Углеводороды
Теоретическое введение
Углеводороды-простейшие по составу органические соединения. При
замещении в молекулах углеводородов атомов водорода на атомы или группы атомов
(радикалы) других элементов получаются другие классы органических соединений
(производные углеводородов).
По характеру связи между углеродными атомами различают углеводороды
с простыми связями, в которых все атомы углерода связаны одной ковалентной
связью, и углеводороды с кратными (двойными или тройными) связями. В
углеводородах с двойными связями два углеродных атома связаны между
собой двумя ковалентными связями (этилен СН2=СН2).
Углеводороды с тройной связью содержат атомы углерода,
связанные между собой тремя ковалентными связями, например ацетилен Н−С≡С−Н.
Углеводороды с простой связью не вступают в реакции
присоединения и, вследствие этого, получили название предельных (насыщенных)
углеводородов. Однако при определенных условиях они способны к реакциям
замещения. Углеводороды с кратными связями способны за счет разрыва
второй и третьей связи присоединять водород, галогены и т. д. Например:
CН2=CН2 + Br2 → CН2Br−CН2Br.
этилен дибромэтан
Поэтому они названы непредельными (ненасыщенными) углеводородами.
Кратные связи могут содержаться и в молекулах циклических
углеводородов. В тех случаях, когда цикл состоит из шести углеродных
атомов, связанных между собой чередующимися простыми и двойными связями,
углеводороды называются ароматическими. Простейшим из них является бензол С6Н6:
Несмотря на то, что в молекулах ароматических углеводородов имеются три
двойные связи, они по своим химическим свойствам ближе к предельным
углеводородам, т.е. способны, главным образом, к реакциям замещения.
Примеры решения
задач
Пример 1. Написать
уравнения реакций, при помощи которых из метана и неорганических реагентов
можно получить бутан.
Решение.
Бромированием метана можно получить бромметан:
CH4 + Br2 → CH3Br + HBr.
При нагревании бромметана с натрием образуется этан:
2CH3Br + 2Na → C2H6 + 2NaBr.
При взаимодействии этана с бромом образуется бромэтан:
C2H6 + Br2 → C2H5Br
+ HBr.
Бутан получается из бромэтана по реакции Вюрца:
2C2H5Br + 2Na → C4H10 +
2NaBr.
Пример 2. При
сжигании газообразного углеводорода объемом 2,24 л было получено оксида
углерода (IV) массой 13,2 г и воды массой 7,2 г. Плотность газа по воздуху
составляет 1,52 (условия нормальные). Определить молекулярную формулу газа.
Решение. Молярная
масса газа равна:
М (возд.) = 29
г/моль; Dвозд.(газа) = 1,52;
М (газа) = 29 г/моль ∙
1,52 = 44 г/моль.
Масса углерода и водорода в 2,24 л углеводорода составляет:
12 г углерода образует 44 г СО2
х г углерода образует
13,2 г СО2 х = = 3,6 г С;
2 г водорода образует 18 г Н2О
y г водорода образует
7,2 г Н2О у = 0,8 г Н.
Масса углерода и водорода в сожженном газе составляет
3,6 + 0,8 = 4,4 г.
Рассчитаем массу 2,24 л углеводорода:
44 г углеводорода занимает объем 22,4 л
х г углеводорода
занимает объем 2,24 л х = 4,4 г.
Итак, газ состоит только из углерода и водорода. Следовательно,
С:Н =3,6/12:0,8/1= 0,3 : 0,8 = 1:2,66
откуда простейшая формула СН2,66 (М = 14,66).
Отношение истинного соединения к массе простейшего соединения составляет
44/14,66=3. Значит, простейшую формулу надо увеличить в 3 раза, откуда истинная
формула газа С3Н8.
Пример 3. Написать
уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
этиловый спирт → Х → Y → Z → бутен-1
Указать условия протекания реакций.
Решение. При нагревании
этилового спирта до 180–200°С с концентрированной серной кислотой должен
образоваться продукт, реагирующий с бромоводородом. Это этилен (вещество Х).
Уравнение реакции
С2Н5ОН→ С2Н4 + Н2О
(180-2000C, Н2SO4)
В результате присоединения бромоводорода к этилену образуется бромэтан
(вещество Y):
С2Н4 + НBr → C2H5Br.
При нагревании бромэтана в присутствии натрия образуется бутан (Z)
C2H5Br + 2Na → C4H10 +
2NaBr.
Дегидрирование бутана в присутствии катализатора, например никеля –
один из способов получения алкенов, в частности бутена-1.
CH3−CH2−CH2−CH3 → CH2=CH−CH2−CH3
+ Н2 (катализатор Ni)
Пример 4. Написать
уравнения реакций, которые надо провести для осуществления следующих
превращений:
циклогексан → бензол → толуол → бензойная кислота.
Указать условия протекания реакций.
Решение. Циклогексан
превращается в бензол при пропускании его паров над нагретым платиновым
катализатором:
С6Н12 → С6Н6 + 3Н2.
(t Pt),
Ввести алкильную группу в бензольное кольцо можно действием
галогеналкила в присутствии хлорида алюминия:
C6H6 + CH3Cl → C6H5−CH3 + HCl (катализатор AlCl3)
При действии раствора перманганата калия (KMnO4) на толуол
образуется бензойная кислота:
C6H5−CH3
+ 3[O] → C6H5−COOH + H2O (KMnO4)
Задачи и упражнения для самостоятельного решения
1. Составить
уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
Al4C3 → CH4 → CH3Br → C2H6 → CO2 → CO → CH4.
Указать условия протекания реакций.
2. При сгорании 4,3 г
образца алкана выделились 6,3 г воды и 6,72 л СО2 при
нормальных условиях. Определить формулу алкана.
3. Составить
уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
СН3−СН3
→ СН2=СН2 →
СН3−СН2ОН.
Указать условия протекания реакций.
4. Сколько граммов
1,6 %-й бромной воды может обесцветить 1,12 л пропилена при нормальных
условиях? (Ответ: 500 г).
5. 20 г карбида
кальция обработали избытком воды, выделившийся ацетилен пропустили через
бромную воду, получив 86,5 г 1,1,2,2-тетрабромэтана. Определить выход продукта
реакции. (Ответ: 80 %).
6. Какие реакции
следует провести, чтобы различить следующие газы: пропан, пропен и пропин?
Написать уравнения соответствующих реакций.
7. Составить
уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
метан → Х → бензол.
Назвать вещество Х. Указать условия протекания реакций.
8. Из 3,36 л
ацетилена (условия нормальные) получили 2,5 мл бензола. Определить выход
продукта. Плотность бензола равна 0,88 г/мл.
(Ответ: 56,4 %).
9. Составить
уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
CH3−CH2−CH2Br → CH3−CH=CH2
→ CH3−CH2Br−CH3.
Указать условия протекания реакций.
10. Какой объем
метана (условия нормальные) выделится: а) при гидролизе 72 г Al4C3;
б) из 4,1 г безводного ацетата натрия? (Ответ: 33,6 л; 1,12 л).
11. Составить
уравнения реакций, при помощи каких реакций можно осуществить следующие
превращения:
CH4 → CH3Cl → C2H6 → C2H5Cl
→ C3H8.
12. Как, исходя из
метана, можно получить бензол? Сколько литров метана при нормальных условиях
необходимо затратить на получение 7,8 г бензола?
(Ответ: 13,4 л).
13. Какой объем 90
%-го раствора азотной кислоты (плотность 1,483 г/мл) потребуется для нитрования
бензола, чтобы получилось 24,6 г нитробензола? (Ответ: 9,44 мл).
14. Состав соединения
выражается формулой С4Н6. Известно, что это вещество
легко взаимодействует с бромной водой, не реагирует с аммиачным раствором
оксида серебра, но присоединяет воду в присутствии солей ртути (II). Написать
структурную формулу соединения и назвать его.
15. Написать
уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить превращения: Al4C3
→ X → Y → Cu2C2. Назвать соединения Х и Y.
16. Алкен нормального
строения содержит двойную связь при первом углеродном атоме. 0,7 г этого алкена
присоединил 1,6 г брома. Определить формулу алкена и назвать его.
17. Углеводород,
состав которого выражается формулой С3Н4, взаимодействует
с бромной водой и с натрием с выделением водорода. Определить структурную
формулу углеводорода и назвать его.
18. При сгорании 3,6
г алкана образуется 5,6 л СО2 при нормальных условиях. Какой объем
кислорода потребуется для реакции? (Ответ: 8,96 л).
19. Органическое
вещество содержит углерод (массовая доля 84,21 %) и водород (15,79 %).
Плотность паров вещества по воздуху составляет 3,93 (условия нормальные).
Определить формулу этого вещества.
20. Массовая доля
углерода в углеводороде составляет 83,33 %. Плотность паров углеводорода по
водороду равна 36 (условия нормальные). Определить формулу углеводорода.
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.