

Хронических воспалительных процессах в дыхательных путях.

5.

При заболевании щитовидной железы.

6.

Для профилактики и лечения эндемического зоба (заболевания щитовидной железы вследствие пониженного содержания йода в воде).

7.

При хроническом отравлении ртутью и свинцом.

Способ применения и дозы. 

1.

Наружно в виде 5% и 10% спиртового раствора как антисептическое (обеззараживающее), раздражающее и отвлекающее средство.

2.

Внутрь по 0,02 г на прием при атеросклерозе, хронических воспалительных процессах в дыхательных путях, при третичном сифилисе, гипертиреозе (заболевании щитовидной железы), эндемическом зобе, хронических отравлениях ртутью и свинцом.

 

Побочное действие. Возможны явления йодизма (неинфекционного воспаления слизистых оболочек в местах выделения йода при передозировке) или индивидуальной непереносимости препаратов йода - насморк, крапивница и др.

Противопоказания. При приеме внутрь: туберкулез легких, нефриты (воспаление почки), фурункулез (множественное гнойное воспаление кожи), угревые сыпи, хроническая пиодермия (гнойное воспаление кожи), геморрагические диатезы (повышенная кровоточивость), крапивница, беременность, повышенная чувствительность к йоду.

Описание видов и форм лекарственного средства. Йод кристаллический; спиртовой 5% раствор во флаконах и ампулах по 1 мл в упаковке по 10 штук.

Условия хранения. В защищенном от света месте.

Качественная реакция. Взяли ломтик картофеля и настойку йода из аптечки. Капнули пипеткой несколько капель настойки на картофель. Наблюдали изменения бурого цвет йода? Повторили испытание на присутствие крахмала с другими пищевыми объектами: кусочком белого хлеба, сыром, бананом и др. Свои наблюдения внесли в таблицу.

Реакция, которая позволяет обнаружить вещество, называется качественная реакция. Качественной реакцией на содержание крахмала является взаимодействие со спиртовым раствором йода. При этом бурая окраска раствора йода изменяется на сине - фиолетовую.

 

Перманганат калия 

 

Перманганат калия (лат. Kalii permanganas) — марганцовокислый калий, калиевая соль марганцевой кислоты. Химическая формула — KMnO4. Распространённое название в быту — марганцовка.

Физические свойства. Темно-фиолетовые или красно-фиолетовые кристаллы или мелкокристаллический порошок с металлическим блеском.

Растворяется в воде, а также в некоторых химических веществах: жидком аммиаке, ацетоне (2:100), метаноле, пиридине.

Описание видов и форм лекарственного средства. Порошок для приготовления раствора для наружного применения. Препарат выпускается в форме порошка, предназначенного для приготовления специального раствора. Реализуется в стеклянных флаконах. Калия перманганат встречается в полиэтиленовых пакетах по 3 или 5 г средства в каждом, порошок по 3 г в стеклянных пробирках, флаконах.

Применение как лекарственного средства. Наружно, в водных растворах для промывания ран (0,1-0,5%), для полоскания рта и горла (0,01-0,1%), для смазывания язвенных и ожоговых поверхностей (2-5%), для спринцевания (0,02-0,1%) в гинекологической и урологической практике, а также промывания желудка при отравлениях.

Фармакологическое действие: антисептическое средство. Обладает также дезодорирующим эффектом. Эффективен при лечении ожогов и язв. Способность калия перманганата обезвреживать некоторые яды лежит в основе использования его растворов для промывания желудка при отравлениях неизвестным ядом и пищевых токсикоинфекциях.

Показания к применению.

1.

Смазывание язвенных и ожоговых поверхностей - инфицированные раны, язвы и ожоги кожи.

2.

 Полоскание полости рта и ротоглотки - при инфекционно-воспалительных заболеваниях слизистой оболочки рта и ротоглотки (при ангинах).

3.

Для промываний желудка - при отравлениях, вызванных приемом внутрь алкалоидов (морфин, аконитин, никотин), синильной кислоты, фосфором, хинином; кожи - при попадании на нее анилина; глаз - при поражении их ядовитыми насекомыми.

Противопоказания: гиперчувствительность.

Качественная реакция. К 1 мл пероксида водорода прибавляют 0,2 мл серной кислоты разведенной 16 % и 0,25 мл 0,02 М раствора калия перманганата; раствор должен постепенно обесцветиться с выделением газа.

 

 

В пробирке раствор перманганата калия.

Добавление раствора перекиси водорода.

Раствор обесцветился.

Сравнение цвета раствора перманганата калия (малиновый) до и после проведения качественной реакции. Отчетливо видны пузырьки газа в пробирке справа.

 

Спирт.

Фармакологическая группаАнтисептики и дезинфицирующие средства.

Физические свойства. Прозрачная бесцветная жидкость, легко испаряющаяся (температура кипения 64, 7°С, температура плавления - 97, 8 °С. Спирт, содержащий 4—5 % воды, называют ректификатом, а содержащий только доли процента воды — абсолютным спиртом.

Химические свойства. Реакция горения.  Легко воспламеняется, горит синеватым бездымным пламенем.

Применение как лекарственного средства.

1.

В медицинской практике спирт этиловый применяют преимущественно как наружное антисептическое (обеззараживающее) и раздражающее средство для обтираний, компрессов.

2.

Спирт этиловый широко применяют в различных разведениях для изготовления настоек, экстрактов и лекарственных форм для наружного применения.

3.

Применяется также в качестве пеногасителя при отеке легких и предотвращения преждевременных родов.

 Показания к применению.

1.

Обработка рук хирурга.

2.

Обработка операционного поля.

3.

Консервация биологического материала.

4.

Изготовление лекарственных форм для наружного применения, настоек, экстрактов.

5.

В качестве местнораздражающего лечебного средства.

 

Аспирин (ацетисалициловая кислота).

 

Историческая справка. Ацетилсалициловая кислота уже более 100 лет широко применяется как лекарственное средство – жаропонижающее, обезболивающее и противовоспалительное. Кроме того, аспирин разжижает кровь. Существует более 50 названий – торговых марок препаратов, основным действующим веществом которых является это вещество. Это необычное лекарственное средство можно назвать рекордсменом среди лекарств. Ацетилсалициловая кислота – долгожитель в мире лекарств. В 1999 году она официально отметила свой столетний юбилей. До сих пор это одно из самых популярных лекарств в мире. В год потребляется более 40 млрд. таблеток, содержащих ацетилсалициловую кислоту.

Еще одна особенность ацетилсалициловой кислоты – это первое синтетическое лекарственное вещество. Человек испокон веков использовал лечебные растения, затем научился выделять из экстрактов растений лекарственные вещества в чистом виде, но первым лекарством, у которого отсутствует аналог в природе, стала ацетилсалициловая кислота. В природе есть похожее вещество – салициловая кислота. Это соединение содержится в коре ивы,  Его целебные свойства были известны с древности. Отвар коры ивы как жаропонижающее, обезболивающее и противовоспалительное средство рекомендовал применять еще Гиппократ. В 1828 году немецкий химик Бюхнер из коры ивы выделил вещество, которое назвал салицин (от латинского названия ивы – Salix). Позднее из салицина была получена чистая салициловая кислота и доказаны её лечебные свойства. Салицин, выделенный из ивовой коры – отхода от производства корзин, использовали в качестве лекарственного средства. Однако он производился в очень небольших количествах и был дорог. В 1860 году немецкий химик А. Кольбе разработал метод синтеза салициловой кислоты взаимодействием фенолята натрия с углекислым газом. После этого в Германии появился завод по производству этого вещества. Однако впоследствии выяснили, что салициловая кислота (из-за высокой кислотности) вызывает сильное раздражение слизистой оболочки рта, горла, желудка.

Аспирин впервые был синтезирован в 1869 году. Это один из самых известных и широко использующихся препаратов. Оказалось, что история аспирина является типичной для многих других лекарств. Ещё в 400 году до нашей эры греческий врач Гиппократ рекомендовал пациентам для избавления от боли жевать ивовую кору. Он, конечно, не мог знать о химическом составе обезболивающих компонентов, однако это были производные ацетилсалициловой кислоты (химики выяснили это лишь двумя тысячелетиями позже). В 1890 г. Ф. Хоффман, работавший в немецкой фирме «Байер», разработал метод синтеза ацетилсалициловой кислоты – основы аспирина. На рынок аспирин был выпущен в 1899 году, а с 1915 года стал продаваться без рецептов. Механизм обезболивающего действия был открыт лишь в 1970-ых годах. Последние годы аспирин стал средством для профилактики сердечнососудистых заболеваний.

Физико-химические свойства. Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха или со слабым запахом, слабокислого вкуса. Во влажном воздухе постепенно гидролизуется с образованием уксусной и салициловой кислот. Гидролиз  проводят  при  кипячении  раствора ацетилсалициловой  кислоты  в  воде  в  течение  30  мин.  После  охлаждения салициловая  кислота выпадает  в  осадок  в  виде  пушистых  игольчатых кристаллов.

Мало растворим воде, легко растворим в спирте, растворим в хлороформе, эфире, в растворах едких и углекислых щелочей. Молекулярная масса: 180,2 Температура плавления: 133 - 138°С.

Международное название: ацетилсалициловая кислота.

Лекарственные формы: порошок, таблетки. Для покрытия таблеток оболочками применяют: сахар, молочный сахар, декстрин, крахмал, муку пшеничную, карбонат магния, масла растительные, какао, воск, краски и лаки пищевые, ацетилцеллюлозу, карбоксиметилцеллюлозу, ацеталфталилцеллюлозу, этилцеллюлозу, метилцеллюлозу, стеарат кальция, стеариновую кислоту.

Химический состав и физико-химические свойства аспирина.

Салициловый эфир уксусной кислоты. Ацетилсалициловая кислота. Acidum acetylsalicylicum.

Внешний вид: чистое вещество представляет собой белый кристаллический порошок, почти не обладающий запахом, кислый на вкус.

Аспирин.

Фармакологические свойства.

Ацетилсалициловая кислота (АСК) обладает обезболивающим, жаропонижающим и противовоспалительным действием.

Показания к применению.

1.

Для симптоматического облегчения головной боли;

2.

зубной боли;

3.

боли в горле;

4.

боли в мышцах и суставах;

5.

боли в спине;

6.

повышенная температура тела при простудных и других инфекционно-воспалительных заболеваниях (у взрослых и детей старше 15 лет).

 

Просмотрено: 0%
Просмотрено: 0%
Скачать материал
Скачать материал "Исследовательская работа по химии: "Можно ли принимать лекарства по истечению срока годности""

Методические разработки к Вашему уроку:

Получите новую специальность за 2 месяца

Инструктор по футболу

Получите профессию

Технолог-калькулятор общественного питания

за 6 месяцев

Пройти курс

Рабочие листы
к вашим урокам

Скачать

Скачать материал

Найдите материал к любому уроку, указав свой предмет (категорию), класс, учебник и тему:

6 672 630 материалов в базе

Материал подходит для УМК

Скачать материал

Другие материалы

Дидактический материал по органической химии. Алкены. Алкины. Комплексные задачи.
  • Учебник: «Химия (базовый уровень)», Рудзитис Г.Е.,Фельдман Ф.Г.
  • Тема: ГЛАВА III. Непредельные углеводороды (алкены, алкадиены и алкины)
  • 31.10.2020
  • 559
  • 9
«Химия (базовый уровень)», Рудзитис Г.Е.,Фельдман Ф.Г.

Вам будут интересны эти курсы:

Оставьте свой комментарий

Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.

  • Скачать материал
    • 05.11.2020 1739
    • DOCX 11.8 мбайт
    • 14 скачиваний
    • Оцените материал:
  • Настоящий материал опубликован пользователем Гладышева Наталия Павловна. Инфоурок является информационным посредником и предоставляет пользователям возможность размещать на сайте методические материалы. Всю ответственность за опубликованные материалы, содержащиеся в них сведения, а также за соблюдение авторских прав несут пользователи, загрузившие материал на сайт

    Если Вы считаете, что материал нарушает авторские права либо по каким-то другим причинам должен быть удален с сайта, Вы можете оставить жалобу на материал.

    Удалить материал
  • Автор материала

    Гладышева Наталия Павловна
    Гладышева Наталия Павловна
    • На сайте: 6 лет и 2 месяца
    • Подписчики: 1
    • Всего просмотров: 7998
    • Всего материалов: 2

Ваша скидка на курсы

40%
Скидка для нового слушателя. Войдите на сайт, чтобы применить скидку к любому курсу
Курсы со скидкой

Курс профессиональной переподготовки

Интернет-маркетолог

Интернет-маркетолог

500/1000 ч.

Подать заявку О курсе

Курс профессиональной переподготовки

Педагогическая деятельность по проектированию и реализации образовательного процесса в общеобразовательных организациях (предмет "Химия")

Учитель химии

300 ч. — 1200 ч.

от 7900 руб. от 3650 руб.
Подать заявку О курсе
  • Этот курс уже прошли 12 человек

Курс повышения квалификации

Особенности подготовки к сдаче ЕГЭ по химии в условиях реализации ФГОС СОО

36 ч. — 180 ч.

от 1700 руб. от 850 руб.
Подать заявку О курсе
  • Сейчас обучается 48 человек из 29 регионов
  • Этот курс уже прошли 353 человека

Курс повышения квалификации

Современные образовательные технологии в преподавании химии с учетом ФГОС

36 ч. — 144 ч.

от 1700 руб. от 850 руб.
Подать заявку О курсе
  • Сейчас обучается 132 человека из 48 регионов
  • Этот курс уже прошли 2 388 человек

Мини-курс

Основы программирования и мультимедиа: от структуры ПО до создания проектов

4 ч.

780 руб. 390 руб.
Подать заявку О курсе
  • Сейчас обучается 34 человека из 20 регионов
  • Этот курс уже прошли 17 человек

Мини-курс

Развитие предметно-практических действий, игровых навыков и математических представлений у детей раннего возраста

6 ч.

780 руб. 390 руб.
Подать заявку О курсе

Мини-курс

Практические навыки трекинга и менторства

4 ч.

780 руб. 390 руб.
Подать заявку О курсе