Конспект урока химии на тему: "Алкадиены" 10 класс.

Структура урока	План – конспект урока 10 кл
Тема:	«Алкадиены»
Цели урока:	·      Ознакомить учащихся с гомологическим рядом, строением молекул и изомерией алкодиенов, свойствами и способами получения алкодиенов.
I. Организация класса:	Ход урока: Приветствие, отметить отсутствующих, раздать тетради для пр/р
II.Опрос: 1 слайд:	Х/диктант 1 вариант 2 вариант Гомологи Алкены Дегидрирование Гидратация Полимеризация Полимер Алканы Дегидратация Гидрирование Гидрогалогенирование Карточка на номенклатуру алкенов
III.  Изучение темы: Вопрос: Ответ: Учитель: Слайд 2: Вопрос: Слайд 3: Слайд 4: Слайд 5: Слайд 6: Слайд 7: Слайд 8:	- Какие углеводороды мы называем непредельными? - Какие классы непредельных углеводородов вы знаете? Алкены Алкадиены Алкины (одна двойная связь) (две двойные связи) (одна тройная связь) - Сегодня мы начнем изучать алкадиены. - Что такое алкадиены? Алкадиены (диеновые углеводороды) – непредельные углеводороды, в молекулах которых имеются две двойные связи состав которых выражается общей формулой СnН2n-2, где n≥3. Различают диены с сопряженной и изолированной двойной связью. Особенностью диенов с сопряженными двойными связями является образование общего p-электронного облака p-электронами двойной связи (сопряжение). Номенклатура алкадиенов По правилам IUPAC главная цепь молекулы алкадиена должна включать обе двойные связи. Нумерация атомов углерода в цепи проводится так, чтобы двойные связи получили наименьшие номера. Названия алкадиенов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода), в которых последняя буква заменяется окончанием –диен. Местоположение двойных связей указывается в конце названия, а заместителей – в начале названия. Например:  1          2        3        4 СН2 = СН – СН = СН2         бутадиен-1,3 (дивинил) Название "дивинил" происходит от названия радикала –СН=СН2 "винил". 1         2   3      4 СН2=С–СН=СН2       2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)           ½          СН3                                                                                        6        5       4      3      2      1 СН3–СН=СН–СН–СН=СН2   3-метилгексадиен-1,4   ½                                                            СН3 Изомерия сопряженных диенов Структурная изомерия 1. Изомерия положения сопряженных двойных связей: СН2=СН–СН=СН–СН2–СН3               СН3–СН2=СН–СН=СН–СН3 гексадиен-1,3                                           гексадиен-2,4 2. Изомерия углеродного скелета: СН2=СН–СН=СН–СН3                      СН2=С–СН=СН2  пентадиен-1,3                                       ½ СН3 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) 3. Межклассовая изомерия с алкинами и циклоалкенами. Например, формуле С4Н6 соответствуют следующие соединения: СН = СН СН2=СН–СН=СН2        СНºС–СН2–СН3           ½       ½ СН2 –СН2 бутадиен-1,3                    бутин-1                 циклобутен 4. Пространственная изомерия Диены, имеющие различные заместители при углеродных атомах у двойных связей, подобно алкенам, проявляют цис-транс-изомерию. Кроме того, возможен поворот по s-связи, разделяющей двойные связи, приводящий к поворотным изомерам. Некоторые химические реакции сопряженных диенов идут избирательно только с определенным поворотным изомером. Химические свойства: По химическим свойствам диеновые углеводороды подобны алкенам. Они легко окисляются и вступают в реакции присоединения. 1. Гидрирование                                    Н2 СН2=СН-СН=СН2 ¾¾®[СН2-СН-СН-СН2]¾®СН3-СН=СН-СН3                                                  ½      ½       ½      ½                        бутен-2                                                  Н                       Н                             В присутствии катализатора получается продукт полного гидрирования:                                                               Ni СН2=СН-СН=СН2  +  2Н2   ¾¾®   СН3-СН2-СН2-СН3                                                                    н-бутан 2. Галогенирование 1,4-присоединение: СН2=СН-СН=СН2  +  Br2  ¾® СН2-СН=СН-СН2                                                                      ½                              ½                                                          Br                        Br 1,2-присоединение: СН2=СН-СН=СН2  +  Br2  ¾® СН2-СН-СН=СН2                                                                      ½        ½                                                          Br      Br 3. Полимеризация сопряженных диенов Дивинил и изопрен вступают в полимеризацию и сополимеризацию (т.е. совместную полимеризацию) с другими непредельными соединениями, образуя каучуки. Каучуки – это эластичные высокомолекулярные материалы (эластомеры), из которых методом вулканизации (нагреванием с серой) получают резину. Натуральный каучук – природный высокомолекулярный непредельный углеводород состава (С5Н8)n, где n составляет 1000-3000 единиц. Установлено, что этот полимер состоит из повторяющихся звеньев 1,4-цис-изопрена и имеет стереорегулярное строение. В природных условиях натуральный каучук образуется не путем полимеризации изопрена, а другим, более сложным способом. Полимеризация 1,3-диенов может протекать либо по типу 1,4-присоединения, либо по смешанному типу 1,2- и 1,4-присоединения. Направление присоединения зависит от условий проведения реакции. Первый синтетический каучук, полученный по методу Лебедева при полимеризации дивинила под действием металлического натрия, представлял собой полимер нерегулярного строения со смешанным типом звеньев 1,2- и 1,4-присоединения: Na …+ СН2=СН-СН=СН2 +…+ СН2=СН-СН=СН2 +… ¾® 1       2               1          2        3     4 ¾®    ...-СН2-СН-…-СН2-СН=СН-СН2-… ½ СН=СН2 3        4 В присутствии органических пероксидов (радикальная полимеризация) также образуется полимер нерегулярного строения со звеньями 1,2- и 1,4- присоединения. Каучуки нерегулярного строения характеризуются невысоким качеством при эксплуатации. Избирательное 1,4-присоединение происходит при использовании металлорганических катализаторов (например, бутил-лития C4H9Li, который не только инициирует полимеризацию, но и определенным образом координирует в пространстве присоединяющиеся молекулы диена): C4H9Li n СН2=СН-СН=СН2  ¾¾¾®  (-СН2-СН=СН-СН2-)n Таким способом получен стереорегулярный 1,4-цис-полиизопрен – синтетический аналог натурального каучука. Данный процесс идет как ионная полимеризация. Для практического использования каучуки превращают в резину. Резина – это вулканизованный каучук с наполнителем (сажа). Суть процесса вулканизации заключается в том, что нагревание смеси каучука и серы приводит к образованию 3-х мерной сетчатой структуры из линейных макромолекул каучука, придавая ему повышенную прочность. Атомы серы присоединяются по двойным связям макромолекул и образуют между ними сшивающие дисульфидные мостики. Сетчатый полимер проявляет повышенную упругость – высокоэластичность (способность к высоким обратимым деформациям). В зависимости от количества сшивающего агента (серы) можно получать сетки с различной частотой сшивки. Предельно сшитый каучук – эбонит – не обладает эластичностью и представляет собой твердый материал. Получение алкадиенов Общие способы получения диенов аналогичны способам получения алкенов. 1. Каталитическое двухстадийное дегидрирование алканов (через стадию образования алкенов). Этим путем получают в промышленности дивинил из бутана, содержащегося в газах нефтепереработки и в попутных газах: Cr2O3, Al2O3 СН3-СН2-СН2-СН3   ¾¾¾¾®   СН2=СН-СН=СН2  +  2Н2 Каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана) получают изопрен: Cr2O3, Al2O3 СН3-СН-СН2-СН3    ¾¾¾¾®   СН2=С-СН=СН2  +  2Н2 ½                                                                                  ½  СН3                                                    СН3 2. Синтез дивинила по Лебедеву: MnO, ZnO 2С2Н5ОН   ¾¾¾¾®   СН2=СН-СН=СН2  +  2Н2О  +  Н2 400-500°С 3. Дегидратация гликолей (двухатомных спиртов):   (Н2SO4) СН2-СН-СН -СН2  ¾¾¾¾®  СН2=СН-СН=СН2  +  2Н2О ½            ½          ½        ½ ОН    Н     ОН     Н 4. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы: KOH/спирт СН2-СН-СН-СН2  ¾¾¾¾®  СН2=СН-СН=СН2 + 2KCl + 2Н2О ½        ½       ½       ½ Cl      Н       Cl      Н
III. Задание на дом:	§ 5, упр. 5